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Exercicios Resolvidos Capitulo 5 Solomons
Exercicios Resolvidos Capitulo 5 Solomons
Qumica Orgnica
c) quiral
d) quiral
5.2
a) Sim
e) quiral
f) quiral
b) No
g) aquiral
h) aquiral
c) No
5.3
a) Elas so as mesmas molculas.
b) Elas so enantimeros.
5.4
a) No possui estereocentro.
c)
b) No possui estereocentro.
d)
e)
f) No possui estereocentro.
g)
h)
5.5
a)
b)
H3C
O
CH3
H2C
Limoneno
O
N
H
Talidomida
5.6
a) Dois em cada caso:
c) Trs:
d) Dois:
5.7
A Chave de fenda, a bola de beisebol e o martelo.
5.8
Em cada caso o plano de simetria o plano da pgina.
a)
b)
f)
5.9
5.10
c) (1) S
(2) R
d) (1) S
(2) R
e) (1) S
(2) R
g) (1) S
(2) R
h) (1) S
(2) R
5.11
a) Cl >--SH > --OH > --H
b) CH2Br >CH2Cl > CH2OH > CH3
c) OH > --CHO > CH3 > --H
d) C(CH3)3 > --CH=CH2 > --CH(CH3)2
e) OCH3 > --N(CH3)2 > CH3 > --H
5.12
a) S
b) R
c) S
5.13
a) Enatimeros
b) Mesmo composto
c) Enatimeros
5.14
O
(S)-(+)-Carvona
(R)-(-)-Carvona
5.15
enan _ exc
a)
Rotao _ Observada
100
Rotao _ especfica _ enant. _ Puro
1,151
100 20,00%
5,756
5.16
a)
b)
c)
5.17
a) Diastermeros
b) Diastermeros em cada caso
c) No, diastermeros possuem
d) No, diastermeros possuem diferentes
diferentes pontos de fuso.
pontos de ebulio.
e) No, diastermeros possuem diferentes presses de vapor.
5.18
a) Pode ser opticamente ativa.
b) Pode ser opticamente ativa.
5.19
a) Representa A.
b) Representa C.
c) Representa B.
5.20
a)
b)
c)
d)
e)
5.21
Composto B: (2S,3S)-2,3-Dibromobutano
Composto C: (2R,3S)-2,3-Dibromobutano
5
5.22
a) (1) (2S,3S)-2,3-Diclorobutano; (2) (2R,3R)-2,3-Diclorobutano
(3) (2R,3S)-2,3-Diclorobutano
b) (1) (2S,4S)-2,4-Pentanodiol; (2) (2R,4R)-2,4-Pentanodiol ;
(3) (2R,4S)-2,4-Pentanodiol
c) (1) (2R,3R)-1,4-dicloro-2,3-difluorobutano
(2) (2S,3S)-1,4-dicloro-2,3-difluorobutano
(1) (2R,3S)-1,4-dicloro-2,3-difluorobutano
d) (1) (2S,4S)-4-cloro-2-pentanol; (2) (2R,4R)-4-cloro-2-pentanol
(3) (2S,4R)-4-cloro-2-pentanol; (4) (2R,4S)-4-cloro-2-pentanol
e) (1) (2S,3S)-2-bromo-3-fluorobutano; (2) (2R,3R)-2-bromo-3-fluorobutano
(3) (2S,3R)-2-bromo-3-fluorobutano; (4) (2R,3S)-2-bromo-3-fluorobutano
5.23
5.24
a) No
b) Sim
c) No
d) No
e) Diastermeros
f) Diastermeros
5.25
5.26
a)
b)
c)
5.27
Ver problema anterior
5.28
5.29
5.30
(a), (b), (e), (f) e (g)
5.31
a) Sete. Considere a tabela 4.2 e observe que todos os alcanos (com seis carbonos)
so aquirais.
b) (R) e (S)-3-metilhexano e (R) e (S)-2,3-dimetilpentano
5.32
a,b)
c) quatro
d) Porque o arranjo trans de um carbono em ponte estruturalmente impossvel.
5.33
a) A (R,S)-2,3-diclorobutano; B (S,S)-2,3-diclorobutano; C (R,R)-2,3-diclorobutano
b) Frmula A.
5.34
a)
b)
c)
d)
e)
5.35
a) mesmo composto
d) mesmo composto
g) Diasteremeros
j) Enantimeros
m) Diasteremeros
p) mesmo composto
b) Enantimeros
e) mesmo composto
h) Enantimeros
k) Diasteremeros
n) Ismeros Constitucionais
q) mesmo composto
c) Diasteremeros
f) Ismeros Constitucionais
i) mesmo composto
l) mesmo composto
o) Diasteremeros
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5.36
Todas essas molculas so planares. Sua estereoqumica parecida com a de
cloroetenos. (a) pode existir como ismeros cis e trans; Somente um composto
pode existir nos casos (b) e (c).
5.37
a)
11
5.39
a)
e) No.
5.40
O trans-1,3-dietilcicloexano pode existir nas seguintes formas enantiomricas:
5.41
a) Como ele opticamente ativo e no resolvvel ele deve ento possui a forma meso:
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b)
c) No.
d) Racmico
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