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CH4: hiperconjugao

Captulo 4: lcoois e Alquilo Halogenados

O que hiperconjugao?
Hiperconjugao a interao de estabilizao que resulta da interao dos eltrons em uma
ligao (geralmente CH ou CC ) com um vazio adjacente ou parcialmente preenchido porbital ou um -orbital para dar uma orbital molecular estendida que aumenta a estabilidade
do o sistema.
Com base no modelo de ligao ligao de valncia, hiperconjugao pode ser descrita como
"dupla ligao - sem ressonncia vnculo", mas no o que gostaramos de "normalmente"
chamar ressonncia, embora a semelhana talvez seja til e mostrado abaixo.
PERGUNTA : Qual a diferena fundamental entre hiperconjugao e ressonncia?
RESPOSTA
Hiperconjugao um factor de explicar porque aumentando o nmero de substituintes alquilo
no centro ou de um carbocatio radical leva a um aumento na estabilidade.

Vamos considerar como um grupo metil est

envolvido em hiperconjugao com um centro
carbocation.
Primeiro, precisamos desenh-la para mostrar
o CH -obrigaes.
Note-se que o vazio p orbital associado com a
carga positiva no centro carbocation est no
mesmo plano ( ou seja coplanar) com um dos
CH -bonds (mostrado na azul .)
Esta geometria significa que os eltrons nobond pode ser estabilizada por uma
interao com o vazio p-orbital do centro
carbocation.
(Este diagrama mostra a semelhana com a
ressonncia ea estrutura do lado direito tem a
"dupla ligao - sem vnculo" personagem)
A estabilizao surge porque a interaco orbital conduz os electres serem numa rbita
mais baixa energia

www.chem.ucalgary.ca/courses/350/Carey5th/Ch04/ch4-3-2-1.html

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CH4: hiperconjugao

Claro que, a CC - ligao est livre para girar, e ao faz-lo, cada um dos CH obrigaes, por sua vez sofre a interaco estabilizador.
O ction etlico tem 3 CH -obrigaes que podem estar envolvidos em
hiperconjugao.
Quanto mais hyperconjuagtion existe, maior a estabilizao do sistema.
Por exemplo, o catio t-butilo tem 9 CH - ligaes que podem estar envolvidos em
hiperconjugao.
Assim, (CH 3 ) 3 C + mais estvel do que a CH 3 CH 2 +
O efeito no se limita a CH -obrigaes, apropriado CC -obrigaes podem tambm
estar envolvidos na hiperconjugao.

Dr. Ian caa , do Departamento de Qumica da Universidade de Calgary

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