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QUMICA

Qumica orgnica
Conceitos fundamentais
I- O que a qumica orgnica?
1- Conceito
a parte da qumica que estuda os compostos do carbono.
Obs.: Todos os compostos orgnicos apresentam carbono, porm nem todos os compostos
que apresentam carbono so orgnicos.

2- Compostos de transio
So compostos que apesar de apresentarem carbono, possuem propriedades fsicas e
qumicas minerais.
Ex.:

CO, CO2, HCN, compostos com CO32-, etc.

3- Elementos organgenos
Elementos formadores dos compostos orgnicos.
Ex.:

C, H, O, N, S, Halognios, etc.

Comentrios
C1 - Os compostos orgnicos esto presentes em todos os seres vivos. No homem, por
exemplo, temos mais de 60% em massa de compostos orgnicos.
C2 - O conhecimento da qumica orgnica indispensvel para mdicos, dentistas, farmacuticos, gelogos, bilogos, etc.

Histrico

Teoria da Fora Vital.


Essa teoria era defendida arduamente pelo qumico Berzelius, sustentava que seria impossvel sintetizar compostos orgnicos atravs de compostos inorgnicos em um laboratrio,
pois os compostos orgnicos somente poderiam ser produzidos em seres vivos, onde iria
existir uma fora vital milagrosa.

Sntese de Friedrich Whler, em 1828.

3
Essa sntese, tambm denominada sntese da uria,
abalou gravemente a teoria da Fora Vital, pois Whler
conseguiu sintetizar a uria (composto orgnico) em um laboratrio, atravs do aquecimento do cianato de amnio
(composto inorgnico).
Essa experincia comprovou que compostos inorgnicos podem produzir compostos orgnicos em laboratrio,
sem a participao direta de organismos vivos, culminando
com o incio da queda da teoria da Fora Vital e, a partir de
ento, possibilitou a dedicao na obteno de novos compostos orgnicos.

II- Estudo do carbono:

3- Localizao na tabela peridica


O carbono apresenta em sua configurao eletrnica 4
eltrons na ltima camada, e por esse motivo est situado
na famlia 4A ou 14. O carbono apresenta carter anftero,
pois dependendo com que elemento se liga pode perder ou
ganhar eltrons.

4- Propriedades gerais
4.1- Tetravalncia:
a capacidade que o tomo de carbono possui de realizar quatro ligaes qumicas:

1- Smbolo: C
Ex.:

2- Ocorrncia
2.1- Forma livre:
O carbono, encontra-se na forma livre constituindo
duas substncias importantes: o grafite e o diamante, estas substncias so variedades alotrpicas do elemento
qumico carbono e se diferenciam pela estrutura cristalina.
So variedades alotrpicas, porque so resultantes do fenmeno da alotropia.
As estruturas cristalinas dos carbonos grafite e diamante
so representadas abaixo:

4.1.1-Formas de ligaes:
Carbono de simples ligaes:
Ex.:

(4 ligaes simples iguais)

Carbono de dupla ligao:


Ex.:

(2 ligaes simples e 1 ligao dupla)

Carbono de duas duplas ligaes:


Ex.:

(2 ligaes duplas)

Carbono de tripla ligao:


Ex.:

(1 ligao simples e 1 ligao tripla)

4.2- Encadeamento:
Os tomos de carbono tm a propriedade de se unir
formando estruturas denominadas cadeias carbnicas. Essa
propriedade a principal responsvel pela existncia de
milhes de compostos orgnicos.

Ex.:

Valncia dos principais elementos que se ligam ao


tomo de carbono:
Monovalentes: so elementos que fazem apenas uma ligao.
; etc.
; F-; Cl
; Br-; I
Ex.: H
Bivalentes: so elementos que fazem duas ligaes.
2.2- Forma combinada:
O carbono, encontra-se nesta forma, ligado a outros elementos qumicos, os quais so geralmente: C, H, O, N, etc.

Ex.: O ; O=.
Trivalentes: so elementos que fazem trs ligaes.
Ex.:

; N =; N .

4 QUMICA ORGNICA
4.3- Formao de cadeias abertas:
As cadeias carbnicas podem ser representadas de vrias formas. A forma a seguir, representa por meio de ndices a
quantidade de hidrognios que se ligam aos tomos de carbono, essa representao damos o nome de frmula estrutural condensada.

4.4- Formao de cadeias fechadas:


Da mesma forma que foi abordada no tpico 4.3 para
cadeias abertas vlida para cadeias fechadas, como abaixo
para a frmula estrutural condensada.

Ex.:

Da mesma maneira para a frmula plana.

Podemos desmembrar todas as ligaes entre os elementos da cadeia acima, de modo que no descorde em relao valncia de cada elemento, essa nova representao
damos o nome de frmula estrutural plana.

Ex.:

Seguindo a seqncia do tpico anterior, agora a frmula molecular.


Ex.:
Ex.:

Podemos ainda, de uma forma mais simplificada, representar a cadeia acima colocando as quantidades de cada
elemento presente na cadeia, a essa representao damos o
nome de frmula molecular.
Ex.:

C4H6
As cadeias fechadas, em sua maioria, so representadas apenas pelas ligaes entre os carbonos, sendo cada
ponto de encontro entre essas ligaes um carbono.
Quando faltam ligaes para os carbonos, coloca-se
hidrognio at completar a tetravalncia do carbono, veja
como o exemplo dado fica representado.
Ex.:

C8H12O2N2BrCl

4) Considere a frmula estrutural condensada:


1) Considere a frmula estrutural condensada abaixo:
H2CCBrCOOC(NH2)CHOH
Faa o que se pede:
a) Escreva a frmula estrutural plana.
b) Determine a frmula molecular.
2) Considere a frmula condensada:

a) Determine a frmula molecular.


b) Determine a frmula estrutural plana.
5) Sobre a cadeia carbnica:

a) Determine a frmula molecular.


b) Escreva a frmula plana.
3) Sobre a cadeia carbnica:
H3C C ClCH = CH CHO
CH3

a) Determine a frmula estrutural plana.


b) Determine a frmula molecular.

Pede-se:

5- Classificao dos carbonos nas cadeias

a) A frmula molecular.

Os tomos de carbono podem ser classificados pelo


nmero de carbonos ligados diretamente a um dado carbono ou pelos tipos de ligaes existentes no carbono.

b) A frmula estrutural plana.

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5.1- Quanto ao nmero de carbonos ligados diretamente a
um dado carbono
Os tomos de carbono que fazem parte de uma cadeia
podem ser classificados em funo do nmero de tomos
de carbono ligados diretamente a estes, os quais desejamos classificar. Em uma cadeia podemos ter carbonos primrios, secundrios, tercirios, quaternrios e zero, pois o
carbono tetravalente.
a) Carbono primrio:
o carbono que se encontra na cadeia, ligado diretamente apenas um tomo de carbono.
Ex.:

CH3 CH3
P
P

f.2- Em cadeia fechada:


Devemos considerar o sentido horrio e anti-horrio do anel.

Ex.:

b) Carbono secundrio
o carbono que se encontra na cadeia, ligado diretamente dois tomos de carbono.
Ex.:

S
CH3 CH2 CH3

c) Carbono tercirio
o carbono que se encontra na cadeia, ligado diretamente trs tomos de carbono.

Faa o mesmo com as cadeias abaixo:

Ex.:
Ex.:
d) Carbono quaternrio
o carbono que se encontra na cadeia, ligado diretamente quatro tomos de carbono.

Ex.:

e) Carbono zero ou isolado:


o carbono que se encontra na cadeia e que no se liga
diretamente nenhum tomo de carbono.
Ex.:

CH3 O CH2 CH3


(zero ou isolado)

f) Carbono assimtrico ou quiral (*C)


aquele que se liga a quatro radicais diferentes, logo
este carbono no pode apresentar dupla ou tripla ligao.

6) Indique o nmero de carbono assimtricos existentes


nas cadeias abaixo:

a)

f.1- Em cadeia aberta:

Ex.:

b)

c)

6 QUMICA ORGNICA
9) Complete com hidrognio os compostos abaixo e fornea a sua frmula molecular:
d)

a)

d) C N C = C

b)

e)

e)
c)
7) Complete a tetravalncia do carbono e identifique os
carbonos assimtricos, caso existam.

10) Complete com ligaes simples, dupla ou tripla os compostos abaixo:

a)
a)

c)

b)

d)

b)

c)

d)

8) (UFPI) A sensao de suor frio sentida pelas pessoas


que praticam certas atividades (alpinismo, pra-quedismo, etc.) ou freqentam parques de diverses surge
devido liberao do hormnio adrenalina pelas glndulas suprarenais para o sangue. Considere a molcula
da adrenalina representada abaixo:

De acordo com a estrutura, correto afirmar:


a) Os carbonos d e g so assimtricos.
b) Somente o carbono g assimtrico.
c) Os carbonos a, b e d so assimtricos.
d) Os carbonos g e h so assimtricos.
e) No existem tomos assimtricos.

11) (UNIFOR-CE) O composto abaixo:

tem frmula molecular:


a) C6H10

d) C5H10

b) C6H12

e) C5H8

c) C5H12
12) (UNIFOR-CE) O -naftol tem frmula molecular:

a) C12H10O

d) C10H8O

b) C12H9O

e) C10H10O

c) C10H12O
13) (FCM-MG) A cafena, um estimulante bastante comum no
caf, ch, guaran, etc, tem a seguinte frmula estrutural:

7
Podemos afirmar corretamente que a frmula molecular
da cafena :
a) C5H9N4O2

d) C3H9N4O2

b) C6H10N4O2

e) C8H10N4O2

17) (FURRN) No composto orgnico representado pela sua


frmula estrutural a seguir:

c) C6H9N4O2
14) Determine o nmero de carbonos primrios, secundrios, tercirios e quaternrios existentes em cada uma das
estruturas a seguir e escreva suas frmulas moleculares.

O grupo ligado ao carbono secundrio :


a) CH3
d) NH2
e) OH

b)

a)

c)

Cl

18) Observe a estrutura dada abaixo:

b)

c)

Os carbonos 2 e 3 so, respectivamente:


d)

a) primrio e tercirio
b) secundrio e tercirio
c) tercirio e secundrio

e)

d) quaternrio e primrio
e) quaternrio e secundrio

15) (UFSM-RS) No composto:

19) (CENTEC-BA) Considere a cadeia a seguir:

As quantidades totais de tomos de carbono primrio,


secundrio e tercirio so, respectivamente:
a) 5, 2 e 3

c) 4, 3 e 5

b) 3, 5 e 2

d) 6, 4 e 4

e) 5, 6 e 5

Os carbonos numerados, classificam-se, respectivamente, como:


a) primrio, tercirio, tercirio, secundrio
b) primrio, quaternrio, secundrio, tercirio
c) secundrio, quaternrio, tercirio, primrio

16) (UEPI) Na estrutura abaixo:

d) tercirio, secundrio, primrio, quaternrio


e) tercirio, primrio, secundrio, quaternrio
20) (UNIFOR-CE) Quantos tomos de carbono primrio h
na frmula a seguir?
As quantidades de carbono primrio, secundrio, tercirio e quaternrio so, respectivamente:

CH3 C(CH3)2 CH2 CH3

a) 6, 3, 2 e 2

d) 5, 4, 3 e 2

a) 1

d) 4

b) 6, 2, 2 e 1

e) 5, 3, 3 e 1

b) 2

e) 5

c) 7, 3, 2 e 1

c) 3

8 QUMICA ORGNICA
21) Nos itens a seguir, classifique o carbono de acordo com
o seguinte cdigo:
P = primrio

T = tercirio

S = secundrio

Q = quaternrio

a)

So respectivamente:
a) 9 e 13; 1 e nenhum
b) 7 e 10; 2 e nenhum
c) 14 e 12; nenhum e 1
d) 8 e 12; 1 e nenhum
e) 13 e 10; nenhum e 2

Z = zero

d)

b)

5.2- Quanto aos tipos de ligaes existentes no carbono


Em funo das ligaes que apresenta, o carbono pode
ser classificado em:

e)
e assimtrico

a) Carbono saturado:
o carbono que apresenta quatro ligaes simples ().
Essas ligaes so denominadas sigmas ().

c)
22) Abaixo esto representadas duas cadeias carbnicas:
I3

substncia responsvel pelo sabor da banana

Ex.:
b) Carbono insaturado:
o carbono que apresenta pelo menos uma ligao
dupla (=) ou ento uma tripla ().
Ex.:
Na dupla ligao, uma denominada sigma () e a
outra pi ().

IIe assimtrico
inseticida (DDT)

a) Escreva as duas frmulas estruturais, completando


as valncias dos carbonos com os tomos de hidrognio necessrios.
b) Indique o nmero de carbonos primrios, secundrios,
tercirios e quaternrios existentes em cada estrutura.
23) Um quimioterpico utilizado no tratamento do cncer
a sarcomicina, cuja frmula estrutural pode ser representada por:

Ex.:
Na tripla ligao, uma denominada sigma () e as outras duas pi ()
Ex.:

Ligaes sigma (
)
Para que os tomos estejam de acordo com a Teoria do
Octeto, os orbitais participantes s podem ser do tipo s e
do tipo p.
Ex.:

Escreva sua frmula molecular e indique o nmero de


carbonos secundrios existentes em uma molcula desse
quimioterpico.
24) Os nmeros de tomos de hidrognio das seguintes
substncias orgnicas e de tomos de carbono tercirios que ocorrem em cada molcula.

H2, a ligao ocorre entre orbitais do tipo s de ambos


os tomos, porm existem outras possibilidades como:

) { s - p; p - p}
ligaes sigma (
A ligao sigma () acontece pela interpenetrao de
orbitais incompletos, contidos em um mesmo eixo. uma
ligao que ocorre entre os orbitais de maneira frontal.

9
Ligaes Pi (
)
Nas molculas que apresentam dupla ou tripla ligao
entre os tomos, alm da interpenetrao de orbitais incompletos em um mesmo eixo (ligao sigma), ocorre, tambm,
outro tipo de ligao proveniente da interpenetrao de orbitais incompletos, contidos em eixos parelelos. Essa ligao denominada ligao pi (). Ou seja, na dupla ou tripla
ligao ocorre, alm da ligao , a ligao .

26) (UERJ) O gosto amargo da cerveja devido seguinte


substncia de frmula estrutural:

Essa substncia, denominada mirceno, provm das folhas de


lpulo adicionadas durante a fabricao da bebida. O nmero
de ligaes pi presentes na estrutura do mirceno igual a:

Obs.: A primeira interpenetrao de orbitais, ocorre em um


mesmo eixo, originando uma ligao . A seguir, ocorrer em eixos paralelos, originando a ligao .

a) 3

c) 8

b) 5

d) 15

27) (ITA-SP) Em relao molcula esquematizada abaixo,


so feitas as seguintes afirmaes:

I-

Entre os tomos de carbono 1 e 2 existe uma ligao


sigma.
II- Entre os tomos de carbono 1 e 2 existe uma ligao pi.
III- Entre os tomos de carbono 1 e 2 existem duas ligaes sigma
IV- Entre os tomos de carbono 1 e 2 existem duas ligaes pi.
V- Todas as ligaes entre os tomos de carbono e hidrognio so ligaes sigma.
Dentre as afirmaes feitas, esto corretas apenas:
a) I e II

c) I, II e V

b) I e III

d) I, III e V

e) II, IV e V

28) Considere a frmula estrutural condensada:


H2C = CBrCOO C NH2 = CHOH
Faa o que se pede:
a) Determine o nmero de ligaes sigma do tipo carbono-hidrognio.
b) Determine o nmero de ligaes pi do tipo carbonocarbono.
29) Sobre a cadeia carbnica: H3C CH CH3CCl = CH
CHO, pede-se:
25) Um dos mais conhecidos analgsicos o cido acetilsaliclico (AAS). Sua frmula estrutural pode ser representada por:

a) O nmero de ligaes sigma.


b) O nmero de ligaes pi.
30) Determine o nmero de ligaes sigma e pi presentes
nas cadeias abaixo:
a) CH3 CH = CH CH = CH2
b)

c)
Indique o nmero de ligaes sigma () e pi () presentes em uma molcula do AAS.

10 QUMICA ORGNICA
31) (UFPA) No composto

, existem:

a) 3 ligaes e 2 ligaes
b) 2 ligaes e 3 ligaes
c) 4 ligaes e 2 ligaes
d) 7 ligaes e 2 ligaes
e) 7 ligaes e 3 ligaes

6- Hibridizao ou hibridao do carbono


6.1- Conceito:
a mistura de orbitais atmicos incompletos (puros s
e p), que se transformam, originando novos orbitais, em
igual nmero. Esses novos orbitais so denominados orbitais hbridos ou, tambm, orbitais hibridizados.

32) Considere a seguinte reao:

Na transformao do etileno em etano, que tipo de ligao


covalente ( ou ) foi rompida e quais foram formadas?
33) Indique o nmero de ligaes sigma () e pi () existentes na molcula do componente do vinagre, cuja
frmula estrutural pode ser representada por:
34) (UERJ) O tingimento na cor azul de tecidos de algodo
com o corante ndigo, feito com o produto natural ou com
o obtido sinteticamente foi o responsvel pelo sucesso do
jeans em vrios pases. Observe a estrutura desse corante:

Nessa substncia, encontramos um nmero de ligaes


pi () correspondente :
a) 3

b) 6

Com base no modelo, o carbono s poderia fazer duas


ligaes, todavia em todos os compostos o carbono faz
quatro ligaes, pois ele tetravalente. Para explicar esse
comportamento diferenciado que o carbono, juntamente com
outros elementos, apresenta, criou-se um novo modelo: a
Teoria da Hibridizao.

c) 9

d) 12

Obs1: O modelo de ligao covalente estudado at ento


muito utilizado, porque explica como se comporta um
grande nmero de molculas, porm quando se trata do
tomo de carbono, percebe-se que este se comporta de
maneira diferente.
Obs2: Esse modelo j citado, defende a idia de que o nmero de eltrons desemparelhados (orbitais incompletos
ou tambm, podemos dizer, orbitais semi-preenchidos)
indica a quantidade de ligaes covalentes que podem ser efetuadas pelo tomo.

6.2- Tipos:
sp3, sp2 e sp.
6.3- Estado excitado:
Para que o tomo de carbono possa efetuar quatro ligaes, ele deve apresentar quatro eltrons desemparelhados,
o que ocorre quando um eltron do orbital 2s promovido
para o orbital 2p que se encontra vazio. Essa mudana acontece quando um dos eltrons do orbital s absorve energia,
essa nova situao do carbono chama-se estado excitado
ou estado ativado. Veja abaixo como acontece:

a) Hibridao sp3:
Ocorre a fuso de um orbital do tipo s e trs orbitais
do tipo p, originando novos orbitais do tipo sp3, chamados orbitais hbridos.
Ex.:

Tome-se, como exemplo, a formao dos quatro orbitais hibridizados da molcula do CH4.

O carbono sp3, apresenta-se na forma de um tetraedro


regular e o ngulo de ligao entre os orbitais hbridos de
109 28 ou 109,5, como abordado no esquema a seguir:

Obs3: O tomo de carbono C (Z = 6) tem a seguinte configurao eletrnica no estado fundamental:


Na figura abaixo, percebemos o tipo de ligao que h
na molcula CH4, as ligaes so do tipo s sp3.

11

O carbono sp2, apresenta-se na forma de um tringulo


regular (trigonal planar) e o ngulo de ligao de 120.
Como ilustra o esquema a seguir:

Generalizando
Em qualquer molcula na qual o carbono efetue quatro
ligaes , a hibridizao ser do tipo sp3.
Na figura abaixo, percebemos o tipo de ligao que h
na molcula CH2O:
Ex.:

Identifique o tipo de ligao sigma, no composto a


seguir, entre:

a) C e F
b) C e H

Generalizando

c) C e N
d) C e O

Nas molculas em que o carbono apresenta trs ligaes e uma , a hibridizao do tipo sp2.

Ex.2: Faa da mesma forma para o seguinte compostos:


Ex.1: No composto a seguir, determine:

a) C1 e seus H

c) C2 e Br

b) C2 e H

d) C2 e O

e) C1 e C2

b) Hibridao sp2
Ocorre a fuso da um orbital do tipo s e dois orbitais
do tipo p (px e py). Originando novos orbitais hbridos
do tipo sp2.
Obs.: O terceiro orbital p (orbital pz) ser reservado para a
ligao pi ().
Ex.:

a) O tipo de ligao sigma entre:


CeH=
C e Cl =
CeO=
b) O tipo de ligao pi entre C e O:
Ex.2: Faa o mesmo com o composto abaixo:

Tome-se, como exemplo, a molcula do formol (CH2O)


que apresenta a frmula estrutural a seguir:

Nessa molcula, o carbono efetua uma ligao e trs


ligaes . Sendo que a ligao ocorre entre orbitais p
puros, logo durante o processo de hibridizao, um orbital p ser reservado para a ligao .
1 orbital s + 2 orbitais p = 3 orbitais hibridizados sp2

a) O tipo de ligao sigma entre:


C1 e H =
C1 e Cl =
C1 e C2 =
C2 e O =
C2 e Br =
OeH=
b) O tipo de ligao pi entre C1 e C2:

12 QUMICA ORGNICA
c) Hibridao sp:
Ocorre a fuso entre um orbital do tipo s com um
orbital do tipo p, originando novos orbitais do tipo sp.

35) Dado o composto:

Obs.: Dois orbitais p (orbital py e pz) sero reservados para


as ligaes .

Determine o ngulo de ligao entre:

O carbono sp apresenta um arranjo e o ngulo entre os


seus orbitais hbridos de 180. Como representa o esquema a seguir:

a) CI e seus H

d) CIII e CIV

b) CII e CIII

e) CV e CVI

c) CI e CII

f) CVI e seus H

36) Um dos principais solventes orgnicos a acetona, utilizada numa das etapas do refino da cocana e que, por isso,
tem sua comercializao contida pela Polcia Federal. A frmula estrutural da acetona pode ser representada por:

Na figura abaixo, percebemos o tipo de ligao que h


na molcula HCN.

Pede-se:
a) Quantas ligaes e existem em uma molcula de
acetona?
b) Quais os tipos de hibridizao do carbono presentes
na acetona?

Generalizando
Em todas as molculas nas quais o carbono apresenta
duas ligaes e duas ligaes ; a hibridizao do tipo sp:

37) Considere os seguintes compostos:

C e =C=
Ex.:

Identifique o tipo de ligao sigma entre:

Determine em qual deles s existem carbonos tetradricos.


a) C1 e seus H

e) C3 e C4

b) C1 e C2

f) C3 e C5

c) C2 e Cl

g) C5 e C6

d) C2 e C3

h) C6 H

38) O clorofrmio (HCCl3) apresenta que tipos de ligaes


sigma em sua estrutura?
39) A(s) ligao(es) carbono - hidrognio existente(s) na
molcula de metano (CH4) pode(m) ser interpretada(s)
como sendo formada(s) pela interpenetrao frontal dos
orbitais atmicos s do tomo de hidrognio, com os
seguintes orbitais atmicos do tomo de carbono:
a) quatro orbitais p.
b) quatro orbitais sp3.
c) um orbital hbrido sp3.
d) um orbital s e trs orbitais p.
e) um orbital p e trs orbitais sp2.

13
40) Nos compostos triclorometano

reto de boro

e trifluomuscalura

o carbono e o boro apresen-

tam, respectivamente, hibridao: [Dados: boro (Z = 5)


e carbono (Z = 6); Cl (7A) e F (7A)]

a) Qual o nmero total de ligaes sigma, nesse composto?

a) sp2 e sp3

b) Quais so os tipos de hibridizao dos carbonos presentes no composto?

b) sp e sp

d) sp e sp2
3

e) sp e sp

45) (Unifor-CE) Considere a seguinte estrutura:

c) sp3 e sp
41) Considere a molcula a seguir:

Os carbonos I, II e III tm hibridizao:

Indique os valores dos ngulos a, b, c e d representados na estrutura.


42) Indique as proposies corretas. Em relao figura a
seguir, podemos afirmar que:

46) (UFSC) Sejam as estruturas a seguir:

01) representa os orbitais das ligaes na molcula de C2H4.


02) representa os orbitais das ligaes na molcula de C2H2.
04) entre os tomos de carbono existem uma ligao
do tipo sp2 sp2 e uma ligao do tipo p p.

III III IV V-

Apresenta a hidroxila ligada carbono sp2.


Apresenta as hidroxilas ligadas carbono sp2.
Apresenta hidroxila ligada carbono sp2.
Apresenta hidroxilas ligadas carbono sp3.
Todos os carbonos ligados s hidroxilas possuem a
mesma forma de hibridizao.

08) entre os tomos de carbono existem uma ligao


do tipo sp sp e duas ligaes do tipo p p.

a) Quais so as afirmaes corretas?

16) a geometria da molcula linear.

b) Indique os tipos de ligaes sigma existentes entre


os carbonos nas trs estruturas.

32) a ligao entre carbono e hidrognio do tipo sp2 s.


3

43) Determine o nmero de carboos sp , sp e sp nas cadeias abaixo:

47) (UFSE) O cido barbitrico uma substncia com caractersticas hipnticas e apresenta a seguinte frmula estrutural.

a) Qual a hibridizao dos carbonos I e II?

44) (UC-GO-Mod.) A muscalura um feromnio utilizado


pela mosca domstica para atrair os machos, marcar trilhas e outras atividades.

b) Indique o tipo de ligao sigma que une os carbonos


aos nitrognios presentes na molcula.
48) (UERJ) Na composio de corretores do tipo Liquid Paper, alm de hidrocarbonetos e dixido de titnio encontra-se a substncia isocianato de alila, cuja frmula
estrutural plana representada por:

14 QUMICA ORGNICA
CH2 = CH CH2 N = C = O
Com relao a essa molcula, correto afirmar que o
nmero de carbonos com hibridao sp2 igual a:
a) 1

b) 2

c) 3

d) 4

49) (UFRS) O hidrocarboneto que apresenta todos os tomos de carbono com orientao espacial tetradrica o:

7- Nmero de oxidao (NOX)


a carga real terica de um tomo que atribuda dependendo dos elementos que se ligam ao tomo de carbono, pois essa carga varia de acordo com o ganho ou a
perda de elatrns.
7.1- Nox do carbono:
50) (Centec-BA) Na estrutura representada a seguir, os carbonos numerados so, respectivamente:

a) sp2, sp, sp2, sp2, sp3

d) sp2, sp, sp, sp2, sp3

b) sp, sp3, sp2, sp, sp4

e) sp3, sp, sp2, sp3, sp4

Achamos o NOX GLOBAL do carbono atravs das anlises das 4 ligaes levando em considerao as eletronegatividades dos ligantes.
Observe o que acontece a ligao entre o carbono e
alguns eletrons mais comuns que se ligam a ele.
a) Ligao entre carbonos no h diferena de eletronegatividade, logo se a ligao vier a quebrar cada tomo
fica com o seu prprio eltron, assim no tero cargas
atribudas. Veja:

c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3

C C

51) (UEPI) Os anestticos gerais causam inconscincia e


consequentemente insensibilidade dor. Foi por volta
de 1800 que o N2O passou a ser usado com essa finalidade; o ter e o clorofrmio, a partir de 1840. A primeira
demonstrao pblica do uso do ter como anestsico
s aconteu em 1946, nos Estados Unidos.
Na estrutura do ter vinlico, representada abaixo, a hibridao dos carbonos 1, 2, 3, e 4 , respectivamente:

a) sp3, sp, sp, sp3

d) sp2, sp3, sp3, sp2

b) sp3, sp2, sp2, sp3

e) sp2, sp2, sp2, sp3

c) sp2, sp2, sp2, sp2

b) Ligao entre carbono e hidrognio, como so elementos


diferentes apresentam eletronegatividades diferentes. Pela
ordem de crescimento na tabela peridica, percebemos que
o carbono mais eletronegativo que o hidrognio, logo
caso essa ligao venha a quebrar, o carbono ganha o
eltron da ligao, sendo atribuda ele a carga 1.
C-1 H
c) Ligao entre carbono e nitrognio, oxignio, enxofre e
halognios de um modo geral (famlia 7A), como, novamente, trata-se de elementos diferentes, possuem diferentes eletronegatividades. E pelo crescimento da eletronegatividade na tabela, percebemos que o carbono
menos eletronegativo que estes elementos j citados.
Logo, caso essa ligao venha a se romper, o carbono
perde o eltron compatilhado. Deste modo, atribuda
uma carga ao carbono de +1. Veja:
+1

52) Indique a geometria de cada carbono nas substncias a


seguir:

C Y (N, O, S, halognios).
Obs: O NOX do carbono varia de 4 at +4.
Exemplo geral:

15
59) Dada a cadeia a seguir:
53) Determine o NOX dos carbonos enumerados nas cadeias abaixo:
Qual o nox dos carbonos ligados aos halognios?

8- Cadeias carbnicas
8.1- Conceito:
o conjunto de tomos de carbono e outros elementos
que constituem a molcula de qualquer composto orgnico.
8.2- Classificao:

54) Sobre a cadeia carbnica:

Faa o que se pede:


a) Determine a formula molecular.
b) Indique o nmero de ligaes sgma do tipo (carbono-carbono).
c) Indique o nmero de ligaes pi ().
d) Indique o nmero de carbonos primrios existente.
e) Determine o NOX do carbono que , simultaneamente, tercirio e assimtrico.
55) Dada a estrutura a seguir:

De acordo com a disposio dos tomos de uma cadeia


carbnica, ela pode apresentar ou no extremidades livres.
Deste modo temos trs grandes grupos de cadeias:
a) Cadeia aberta ou acclica:
aquela que apresenta extremidades livres, pelo menos
duas extremidades (pontas).

b) Cadeia fechada ou cclica:


aquela que no apresenta extremidades livres, os tomos se unem, formando um ou mais ciclos (aneis).

c) Cadeia mista:
aquela que apresenta pelo menos um ciclo e uma extremidade.

Qual o nox dos carbonos?


56) Sobre a cadeia abaixo:

Qual o nox do carbono 2 e 3?


57) Sobre a estrutura dada abaixo:

Essa classificao inicial acima, subdividida em classificaes mais especficas para cada um dos grupos, sendo
que a cadeia mista, por ser pouco comum, no ser abordada com detalhe.

9- Cadeia acclica ou aberta


1- Quanto disposio dos tomos de carbono:
D o nox dos carbonos ligados ao nitrognio e cloro.
58) De acordo com a cadeia a seguir:

Fornea o nox do carbono assinalado.

a) Cadeia normal, reta ou linear:


a cadeia que apresenta somente duas extremidades,
ou seja, todos os tomos esto em uma nica seqncia.

16 QUMICA ORGNICA
Obs.: Numa cadeia normal, reta ou linear, no preciso
que todos os tomos estejam representados numa
mesma linha.

Utilizando os critrios acima, as cadeias abertas a seguir so classificadas da seguinte forma:

cadeia aberta, normal, insaturada e heterognea

b) Cadeia ramificada, anormal ou arborescente:


a cadeia que apresenta no mnimo trs extremidades;
seus tomos no esto em uma nica sequncia, ou seja,
apresentam ramificaes.

cadeia aberta, ramificada, saturada e homognea.

II- Cadeias fechadas ou cclicas


1- Quanto presena do anel benznico
2- Quanto ao tipo de ligao entre os tomos de carbono
a) Cadeia saturada:
aquela que apresenta somente ligaes simples entre
os tomos de carbono constituintes da cadeia.

a) Cadeia aromtica:
aquela que apresenta em sua estrutura pelo menos um
ncleo benznico.

Ex.:

b) Cadeia insaturada ou no-saturada:


aquela que apresenta pelo menos uma ligao dupla
ou tripla entre os tomos de carbono.

b) Cadeias alicclicas ou no-aromticas:


aquela que no apresenta o ncleo aromtico ou benznico em sua estrutura.
Ex.:

3- Quanto natureza dos tomos que compem a cadeia

2- Quanto ao nmero de ciclos:

a) Cadeia homognea:

a) Cadeia monocclica ou mononuclear:

aquela constituida por tomos de carbono ligado


diretamente entre si:

aquela que apresenta apenas um ciclo (anel), seja este


aromtico ou no:

b) Cadeia heterognea:

b) Cadeia policclica ou polinuclear:


aquela que apresenta pelo menos dois ciclos (anis),
sejam estes aromticos ou no.

quela que apresenta pelo menos um heterotomo entre os tomos de carbono que constituem a cadeia, sendo
que os heterotomos mais comuns so O, N, S e P.

17
As classificaes a seguir somente so vlidas para as
cadeias fechadas alicclicas.
3- Quanto ao tipo de ligao entre os tomos de carbono
a) Cadeia alicclica saturada:

b) Cadeia acclica heterognea ou heterocclica:

aquela que apresenta apenas simples ligaes entre


os tomos de carbono.

aquela que apresenta pelo menos um heterotomo


entre os tomos de carbono que formam a cadeia

b) Cadeia alicclica insaturada:

III- Cadeias Mistas

aquela que apresenta pelo menos uma dupla ou tripla


ligao entre os tomos de carbono.

1- Quanto natureza dos tomos

4- Quanto natureza dos tomos que compem a cadeia

2- Quanto ao tipo de ligao

a) Cadeia acclica homognea ou homocclica:


aquela composta por tomos ligados diretamente entre si.

Obs.: Cadeia aliftica toda cadeia no-aromtica e no-heterocclica

18 QUMICA ORGNICA
Exemplos Gerais:
As classificaes das cadeias dos compostos abaixo
so da seguinte maneira:

62) A naftalina um produto de uso domstico, utilizado


para matar traas e baratas. Na sua composio, encontramos o naftaleno, que apresenta a seguinte cadeia:

A respeito do naftaleno, responda:


a) Qual sua frmula molecular?
b) Qual a classificao de sua cadeia?
63) Classifique as cadeias abaixo:

64) (UFPA) O composto abaixo possui, em sua estrutura,


uma cadeia que pode ser classificada como:

60) Sobre a cadeia carbnica:

a) Alicclica, normal, heterognea e saturada.


b) Aliftica, ramificada, heterognea e insaurada.

Determine:
a) A frmula molecular:
b) O nmero de carbonos primrios, secundrios e tercirios.
c) O nmero de ligaes sgma e pi, respectivamente.
d) O nox do carbono do grupo (COOH)
e) A classificao da cadeia carbnica.
61) O composto conhecido pela sigla BAL (Butish ant-lewisite) foi desenvolvido para ser utilizado como agente
protetor contra gases que contm arsnio, usados em
guerras qumicas, e como antdoto efetivo em casos de
intoxicao por metais pesados (mercrio, chumbo, arsnio, etc.) Sua frmula estrutural a seguinte:
Como pode ser
classificada a cadeia
deste antdoto?

c) Aliftica, ramificada, homognea e insaturada.


d) Alicclica, ramificada, homognea e saturada.
e) Alicclica, normal, homognea e saturada.
65) (UFPA) O composto abaixo possui, em sua estrutura,
uma cadeia que pode ser classificada como:

a) Acclica, heterognea, normal, saturada.


b) Acclica, heterognea, ramificada, insaturada.
c) Alicclica, homognea, ramificada, insaturada.
d) Acclica, homognea, normal, insaturada.
e) Acclica, homognea, ramificada, insaturada.

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66) (UFPA) Com referncia molcula abaixo, est certo
afirmar que possui uma cadeia:

70) Classifique as cadeias carbnicas abaixo:

a) Cclica, ramificada, insaturada e heterognea.


b) Alicclica, ramificada, insaturada e heterognea.
c) Acclica, ramificada, insaturada e heterognea.
d) Aliftica, normal, saturada e homognea.
e) Aberta, normal, insaturada e homognea.
67) (UEPA) A cadeia do composto abaixo classificada como:

71) O composto representado nesse exerccio possui, em sua


estrutura, uma cadeia que pode ser classificada como:

a) Cclica, normal, homognea, insaturada.

a) Alicclica, normal, heterognea e saturada.

b) Acclica, normal, homognea, insaturada.

b) Alicclica, ramificada, homognea e saturada.

c) Acclica, normal, heterognea, saturada.

c) Aberta, ramificada, homognea e insaturada.

d) Acclica, ramificada, heterognea, insaturada.

d) Aberta, ramificada, heterognea e insaturada.

e) Acclica, ramificada, homognea, insaturada.


68) O cido acetilsaliclico de frmula:

a) Acclica, heterognea, saturada, ramificada.


b) Mista, heterognea, insaturada, aromtica.
c) Mista, homognea, saturada, alicclica.

e) Aberta, normal, homognea e saturada.


72) (UNA-MG) A cadeia

a) Aberta, heterognea, saturada e normal.


b) Acclica, homognea, insaturada e normal.
c) Acclica, homognea, insaturada e ramificada.
d) Aliftica, heterognea, ramificada e insaturada.
e) Cclica, aromtica.
73) (UNA-MG) A cadeia

d) aberta, heterognea, saturada, aromtica.


e) mista, homognea, insaturada, aromtica.
69) O 1,2-benzopireno, mostrado na figura adiante, agente
cancergeno encontrado na fumaa do cigarro um hidrocarboneto:

a) Normal, homognea e insaturada.


b) Normal, heterognea e saturada
c) Aberta, heterognea e normal.
d) Acclica, homognea e saturada
e) Ramificada, heterognea e saturada.
74) (USF-SP) A substncia de frmula
tem cadeia carbnica:

a) Aromtico polinuclear.
b) Aromtico Mononuclear.
c) Aliftico saturado.
d) Aliftico Insaturado.
e) Alicclico polinuclear.

a) Acclica e saturada.
b) Ramificada e homognea.
c) Insaturada e heterognea.
d) Insaturada e homognea.
e) Ramificada e saturada.

20 QUMICA ORGNICA
75) (UNICENTRO) A classificao da cadeia a seguir :

do como base a estrutura do cido Butrico (Butanico) mostrado abaixo, podemos afirmar que sua cadeia
carbnica classificada como:

a) Aberta, ramificada, heterognea e saturada.


b) Aberta, normal, homognea e insaturada.
c) Aberta, ramificada, homognea e saturada.
d) Aberta, normal, heterognea e insaturada.
e) Aberta, normal, heterognea e saturada.

a) Cclica, ramificada, insaturada e homognea


b) Acclica, ramificada, insaturada e heterognea
c) Aberta, normal, saturada e heterognea
d) Acclica, normal, insaturada e homognea
e) Acclica, normal, saturada e homognea
79) (Uepa 2005) A margarina um produto obtido pela hidrogenao de leos vegetais que possuem duplas ligaes entre carbonos em sua estrutura. Estas ligaes
so hidrogenadas e tornam-se ligaes simples. Podemos afirmar que os carbonos referidos, aps a transformao, passam a ser:

76) (Mackenzie)

a) sp3 com ligaes pi ()


b) sp2 com ligaes sigma ()
c) sp3 com ligaes sigma ()
d) sp3 e sp2 com ligaes pi () e () Sigma
e) sp3 e sp com ligaes pi () e () Sigma

Sobre o limoneno, substncia obtida do leo de limo,


representada acima, INCORRETO afirmar que:
a) apresenta uma cadeia cclica e ramificada.

80) (Uepa 2004) O Paracetamol, cuja a formula estrutural


plana mostrada abaixo, uma substncia analgsica
muito vendida no pas em forma de remdios e sob diversos nomes comerciais:

b) apresenta duas ligaes covalentes pi.


c) apresenta um carbono quaternrio.
d) sua frmula molecular C10H16.
e) apresenta trs carbonos tercirios.
77) (Uepa 2004) A cafena um estimulante presente no caf,
que pode ser o suposto fator viciante dessa bebida. A cafena aumenta a eleiminaao do clcio e, em altas doses, pode
levar a abortos. Sua estrutura est representada abaixo:

Paracetamol
O nmero total de tomos de hidrognio presentes nessa substncia :
a) 5.
b) 8.
c) 9.

d)10.
e) 11.

81) (Uepa 2005) O eugenol (estrutura abaixo), um composto


utilizado em procedimentos que requerem anestesia local.

Considerando a estrutura da cafena, correto afirmar


que sua formula molecular :

A alternativa que indica corretamente o nmero de carbonos secundrios na estrutura do eugenol a:

a) C8H10N4O2
b) C3H9N4O2
c) C6H9N4O2

a) 2
b) 5
c) 7

d) C6H10N4O2
e) C5H9N4O2

78) (Uepa 2005) Os cidos Carboxlicos so responsveis


por vrios odores tpicos. Um deles o odor da manteiga ranosa, apresentado pelo Acido Butrico (Butanico), que combinado com outras substncias. Toman-

d) 8
e) 10

82) (Ufpel) O Mescal uma planta da famlia das Cactceas,


nativa do Mxico, usada pela populao de certas partes do
pas como alucingeno, em rituais religiosos primitivos. O
efeito alucingeno dessa planta decorrente de um alcalide conhecido como mescalina. Observe sua estrutura:

21
c) 6 - MIRCENO; 4 - GERANIOL; 4 - LINALOL; 4 CITRONELAL.
d) 4 - MIRCENO; 2 - GERANIOL; 2 - LINALOL; 2 - CITRONELAL.
e) 6 - MIRCENO; 4 - GERANIOL; 2 - LINALOL; 6 - CITRONELAL.
Sobre a mescalina, correto afirmar que:
I - tem frmula molecular C11H17O3N.
II - tem na sua estrutura carbonos primrios e quaternrios.
III - tem hibridao do tipo sp3sp3 nos carbonos do anel
benznico.

84) (Unama) A correlao entre o nvel de colesterol no sangue e certas doenas como a arteriosclerose, desencadeou o interesse da indstria na produo de alimentos
com baixo ou nenhum teor de colesterol. Essa substncia qumica cuja frmula estrutural apresentada
abaixo, possui frmula molecular representada por:

Est(o) correta(s):
a) todas as afirmativas.
b) as afirmativas II e III.
c) somente a afirmativa I
d) as afirmativas I e II.

a) C25H4O
b) C27H46O

c) C27H24O
d) C29H49O

e) as afirmativas I e III.
83) (Ufsm) O odor de muitos vegetais, como o de menta,
louro, cedro e pinho, e a cor de outros, como a de cenouras, tomates e pimentes, so causados por uma grande
classe de compostos naturais denominados terpenos.
Observe o esquema a seguir.

85) (Unama 2003) Do vegetal conhecido no Brasil como absinto (ou losna), obtm-se a substncia santonina que,
administrada em doses orais, mostra-se eficaz no combate ao Ascaris lumbricoides causador da verminose
conhecida como lombriga. Da anlise da frmula estrutural plana da santonina ilustrada abaixo, conclui-se que
o nmero de ligaes duplas e o nmero de tomos de
carbono, presentes na molcula desta substncia so,
respectivamente, iguais a:

Marque a alternativa que apresenta, corretamente, o nmero de eltrons correspondente a cada terpeno.
a) 4 - MIRCENO; 2 - GERANIOL; 4 - LINALOL; 4 - CITRONELAL.
b) 6 - MIRCENO; 4 - GERANIOL; 4 - LINALOL; 2 - CITRONELAL.

a) 2 e 14
b) 4 e 12
c) 2 e 12
d) 4 e 14