Universidade Estadual de Campinas

Instituto de Química
Disciplina: Química Orgânica II – QO422 A+B
PED: Giorgio Antoniolli

TESTE 8: REAÇÃO DE DESIDRATAÇÃO DO CICLO-HEXANOL. PREPARAÇÃO DO

CICLO-HEXENO. SÍNTESE DA CICLO-HEXANONA

Aluno(a): Bianca Alves RA: 148360

1. Suponha que necessitemos sintetizar dois compostos a partir do mesmo reagente, o 4-metilciclo-
hexanol, usando diferentes condições de reações.
(a) [1,00] Quais os produtos da reação?

(b) [4,00] Caso as nossas sínteses tenham sido um sucesso, faz-se necessário avaliarmos os produtos
por diferentes testes de identificação. Vamos analisar:
(1º) Reação com permanganato de potássio em meio ácido.

 Indique o(s) produto(s) da reação com detalhes da estereoquímica.

 Qual a evidência (escolha entre formação de precipitado, mudança de cor ou liberação de gás
que comprova a reação química ocorreu? Justifique.
O alceno reage com o permanganato de potássio (coloração violeta/roxo) formando
um1,2-diol. Vale lembrar que o intermediario formado é instavel sob condições ácidas,
reagindo e formando uma mistura de ácidos carboxilicos (incolor), neste caso são acidos
dicarboxilicos. O reagente KMnO4 foi consumido, portanto a mistura perdeu a coloraçao
violeta e ficou incolor. A evidência que a reação ocorreu foi a mudança de cor
Em meios fortemente ácidos, a reação seria:
MnO4- + 8H+ + 5e  Mn2+ +4 H2O
(violeta) (incolor)
(2º) Reação com reagente de Tollens.

 Indique o(s) produto(s) da reação.

 Qual a evidência (escolha entre formação de precipitado, mudança de cor ou liberação de gás
que comprova que comprova que a reação química ocorreu? Justifique
Nenhuma evidência comprova a reação, uma vez que ela não irá ocorrer. Como o
composto B é uma cetona e o reagente de Tollens reage somente com aldeídos (detecção de
grupo funcional aldeído), a reação não ocorre. Caso o composto B fosse um aldeído, iria
ocorrer a precipatação da Ag0, formando o “espelho de prata”.
(c) [3,00] Compare os espectros no infravermelho do 4-metilciclo-hexeno e do 4-metilciclo-hexanol
e 4-metilciclo-hexanona. Indique, em termos de grupos funcionais, duas diferença entre os espectros
e desenhe cada molécula, no retângulo vermelho, em seu respectivo espectro.

O espectro acima corresponde ao composto 4-metilciclohexanona. Nota-se uma banda intensa

na região próxima de 1700 cm-1 que corresponde ao grupo carbonila da cetona. (νC=O). No espectro,
tal banda está em 1717 cm-1
Não existe a banda larga característica de estiramento da ligação OH que ocorre entre 3650 a
3100 cm-1
 O espectro acima corresponde ao 4-metilciclohexanol. A substância não possui grupo
carbonila por conta da ausência do estiramento próximo da região 1700 cm-1 (como o composto que
possui cetona). Uma banda características de álcool, uma banda larga próxima de 3336 cm-1
correpondente ao estiramento da ligação OH (νO-H).
Outra banda típica de alcoois está na região de 1300 a 1000 cm-1 e como visto no espectro, tal
banda aparece em 1068 cm-1 que indica o estiramento da ligação C-O (νC-O), correspondente à alcool
primário.
 A banda fraca próxima de 1650 cm-1 pode ser associado ao estiramento cis da ligação C=C,
indicando a presença do alceno. Vale ressaltar a região de 3062 cm-1 que pode ser associada a =C-H,
ligado ao carbono sp2, geralmente ocorre na região à esquerda de 3000 cm-1. À direita da região de
3000 cm-1, aparece as ligações alifáticas, C-H, que também aparece nos outros espectros.
A substância não possui grupo carbonila por conta da ausência dao estiramento próximo da
região 1700 cm-1 (como o composto que possui cetona) e não possui a banda larga correspondente ao
ligação O-H de álcool.
 2. [2,00] Sugira um mecanismo para a reação de eliminação.

O álcool é protonado pelo ácido e depois há eliminação da água, formando um carbocátion terciário
em hibridização sp² e estabilizado por hiperconjugação. A água faz abstração do hidrogênio do carbono
vizinho e depois há a formação da dupla. O mecanismo similar ocorre para outra extremidade do composto,
gerando o composto de interesse.