Srie Rumo ao ITA

Ensino Pr-Universitrio

Professor(a) Mariano Oliveira

Sede

Aluno(a)

TC

Turma

Turno

Propriedades Fsicas dos

Compostos Orgnicos

Data ____/____/____

Veja, a seguir, alguns exemplos de substncias formadas

por molculas apolares, que interagem devido a esse tipo de fora
intermolecular.
gs hidrognio (H2)
H H

Nesta aula, vamos estudar duas propriedades fsicas

dos compostos orgnicos: a temperatura de ebulio e a
solubilidade.

Qumica

iodo (I2)
I I

dixido de carbono (CO2)

tetracloreto de carbono (CC4)

gs metano (CH4)

gs etano (C2H6)

Temperatura de ebulio
Essa propriedade depende das foras intermoleculares
e do tamanho das molculas. A seguir, veremos como esses
fatores podem ter influncia na temperatura de ebulio dos
compostos orgnicos.

Foras intermoleculares
Durante as mudanas de estado ocorre somente um
afastamento ou uma aproximao das molculas, ou seja, somente
as foras intermoleculares so rompidas ou formadas.
As mudanas de estado fsico dos compostos ocorrem
com o fornecimento ou a retirada de energia, que proporcional
intensidade das foras intermoleculares. Genericamente, temos:
Quanto maior a
intensidade das foras
intermoleculares

maior a energia
necessria para a
mudana de estado

maior a
temperatura
de ebulio

As foras intermoleculares podem ser classificadas em:

14243

Foras de
Van-der-Waals

dipolo induzido-dipolo induzido.

dipolo permanente-dipolo permanente
(ou dipolo-dipolo).
pontes de hidrognio.

Dipolo induzido-dipolo induzido

Essas interaes so caractersticas das substncias
formadas por molculas apolares, embora ocorram em todos os
tipos de molculas; ou seja, nas molculas apolares s ocorrem
interaes dipolo induzido-dipolo induzido. Tanto no estado slido
como no lquido, devido proximidade das molculas, ocorrem
deformaes nas suas nuvens eletrnicas, originando polos.

Os hidrocarbonetos (CH) so as substncias orgnicas
mais comuns que apresentam esse tipo de interao.
Nas molculas apolares a nuvem eletrnica distribui-se de
maneira uniforme em toda a sua extenso.

Dipolo permanente-dipolo permanente

Essas interaes, tambm chamadas dipolo-dipolo, so
caractersticas de molculas polares e ocorrem entre os polos
permanentes presentes nesse tipo de molcula. Observe a interao
que existe no cloreto de hidrognio (HC) slido ou lquido,
representada a seguir.
+

dipolo

dipolo

As molculas da maioria das funes orgnicas interagem

atravs desse tipo de fora. Veja alguns exemplos.
R
aldedos

R
cetonas

+
R

haletos orgnicos

+ R

R
ter

+
R

Nesses exemplos foram representadas as nuvens eletrnicas

cujas regies de maior densidade correspondem aos polos
negativos.
OSG.: 55201/11

TC Qumica
Polaridade e temperatura de ebulio dos
compostos orgnicos

Pontes de hidrognio
A ponte de hidrognio um exemplo extremo da
interao dipolo-dipolo, por ser muito mais intensa. Esse tipo de
interao intermolecular ocorre mais comumente em molculas
que apresentam tomos de hidrognio ligados a tomos de
flor, oxignio e nitrognio, que so altamente eletronegativos,
originando polos acentuados.
H

ligado a

Pode-se considerar que as vrias funes orgnicas derivam

de hidrocarbonetos pela substituio de um ou mais tomos de
hidrognio por outros tomos ou grupos de tomos.
Os hidrocarbonetos geralmente so apolares. No entanto,
a substituio de tomos de hidrognio origina estruturas
moleculares assimtricas, o que determina uma polarizao na
estrutura resultante. Logo, os compostos pertencentes a outras
funes, diferentes dos hidrocarbonetos, geralmente so polares.
O quadro abaixo relaciona algumas funes com o tipo de
interao intermolecular.

F, O, N

Veja as representaes das pontes de hidrognio existentes

entre as molculas de H2O.

Dipolo
induzido-dipolo
induzido

Dipolo-dipolo
aldedo R

cetona R

pares eletrnicos no compartilhados

- - - pontes de hidrognio

haleto R

lcool R

OH

hidrocarboneto
RH

As pontes de hidrognio ocorrem em algumas funes

orgnicas, sendo os alcois, os cidos carboxlicos e as aminas
primrias as mais importantes.

Pontes de hidrognio

cido
R
carboxlico
aminas R

O
C
OH
NH2

A partir desse quadro, pode-se tirar algumas concluses,

comparando-se molculas de tamanhos aproximadamente iguais.
Os hidrocarbonetos devem apresentar temperaturas de ebulio
menores que as das outras funes, pois apresentam foras
intermoleculares menos intensas (dipolo induzido-dipolo
induzido).
Os alcois, cidos carboxlicos e aminas devem apresentar temperaturas
de ebulio maiores que as das outras funes, pois apresentam
foras intermoleculares mais intensas (pontes de hidrognio).
Essas relaes podem ser verificadas por dados experimentais:

Tamanho das molculas

Quanto maior for o tamanho das molculas, maior ser
a sua superfcie, propiciando maior nmero de interaes com
molculas vizinhas, o que acarreta uma elevao no seu ponto
de ebulio.
Quanto maior

maior o
maior a
maior
o tamanho das
nmero de
superfcie
o PE
molculas
interaes

etano
Composto

Assim, considerando as interaes intermoleculares e o

tamanho das molculas, podem-se estabelecer duas relaes:
Para molculas com tamanhos aproximadamente iguais,
temos:
Quanto maior for a intensidade das foras intermoleculares,
maior ser seu ponto de ebulio (PE).
Para que se possa estabelecer essa relao, deve-se considerar
a ordem crescente da intensidade das interaes, que
dada por:

TE (C)

H3C

CH3

88,4

etanal

etanol

O
H3C

C
H

20,0

H3C

CH2

OH

78,5

Como se pode perceber, os trs compostos apresentam o

mesmo esqueleto carbnico, ou seja, o mesmo nmero de tomos
de carbono na cadeia, embora pertenam a funes diferentes.
Conjuntos de compostos iguais a esses formam uma srie
heterloga.

Srie heterloga

dipolo induzidopontes de
< dipolo-dipolo <
dipolo induzido
hidrognio

Conjunto de compostos com o mesmo nmero de tomos

de carbono na cadeia, pertencentes a funes diferentes.
Nesse exemplo foram comparados compostos que
apresentam diferentes foras intermoleculares; porm, tambm
podem ser feitas comparaes entre compostos com os mesmos
tipos de fora intermolecular, variando o tamanho das molculas,
isto , o nmero de carbonos que constituem a cadeia dos
compostos.

Para molculas com o mesmo tipo de interao, temos:

Quanto maior for o tamanho da molcula, maior ser o seu
ponto de ebulio.

OSG.: 55201/11

TC Qumica
Composto

metanol
H3C OH

H3C CH2 OH

1-propanol
H3C CH2 CH2 OH

TE (C)

64,0

78,5

97,0

etanol

= par eletrnico no compartilhado

Nesses exemplos, os compostos pertencem mesma funo

e apresentam as mesmas foras intermoleculares, embora tenham
diferentes quantidades de grupos CH2 na cadeia. Conjuntos de
compostos iguais a esses formam uma srie homloga.

- - - = pontes de hidrognio
Veja, agora, uma tabela que mostra a solubilidade de alguns
alcois em gua:

Srie homloga

Solubilidade
em gua
(g/100 g de
H2O a 25oC)

lcool

Conjunto de compostos orgnicos pertencentes mesma

funo e que diferem entre si pela quantidade de grupos CH2.
Os compostos orgnicos podem ser agrupados ainda numa
outra srie, denominada srie isloga, em que apresentam o
mesmo nmero de tomos de carbono, diferindo apenas na sua
insaturao (quantidade de H2).

H3C OH

metanol

H3C CH2 OH
etanol

H3C

CH3

H2C

etano

CH2

eteno

HC

CH

H3C CH2 CH2 OH

etino

1-propanol

H3C CH2 CH2 CH2 OH

Para compostos pertencentes a uma mesma funo e de

mesma frmula molecular, mas com diferentes frmulas estruturais,
o tamanho continua sendo o fator determinante da temperatura
de ebulio, conforme pode ser observado na tabela a seguir.
pentano
H3C CH2 CH2 CH2 CH3

2-metil-butano
H3C CH CH2 CH3
CH3

Composto

1-butanol
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 OH

1-pentanol

neopentano
CH3

H3C

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH

1-hexanol

TE (C)

C5H12

C5H12

36

28

9,5

infinita

infinita

8,3

2,4

0,6

CH3

CH3
C5H12

infinita

Pode-se notar, pela anlise da tabela, que, medida que

aumenta a cadeia carbnica do lcool, sua solubilidade em gua
diminui. Isso se deve ao fato de os alcois apresentarem em sua
estrutura uma parte polar e outra apolar.

medida que aumenta a quantidade de ramificaes, a

estrutura torna-se mais compacta, ou seja, sua superfcie diminui
e, consequentemente, diminui sua temperatura de ebulio.

R OH

123

polar

123

apolar

Nos alcois que apresentam quatro ou mais carbonos em

sua estrutura, comea a ocorrer uma predominncia da parte
apolar, o que acarreta uma diminuio da sua solubilidade em gua.
Como consequncia, ocorre um aumento de sua solubilidade em
solventes apolares (gasolina, leos etc).

Solubilidade
A solubilidade dos compostos orgnicos tambm depende
das foras intermoleculares. Assim, substncias que apresentam os
mesmos tipos de fora intermolecular tendem a se dissolver entre
si. Generalizando, temos:
substncias apolares tendem a se dissolver em solventes
apolares.
substncias polares tendem a se dissolver em solventes polares.

Assim como os alcois, existem outras substncias que

podem se dissolver tanto em gua quanto em solventes apolares,
por apresentarem em sua estrutura uma parte polar e outra
apolar. Dessas substncias, as mais conhecidas so os sabes e os
detergentes, que podem ser genericamente representados por:

O mais importante dos solventes polares a gua,

considerada o solvente universal.
Entre os solventes polares orgnicos, um dos mais
conhecidos o lcool comum (etanol), que comercializado
tanto nas farmcias e nos supermercados quanto nos postos de
combustveis, misturado com uma certa quantidade de gua,
formando uma mistura homognea (lcool hidratado). Isso se
deve ao fato de essas substncias serem polares, sendo que
suas molculas interagem por meio das pontes de hidrognio:

apolar hidrofbica

polar
hidrfila

Esses compostos sero estudados posteriormente.

Convm lembrar que os compostos orgnicos so todos
solveis entre si.

OSG.: 55201/11

TC Qumica
Propriedades dos compostos orgnicos
Grupo
funcional

Polaridade

Foras
intermoleculares

Pontos de
fuso e de
ebulio

Hidrocarboneto apolar

Van der Waals

baixos

apolar ou
Haleto orgnico fracamente
polar

dipolo
permanente e
induzido

mais altos que

os dos alcanos

Fenol

a maioria
polar

Enol

polar

pontes de
hidrognio
pontes de
hidrognio

mdios

* Fase de
agregao
(25 oC, 1atm)
1 a 4 C: g
5 a 17 C:
> 17 C: s
1 a 3 C: g
a maioria:
 volteis

*
Solubilidade
em gua

Densidade em
relao
gua

insolveis

menor

baixa
reatividade

insolveis

menor, com
algumas
excees

alta reatividade

lquidos ou slidos
de baixo PF

pouco
solveis

maior

carter cido

maiores que
1 a 12 C: 
os de
hidrocarbonetos > 12 C: s
1 a 3 C: g
prximos aos
a maioria:
dos alcanos
 volteis

Reatividade
ou carter

instvel

at 4 C:
solveis

menor para
monoalcois

anftero
muito fraco

pouco
solveis

menor

fracamente
bsico

at 4 C:
solveis

menor para os
mais simples

alta reatividade

menor para as
mais simples

alta reatividade

menor para os
mais simples

alta reatividade

maior

baixa
reatividade

menor para os
mais simples

fracamente
bsico

parte polar e
parte apolar

pontes de
hidrognio

fracamente
polar

dipolo
permanente e
induzido

Aldedo

polar

dipolo
permanente e
induzido

mais baixo que

os alcois

1 a 2: g
a maioria: 

Cetona

mais polar que

de aldedos

dipolo
permanente e
induzido

maiores que os
de aldedos e
menores que os
de alcois

at 11 C: 
as demais: s

cido
carboxlico

muito polar

pontes de
hidrognio

maiores que os
dos alcois

at 9 C: 
os demais: s

Sal de cido

muito polar

ligao inica e
dipolo induzido

bastante
elevados

slidos

mais baixos que

os de alcois

a maioria
lquido

mais baixos que

os de alcois

lquidos ou
slidos de baixo
PF

pouco solvel maior

mais reativos
que os cidos

maiores que os
de steres e
menores que os
de cidos

os mais simples
so lquidos

pouco solvel maior

alta reatividade

elevados

slidos

reagem com
a gua

maior

alta reatividade

elevados

slidos

solveis

maior

cido forte

pouco
solveis

menor

cido

insolveis

menor

fracamente
bsico

menor para
alifticas e
maior para
aromticas

bsico

maior

fracamente
bsico

lcool

ter

ster

polar

Anidrido de
cido

polar

Haleto de cido polar

Composto de
Grinard

muito polar

cido sulfnico polar

dipolo
permanente e
induzido
dipolo
permanente e
induzido
dipolo
permanente e
induzido
ligao inica e
dipolo induzido
pontes de
hidrognio

at 4 C:
solveis (mais
que os
aldedos)
at 4 C:
totalmente
solveis
solveis: de
metais
alcalinos e
amnio
ster simples:
parcialmente
solveis

Tio-lcool

fracamente
polar

dipolo induzido

prximo aos
dos alcanos

Tio-ter

fracamente
polar

dipolo induzido

prximo aos
dos alcanos

os mais simples
so lquidos
volteis
os mais simples
so lquidos

Amina

polar

pontes de
hidrognio
(primrias e
secundrias)

maiores que os
de alcanos e
menores que os
de alcois

at 3 C: g
3 a 12 C: 
> 12 C: S

Amida

muito polar

pontes de
hidrognio

maiores que os
de cidos
carboxlicos

com 1 C: 
as demais: slidas

Nitrocomposto

muito polar

maiores que os
de alcois

lquidos ou
slidos explosivos

insolveis

maior

alta reatividade

maiores que os
de alcois

de 1 a 14 C: 
os demais: slidos

insolveis

em geral maior

fracamente
bsico

maiores que os
de alcois

os mais simples
so lquidos

parcialmente
solveis

em geral maior

fracamente
bsico

Nitrilo

polar

isonitrilo

polar

dipolo
permanente e
induzido
dipolo
permanente e
induzido
dipolo
permanente e
induzido

at 5 C:
solveis,
depois
praticamente
insolveis
as mais
simples so
solveis

OSG.: 55201/11

TC Qumica
04. (PUCC-SP)

Exerccios de Fixao
01. Observe as frmulas estruturais dos alcanos de frmula
molecular C5H12

O emparelhamento da hipoxantina com a citosina se d por

ligaes:
A) covalentes simples.
B) de hidrognio.
C) covalentes duplas.
D) de Van-der-Waals.
E) de London.

05. Escreva em seu caderno as frmulas estruturais dos compostos

da srie heterloga e coloque-os em ordem crescente de
temperatura de ebulio: cido butanoico, butanol e butano.

e responda aos itens I e II.

I. Quando essas substncias esto no estado lquido, que tipo
de interao existe entre suas molculas?
II. Indique a ordem crescente de suas temperaturas de
ebulio.

06. (UFRGS) As temperaturas normais de ebulio da propilamina e

da trimetilamina so iguais a 47,8 C e 2,9 C, respectivamente.
A diferena entre os pontos de ebulio deve-se ao fato de
que esses compostos apresentam diferentes:
A) massas moleculares.
B) geometrias moleculares.
C) foras intermoleculares.
D) basicidades.
E) densidades.

02. (UFRGS) Um dos mais graves acidentes ecolgicos dos ltimos

tempos ocorreu h alguns meses na costa atlntica da Europa.
Um petroleiro carregado afundou, espalhando milhares de
litros de petrleo na gua. Parte desse petrleo atingiu praias
da Espanha, de Portugal e da Frana.
Sobre o petrleo, considere as afirmaes abaixo.
I. Trata-se de uma mistura formada principalmente por
hidrocarbonetos.
II. As ligaes intermoleculares predominantes nas substncias
constituintes do petrleo so do tipo dipolo instantneodipolo induzido.
III. A densidade do petrleo maior que a densidade da gua.
IV. O petrleo forma com a gua uma soluo.

07. (UFMG) Um adesivo tem como base um polmero do tipo lcool

polivinlico, que pode ser representado por esta estrutura:

Quais so corretas?
A) Apenas I e II.
B) Apenas II e III.
C) Apenas III e IV.
D) Apenas I, II e III.
E) I, II, III e IV.

A ao adesiva desse polmero envolve, principalmente,

a formao de ligaes de hidrognio entre o adesivo e a
superfcie do material a que aplicado.

Considere a estrutura destes quatro materiais:

03. (Uni-Rio-RJ)

O petrleo uma mistura de hidrocarbonetos composta de
diversos tipos de molculas formadas por tomos de hidrognio
e carbono e, em menor parte, de oxignio, nitrognio e enxofre,
combinados de forma varivel, conferindo caractersticas
diferenciadas aos diversos tipos de leos encontrados na
natureza...
http://www.anp.gov.br/petro/refino_editorial.asp

Sabendo que os pontos de ebulio dos hidrocarbonetos

n-octano (I), 2-metil-heptano (II) e 2,2,4-trimetil-pentano (III)
podem ser influenciados por interaes intermoleculares em
cada caso, possvel prever a relao dos pontos de ebulio
das trs molculas como:
A) (I) > (II) > (III).
B) (I) = (II) > (III).
C) (I) = (II) = (III).
D) (I) < (II) < (III).
E) (I) > (II) < (III).

OSG.: 55201/11

TC Qumica

Com base nas informaes anteriores, correto afirmar que

o adesivo descrito deve funcionar melhor para colar:
A) celulose.
B) cloreto de polivinila.
C) polietileno.
D) poliestireno.

08. (UFG-GO) Superfcies de vidro podem ser modificadas pelo

tratamento com clorotrimetilsilano, como representado a seguir:

Considerando-se esse grfico e os compostos nele

representados, incorreto afirmar que:
A) as curvas I e ll correspondem, respectivamente, aos lcoois
e aos alcanos.
B) o aumento da cadeia carbnica aumenta a intensidade das
interaes intermoleculares.
C) a interao por ligaes de hidrognio a nica presente
nos lcoois.
D) a interao entre dipolos induzidos a nica presente nos
alcanos.

12. (Cefet-MG) A maneira mais eficiente para se retirar a mancha

de graxa de um tecido empregar:
A) lcool.
B) acetona.
C) gasolina.
D) gua fria.
E) gua quente.

13. (PUC-MG) Indique o par de solventes que no so miscveis

entre si.
A) gua/metanol
B) hexano/pentano
C) gua/heptano
D) clorofrmio/diclorometano

Em qual superfcie, se utilizada como janelas, a gua escoaria

mais rapidamente? Justifique.

14. (UEG-GO) Em um laboratrio de qumica, um estudante

separou em frascos semelhantes trs solventes que utilizaria em
seu experimento. Entretanto, esqueceu de rotular esses frascos
no momento da coleta e, posteriormente, no tinha certeza a
respeito do componente de cada um deles. Mas, conhecendo
a densidade de cada um dos lquidos, para sanar sua dvida,
efetuou o seguinte experimento. Adicionou 3 mL de cada
solvente em tubos de ensaio separados e posteriormente
adicionou 1 mL de gua. A anlise dos resultados permitiu a
identificao inequvoca dos componentes presentes em cada
frasco. Os resultados observados para cada tubo de ensaio
e a tabela com as respectivas densidades dos lquidos esto
mostrados na figura a seguir e na tabela abaixo:

09. (UFRJ) Na produo industrial de lcool combustvel, a partir

da fermentao do caldo de cana-de-acar, alm do etanol,
so formados como subprodutos os lcoois: n-butanol,
n-pentanol e n-propanol.

Indique a ordem de sada desses compostos durante a

destilao fracionada do meio fermentado realizada presso
atmosfrica. Justifique a sua resposta.

10. (UFMA) Considere os seguintes compostos orgnicos com os

seus respectivos pontos de ebulio.

Composto

PE [C]

butano

135

ter etlico

Lquido

Densidade a 25 C [g mL1]

36,6

H2O

1,0

1-butanol

117,7

CH3CH2OH

0,8

2-metil-2-propanol

82,5

gasolina

0,7

HCC3

1,5

Justifique as diferenas entre os pontos de ebulio do butano/

ter etlico e do 1-butanol/2-metil-2-propanol.

11. (UFMG) Este grfico representa a variao da temperatura de

ebulio, a 1 atm, de sries homlogas de lcoois e alcanos
de cadeia linear em funo da massa molar:

A partir das informaes, responda ao que se pede.

A) Determine as substncias presentes em cada um dos tubos,
justificando em seguida o motivo de sua escolha.
B) C o m e n t e a v a l i d a d e d a s e g u i n t e a f i r m a t i v a :
Todos os lquidos indicados na tabela so exemplos de
substncias puras.

OSG.: 55201/11

TC Qumica
Gabarito Exerccios de Fixao

15. (UFRRJ) Observe os dados listados na tabela a seguir:

Substncias

01. I. dipolo induzido-dipolo induzido

II. dimetilpropano < metilbutano < pentano
02. A
03. A
04. B
05. TE (butanol) < TE (butanal) < TE (cido butanoico)
06. C
07. A
08. Na superfcie tratada com clorometilsilano.
09. Etanol, propanol, butanol, pentanol. Aumento da cadeia
carbnica.
10. As interaes intermoleculares no ter etlico so mais intensas
que as estabelecidas pelo butano, por isso o ponto de ebulio
do ter o mais elevado.

A molcula do butan-1-ol possui uma maior superfcie e
com isso estabelece uma maior quantidade de interaes
intermoleculares, resultando em uma maior TE.
11. C
12. C
13. C
14.
A) 1: CHCl 3; 2: CH3CH2OH; 3: gasolina. Pela densidade
e polaridade da gua, podemos identificar as demais
substncias.
B) Afirmativa incorreta; a gasolina uma mistura.
15. E

Densidade a
20 C [g/cm3]

gua

1,00

lcool etlico
(etanol)

0,7893

insolvel

0,6553

gasolina

Solubilidade a
20 C [g/100 g
de gua)

Com base nessas propriedades fsicas, possvel, por exemplo,

extrair o lcool que adicionado gasolina comercial.
Este procedimento pode ser feito da seguinte maneira: a um
determinado volume de gasolina adiciona-se o mesmo volume
de gua. A mistura agitada e, a seguir, colocada em repouso.
Forma-se, ento, um sistema bifsico que pode ser separado
com a ajuda de um funil de separao. Tendo como base os
dados da tabela, podemos afirmar que neste procedimento
ocorre(m) o(s) seguinte(s) fenmeno(s):
I. Quando a gasolina (que contm lcool) misturada
gua, o lcool extrado pela gua, e o sistema resultante
bifsico: gasolina/gua-lcool;
II. Quando a gasolina (que contm lcool) misturada gua,
a gasolina extrada pela gua, e o sistema resultante
bifsico: lcool/gua-gasolina;
III. A mistura gua-lcool formada um sistema homogneo
(monofsico), com propriedades diferentes daquelas das
substncias que a compem.
Dessas consideraes, somente:
A) I correta.
B) II correta.
C) III correta.
D) II e III so corretas.
E) I e III so corretas.

Exerccios Propostos

16. Etanol, butanol e hexanol. Estabelea uma relao entre a

solubilidade em gua e o ponto de ebulio desses compostos.
01. (UFRN) O metano (CH4) uma substncia constituinte do
gs natural, utilizado como combustvel para a produo
de energia. Nas condies ambiente (a 25 C e presso de
1,0 atm), o metano se apresenta no estado gasoso, pois suas
molculas e suas interaes so, respectivamente:

17. Fenol, etanol, cido actico. Coloque os compostos em ordem

crescente de acidez.
18. Relacione os compostos com as respectivas propriedades.
I. Etanol;
II. ter metlico;
III. Butano;
IV. Metanal.
(
(
(
(

Tipo de molculas Tipo de interao

) molcula apolar.
) molcula heterognea e voltil.
) forma com a gua o formol.
) forma pontes de hidrognio entre si.

A)

apolar

dipolo instantneo-dipolo induzido

B)

polar

dipolo-dipolo

C)

apolar

dipolo-dipolo

D)

polar

dipolo instantneo-dipolo induzido

02. (UFRGS) O butano C4H10, o n-pentano C5H12 e o n-hexano

C6H14 so alcanos que apresentam os respectivos pontos de
ebulio, 0,5 C, 36,1 C e 68,7 C. O aumento do ponto de
ebulio observado nesses compostos devido ao aumento:
A) do peso molecular e diminuio da fora de Van-derWaals.
B) do peso molecular e formao de pontes de hidrognio.
C) do peso molecular e da fora de Van-der-Waals.
D) das ramificaes e da fora de Van-der-Waals.
E) do nmero de hidrognios e das interaes por pontes de
hidrognio.

19. (Cesgranrio-RJ) Assinale, entre os hidrocarbonetos abaixo,

aquele que tem o maior ponto de ebulio.
B) CH3CH2CH2CH3
A) CH3CH2CH3
C) CH3CH2CH2CH2CH3
D) CH3CH2CH(CH3)2
E) (CH3)4C
20. Qual dos compostos apresenta maior ponto de ebulio?
A) cido etanoico
B) etanamida
C) etanal
D) etanol

OSG.: 55201/11

TC Qumica
05. (UFMG) Analise este quadro, em que est apresentada a
temperatura de ebulio de quatro substncias:

03. (UFPR) Recentemente, anunciou-se que o Brasil atingiu a

autossuficincia na produo do petrleo, uma importantssima
matria-prima que a base da moderna sociedade tecnolgica.
O petrleo uma complexa mistura de compostos orgnicos,
principalmente hidrocarbonetos. Para a sua utilizao prtica,
essa mistura deve passar por um processo de separao
denominado destilao fracionada, em que se discriminam
fraes com diferentes temperaturas de ebulio. O grfico
a seguir contm os dados dos pontos de ebulio de alcanos
no ramificados, desde o metano at o decano.

Substncia

Temperatura de ebulio/C
164,0

CH4
CH3CH2CH2CH3

0,5

CH3OH

64

CH3CH2CH2CH2OH

118

Considerando-se os dados desse quadro, correto afirmar que,

medida que a cadeia carbnica aumenta, se tornam mais fortes as:
A) ligaes covalentes.
B) interaes dipolo instantneo-dipolo induzido.
C) ligaes de hidrognio.
D) interaes dipolo permanente-dipolo permanente.

06. (UFRJ) A tabela seguinte contm os pontos de ebulio (PE),

a 1 atm, medidos em C, de diversos alcanos.
Alcano

Com base no grfico anterior, considere as seguintes

afirmativas:
1. CH 4, C 2H 6, C 3H 8 e C 4H 10 so gasosos temperatura
ambiente (cerca de 25 C).
2. O aumento da temperatura de ebulio com o tamanho
da molcula o reflexo do aumento do momento dipolar
da molcula.
3. Quando se efetua a separao dos referidos alcanos por
destilao fracionada; destilam-se inicialmente os que tm
molculas maiores.
4. Com o aumento do tamanho da molcula, a magnitude das
interaes de Van-der-Waals aumenta, com o consequente
aumento da temperatura de ebulio.
A) Somente as afirmativas 1 e 2 so verdadeiras.
B) Somente as afirmativas 1 e 3 so verdadeiras.
C) Somente as afirmativas 1 e 4 so verdadeiras.
D) Somente as afirmativas 2 e 3 so verdadeiras.
E) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 so verdadeiras.

PE

Alcano

PE

metano

161,5

metilpropano

10,5

etano

88,6

n-pentano

36,0

propano

44,5

metilbutano

27,9

n-butano

0,5

dimetilpropano

9,5

Com base nos dados da tabela, estabelea a relao entre os

pontos de ebulio e:
A) a cadeia dos alcanos de cadeia normal.
B) as ramificaes dos alcanos ismeros de cadeia ramificada.

07. (UFG-GO) A tabela a seguir apresenta alguns solventes

oxigenados empregados na indstria de polmeros.

04. (Unesp) Dados os compostos I, II e III, a seguir:

Composto I:

A) Quais os nomes dos compostos I e II?
B) Os compostos I e II apresentam a mesma massa molar e
diferentes temperaturas de ebulio. Comparando com
as temperaturas de ebulio desses compostos, o que
possvel afirmar sobre a temperatura de ebulio do
composto III? Justifique sua resposta.

A taxa de evaporao relativa refere-se ao acetato de butila,

cujo valor 100. Nesse sentido, o que explica as diferenas
nesses valores :
A) a diferena nas massas molares.
B) a presena de ligaes de hidrognio.
C) o nmero de estruturas de ressonncia.
D) a funo orgnica.
E) a presena de carbono saturado.
OSG.: 55201/11

TC Qumica
08. (UFRJ) No preparo dos fogos de artifcio, as substncias so
agregadas com o auxlio de um solvente. Diversos compostos,
como a propanona (acetona) e o isopropanol; podem ser
usados para tal fim.

Escreva em seu caderno a frmula em basto desses dois

compostos e indique qual deles possui a maior temperatura
de ebulio presso atmosfrica. Justifique sua resposta.

09. (UFSCar-SP) Compostos orgnicos oxigenados como lcoois

(ROH), cetonas (RCOR), steres (RCOOR) e cidos carboxlicos
(RCOOH) so bastante presentes em nosso cotidiano.
Por exemplo, etanol usado como combustvel para veculos,
cido actico encontrado no vinagre, acetona e acetato de
metila servem para remover esmalte de unhas. As propriedades
de compostos dessas classes variam muito e a tabela ilustra
alguns exemplos.
Frmula

Ponto de
fuso (C)

Ponto de
ebulio (C)

etanol

H3CCH2OH

114,1

78,5

acetona

H3CCOCH3

94,0

56,5

formiato de
metila

HCOOCH3

99,0

31,7

cido actico H3CCOOH

16,0

118,0

Composto

De acordo com essas estruturas, correto afirmar que:

A) as molculas de cido oleico e de gua so incapazes de
estabelecer ligao de hidrognio.
B) a consistncia do pudim resultado da ligao covalente
entre as molculas de amido e de gua.
C) a molcula do amido contm grupos polares capazes de
reter muitas molculas de gua.
D) a total solubilizao do cido oleico em gua deve-se s
fortes interaes entre suas partculas.

11. (EEM-SP) H 50 anos, James Watson e Francis Crick

determinaram a estrutura de dupla hlice do DNA, em que
uma cadeia interage com a outra por meio do pareamento
das suas bases nitrogenadas, conforme o exemplo ilustrado
a seguir:

Indique a alternativa que explica corretamente as

propriedades descritas nessa tabela.
A) O ponto de ebulio do ster menor que o ponto de
ebulio da cetona, porque o maior nmero de tomos
de oxignio presente na molcula do ster aumenta as
interaes dipolo-dipolo, que desfavorecem as interaes
entre suas molculas.
B) O cido carboxlico um composto polar e faz fortes
ligaes hidrognio entre suas molculas, o que explica o
elevado ponto de ebulio.
C) O ster mais polar que o cido, por isso h mais interaes
dipolo induzido entre suas molculas, o que explica o ponto
de ebulio mais baixo observado para o ster.
D) A cetona tem massa molecular menor que o cido, por isso
seu ponto de ebulio menor.
E) O lcool tem o menor ponto de fuso dentre os compostos
listados, porque pode formar o maior nmero de ligaes
hidrognio, devido ao maior nmero de tomos de
hidrognio presente em sua molcula.

a) Identifique as bases nitrogenadas I e II representadas pelas

estruturas acima.
b) Escreva que tipo de interao ocorre com elas.
12. (Fatec-SP)

10. (Unimontes/PAES-MG) As estruturas a seguir representam

macromolculas orgnicas que podem formar coloides
disperses de partculas com dimetro entre 1 nm e 100 nm
em um solvente , por exemplo, um pudim constitudo de
partculas de amido dispersas em gua ou partculas de cido
oleico dispersas em gua.

Trem descarrila, derrama produtos qumicos e deixa

cidade sem gua
Acidente envolvendo trem da Ferrovia Centro-Atlntica
que transportava produtos qumicos de Camaari (BA) a Paulnia
(SP) causou, na madrugada desta tera-feira, em Uberaba
(472 km de Belo Horizonte), exploso, incndio e derramamento
de substncias txicas no crrego Congonhas, afluente do nico
rio que abastece a cidade mineira. O fornecimento de gua
foi cortado por tempo indeterminado na cidade, de 260 mil
habitantes. A composio era composta por trs locomotivas e
33 vages. Dos 18 vages que tombaram, oito transportavam
381 toneladas de metanol; cinco, 245 toneladas de octanol; dois,
94 toneladas de isobutanol, e trs, 147 toneladas de cloreto de
potssio.
Thiago Guimares
da Agncia Folha, em Belo Horizonte
Folha On-line, 10 jun. 2003.

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Com relao s substncias mencionadas no texto

anteriormente, so feitas as seguintes afirmaes:
I. Todas so substncias pouco solveis em gua;
II. O metanol extremamente txico e sua ingesto pode
causar cegueira e at morte;
III. No cloreto de potssio os tomos se unem por ligaes
inicas;
IV. Dentre os lcoois, o que apresenta menor ponto de ebulio
o octanol;
V. Isobutanol um lcool secundrio presente em todas as
bebidas alcolicas.
Dessas afirmaes, apenas:
A) I e II so corretas.
C) III e IV so corretas.
E) I, III e V so corretas.

1. Considerando as interaes intermoleculares entre a gua e

a superfcie do polietileno e as interaes das molculas de
gua entre si, justifique o fato de a gota de gua apresentar
uma pequena rea de contato com o polietileno.
2. Considerando as interaes intermoleculares entre o
dodecano e a superfcie do polietileno e as interaes
intermoleculares das molculas de dodecano entre si,
justifique o fato de a gota de dodecano apresentar uma
grande rea de contato com o polietileno.
3. Nesta figura, est representada uma gota de gua
depositada sobre uma superfcie de vidro limpo:
gua

B) II e III so corretas.
D) III, IV e V so corretas.

13. (UPF-RS) Abaixo so fornecidas frmulas estruturais de algumas

substncias.

vidro

Indique se, nesse caso, a superfcie do vidro apresenta

caractersticas polares ou apolares.

16. (UFSC) Examine as estruturas moleculares do lcool benzlico

e do etilbenzeno abaixo representadas.

Sobre essas, pode-se afirmar que:

A) a substncia A deve ter um ponto de ebulio maior que
o da substncia B.
B) a substncia B deve apresentar interaes intermoleculares
mais fortes entre suas molculas do que as outras
substncias.
C) a substncia C apresenta interaes de Van-der-Waals, que
so interaes intermoleculares do tipo forte.
D) o composto D mais apolar do que o composto B.
E) o composto C inico, portanto deve apresentar o menor
ponto de fuso.

14. (PUC-PR) Sabemos que ocorre um aumento na intensidade das

foras intermoleculares medida que temos ligaes do tipo
dipolo induzido-dipolo induzido, dipolo permanente-dipolo
permanente e pontes de hidrognio.

Assim, a ordem crescente de ponto de ebulio dos compostos

ter metil-etlico, butano e propilomina est correta na alternativa:
A) ter metil-etlico > butano > propilamina
B) butano > propilamina > ter metil-etlico
C) propilamina > butano > ter metil-etlico
D) propilamina > ter metil-etlico > butano
E) ter metil-etlico > propilamina > butano

Indique a(s) proposio(es) correta(s).

01. O ponto de ebulio do etilbenzeno deve ser menor que
o do lcool benzlico.
02. O lcool benzlico deve ser menos solvel em gua do
que o etilbenzeno, ambos mesma temperatura.
04. O lcool benzlico deve ter uma presso de vapor maior
que aquela do etilbenzeno, ambos sob as mesmas
condies.
08. As interaes intermoleculares existentes no lcool benzlico
so do tipo dipolo permanente-dipolo permanente.
16. As interaes intermoleculares existentes no etilbenzeno
so, basicamente, do tipo dipolo induzido-dipolo
induzido.

17. (Fuvest-SP) Em um laboratrio, trs frascos com lquidos

incolores esto sem os devidos rtulos. Ao lado deles, esto
os trs rtulos com as seguintes identificaes: cido etanoico,
pentano e 1-butanol. Para poder rotular corretamente os
frascos, determinam-se, para esses lquidos, o ponto de
ebulio (PE) sob 1 atm e a solubilidade em gua (S) a 25 C.

15. (UFMG) Observe as formas de uma gota de gua e de uma gota

de dodecano, CH3(CH2)10CH3, colocadas sobre uma superfcie
de polietileno, um polmero de frmula (CH2CH2)n, mostradas
nesta figura:

Lquido

PE (C)

S (g/100 mL)

36

0,035

117

7,3

118

infinita

gua

dodecano

polietileno

10

Com base nessas propriedades, conclui-se que os lquidos X,

Y e Z so, respectivamente:
A) pentano, 1-butanol e cido etanoico.
B) pentano, cido etanoico e 1-butanol.
C) cido etanoico, pentano e 1-butanol.
D) 1-butanol, cido etanoico e pentano.
E) 1-butanol, pentano e cido etanoico.
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TC Qumica
18. (UFPR) A necessidade diria de vitaminas pelo organismo
de apenas alguns microgramas ou miligramas, j que
elas preenchem funes catalticas. Vitaminas permitem
o anabolismo e o catabolismo dos principais elementos
nutritivos, dirigindo assim o metabolismo. Elas so classificadas
em lipossolveis e hidrossolveis. Com base nessas informaes
e nos conhecimentos sobre o assunto:
A) Explique o significado dos termos lipossolvel e hidrossolvel.
B) Classifique as estruturas abaixo em lipossolveis e
hidrossolveis, justificando sua resposta.

A seguir esto representadas quatro vitaminas:

Dentre elas, adequado adicionar, respectivamente, a sucos

de frutas puros e a margarinas, as seguintes:
A) I e IV
B) II e III
C) III e IV
D) III e II
E) IV e II

20. (Vunesp) As vitaminas so substncias orgnicas necessrias

em pequenas quantidades como coenzimas ou enzimas, em
processos metablicos distintos que so fundamentais para o
funcionamento normal do organismo.

Dadas as estruturas das vitaminas, responda ao que se solicita.

19. (Fuvest-SP) Alguns alimentos so enriquecidos pela adio de

vitaminas, que podem ser solveis em gordura ou em gua.
As vitaminas solveis em gordura possuem uma estrutura
molecular com poucos tomos de oxignio, semelhante de
um hidrocarboneto de longa cadeia, predominando o carter
apolar. J as vitaminas solveis em gua tm estrutura com
alta proporo de tomos eletronegativos, como o oxignio
e o nitrognio, que promovem forte interao com a gua.

11

OSG.: 55201/11

TC Qumica
a) Com base nas interaes intermoleculares, explique por
que (KOA) para o n-butano maior do que o (KOA) para o
n-butanol, mas menor do que o (KOA) para o n-pentano.
b) Usando os dados do coeficiente de partio, calcule a
concentrao de n-hexano (em mol/L) contida nos lipdios
de peixe de uma lagoa cuja gua contm 0,86 g de
n-hexano em cada 1.000 litros.
23. (Cesgranrio-RJ) Determina-se experimentalmente que, num
lcool R OH, a solubilidade em gua varia inversamente
com o tamanho de R. Esse fato se deve:
A) somente s propriedades hidrfilas do radical hidroxila.
B) s propriedades hidrfilas de R, qualquer que seja seu
tamanho.
C) s propriedades hidrfobas de R, qualquer que seja seu
tamanho.
D) ao aumento de R corresponder ao aumento da parte apolar
hidrofbica.
E) diminuio de R corresponder a uma diminuio na
polaridade da molcula.

a) Comprimidos de vitaminas D e C foram triturados e

misturados. O que voc faria para separ-los? Justifique
sua resposta baseando-se nas estruturas das vitaminas.
b) Indique as funes orgnicas presentes nas vitaminas A e E.

24. (Fuvest-SP) Examinando as frmulas:

21. (Fuvest-SP)

I. H3C CH3

III.

O cido algnico, um polmero natural extrado de algas, tem

a estrutura representada acima. solvel em gua, sendo
utilizado para dar maior consistncia a sorvetes.
a) Explique, com base em sua estrutura, por que o cido
algnico hidrossolvel.
b) Indique um reagente que transforma o cido algnico em
um sal. Justifique.

(KOA)

n-butanol

7,6

n-pentanol

14,5

n-hexanol

107

n-butano

794

n-pentano

3.980

n-hexano

12.589

IV. H3C O CH3

podemos prever que so mais solveis em gua os compostos

representados por:
A) I e IV
B) I e III
C) II e III
D) II e IV
E) III e IV

25. (ITA-SP) Assinale a alternativa que contm a afirmao falsa

em relao comparao das propriedades do 1-propanol
com o 1-butanol.
A) A temperatura de ebulio do 1-butanol maior.
B) Na mesma temperatura, a presso de vapor do
1-propanol maior.
C) Nas mesmas condies de operao, a volatilidade do
1-butanol maior.
D) O 1-propanol mais solvel em gua.
E) O 1-butanol mais solvel em n-hexano.

22. (UFRJ) Nos ltimos anos, tem ocorrido um grande nmero

de acidentes ambientais por derramamento de leos.
Existem diversas tentativas de medir o impacto ambiental
causado por esse tipo de poluio. Um parmetro aceito
para medir o impacto ambiental o coeficiente de
partio de uma substncia A entre os lquidos n-octanol
e gua (KOA). O coeficiente de partio definido como
a razo entre a concentrao de A (em mol/L) na fase
orgnica e a concentrao de A (em mol/L) na fase aquosa.
Por ter uma relao entre tomos de carbono e de oxignio
similar dos lipdios de seres vivos, a solubilidade de compostos
orgnicos na fase n-octanol parece representar bem o que
seria solubilizado num ser vivo. A tabela a seguir mostra
o coeficiente de partio no sistema n-octanol-gua para
diversas substncias.
Substncia A

II. H3C CH2 OH

26. (Fuvest-SP) Em uma tabela de propriedades fsicas de compostos

orgnicos foram encontrados os dados abaixo para compostos
de cadeia linear I, II, III e IV. Esses compostos so etanol,
heptano, hexano e 1-propanol, no necessariamente nesta
ordem.
Composto Ponto de ebulio *
I
69,0
II
78,5
III
97,4
IV
98,4

Solubilidade em gua

* em oC sob
atmosfera.
1 atmosfera.
* em oC1sob
i composto insolvel em gua.
i composto insolvel em gua.

composto miscvel, com gua em todas as propores.

composto miscvel com gua em todas as propores.

Os compostos I, II, III e IV so, respectivamente:
A) etanol, heptano, hexano e 1-propanol.
B) heptano, etanol, 1-propanol e hexano.
C) 1-propanol, etanol, heptano e hexano.
D) hexano, etanol, 1-propanol e heptano.
E) hexano, 1-propanol, etanol e heptano.

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TC Qumica
27. (Fuvest-SP) O fenol, substncia de carter cido, tem a frmula
estrutural a seguir.

32. (Unimes-SP) Seja 1,8 g de um lcool, massa molecular 90, reagindo

com sdio metlico para produzir 448 mL de gs hidrognio, s
CNTP. O nmero de oxidrilas existentes no lcool :
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5

OH
A) Sob mesma presso, o ponto de ebulio do fenol deve ser
maior ou menor do que o do benzeno? Explique sua resposta.
B) Escreva a equao da reao do fenol, atuando como
doador de prtons, com amnia.

Gabarito Exerccios Propostos

01. A
02. C
03. C
04. A) I. 3,3-dimetilbutano; II. hex-1-eno.
B) Maior que 63 C.
05. B
06. A) Quanto maior a cadeia carbnica, maior a superfcie
da molcula e maior a quantidade de interaes
intermoleculares.
B) Quanto mais ramificada a molcula, menor a sua superfcie
e menor o ponto de ebulio.
07. A

28. (UFPR) Em um recipiente existem, misturados, lcool benzlico

e p-metilfenol. Para separ-los, devemos:
A) reagir a mistura com sdio metlico, para que o fenol, por
ser mais cido, forme fenolato de sdio que, por ser solvel
em gua, poder ser extrado por meio de lavagem.
B) reagir a mistura com hidrxido de sdio, NaOH, porque o
lcool, por ser menos cido que o fenol, no reagir.
O fenol, ao reagir, formar o fenolato de sdio, que, por
ser solvel em gua, poder ser extrado por esse solvente.
C) reagir a mistura com bicarbonato de sdio, NaHCO3, porque
este formar CO2 + H2O com lcool, tornando-o insolvel
perante o fenol.
D) lavar a mistura com gua, porque o fenol faz associao
por pontes de hidrognio tornando-se solvel, o que no
ocorre com o lcool.
29. (Unicamp-SP) Um dos tomos de hidrognio do anel
benznico pode ser substitudo por CH3, OH, C ou COOH.
A) Escreva as frmulas e os nomes dos derivados benznicos
obtidos por meio dessas substituies.
B) Quais desses derivados tm propriedades cidas?

09. B
10. C
11. A) base I: citosina; base II: guanina.
B) ligao de hidrognio
12. B
13. A
14. D
15. 1) A gua polar e interage pouco com o polmero apolar.
Por isso, ela no se espalha por ele.
2) O dodecano apolar e interage bem com o polmero, por
isso se espalha por ele.
3) O vidro polar.
16. 1 + 16 = 17
17. A
18. A) lipossolvel: dissolve-se em lipdios, apolar.
hidrossolvel: dissolve-se em gua, polar.
B) 1-lipossolvel; 2-hidrossolvel; 3-hidrossolvel;
4-lipossolvel
19. E
20. A) Adio de gua e filtrao; a vitamina D no solvel em
gua.
B) Vitamina A: lcool; vitamina E: fenol e ter.
21. A) Grupos OH polares que fazem ligao de hidrognio com
a gua.
B) Uma base, como NaOH
22. A) O butan-1-ol estabelece ligaes de hidrognio e muito
solvel em gua, portanto possui KOA baixo.
O butano possui cadeia apolar e estabelece interaes dipolo
induzido-dipolo induzido com octanol, portanto apresenta KOA
alto.
O pentano tem uma cadeia carbnica maior que a do
butano, por isso seu KOA mais elevado.
B) 0,126 mol/L

30. (Fuvest-SP)

A) No topo do Monte Everest, a gua entra em ebulio a

76 C. Consultando o grfico, qual deve ser o ponto de
ebulio do ter dietlico no mesmo local? Justifique.
B) Atravs dos dados do grfico pode-se afirmar que, sob uma
mesma presso, o ponto de ebulio do 1-butanol maior
que o do ter dietlico. Explique esse comportamento com
base na estrutura desses compostos.
31. (UFRGS-RS) Uma substncia orgnica de frmula R OH
apresenta carter cido, no reage com cidos carboxlicos e
forma o composto R ONa ao interagir com hidrxido de
sdio. O radical R pode ser:
A)

C) CH3 CH2

B) CH3
D)

E)

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TC Qumica
Gabarito Exerccios Propostos
23

24

25

26

27

28

29

30

31

32

* 27: A) Maior. O fenol realiza ponte de hidrognio.

B)

* 28: A) Tolueno, Fenol, Clorobenzeno e cido benzoico.

B) Fenol e cido benzoico.
* 29: A) Diminuio da presso atmosfrica.
B) 1-butanol lcool faz ponte de hidrognio.

Saiba Mais!
I. MISTURA BIODIESEL/DIESEL
O biodiesel pode ser usado misturado ao leo diesel proveniente
do petrleo em qualquer proporo, sem necessidade de
qualquer alterao mecnica nos atuais motores a Diesel. Em
alguns motores antigos, h a necessidade de alguns ajustes.
A concentrao de biodiesel informada por meio de uma
nomenclatura especfica, definida por BX, onde X refere-se
porcentagem em volume do biodiesel ao qual misturado
ao diesel do petrleo. Assim, B5, B20 e B100 referem-se,
respectivamente s misturas de biodiesel/diesel contendo 5,
20 e 100% de biodiesel.
II. FORMOL
Os sintomas mais frequentes no caso de inalao so fortes dores
de cabea, tosse, falta de ar, vertigem, dificuldade para respirar
e edema pulmonar. O contato com o vapor ou com a soluo
pode deixar a pele esbranquiada, spera e causar forte sensao
de anestesia e necrose na pele superficial. Longos perodos
de exposio podem causar dermatite e hipersensibilidade,
rachaduras na pele (ressecamento) e ulceraes principalmente
entre os dedos; podem ainda causar conjuntivite.
O vapor de formaldedo irrita todas as partes do sistema respiratrio
superior e tambm afeta os olhos. A maioria dos indivduos pode
detectar o formol em concentraes to baixas como 0.5 p.p.m
e, conforme for aumentando a concentrao at o atual limite de
Exposio Mxima, a irritao se d mais pronunciada.
III. INFLUNCIA DA QUMICA DOS CIDOS GRAXOS NAS
CARACTERSTICAS DO COMBUSTVEL
Os cidos graxos diferem entre si a partir de trs caractersticas:
1. o tamanho de sua cadeia hidrocarbnica;
2. o nmero de insaturaes;
3. presena de grupamentos qumicos.
Quanto maior a cadeia hidrocarbnica da molcula, maior
o nmero de cetano e a lubricidade do combustvel.
Porm, maior o ponto de nvoa e o ponto de entupimento.
Assim, molculas exageradamente grandes (steres alqulicos do
cido ercico, araquidnico ou eicosanoico) devido ao processo de
pr-aquecimento tornam o combustvel de uso difcil em
regies com temperaturas baixas.
Quanto s insaturaes, quanto menor o nmero de insaturaes
(duplas ligaes) nas molculas, maior o nmero de cetano
do combustvel, ocasionando uma melhor qualidade
combusto. Por outro lado, um aumento no nmero de
cetano ocasiona tambm um aumento no ponto de nvoa e
de entupimento (maior sensibilidade aos climas frios).

AN 29/12/11 Rev.: JA

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