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Apostila Funcoes Organicas 1
Apostila Funcoes Organicas 1
Apo st i la
Funes Orgnicas
Mossor, RN 2008
Qumica Orgnica
Professor Rebouas
HIDROCARBONETOS
Definio : S o c o m p o s t o s o r g n i c o s c o n s t i t u d o s a p e n a s d e c a r b o n o e h i d r o g n i o . Frmula Geral : C x H y . Classificao : O s h i d r o c a r b o n e t o s s e c l a s s i f i c a m e m s u b g r u p o s d e a c o r d o c o m a s d i f e r e n a s d e f o r m a (aberta ou fechada) e/ou saturao das cadeias carbnicas. Nomenclatura : P r e f i x o g r e g o q u e i n d i c a o n m e r o d e t o m o s d e c a r b o n o d o c o mp o s t o o u d a c a d e i a p r i n c i p a l ( a s e q n c i a m a i s l o n g a d e t o mo s d e c a r b o n o ) , s e h o u v e r r a m i f i c a e s . T e r mi n a o c a r a c t e r s t i c a d o s u b g r u p o a q u e o c o mp o s t o p e r t e n c e . cadeias alicclicas: prefixo ciclo. 1. Nomenclatura Comum ou Vulgar Notao n- para cadeias normais saturadas C a s o s p a r t i c u l a r e s d e c o mp o s t o s r a m i f i c a d o s , e m q u e d i s p o s i e s e s p e c i a i s d e r a d i c a i s r e c e b e m d e s i g n a e s e s p e c f i c a s c o mo i s o , s e c ( s ) , t e r c ( t ) , e n e o . Alguns nomes de compostos que adotam essas designaes so aceitos pela nomenclatura oficial 2. Nomenclatura Oficial - IUPAC C a d e i a n o r m a l : p r e f i x o g r e g o s e g u i d o d a t e r mi n a o c a r a c t e r s t i c a . C a d e i a r a m i f i c a d a : t e m c o mo b a s e a s r e g r a s d a I U P A C p a r a o s a l c a n o s , o b s e r v a n d o - s e a s caractersticas de nomenclatura do subgrupo a que o composto pertence, destacando a indicao das posies dos radicais substituintes e das insaturaes, em carter preferencial, quando presentes.
metila
CH3CH2
etila
Benzila
CH3CH2CHCH3
CH3CHCH2 CH3
CH 3 CH 3 C CH 3
Terc-butila (1,1-dimetil-etila)
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ALCANOS
Caractersticas estruturais: cadeia aberta, saturada. Frmula geral: CnH2n+2 .
CH4
Metano
CH3CH3
Etano
CH3CH2CH3
Propano
H3C
H2 C
C H2
CH3
Butano
11 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9
2 , 3 - D i me t i l - P e n t a n o
2 , 3 , 5 - t r i M e t i l - H ex a n o
6 - I s o b u t i l - 5 - ( 1 , 2 - D i me t i l - P r o p i l ) -4-Isopropil-Undecano
6-Isopropil-7-(1-Propil-Pentil)-Tetradecano
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NOMENCLATURA
1.
DOS
ALCANOS
COM
CADEIA RAMIFICADA
Identificar a cadeia principal - seqncia mais longa de tomos de carbono. CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 CH2 CH3 CH 3CHCHCHCH 2CH 3 CH 3 CH 3
2.
Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais prxima da ramificao (ou de uma das ramificaes, quando existirem mais de uma). Esse procedimento sempre conduz aos menores nmeros.
CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 CH3
3.
A cada substituinte se atribui um nmero correspondente sua posio na cadeia principal e se compe o nome do composto enumerando-se os substituintes em ordem alfabtica, antes do nome do composto definido pela cadeia principal. Os prefixos designativos de quantidade ( di , tri , tetra , etc.) so usados quando dois ou mais substituintes idnticos esto presentes. Esses prefixos, bem como os prefixos sec e tert, no so levados em conta na ordem alfabtica. Se existirem ramificaes situadas mesma distncia das extremidades, numere a partir da extremidade mais prxima da ramificao seguinte. Se dois substituintes diferentes ocupam posies equidistantes das extremidades, de modo que existam duas possibilidades de numerao da cadeia, ento a numerao deve ser feita a partir da extremidade mais prxima do substituinte que tiver prevalncia na ordem alfabtica.
7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4 3 1 2
CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 CH3
CH3
2-Metil - heptano
3-Etil-6-Metil-Octano
3,7,8-Trietil-4,6-Dimetil-Undecano
RADICAIS COMPLEXOS (GRUPOS SUBSTITUINTES RAMIFICADOS OU CADEIAS LATERAIS RAMIFICADAS) Os nomes dos radicais complexos so dados aplicando-se as mesmas regras para os alcanos, com a diferena de que a numerao da cadeia principal feita a partir do C com a valncia livre. Se dois ou mais radicais complexos idnticos esto presentes, use os prefixos indicativos de quantidade bis, tris, tetraquis, etc. Os nomes no-sistemticos dos radicais relacionados a seguir foram adotados como oficiais pela IUPAC, sendo mais empregados do que os nomes sistemticos correspondentes, apresentados entre parnteses. Isopropil (1-metil-etil) Isobutil (2-metil-propil) sec-Butil (1-metil-propil) tert-Butil (1,1-dimetil-etil ) Isopentil (3-metil-butil) Neopentil (2,2-dimetil-propil) tert-Pentil (1,1-dimetil-propil) Isohexil (4-metil-pentil) 3
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Nomes no-sistemticos So aceitos os seguintes nomes (os nomes sistemticos correspondentes so apresentados entre parnteses): Isobutano (2-metil-propano) Isopentano (3-metil-butano) Neopentano (2,2-dimetil-propano) Isohexano (4-metil-pentano)
4. No caso de existirem mais de uma cadeia com o mesmo nmero de tomos de C, escolha a que tiver o maior nmero de ramificaes (maior nmero de substituintes).
2,3,5-Trimetil-4-propil-heptano 4,9-dietil-6-(2-etil-pentil)-2,5,11-trimetil-7-pentil-dodecano
5. No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condio do tem 4, escolha a que tem os radicais (cadeias laterais) ocupando as posies mais baixas (os menores nmeros).
4-Isobutil-2,5-dimetileptano
6.
6-s-butil-5-(1-etil-3-metil-butil)-2,3,7-trimetil-nonano
No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condio do tem 5, escolha a que tem o maior nmero de tomos de C nas cadeias laterais de numerao mais baixa.
7,7-Bis(2,4-dimetil-hexil)-3-etil-5,9,11-trimetil-tridecano
7.
No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condio do tem 6, dever ser escolhida a que possuir as c a d e i a s laterais menos ramificadas
6-(1-Isopropilpentil)-5-propildodecano
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ALCENOS
Caractersticas estruturais: cadeia aberta insaturada, uma dupla ligao. Frmula geral: CnH2n , n 2. Caracterstica da nomenclatura: terminao eno. P a r a A l c e n o s , A l c i n o s e c o mp o s t o s e s t r u t u r a l m e n t e r e l a c i o n a d o s , a N o me n c l a t u r a S i s t e m t i c a d a IUPAC recomenda a construo : Prefixo indicativo do nmero de carbonos posio da insaturao designao caracterstica da funo . Assim, obedecendo rigorosamente a orientao de construo de nomes da IUP AC, o composto CH3CH=CHCH3 denominado But-2-eno. A sistemtica tradicional, no entanto, ser mantida nesta apostila por ser amplamente difundida na l i t e r a t u r a q u m i c a , s a l v o e m s i t u a e s e m q u e a c o mp r e e n s o o u a a p l i c a o d a s r e g r a s o f i c i a i s s e j a c o mp r o m e t i d a .
CH2 = CH2
Eteno
CH2 = CHCH3
But-1-eno Propeno 1-Buteno But-2-eno 2-Buteno
2-Metil-but-2-eno 2-Metil-2-Bu-teno
3-Metil-but-1-eno 3-Metil-1-Buteno
Pent-2-eno 2-Penteno
5-s-Butil-6-t-Butil-2-Metil-Non-4-eno 5-s-Butil-6-t-Butil-2-Metil-4-Noneno
ALCINOS
Caractersticas estruturais: cadeia aberta insaturada, uma tripla ligao. Frmula geral: CnH2n-2 , n 2. Caracterstica da nomenclatura: terminao ino
Etino
2 , 3 , 6 , 7 - T e t r a me t i l - O c t - 4 - i n o 2,3,6,7-Tetrametil-4-Octino
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ALCADIENOS
Caractersticas estruturais: cadeia aberta, duas duplas ligaes. Frmula geral: CnH2n-2 , n 3. Caracterstica da nomenclatura: terminao dieno.
CH2 = C = CH2
Propadieno (Aleno) Buta-1,3-dieno 1,3-Butadieno (Eritreno) Penta-1,4-dieno 1,4-Pentadieno
2-Metil-Buta-1,3-dieno 2-Metil-1,3-Butadieno
8-Metil-Nona-2,6-dieno 8-Metil-2,6-Nonadieno
2 , 3 , 6 - T r i me t i l - h e p t a - 2 , 5 - d i e n o 2,3,6-Trimetil-2,5-heptadieno
2 , 4 , 5 , 7 - T e t r a me t i l - O c t a - 3 , 5 - d i e n o 2,4,5,7-Tetrametil-3,5-Octadieno
CICLANOS
Car act er s t ica es tr ut ural : cadei a c cl i ca s at ur ada. Fr mul a ger al : C n H 2n , n 3. Car act er s t ica da nomencl at ura: pr ef i xo ciclo e t er mi nao ano .
Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclopentano
Ciclohexano
Etil-Ciclopentano
1,3-Dimetil-Ciclopentano
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CICLENOS
Caractersticas estruturais: cadeia cclica com uma dupla ligao. Frmula geral: CnH2n-2 , n 3. Caracterstica da nomenclatura: prefixo ciclo e terminao eno.
Ciclopenteno
Ciclohexeno
3 , 4 - D i me t i l - C i c l o p e n t e n o
ESTRUTURAS
DE
KEKUL
HBRIDO
DE
RESSONNCIA
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Arenos ( Ar) - s o compos t os mononucl ear es que pos s uem na s u a es t r ut ura o anel benzni co e apr es ent am apenas radi cai s al i ft i cos . Fr mul a Ger al : C n H 2n- 6 , n 6 ( apl i ca-s e i ncl us i ve ao benzeno) . NOMENCLATURA Compostos monossubstitudos denomina-se da mesma maneira que nos ciclanos. CH3
M et i l -B enzeno
I s opropi l - B enzeno
Ci cl opent i l - benzeno
X o o
m p
Nom encl at ura Of i ci al ( I UP AC) - denomi na -s e da mes ma man ei r a que nos ci cl anos .
CH3
H3C
CH2
CH3
CH3
1,3-dimetil-benzeno ( m-xileno ou m-dimetil-benzeno ) 1-Etil-2-metil-benzeno ( o-etil-metil-benzeno ) 1-Etil-4-(2-metil-propil)-benzeno ( p-etil-isobutil-benzeno ou 1-etil-4isobutil-benzeno )
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LCOOIS
Car act er s t icas es tr ut ur ai s : gr upo f unci onal hi droxi l a ( - O H ) l i gado a C s p 3 . Fr mul a ger al : R O H . Car act er s t ica da nomencl at ura: l cool ( r adi cal ) ...l i co ; r adi cal *... ol ; ( r adi cal) car bi nol ( car bi nol = CH 3 OH) .
* O nome do radical construdo a partir do nome do hidrocarboneto correspondente, suprimindo-se a vogal final.
Cl as s if i cao: Quant o pos i o de ligao da hi droxi l a: a) pri m ri o : hi droxi l a l i gada a carbono prim ri o
H
CH3 OH
H O
H C H
lcool metlico metanol
H3C CH2
CH3 CH2 2 1 OH
H3C
3
CH2 CH2
2 1
OH
H2C
1
OH
CH3
CH3
7
2-etil-4-metil-heptan-1-ol 2-etil-4-metil-1-heptanol
H2 C
5
CH3 CH
OH HC CH 4
3
CH3
3
H3C
1
CH2 CH 6 CH3
5 7
H C
4
CH3
HO HC
1
CH3
CH3
H2C
2
CH 3 CH 2 H3C
2,3,5-trimetil-heptan-4-ol 2,3,5-trimetil-4-heptanol
3-etil-4-metil-ciclopentanol
H3C CH H3C
7
CH
3
H2C
5
CH2 6 C
1
CH2 CH2
6 5
CH2 CH3
C
4
CH2
2
CH3
OH
CH2 CH3
4-etil-3-metil-1-hepten-4-ol
3,4-dietil-1,4-dimetil-ciclohexanol
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Quant o ao nmer o de hi droxi l as : d) M onol cool ou M onol : 1 hi droxi l a. Todos os exem pl os apres ent ados aci m a t am bm s e enquadram nes t e t em . e) Di l cool , Di ol ou Gl icol : 2 hi droxi l as .
H3C CH2 CH
5 4 6
OH C
1 2
OH H2C CH2 OH
H3C
4
CH2 CH
3 2 1
OH CH2
CH3 CH2 OH
HO
H2C CH
3
CH
H3C
1,2-etanodiol (etilenoglicol)
1,3-butanodiol butano-1,3-diol
1-etil-1,2-dihidrxi-3,5-dimetil--ciclohexano
f) Trilco ol ou triol :
HO
3 hidroxilas .
OH OH
OH CH2
CH2 HC HO
OH
ou
TERES
C a r a c t e r s t i c a s e s t r u t u r a i s : p r e s e n a d e O c o m o h e t e r o t o mo ( g r u p o f u n c i o n a l : - O - ) . Frmula geral: ROR, ROAr, ArOAr. C a r a c t e r s t i c a d a n o m e n c l a t u r a : (radical)-xi - (hidrocarboneto); ter ...lico ; radical ter; oxahidrocarboneto.
CH3OCH3 CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3
CH(CH3)2
Etxi-etano 3-Oxapentano
Fenil-isopropil-ter 2-Fenxi-propano
CH3 CH3CH O
CH3 CHCH3
O
CH2CH2CH3
3-fenxi-1-propil-benzeno
4-Butxi-2-buteno 5-oxanon-2-eno
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CH3O
OCH3
OC(CH3)3
CH3O
1,4-Dimetxi-benzeno p-Dimetxi-benzeno
4-terc-butxi-ciclohexeno
1-Metxi-ciclo-hexeno
A L D E D OS
Caracterstica estrutural: grupo funcional CO (carbonila) de extremidade.
O
C R H
2 C 1 CHO
O H C H
Metanal Formaldedo
CH3CHO
O C6H5CH2CH2 C H
Etanal Acetaldedo
3-fenil-propanal -fenil-propionaldedo
CHO
CH2CHO
CHO OH
Benzaldedo Benzenocarbaldedo
Fenil-etanal Fenil-acetaldedo
o-hidrxi-benzaldedo
CHO
OHCCH2CH2CHO
O CH3CH = CHCH2CH2 C
4-hexenal
Cicloexanocarbaldedo
Butanodial
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C E T ONA S
Caracterstica estrutural: grupo funcional CO (carbonila) de posio intermediria.
O C
R1
R2
O CH3 C CH3
CH3CH2
O C CH3
CH3CH2
CH2CH3
Etil-metil-cetona Butanona
O CH3CHCH2CH2 C CH2CH3
CH3CH2C(CH3)2CH2COCH2CH(C2H5)(CH2)4CH3
6-ciclopropil-3-heptanona
7-etil-3,3-dimetil-5-dodecanona 7-etil-3,3-dimetildodecan-5-ona
O C CH2
O C CH2CH(CH3)2
Benzil-fenil-cetona
O
Fenil-isobutil-cetona
CH3CH2CCH2C CH3
Benzofenona Difenil-cetona
2,4-Hexanodiona
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C ID OS C A RB OXLIC OS
Caracterstica estrutural: grupo funcional
R C
O H C OH
O OH
cido butrico cido butanico
COOH
CH3CH2CHCO2H C6H5
cido 2-fenil-butanico cido -fenil-butrico
CH3CHCH2CH2COOH CH3
cido 4-metilpentanico cido benzico cido benzeno carboxlico
O CH3CH = CHCH2CH2COH
COOH CH2CH3
cido 4-hexenico
CO2H
cido 3-etil-ciclopentanocarboxlico
cido 3-ciclohexenocarboxlico
HOOCCOOH
HOOCCH2COOH
HOOCCH2CH2COOH
HO2CCH2CH2CH2CO2H
COOH COOH
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DERIVADOS FUNCIONAIS
DOS
CIDOS CARBOXLICOS
O
ANIDRIDOS
Caracterstica estrutural: grupo funcional:
R1 R2
C O C O
CH3 C O C CH3
HALOGENETOS
DE
ACILA
O
C Cl
C Br
Frmula geral: RCOX, RCOX, ArCOX, ArCOX (X = Halognio). C a r a c t e r s t i c a d a n o m e n c l a t u r a : hal ogenet o de ...o l a.
O
CH3COCl
C Cl
C Br
Brometo de benzola
Cloreto de ciclohexanocarbonila
S T E RE S
Caracterstica estrutural: grupo funcional:
O R C O R1
O HCOCH3
Metanoato de metila Formiato de metila
H 3C
C O
CH 3
CH3OCCH2COCH3
Propanodioato de dimetila Malonato de dimetila
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O C O C(CH3)3
C O
CH2 CH3
Ciclohexanocarboxilato de t-butila
CH3NH2
CH3NHCH3
CH3 N CH3
CH3
NH2
Metilamina Metanamina
Dimetilamina N,N-Dietanamina
Trimetilamina
Ciclohexilamina
Fenilamina Anilina
CH2CH3
N-etil-N-metil-3-metil-hexilamina
N,N-dimetipropilamina N,N-dimetilpropanamina
CH3 N
H2NCH2CH2CH2CH2NH2
CH3
4,4-dimetil-ciclohexilamina N-metil-3-metil-fenilamina 1,4-butanodiamina
AMIDAS
O
O CH3C NH2
O C
CH3CH2C NHCH3
NH2
Etanamida Acetamida
N-metil-propanamida benzamida
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O C NH 2
O C N(CH CH ) 2 3 2
Funo Orgnica Alcano Alceno Alcino Areno Halogeneto lcool ter Amina Aldedo Cetona cido Carboxlico Anidrido de cido Carboxlico Cloreto de cido Carboxlico Amida ster
Designao caracterstica -ano -eno -ino ----( halogeneto de alquila) -ol ; lcool ... lico (radical)-xi (hidrocarboneto); ter ...lico ; radical - ter -amina -al -ona cido -(alcano)ico anidrido (cidos a partir dos quais se formou) Cloreto de -ola -amida -oato de (alquila)
16
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Prioridade
cidos carboxlicos anidridos de cidos steres halogenetos de acila amidas aldedos cetonas lcoois fenis aminas alcinos (alquinos) alcenos (alquenos) alcanos Grupos subordinados teres sulfetos halogenetos compostos nitro
2 3
5 6 7 8 9 10 11 12 13
cido ...-ico cido ...carboxlico anidrido ...-ico anidrido ...carboxlico ...-oato ...-carboxilato halogeneto de ...-ola halogeneto de carbonila ...-amida ...-carboxamida ...-al ...-carbaldedo ...-ona ...-ol ...-ol ...-amina ...-ino ...-eno ...-ano
carbxi
alcxi-carbonil halogenocarbonil amido oxo oxo hidrxi hidrxi amino alquinil alquenil alquil
Tabela 2- Ordem de prioridade dos grupos funcionais para efeito de nomenclatura de compostos polifuncionais.
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E xe rc cio s
I. Represente as frmulas estruturais dos seguintes compostos:
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. 32. 33. 34. 35. 36. 37. 38. 39. 40. 41. 42. 43. 44. 45.
3-Etil-5-isopropil-3-metil-octano 4-s-Butil-3-ciclopentilnonano Ciclobutil-ciclohexano 1,1,4,5-Tetrametil-cicloheptano 5-Etil-2,6-dimetil-2-octeno 2,3-dimetilbut-2-eno 3-bromo-2-metilpropeno 1,3-Dimetil-ciclopenteno 2,5-Dimetil-2,5-heptadieno 2-Etil-1,3-pentadieno 3,4-Dimetil-2,4-hexadieno 2,3-Dimetil-1,4-ciclohexadieno 1-t-Butil-4-metilbenzeno (p-t-Butil-tolueno) 1-Etil-3-propil-benzeno (m-etil-propil-benzeno) lcool isoproplico lcool tert-butlico 1,2,3-Propanotriol (Glicerina ou Glicerol) 1,2-Etanodiol (Etileno glicol) Etano-1,2-diol 3-Etil-1-hidrxi-ciclohexano (3-Etilciclohexanol) 2-Fenil-Etanol lcool benzlico 2,4-dimetil-1-hexanol 4-Fenil-2-pentanol 2-Fenil-3-pentanol 4-penteno-2-ol But-3-en-2-ol 2-etil-2-buteno-1-ol 3-ciclo-hexeno-1-ol Ciclohexil-etil-ter terc-butil-ciclo-exil-ter Etil-fenil ter ter dimetlico ter etil metlico ter etlico e proplico ter etlico e neopentlico (5,5-dimetil-3-oxahexano) 1,2-dimetxietano 1-Etxi-4-metilbenzeno 4-terc-butxi-1-ciclohexeno p-dimetxi-benzeno 3-Oxapentano 3,8-Dimetil-6-oxanon-3-eno 2,8-Dimetil-3,6-dioxadecano 2-Cloro-6-isopropxi-3,4-dimetil-hept-3-eno Metanal (Formaldedo)
46. 47. 48. 49. 50. 51. 52. 53. 54. 55. 56. 57. 58. 59. 60. 61. 62. 63. 64. 65. 66. 67. 68. 69. 70. 71. 72. 73. 74. 75. 76. 77. 78. 79. 80. 81. 82. 83. 84. 85. 86. 87. 88. 89. 90.
Acetaldedo (Etanal) Benzaldedo p-Nitrobenzaldedo -Fenil-propionaldedo 2-Etil-4-metil-pentanal 2-Propenal (acrolena) Benzaldedo (Benzenocarbaldedo) Ciclohexanocarbaldedo 3-Cloro-butanal Propanona (acetona ou dimetil cetona) Butanona (etil-metil-cetona) Acetofenona (fenil metil cetona) Benzofenona (difenil cetona) 2,4-Hexanodiona 4-Penteno-2-ona Benzil-metil-cetona (1-fenil-2-propanona) cido 4-metilexanico cido 3-hexenico cido Benzico cido -Fenilbutrico (cido 4-fenil-butanico) cido -Hidrxipropinico (cido lctico) cido butanodiico (cido succnico) cido 3-etil-6-metil-octanodiico cido 1-ciclopenteno carboxlico cido 1,2,3-propano tricarboxlico Cloreto de etanola (cloreto de acetila) Brometo de benzola Cloreto de ciclo-hexanocarbonila Anidrido etanico (anidrido actico) Anidrido benzico Anidrido butanodiico (anidrido succnico) Acetamida (etanamida) Pentanamida Ciclohexanocarboxamida N-metil-propanamida N-Etil-N-propil-butanamida N,N-dimetil-3-metil-benzamida Etanoato de etila p-Etilbenzoato de metila Etilamina (etanamina) 1,4-butanodiamina Ciclopentilamina Dimetilamina N-etil-N-metil-ciclohexanamina N,N-dietil-butilamina
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OH HOCH2CHCH2OH
O
CH2OH
OH CH3CHCH2CH = CH2
H2C = CHCH2OH
C OC2H5
Br
OH H
CH2 = C(CH2)3CH(CH3)2 OH
OH CH2CH2C(CH3)2
CH3
CHO
O H3C C CH3
CH3CHCH2CHCH CH2CH3
O C
CH3CH2CCH2CCH3
H C
O
OCH3
CH3
Br
CH3CH2CHCH = CCH2CH2CH3 OH
O CH3 CH2 C OH
CH3CH(OH)CH2CH(OH)CH(CH3)2
OCH3
CH3CHCH2OCH2CH3
CH(CH3)2
O CH3CH = CHCH2CCH3
19
Qumica Orgnica
Professor Rebouas
O CH3 COH
O CH3CH2CH(C2H5)CH2 C CH2CH2CH2CH3
OC(CH3)3
CO2H CH3CH2CHCH2CH2CH3
COOH
CH3O OCH3
COOH
CH3
HOOCCOOH
CH3CCH2CH2CH3 CH3
CO2H CO2H
CO2H CH2CH2CH3 Br
CH3 COOH
O C H3C O
O C CH3
20