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Aluno(a) _________________________________________________________ N.

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Srie:______ Turma:______ Ensino Mdio Trimestre [ 3 ]
Data:____/____/____
Disciplina:__QUMICA___________________
Professora
Viviane Fermiano

COLGIO MARISTA ROSRIO


Exerccios de Reviso para Recuperao Qumica Orgnica
Caro aluno, a presente lista visa auxili-lo em seus estudos para a prova de recuperao. Os exerccios so de nvel
bsico. No esquea de resolver os exerccios do polgrafo e os exerccios das folhas e trabalhos desenvolvidos
durante o ano de 2012.
Bom estudo!
01) (UFSE) Whler conseguiu realizar a primeira sntese de substncia dita orgnica a partir de uma substncia dita
inorgnica. A substncia obtida por Whler foi:
a) uria.
b) cido rico.
c) cido ctrico.
d) vitamina C.
e) acetona.
02) (Odonto. Diamantina-MG-mod) Conte o nmero de carbonos tetradricos, trigonais e lineares, respectivamente,
presentes na frmula:

e assinale a alternativa correspondente.


a) 2 1 5
b) 5 1 2
c) 1 6 1
d) 2 6 0
e) 0 8 0
03) O principal componente das resinas polivinlicas pode ser sintetizado pela reao:
H2C = CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl H2C = CHCl + HCl
A geometria dos tomos de carbono das trs substncias orgnicas , respectivamente:
a) linear, trigonal e trigonal.
b) tetradrica, linear e tetradrica.
c) trigonal, linear e tetradrica.
d) trigonal, tetradrica e linear.
e) trigonal, tetradrica e trigonal.
04) No composto:H2C = CH - CH = C = CH2
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Os ngulos entre as valncias dos carbonos (1) e (2) so, respectivamente:


a) 109028 e 1200.
b) 1200 e 1200.
c) 1200 e 1800.
d) 1800 e 1200.
e) 1200 e 109028.
05) (UERJ) O gosto amargo da cerveja devido seguinte substncia de frmula estrutural plana:

Essa substncia, denominada mirceno, provm das folhas de lpulo adicionadas durante a fabricao da bebida. O
nmero de ligaes pi presentes na estrutura do mirceno igual a:
a) 3.
b) 5.
c) 8.
d) 15.

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e) 25.

06) (UFRRJ) O cido benzico um conhecido aditivo qumico muito utilizado como conservante na industria
alimentcia. As ligaes sigma () e pi () encontradas, respectivamente, em uma molcula desse conservante so em
nmero de:
a) 15 e 3.
b) 15 e 4.
c) 14 e 3.
d) 14 e 4.
e) 15 e 2.
07) (UNIMAR-SP) O mais importante esterol dos tecidos animais o COLESTEROL

Baseando-se em sua frmula estrutural, quantos tomos de carbono e hidrognio, apresenta respectivamente?
a) 26 e 45.
b) 27 e 46.
c) 25 e 48.
d) 26 e 46.
e) 27 e 47.
Observando a frmula do inseticida dicloro-difenil-tricloroetano (DDT):

08) Podemos afirmar que ele apresenta:


a) um carbono quaternrio.
b) somente um carbono tercirio.
c) trs carbonos tercirios.
d) somente carbonos primrios.
e) somente carbonos secundrios.
09) correto afirmar que:
a) todos os carbonos constituintes da molcula encontram-se com geometria tetradrica.
b) no h carbono primrio na molcula, apenas carbonos tercirios e quaternrios.
c) uma substncia que, devido estrutura apresentada, diretamente derivada do metano.
d) cada um dos anis fenila contm um tomo de cloro na posio para.
e) no h carbonos tercirios na molcula do DDT, apenas carbonos quaternrios.
10) (UFMG) Observe a estrutura do adamantano.

Em relao a essa estrutura, todas as alternativas esto corretas, EXCETO:


a) Contm tomos de carbono secundrio.
b) Contm tomos de carbono tercirio.
c) Contm tomos de hidrognio primrio.
d) um hidrocarboneto saturado.
e) Tem frmula molecular C10H16.
11) O citral, composto de frmula:

tem forte sabor de limo e empregado em alimentos para dar sabor e aroma ctricos. Sua cadeia carbnica
classificada como:

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a) homognea, insaturada e ramificada.
b) heterognea, insaturada e ramificada.
c) homognea, saturada e normal.
d) heterognea, saturada e aromtica.
e) homognea, insaturada e aromtica.
12) (UFSM-RS) O mirceno, responsvel pelo gosto azedo da cerveja, representado pela estrutura:

Considerando o composto indicado, assinale a alternativa correta quanto classificao da cadeia.


a) acclica, homognea, saturada.
b) acclica, heterognea, insaturada.
c) cclica, heterognea, insaturada.
d) aberta, homognea, saturada.
e) aberta, homognea, insaturada.
13) (Marckenzie-SP) O cido adpico

que matria prima para a produo de nilon, apresenta cadeia carbnica:


a) saturada, homognea e ramificada.
b) saturada, heterognea e normal.
c) insaturada, homognea e ramificada.
d) saturada homognea e normal.
e) insaturada, homognea e normal.
14) (UFRS) O composto (S) (+) Sulcatol, cuja frmula mostrada abaixo, um feromnio sexual do besouro da
madeira (Gnathotricus retusus).

Com relao ao (S) (+) Sulcatol, pode-se afirmar que ele possui cadeia carbnica:
a) aliftica, homognea, insaturada e ramificada.
b) alicclica, heterognea, insaturada e ramificada.
c) acclica. homognea, insaturada e normal.
d) aliftica, homognea, saturada e ramificada.
e) homocclica, insaturada, heterognea e ramificada.
15) (UFRS) A fumaa liberada na queima do carvo contm muitas substncias cancergenas, dentre elas os
benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura abaixo.

Sua cadeia carbnica corresponde a um:


a) hidrocarboneto, insaturado, aromtico, com ncleos condensados.
b) hidrocarboneto, alicclico, insaturado, com trs ncleos condensados.
c) heterocclico, saturado, homogneo.
d) ciclo homogneo, saturado, aromtico.
e) alqueno, insaturado, no-aromtico.
16) A frmula molecular do alcano de menor peso molecular que apresenta, em sua estrutura, um tomo de carbono
tercirio ligado a um tomo de carbono secundrio :
a) C4H10
b) C5H10
c) C6H12
d) C5H12
e) C6H14

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17) Os biodigestores possibilitam o reaproveitamento de detritos para gerar gs e adubos. Geralmente so alimentados
com restos de alimentos e fezes de animais, acrescidos de gua. Dentro do aparelho, esses detritos entram em
decomposio pela ao de bactrias anaerbicas. Durante o processo, todo material orgnico acaba convertido em gs
metano, que utilizado como combustvel em foges de cozinha ou geradores de energia eltrica. O resduo slido que
sobra no biodigestor tambm pode ser aproveitado com fertilizante. Em relao ao meio ambiente e ao processo
relacionado com o biodigestor afirma-se:
a) Contribui para aumentar a poluio no solo.
b) As bactrias do lixo fixam no gs produzido e, junto com o vapor dgua, produz a chuva cida.
c) A energia liberada na combusto do gs metano pode ser utilizado para cozimento de alimentos, evitando assim que
rvores sejam cortadas para que, em uma combusto, fornecessem energia calorfica a fim de cozinhar os alimentos.
d) O fertilizante obtido no pode ser utilizado na agricultura, pois se encontra com muitas bactrias.
e) O biodigestor no aconselhvel, pois aumenta a quantidade de lixo no meio ambiente.
18) Dos hidrocarbonetos que se seguem, so alquenos:
a) CH4 e C5H10.
b) C2H4 e C2H6.
c) C2H4 e C3H6.
d) C5H10 e C5H12.
e) C6H6 e C3H8.
19) (UFU-MG) A substncia de frmula C8H16 representa um:
a) alcano de cadeia aberta.
b) alceno de cadeia aberta.
c) alcino de cadeia aberta.
d) composto aromtico.
e) alcino de cadeia fechada.
20) Qual das substncias um hidrocarboneto de cadeia carbnica aberta e com dupla ligao?
a) acetileno
b) eteno
c) tolueno
d) benzeno
e) antraceno
21) A frmula molecular correspondente a um alquino :
a) C2H2.
b) C2H4.
c) C2H6.
d) C3H8.
e) C3H6.
22) (UFV-MG) A frmula molecular de um alquino, com trs tomos de carbono, :
a) C3H10.
b) C3H8.
c) C3H6.
d) C3H4.
e) C3H2.
23) (USF-SP) Dos hidrocarbonetos abaixo tem(m) frmula geral C nH2n apenas:
I. propano.
II. but-2-eno.
III. ciclopropano.
IV. ciclobuteno.
a) I.
b) II.
c) III.
d) II e III.
e) II e IV.
24) (UEL-PR) Qual das frmulas moleculares representa um ciclano?
a) C6H14.
b) C6H12.
c) C6H10.
d) C6H8.
e) C6H6.

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25) (UNIP-SP) Um hidrocarboneto apresenta na sua estrutura somente 5 tomos de carbono, todos eles saturados e
secundrios. O hidrocarboneto :
a) metilciclobutano.
b) pentano.
c) ciclopentano.
d) ciclopenteno.
e) 2,2-dimetilpropano.
26) No rtulo de um solvente comercial h indicao de que ele contm apenas hidrocarbonetos alifticos. A partir dessa
informao conclui-se que esse solvente no dever conter, como um dos componentes principais, o:
a) tolueno.
b) hexano.
c) heptano.
d) cicloexano.
e) pentano.

27) De acordo com a IUPAC, o nome correto do isopropeno, o monmero bsico dos polmeros, :
a) 4 metilbuta-1,3-dieno.
b) 2 metilenobuta-1,3-dieno.
c) 4 vinilpent-1-eno.
d) 2 metilbuta-1,3-dieno.
e) 2 metilpenta-1,3-dieno.
28) (CARLOS CHAGAS) As designaes ORTO, META e PARA so utilizadas para diferenciar compostos orgnicos:
a) cidos, bsicos e neutros.
b) com anel aromtico di-substitudo.
c) de baixa, mdia e alta massa molecular.
d) saturados, com duplas e triplas ligaes.
e) de origem vegetal, animal e mineral.
29) 113)(MACKENZIE-SP) A respeito da substncia usada em isqueiros descartveis, que tem frmula molecular C 4H10
e cadeia carbnica normal, so feitas as afirmaes:
I. Possui dois tomos de carbono secundrios.
II. Tem frmula estrutural plana CH3 CH CH3

CH3
III. o butano.
IV. um hidrocarboneto.
Esto corretas:
a) I, II, III e IV.
b) apenas I e II.
c) apenas I e III.
d) apenas I, III e IV.
e) apenas II e IV.
30) (Unifor-CE) O 2-metilpent-2-eno tem frmula molecular:
a) C6H12.
b) C6H10.
c) C5H12.
d) C5H10.
e) C5H8.
31)(Fatec-SP) O 2, 3 dimetilbut-2-eno possui:
a) 11 ligaes sigma e uma ligao pi.
b) 17 ligaes sigma e uma ligao pi.
c) 15 ligaes sigma e uma ligao pi.
d) 16 ligaes sigma e duas ligao pi.
e) uma ligaes sigma e 17 ligao pi.
32) (UFV-MG) A frmula molecular do composto nona 3, 5 dieno :
a) C19H26.
b) C19H38.
c) C9H18.
d) C9H16.
e) C9H12.

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33) Alguns compostos so muito utilizados para intensificar o sabor de carnes enlatadas, frangos, carnes congeladas e
alimentos ricos em protenas.
Por exemplo:
HOOC CH CH2 CH2 COONa
|
NH2
Esse composto no contribui, por si s, ao sabor. Sua funo explicada por duas teorias:
. Estimula a atividade das papilas do gosto.
. Aumenta a secreo celular.
Quais as funes orgnicas existentes no composto acima?
a) amida, amina e cido.
b) anidrido de cido e sal orgnico.
c) amina, cido carboxlico e sal orgnico.
d) amida, cido carboxlico e sal orgnico.
e) amida, cido orgnico e ster de cido.
34) Um composto orgnico com frmula molecular C3H7OH deve ser classificado como:
a) cido.
b) base.
c) aldedo.
d) lcool.
e) fenol.
35) (Covest-2004)A testosterona o principal hormnio masculino ou andrgeno (que estimula os caracteres masculinos
como barba, msculos, voz grossa etc.) Que funes e/ou radicais esto presentes na estrutura da testosterona,
indicada abaixo?

a) carbonila, hidroxila e metila.


b) carboxila, hidroxila e metila.
c) carbonila, hidroxila e etila.
d) carbonila, nitrila e metila.
e) carbonila, carboxila e metila.
36) Qual das funes orgnicas abaixo apresenta, necessariamente, uma ligao dupla na molcula?
a) ter
b) Hidrocarboneto.
c) Aldedo.
d) lcool.
e) Amina.
37) (UPE-2007 Q1) No composto orgnico representado pela frmula abaixo, esto presentes as seguintes funes
orgnicas:CH3 (CHOH)2 CHNH2 CO2H
a) lcool, cido carboxlico e amina.
b) amida, aldedo e lcool.
c) lcool, cetona e fenol.
d) lcool, carbilamina e aldedo.
e) fenol, amina e cido carboxlico.
38) 13) As estruturas representadas abaixo:
I. H3C CH2 CH2 COOH
II. H3C CH2 CH2 NH2
III. H3C CH2 CO CH3
IV. H3C CH2 CH2 CONH2
V. H3C CH2 COO CH3
Correspondem s funes, respectivamente:
a) cido carboxlico, amina, cetona, amina, ster.
b) cido carboxlico, amina, cetona, amida, ster.
c) cetona, cido carboxlico, ster, amida, ter.
d) cetona, amina, cido carboxlico, amida, ster.
e) cido carboxlico, amida, cetona, amina, ster.

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39) (UPE-2007 Q1) Na indstria de perfumaria e alimentos, aroma e sabor so propriedades fundamentais. Flores e
frutas apresentam comumente steres e cetonas em suas constituies. Em qual das afirmativas abaixo,
respectivamente, aparecem essas funes orgnicas?
a) R-CO2H e R-COOR
b) R-CO2H e R-CHO
c) R-CO2R e R-CO-R
d) R-CHO e RCO2H
e) R-CO-R e R-CO
40) (UFG-GO) A equao qumica de converso do citronelol em citronela mostrada a seguir. Nessa reao, tem-se a

converso de um...
a) fenol em aldedo.
b) lcool em aldedo.
c) fenol em cetona.
d) lcool em cetona.
e) aldedo em cetona.
41) UEMS-MS) O grupo carbonila encontrado nas seguintes classes de compostos:
a) Aminas, cetonas e ter
b) cidos carboxlicos, haletos orgnicos e nitrilas.
c) Aldedos, fenis e alcenos.
d) Amidas, aldedos e cetonas.
e) ster, ter e amidas.
42) (UFRRJ-RJ) A vitamina C ou cido ascrbico uma molcula usada na hidroxilao de vrias outras em reaes
bioqumicas nas clulas. A sua principal funo a hidroxilao do colgeno, a protena fibrilar, que d resistncia aos
ossos, dentes, tendes e paredes dos vasos sangneos. Alm disso, um poderoso antioxidante, sendo usado para
transformar os radicais livres de oxignio em formas inertes. tambm usado na sntese de algumas molculas que
servem como hormnios ou neurotransmissores. Sua frmula estrutural est apresentada a seguir:

A partir dessa estrutura, podemos afirmar que as funes e a respectiva quantidade de carbonos secundrios
presentes nela esto corretamente representadas na alternativa:
a) lcool, ter e cetona - 5
b) lcool, cetona e alqueno - 4
c) enol, lcool e ster - 4
d) enol, cetona e ter - 5
e) cetona, alqueno e ster 5
43) (USC-SP) cido acrlico lquido de cheiro irritante, solvel em gua e em solventes orgnicos empregado na
sntese de resinas acrlicas, cuja frmula:

tambm conhecida com o nome de cido acrolico, possui nome oficial:


a) cido 3-propenico.
b) cido 2-propenico.
c) cido 1-propenico.
d) cido propenol.
e) cido propinico.
44) PUC-SP) O cloral, usado na fabricao do inseticida DDT, de frmula abaixo, oficialmente chamado:

a) cido tricloroactico.

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b) tricloroetanal.
c) tricloroetanol.
d) triclorometanol.
e) cido tricloroetanico.
45) O caproaldedo uma substncia com odor desagradvel e irritante, que eliminada pelas cabras durante o seu
processo de transpirao. Sabendo que esse aldedo um hexanal, podemos afirmar que, em uma molcula desse
composto, o nmero de hidrognios igual a:
a) 4.
b) 5.
c) 6.
d) 10.
e) 12.
46) (FEI-SP) A nomenclatura correta do composto cuja frmula dada a seguir :

a) 3, 4 dimetil-hexan-5-ona.
b) 4 etil 3 metilpentan-2-ona.
c) 3, 4 dimetil hexan-2-ona.
d) 2 etil 3 metilpentan-4-ona.
e) 3 secbutilbutan-2-ona.
47) (UNESP-SP) Por motivos histricos, alguns compostos orgnicos podem ter diferentes denominaes aceitas como
corretas. Alguns exemplos so o lcool etlico (C2H6O), a acetona (C3H6O) e o formaldedo (CH2O). Estes compostos
podem tambm ser denominados, respectivamente, como
a) hidroxietano, oxipropano e oximetano.
b) etanol, propanal e metanal.
c) etanol, propanona e metanal.
d) etanol, propanona e metanona.
e) etanal, propanal e metanona.
48) O composto orgnico de frmula CH3 CH2 COO CH2 CH3 chamado de:
a) cido etil propanico.
b) dimetil cetona.
c) propanoato de etila.
d) etanoato de etila.
e) etil propanal.
49) (UFSCar-SP) Obtm-se o ster propanoato de etila na reao de:
a) propeno com etanol, na presena de catalisador heterogneo.
b) etanol com cido propanico, catalisada por cido.
c) 1-propanol com cido actico, catalisada por cido.
d) desidratao de etanol, catalisada por cido sulfrico.
e) oxidao de propanal por dicromato de potssio em meio cido.
50) (Covest-90) Partindo-se do acetato de etila, pode-se obter cido actico e etanol, atravs da reao de:
a) oxidao.
b) esterificao.
c) condensao.
d) hidrlise.
e) amonlise.
51) Substituindo-se os hidrognios da molcula de gua por um radical fenil e um radical metil, obtm-se:
a) cetona.
b) aldedo.
c) ster.
d) ter.
e) cido carboxlico.

52) O odor de peixe deve-se s aminas, principalmente a trimetilamina. Sobre este composto correto afirmar que:

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a) tem frmula molecular C18H18N.
b) uma amina secundria.
c) pertence a uma funo oxigenada.
d) apresenta frmula geral CnH2n.
e) pode ser classificada como amina terciria.
53) (Cesgranrio-RJ) No inicio de 1993, os jornais noticiaram que quando uma pessoa se apaixona, o organismo sintetiza
uma substncia (etilfenilamina) responsvel pela excitao caracterstica daquele estado. A classificao e o carter
qumico desta amina so, respectivamente:
a) amina primria cido.
b) amina primria bsico.
c) amina secundria neutro.
d) amina secundria cido.
e) amina secundria bsico.
54) Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgnicos e suas frmulas condensadas na coluna superior com
os nomes oficiais na coluna inferior.
I. Formol (CH2O)
II. Acetileno (HCCH)
III. Vinagre (CH3 COOH)
IV. Glicerina (CH2OH CHOH CH2OH)
(P) Propano triol.
(Q) cido etanico.
(R) Metanal.
(S) Fenil amina.
(T) Etino.
A associao correta entre as duas colunas :
a) I P, II T, III Q, IV R.
b) I Q, II R, III T, IV P.
c) I Q, II T, III-P, IV R.
d) I R, II T, III Q, IV P.
e) I S, II R, III P, IV Q.
55) Dadas as caractersticas de trs compostos orgnicos:
I. hidrocarboneto saturado.
II. lcool primrio.
III. cido monocarboxlico.
Eles podem ser, respectivamente:
a) but-2-eno; butan-1-ol; cido benzoico.
b) butano;propan-2-ol; cido etanoico.
c) but-2-eno; propan-1-ol; cido benzoico.
d) butano; propan-1-ol; cido etanoico.
e) but-1-ino; propan-2-ol; cido etanoico.
56) Considerando que o composto H3C CN pode ser chamado de cianeto de metila, deduz-se que a substncia abaixo
pode ser chamada de cianeto de:

a) benzeno.
b) benzila.
c) fenila.
d) fenol.
e) ciclo-hexila.
57) (UPE-2008-Q1) A fenilcetonria uma doena gentica, que leva ao acmulo de um aminocido essencial, a
fenilalanina, C6H5CH2CH(NH2)CO2H, no organismo de indivduos afetados. Essa doena foi descrita em 1934, por
Asbjorn Folling, que constatou um excesso de cido fenilpirvico na urina de pacientes com retardo mental. A molcula
da fenilalanina apresenta grupos funcionais que caracterizam
a) as cetonas e os cidos carboxlicos.
b) as aminas primrias e os cidos carboxlicos.
c) os fenis e as amidas.
d) as cetonas e as nitrilas.
e) os aldedos e as cetonas

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58) (UFV/MG/1999) Suponha que exista na prateleira de um laboratrio um frasco contendo um lquido incolor e
transparente, em cujo rtulo est escrita a frmula C4H8O. O lquido poder corresponder a:
a) cido butanico
b) butan 2 ol.
c) etoxietano
d) butanal
e) propanoato de metila
59) Tanto o ter metlico como o lcool etlico tm a mesma frmula molecular: C 2H6O. Isso significa que:
a) so ismeros.
b) tm mesmas propriedades qumicas.
c) so lquidos a 25oC.
d) podem ser usados como anestsico.
e) podem ser queimados na ausncia de oxignio, pois este j ocorre na molcula.
60) O ciclopropano ismero do:
a) ciclobutano.
b) metil ciclopropano.
c) propano.
d) propeno.
e) propino.
61) Um ismero do ter CH3 O CH3 o:
a) cido actico.
b) ter dietlico.
c) propanol.
d) etanol.
e) etano.
62) (FUVEST) Dados os compostos:
I. H3C CH2 O CH3.
II. H3C CH2 CH2OH.
III. H3C CH2CHO.
IV. H3C CH CH3.
I
OH
So ismeras somente as substncias de frmulas:
a) I e II.
b) I e III.
c) II e IV.
d) I, II e IV.
e) II, III e IV.
63) (UFV/MG/2003) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:
I. 2, 2 dimetilbutano.
II. 3 metilexano.
III. 1, 2 dimetilciclobutano.
IV. cicloexano.
V. hex 1 eno.
A opo que relaciona CORRETAMENTE ismeros :
a) IV e V.
b) II e IV.
c) I e III.
d) I e IV.
e) II e V.
64) Qual a afirmao errada a respeito do butan-1-ol e butan-2-ol?
a) Tm a mesma frmula molecular.
b) Tm a mesma frmula mnima.
c) So ismeros de posio.
d) So lcoois saturados.
e) So ismeros de cadeia.
65) (CATANDUVA) Butanal e metilpropanal so ismeros de:
a) funo.
b) cadeia.
c) compensao.

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d) posio.
e) tautomeria.
66) O eugenol um leo essencial extrado do cravo-da-ndia que tem propriedades anestsicas. Temos o isoeugenol
que outro leo essencial extrado da noz-moscada. Dadas s estruturas dos dois leos, pode-se dizer que:

a) so ismeros funcionais.
b) so ismeros de cadeia.
c) no so ismeros.
d) so ismeros de posio.
e) so formas tautomricas.
67) Considerando-se a posio dos grupos ( CH3) no anel aromtico, o dimetil benzeno possui:
a) 10 ismeros.
b) 6 ismeros.
c) 5 ismeros.
d) 3 ismeros.
e) 2 ismeros.
68) A isomeria plana de ismeros de mesma funo orgnica e com cadeia carbnica heterognea denomina-se:
a) isomeria de compensao.
b) isomeria de posio.
c) isomeria de funo.
d) isomeria de cadeia.
e) tautomeria.
69) (UFF/RJ/1Fase/1996) Assinale a opo que indica o tipo de isomeria entre os compostos CH 3(CH2)2CONH2,
CH3CH2CONHCH3 e CH3CONHCH2CH3:
a) geomtrica
b) tautomeria
c) tica
d) metameria
e) funcional
70) Os compostos abaixo exemplificam um caso de isomeria de:
a) cadeia.
b) funo.
c) compensao.
d) posio.
e) metameria.

C4H9 O - C 2H 5

C6 H13 - OH

71) O cido butanoico e o acetato de etila so:


a) ismeros de cadeia.
b) ismeros de posio.
c) ismeros de funo.
d) istopos.
e) altropos.
72) (PUC/MG/2001) "A 4 metilpentan-2-ona usada como solvente, na produo de tintas, ataca o sistema nervoso
central, irrita os olhos e provoca dor de cabea." (Globo Cincia, maio de 1997)
O composto considerado ismero funcional de:
a) hexan-1-ol.
b) hexanal.
c) 4 metilbutanal.
d) 4 metilpentan-1-ol.
e) propanona.
73) O cido butanoico encontrado na manteiga ranosa, em queijo velho e na transpirao humana. Um dos seus
ismeros funcionais utilizado na industria de alimentos, em mistura ou sozinho, para dar sabor menta ou ma. Qual
dos compostos a seguir, quando colocado na gelatina, deve ter sabor de menta ou ma?
a) CH3(CH2)2COOH.
b) CH3COCOCH3.
c) CH3COOC2H5.

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d) CH3CH2CH2COOC2H5.
e) C4H7COOH.
74) (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de isomeria:
a) de cadeia.
b) de metameria.
c) de funo.
d) de tautomeria.
e) cis-trans.
75) (UPE-2007 Q1) Analise o equilbrio representado pela equao qumica: H 3C CHO H2C = CH2O
Em relao ao conceito de isomeria, verdadeiro afirmar que o equilbrio:
a) no exemplifica caso de isomeria.
b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos.
c) apenas evidencia a mudana da frmula estrutural do etanal para a cetona.
d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria.
e) evidencia to somente o efeito ressonante entre lcoois insaturados.
76) A isomerizao um processo no qual as molculas sofrem um rearranjo estrutural. Ela utilizada na industria
para melhorar a qualidade dos produtos. Sobre a isomeria afirma-se:
I) O etoxietano ismero de compensao do metoxipropano.
II) O metilciclopropano ismero do ciclobutano.
III) Entre as substncias 1 propanol e metoxietano, ocorre a isomeria de posio.
IV) O etanal e o etenol so tautmeros.
Apenas so corretas afirmaes:
a) I, II e III.
b) I, II e IV.
c) II, III e IV.
d) I e III.
e) III e IV.
77) Qual das frmulas pode corresponder de dois compostos:um cis e outro trans?
a) CH3 CH3.
b) CH2 = CH2.
c) CHCl = CHCl.
d) CCl2 = CH2.
e) CHCH.
78) (UESC) Admite isomeria geomtrica, o alceno:
a) 2,3-dimetilpent-2-eno.
b) pent-1-eno.
c) 3-metilhex-3-eno.
d) eteno.
e) 4-etil-3-metilhex-3-eno.
79) Dados os compostos:
I. but-2-eno.
II. pent-1-eno.
III. ciclopentano.
IV. 1,2-dicloro ciclobutano.
Apresentam isomeria geomtrica:
a) apenas I e II.
b) apenas II e III.
c) apenas I, II e III.
d) I, II, III e IV.
e) apenas I e IV.
80) A molcula da vitamina C (cido ascrbico) tem a frmula estrutural plana abaixo.

O nmero de grupos hidroxila ligados a carbono assimtrico :


a) 0.
b) 1.

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c) 2.
d) 3.
e) 4.
81) (ITA/SP/1999) - Considere os seguintes compostos orgnicos:
I. 2 cloro butano.
II. bromo cloro metano.
III. 2, 3 dicloro pentano.
IV. 1, 2 , 4 tricloro pentano.
Assinale a opo que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos respectivos compostos acima:
a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV.
b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV.
c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV.
d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV.
e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV.
82) (Acafe/SC/Janeiro/2002) Considere a metionina com a frmula a seguir e assinale a alternativa incorreta.

H3C- S - (CH2)2 - CH - COOH

NH2
a) uma funo mista.
b) um aminocido.
c) Possui um carbono quiral (assimtrico).
d) Pertence funo amida.
e) Apresenta cadeia heterognea.
83) (UFRGS-RS) Na natureza existem produtos que, pela modificao da disposio relativa dos ligantes de um centro
quiral (carbono assimtrico), apresentam propriedades organolpticas diferentes. Um exemplo observado no limoneno,
encontrado em leos essenciais, onde um dos ismeros apresenta sabor de laranja e o outro, de limo. Pode-se afirmar
que estes compostos so ismeros:
a) geomtricos
b) pticos
c) de posio
d) de cadeia
e) de funo
84) (UFMS/MS/Conh.Gerais/2002) - Um composto apresenta isomeria tica quando tem em sua estrutura um tomo de
carbono assimtrico (quiral). Dado conjunto de estruturas,
I. CH3CH2 CHOHCH3
II. CH3CHClCH3
III. CH3CH2CHOHCOH
IV. C6H5CH2OH
V. VH3CHBrCH2Br
correto afirmar que:
a) apenas I apresenta isomeria tica.
b) II e IV apresentam isomeria tica.
c) II e III apresentam isomeria tica.
d) I, II e III apresentam isomeria tica.
e) I, III e V apresentam isomeria tica.
85) (PUC-PR) Alguns compostos orgnicos podem apresentar mais de um tipo de isomeria, por exemplo, isomeria
espacial do tipo cis-trans e ptica. Qual dos compostos abaixo apresenta essa propriedade?
a) pent-2-eno.
b) 4 metilpent-2-ino.
c) 2, 4 dicloropentano.
d) 2, 4 dimetilpent-2-eno.
e) 2, 4 dicloropent-2-eno.
86) 131)(FGV-SP) So feitas as seguintes afirmaes sobre o composto 3, 5-dimetil-hepta-2-eno.
I. A sua frmula molecular C9H18.
II. Apresenta um tomo de carbono com arranjo trigonal planar.
III. Apresenta dois ismeros pticos.
IV. Apresenta isomeria geomtrica.
So corretas as afirmaes contidas apenas em:
a) II e III.
b) III e IV.

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c) I, II e III.
d) I, II e IV.
e) I, III e IV.
87) (UPE-2010-Q2) Sobre a Isomeria, analise as afirmativas abaixo e assinale a VERDADEIRA.
a) Na isomeria de cadeia, a classe funcional a que pertencem os ismeros diferente.
b) Duas substncias que formam um par, tal que uma imagem especular da outra, so denominadas de
quirais.
c) As propriedades fsicas de duas substncias enantimeras so iguais, exceto o desvio que elas produzem no plano da
luz polarizada.
d) Os diastereoismeros so ismeros enantiomorfos, que apresentam propriedades fsicas e qumicas iguais.
e) A mistura racmica uma mistura equimolar, opticamente ativa, formada, exclusivamente, por ismeros que
apresentam a mesma massa molar.
88)(Furg/RS/2000) - H 4,5 bilhes de anos, a nuvem que deu origem ao Sistema Solar foi bombardeada por estranhos
raios ultravioleta, que viajavam em espiral, a chamada radiao circular polarizada. Ao se chocar com aminocidos
existentes pelo caminho, esses raios eliminaram metade deles, justamente os aminocidos destros. Alguns bilhes de
anos depois, as molculas restantes, que eram canhotas, deram origem aos organismos terrestres.
A partir do texto conclui-se que, atualmente, existem na natureza APENAS aminocidos:
a) dextrgiros.
b) canhotos e destros.
c) com carbono assimtrico.
d) destros com carbono assimtrico.
e) levgiros.
89)Dados os compostos orgnicos:
( 1 ) (CH3)2C = CCl2.
( 2 ) (CH3)2C = CClCH3.
( 3 ) CH3ClC = CClCH3.
( 4 ) CH3FC = CClCH3.
a) Os compostos 1 e 3 so ismeros geomtricos.
b) Os compostos 2 e 3 so ismeros geomtricos.
c) O composto 2 o nico que apresenta isomeria geomtrica.
d) Os compostos 3 e 4 so os nicos que apresentam isomeria geomtrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geomtrica.
90) Dentre os seguintes lcoois, o nico opticamente ativo o:
a) 2-propanol.
b) 2-butanol.
c) 1 pentanol.
d) 2 metil 2 butanol.
e) 2 metil 2 propanol.
91) O alceno mais simples, entre os citados abaixo, que apresenta isomeria ptica :
a) metilpropeno.
b) metilbut-1-eno.
c) but-2-eno.
d) 3 metilpent-1-eno.
e) 2, 3 dimetilhex-1-eno.
92) Os alcanos apresentam entre si somente isomerias:
a) de cadeia e ptica.
b) de cadeia e funcional.
c) de posio e geomtrica.
d) geomtrica e ptica.
e) funcional e ptica
93) Considere a reao de substituio do butano:

H3C - CH2 - CH2 - CH3 + Cl2

luz /calor

O nome do composto X :
a) cloreto de hidrognio.
b) 1-cloro butano.
c) 2-cloro butano.
d) 1,1-cloro butano.
e) 2,2-dicloro butano.

X + Y

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94) Fenol (C6H5OH) encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes poludos por benzeno (C6H6). Na
transformao do benzeno em fenol ocorre:
a) substituio no anel aromtico.
b) quebra na cadeia carbnica.
c) rearranjo no anel aromtico.
d) formao de ciclano.
e) polimerizao.
95) Das alternativas a seguir, a que contm somente grupos orientadores META :
a) NO2, Cl, Br.
b) CH3, NO2, COOH.
c) CHO, NH2, CH3.
d) SO3H, NO2, COOH.
e) CH3, Cl, NH2.
96) (Fesp-SP) Quantos derivados monobromados se obtm durante a bromao do 2-metilpentano?
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
97) (UFSC) Para efetuarmos a clorao total de uma molcula de etano, deveremos utilizar quantas
molculas de cloro?
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 6.
98) (FCC-CE) Numa reao de 2-metilbutano com C_2(g), ocorreu substituio de hidrognio. Qual o
composto clorado obtido em maior quantidade?
a) 1,2,3-tricloropentano.
b) 1-cloro-2-metilbutano.
c) 1-cloro-3-metilbutano.
d) 2-cloro-2-metilbutano.
e) 2,2-dicloropentano.
99) (UEPG-PR) Quando o cido benzico tratado por cloreto de metila em presena de cido de Lewis,
obtm-se principalmente:
a) m-metil cido benzico.
b) o-metil cido benzico.
c) p-metil cido benzico.
d) mistura de o-metil cido benzico e p-metil cido benzico.
e) mistura de o-metil cido benzico e m-metil cido benzico.
100) Os lipdeos podem ser classificados como leos ou gorduras: nos leos predominam cadeias
insaturadas e nas gorduras predominam cadeias saturadas. Com base nessa afirmao, um leo
transformado em gordura, respectivamente, atravs de um processo, no qual ocorre reao de:
a) saponificao
b) hidrlise cida
c) esterificao
d) desidratao
e) hidrogenao
101) Na hidrogenao cataltica do propeno, obtm-se:
a) propino, cuja frmula geral CnH2n 2.
b) ciclopropano.
c) propano.
d) propadieno.
e) 2-propanol.
102) (Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos insaturados, que so ismeros, foram submetidos, separadamente,
hidrogenao cataltica. Cada um deles reagiu com H 2 na proporo, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um
hidrocarboneto de frmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser:
a) 1-butino e 1-buteno.

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b) 1, 3-butadieno e ciclobutano.
c) 2-buteno e 2-metilpropeno.
d) 2-butino e 1-buteno.
e) 2-buteno e 2-metilpropano.
103) A transformao do 1-propanol em propeno constitui reao de:
a) hidratao.
b) hidrogenao.
c) halogenao.
d) descarboxilao.
e) desidratao.
104) Quando um lcool primrio sofre oxidao, o produto principal :
a) cido carboxlico.
b) lcool secundrio.
c) ter.
d) lcool tercirio.
e) cetona.
105) Nos carros movidos a etanol (lcool etlico), a combusto completa de 1 mol de lcool produz:
a) 1 mol de CO2 e 6 mol de H2.
b) 2 mol de CO2 e 3 mol de gua.
c) 2 mol de CO e 3 mol de H2O.
d) 3 mol de etanol e 1 mol de metano.
e) 1 mol de metanol e 3 mol de CO.
106) As aminas podem ser obtidas teoricamente pela substituio de um ou mais hidrognios por radicais orgnicos.
Podemos afirmar que a dietilamina e a metilpropilamina so ismeras de:
a) cadeia.
b) posio.
c) tautomeria.
d) funo.
e) compensao.
107 - Os carboidratos, tambm conhecidos como glicdios ou acares, so as macromolculas mais abundantes na
natureza. As seguintes afirmativas se referem a alguns destes carboidratos.
I. Os mais simples so chamados de monossacardeos e os mais conhecidos, glicose, frutose e galactose, tm 6.
II. O amido e a celulose so polissacardeos formados pelo mesmo nmero de molculas de glicose, que se diferenciam
pela presena de ramificaes na estrutura do amido.
III. A quitina um importante polissacardeo que constitui o exoesqueleto dos insetos e crustceos.
IV. A sacarose formada por uma beta glicose e por uma alfa frutose.
As seguintes afirmativas esto corretas:
a) I, II e IV
b) I, III e IV
c) I e III
d) I e IV
108- O nitrognio elemento essencial vida e sobrevivncia dos seres vivos. Indique a opo que apresenta a
afirmativa correta quanto a esse elemento.
(A) Faz parte das protenas e cidos nuclicos.
(B) Faz parte dos principais acares consumidos na alimentao.
(C) Faz parte da reserva lipdica dos animais.
(D) Faz parte dos cidos graxos da membrana plasmtica.
(E) absorvido diretamente sob a forma de N2 pelos animais e vegetais.
109- "A margarina finlandesa que reduz o COLESTEROL chega ao mercado americano ano que vem."
(JORNAL DO BRASIL, 23/07/98)

"O uso de ALBUMINA est sob suspeita" (O GLOBO, 27/07/98)


"LACTOSE no degradada gera dificuldades digestivas" (IMPRENSA BRASILEIRA, agosto/98)
As substncias em destaque nos artigos so, respectivamente, de natureza:
a) lipdica, protica e glicdica.
b) lipdica, glicdica e protica.
c) glicdica, orgnica e lipdica.
d) glicerdica, inorgnica e protica.
e) glicerdica, protica e inorgnica.

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110- A reao abaixo:

Representa:
a) A produo de sabo.
b) A produo de biodiesel.
c) A hidrlise cida de uma gordura.
d) A hidrlise alcalina de uma gordura.
e) A produo de cera.

Gabarito
1A
2D
3E
4C
5A
6B
7B
8C
9D
10 C
11 A
12 E
13 D
14 A
15 A
16 D
17 C
18 C
19 B
20 B
21 A
22 D
23 D
24 B
25 C
26 A
27 D
28 B
29 D
30 A
31 B
32 D
33 C
34 D
35 A
36 C
37 A
38 B
39 C
40 A
41 D
42 C
43 B
44 E
45 E
46 C
47 C
48 C
49 B
50 D
51 D
52 E
53 E

18
54 D
55 D
56 C
57 B
58 D
59 A
60 D
61 D
62 D
63 A
64 C
65 B
66 D
67 D
68 A
69 D
70 B
71 C
72 B
73 C
74 D
75 D
76 B
77 C
78 A
79 E
80 B
81 B
82 D
83 B
84 E
85 E
86 E
87 C
88 B
89 D
90 B
91 D
92 A
93 C
94 A
95 D
96 E
97 E
98 D
99 A
100 E
101 C
102 C
103 E
104 A
105 B
106 E
107 C
108 A
109 A
110 B