Universidade Federal Fluminense

Instituto de Qumica

Departamento de Qumica Orgnica

RELATRIO

EXTRAO DO LEO DE CRAVO

 1. Introduo

1.1 O Cravo e o Eugenol

Desde a Antigidade, o homem vem procurando isolar compostos
naturais, at ento chamados orgnicos, pois estes seriam impossveis de
serem sintetizados, segundo a Teoria do sculo passado chamada
"Vitalismo" (Fora Vital).
Mesmo hoje, com todo desenvolvimento cientfico e tecnolgico, o
homem descobriu que poderia sintetizar inmeros desses compostos a
partir de reaes conhecidas, todavia ele no conseguiu ultrapassar a
perfeio da natureza.
O homem procura extrair da natureza o que lhe servir de til. Dentre
tais compostos, inmeros provm de plantas na forma de leos, at ento
chamados leos essenciais. O processo de extrao , na maioria das
vezes, a destilao por arraste a vapor sob presso atmosfrica, sendo tal
tcnica discutida posteriormente.
Dentre os inmeros leos essenciais, temos o cravo que uma planta
usada como tempero desde a antiguidade: era uma das mercadorias entre
as especiarias da china, que motivaram inmeras viagens de navegadores
europeus para o continente asitico. Na china os cravos eram usados no
s como condimentos, mas tambm como anti-sptico bucal: qualquer um
com audincia com o imperador precisava mascar cravos para prevenir o
mau hlito. Viajantes arbicos j vendiam cravos na Europa ainda no
imprio romano.
O cravo tambm tem sido utilizado, h mais de 2000 anos, como uma
planta medicinal. Os chineses acreditavam em seu poder afrodisaco. O leo
de cravo um potente anti-sptico. Seus efeitos medicinais compreendem
o tratamento de nuseas, flatulncias, indigestes, diarrias, tm
propriedades antibactericidas, e tambm usado com anestsico e anti-
sptico para o alvio de dores de dente.

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 O contedo total de leo em cravos (de boa
qualidade) chega a 15%. O leo constitudo,
basicamente, por eugenol (70 a 80%), acetato de
eugenol (15%) e beta-cariofileno (5 a 12%).

O Eugenol um composto aromtico

que est presente nos cravos, canela,
sassafrs e mirra. A nomenclatura IUPAC
para o eugenol 4-Alil-2-Metoxifenol e
o nmero CAS 97-53-0.

Possui um marcante efeito anestsico, sendo usado no tratamento

de dores de dente. tambm empregado na indstria de cosmticos. A
adio de amina ao metileugenol leva ao 3,4 dimetoxianfetamina, ou
3,4-DMA, uma anfetamina alucinognica largamente consumida nas
raves dos EUA e Europa.

1.2 Co-destilao (Destilao por Arraste a Vapor)

A destilao por arraste a vapor usualmente empregada na

purificao de substncias volteis e imiscveis em gua. Tem como
principal vantagem o fato de a mistura entrar em ebulio a uma
temperatura inferior ao ponto de ebulio da gua. Esta tcnica
tambm aplicada para resinas e leos naturais que podem ser
separados em fraes volteis e no volteis e na recuperao de
slidos no arrastveis pelos vapores de sua dissoluo, na presena de
um solvente com alto ponto de ebulio.

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 A destilao em corrente de vapor oferece, ainda, a grande
vantagem da seletividade porque algumas substncias so arrastadas
com o vapor e outras no, alm daquelas que so arrastadas to
lentamente que permitem a realizao de boas separaes empregando
esta tcnica. Utilizando o vapor de gua para fazer o arraste, presso
atmosfrica, o resultado ser a separao do componente de ponto de
ebulio mais alto, a uma temperatura inferior a 100C.

Segue abaixo aparelhagem utilizada para destilao por arraste a vapor:

1- Aparelhagem utilizada para destilao por arraste a vapor, consta de: um balo de destilao comum (no
qual se introduz um longo tubo de segurana), um tubo de desprendimento lateral que se comunica por uma tubulao de
vidro a um balo de duas bocas e este, por sua vez, a um refrigerante de Leibig. Alm da utilizao de um Erlenmeyer,
utilizado para a coleta do produto.

Se dois lquidos imiscveis forem colocados em um mesmo

recipiente cada um deles exercer presso de vapor independentemente
do outro, de tal modo que a presso total sobre o sistema, ser a soma
de suas presses parciais. Este conceito pode ser expresso da maneira:

(1) p = pl + p2 onde

p = presso total do sistema e

pl e p2 = presses parciais dos componentes

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 Se esta mistura for destilada, o ponto de ebulio ser a temperatura
na qual a soma das presses de vapor igual presso atmosfrica, ou seja:

(2) pl + p2 = p = patm

Esta temperatura ser menor do que o ponto de ebulio do

componente mais voltil, porque evidente pela equao (2), que os
dois lquidos contribuiro para atingir a presso atmosfrica (patm) e
como conseqncia, no ocorrer uma destilao no sentido comum do
termo, com o lquido fervendo sua temperatura de ebulio, mas sim
um arraste a vapor.
Quando uma mistura de lquidos imiscveis for destilada, o ponto
de ebulio da mistura permanecer constante at que um dos
componentes tenha sido quase que completamente destilado (desde
que a presso total independa das quantidades relativas dos dois
lquidos), o ponto de ebulio ento se elevar at a temperatura de
ebulio do lquido contido no balo de destilao.

1.3 Extrao com solvente

O processo da transferncia de um soluto de um solvente para
outro chamado extrao, sendo usado em qumica orgnica tanto para
separar e isolar substncias de misturas que ocorrem na natureza
(presentes em tecidos animais e vegetais) como isolar substncias
dissolvidas de solues; pode ser usado tambm para remover
impurezas solveis de misturas (este processo conhecido como
lavagem). A maioria das extraes consiste de uma fase aquosa e uma
fase orgnica. Para extrair uma substncia de uma fase aquosa, deve
ser usado um solvente orgnico e imiscvel com gua. Os solventes que
tm uma densidade menor do que a da gua (1,00 g/mL) constituiro a
camada superior na separao, quando forem agitados com gua, j os
que tm uma densidade maior ficaro na camada inferior na separao.

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 Quando se realiza uma extrao, mtodos ligeiramente diferentes
so usados quando se quer separar a camada inferior (quer seja camada
aquosa ou orgnica) ou quando se quer separar a camada superior.
O princpio geral que fundamenta o processo conhecido como lei
de distribuio.
Em solues diludas, um soluto se distribui entre dois solventes
de modo que a relao das concentraes do soluto nas duas fases
constante, independentemente da concentrao total. O coeficiente de
distribuio tem um valor constante para cada soluto e depende da
natureza dos solventes usados.
K = C2 /C1 onde

K = coeficiente de distribuio
Cl = conc. no equilbrio (g/L) do soluto no solvente l
C2 = conc. no equilbrio (g/L) do soluto no solvente 2

Se um soluto possui um coeficiente de distribuio baixo entre um

solvente orgnico e gua, uma ou mais extraes simples no
removero o soluto da gua. Este coeficiente de um composto orgnico
entre um solvente orgnico e gua pode ser variado por adio de um
sal inorgnico na gua (efeito "salting-out"), pois compostos orgnicos
so menos solveis em gua com sal solubilizado do que em gua pura.
O processo de separao de um composto orgnico de uma
soluo ou suspenso e o processo extrao com solventes
quimicamente ativos (emprego de cidos e bases diludas), assim como
o efeito "salting-out", utilizam o funil de separao (ver figura 1).

Figura 1 Funil de separao. O processo de extrao: A- O solvente 1 contm uma mistura de molculas
(brancas e pretas). Deseja-se separar as molculas brancas por extrao. Um segundo solvente (sombreado), que
imiscvel com o primeiro e menos denso, adicionado e ambos so agitados dentro do funil. B- Aps a separao das
fases, a maioria das molculas brancas, mas nem todas, foram extradas para o novo solvente. C- Com a separao das
duas camadas, as molculas brancas e pretas foram parcialmente separadas.

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2. Objetivos

Extrao do Eugenol, leo essencial encontrado no cravo-da-ndia, a

partir da aplicao consecutiva dos processos: destilao por arraste a
vapor e extrao com solvente.

3. Resultados e Discusses

3.1 Extrao do leo de cravo

A partir de 24 g de cravo pesado na balana de preciso, foi colocado
num balo de fundo redondo com 300 mL de gua destilada. Foi aquecido o
experimento at que entrou em ebulio. O balo de fundo redondo com
gua e o cravo foi colocado sobre uma tela de amianto, esta sobre um trip,
com um bico de bunsen para aquecer o sistema.
Com o aquecimento a gua entrou em ebulio arrastando com ela o
leo essencial do cravo em forma de vapor, condensando logo ao entrar em
contato com o condensador reto, e pingando pela parte inferior do
condensador no erlenmeyer. Utilizamos um condensador reto preso no
balo de fundo redondo pela cabea de destilao, e a outra sada da
cabea de destilao vedada por uma rolha. O condensador estava fixado
por uma garra e esta presa ao suporte por uma mufa.
O lquido destilado apresentava aspecto turvo no erlenmeyer. 100 mL
do destilado foi colocado num funil de separao e adicionado ao mesmo
50 mL de diclorometano (solvente), com finalidade de arrastar o leo da
soluo. O procedimento foi repetido com mais 50 mL de solvente, para
obter melhor aproveitamento do leo da soluo. Depois de colocado o
solvente e agitado o funil, foi retirando parte do diclorometano, que entrou
na fase gasosa, j que seu ponto de ebulio muito baixo,
aproximadamente 40 C, e o restante continuou no funil apresentando duas
fases, uma orgnica e outra aquosa.

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Como a densidade do diclorometano maior que a da gua, a fase de baixo
do funil composta do leo e do diclorometano, sendo esta fase (orgnica)
a ser aproveitada.
A fase orgnica foi retirada do funil de separao e colocada num
bcher, sendo em seguida, adicionado cloreto de clcio (CaCl2), para retirar
as molculas de gua ainda restante. O destilado resultante foi colocado
num aparelho chamado evaporador rotatrio (laborota 4000), onde foi
separado o leo do solvente por uma diminuio do ponto de ebulio do
diclorometano forado pelo aparelho, propiciando no final somente o leo
essencial de cravo. O balo de fundo chato foi tarado com peso de 90,36 g
e no final, o conjunto leo + balo obteve-se o peso de 92,19 g , sendo o
peso do leo extrado, por diferena, de 1,83 g.
Foi calculada a pureza (rendimento) do leo da seguinte maneira:
p =mp / mi r = 1,83 / 24 logo,
p =0,076 x 100

Ou seja, 7,6 % de leo essencial (Eugenol)

4. Concluso

Os objetivos da prtica foram atingidos. Depois de partido 24 g de

cravo-da-ndia e iniciado o processo de destilao por arraste e extrao do
leo, chegou-se no final com uma produo de 1,83 g de Eugenol, ou seja,
7,6 % de leo essencial.

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5. Parte experimental
Garras;
Mufas;
Bico de bunsen;
Suporte universal;
Trip;
Tela de amianto;
Balo de fundo redondo de 500 mL;
Cabea de destilao;
Rolha;
Condensador reto;
Bcher;
Funil de separao, tipo pra;
Anel metlico;
Evaporador rotatrio

5.1 Processo de extrao do leo essencial

Pesando 24 g de cravo na balana de preciso, colocando o cravo
mais 300 mL de gua destilada no bcher de 500 mL. Colocando o
bcher sobre uma tela de amianto e esta sobre um trip com um bico de
bunsen aquecendo o sistema. Fixando o bcher por meio de uma garra e
esta por meio de uma mufa ao suporte. Prender o condensador na sua
parte mediana por meio de uma garra e esta por uma mufa a outro
suporte. Recolhendo o lquido por um erlemeyer abaixo da parte inferior
do condensador. Aps recolhido, o lquido foi colocado juntamente com
diclorometano em um funil de separao. A fase aproveitada foi retirada
e colocada num bcher com cloreto de clcio, para retirar possveis
molculas de gua ainda restante. O lquido obtido foi colocado no
evaporador rotatrio (laborota 4000) obtendo assim o leo essencial de
cravo.

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6. Referncias bibliogrficas

Soares, B.G.; De Souza, N.A., Pires, D.X., Qumica Orgnica Teoria e

Tcnicas de Preparao e Identificao de Compostos Orgnicos.
Rio de Janeiro, Ed. Guanabara, 1988. p. 42,43

www.qmc.ufsc.br (capturado em 16/12/2006)

www.labqo.iq.unesp.br (capturado em 16/12/2006)

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