INTRODUÇÃO À

FITOQUÍMICA
 FITOQUÍMICA - DEFINIÇÃO
• A investigação fitoquímica consiste em:

• Verificar a presença de grupos de

metabólitos secundários e caracterizar os
constituintes químicos presentes em espécies
vegetais, cuja constituição seja desconhecida.
• Caracterização química baseada em relatos
etnofarmacológicos/quimiotaxonômicos

• Quando não se tem conhecimento sobre

uma espécie de interesse, a análise
fitoquímica preliminar pode indicar grupos de
metabaólitos secundários relevantes.
FITOQUÍMICA -
DEFINIÇÃO

• Caso se tenha interesse restrito a uma

determinada classe específica de
constituintes ou substâncias que
apresentem uma certa atividade
biológica, a investigação deverá ser
direcionada para o isolamento e
elucidação estrutural da mesma.

• Procedimentos gerais de investigação

de metabólitos de origem natural.
 Etapas
essenciais da
fitoquímica.

Fonte. https://mooc.campusvirtual.fiocruz.br/rea/medicamentos-da-biodiversidade/fitoquimica.html
 Procedimentos gerais de investigação de metabólitos de
origem natural.

Coleta - Obtenção do material vegetal

• Deve-se registrar o local da coleta, a hora, a data.

• Verificar a autenticidade do material vegetal, que são obtidos a partir:

• Parâmetros de identidade botânica, incluindo ensaios macro e microscópicos

• Exsicatas do material vegeta, com depósito em herbário oficial a fim

de comprovar a identidade botânica, e assim, evitar equívocos por
similaridade morfólogicas.
 Obtenção do material vegetal

Coleta, Herborização e catalogação

• Coleta: processo de se retirar uma ou mais plantas inteiras

ou parte delas da natureza.

• Herborização: processo de preparação do material

coletado para preservá-lo em uma coleção de plantas
denominada herbário – Exsicata.

• Catalogação: registros.
Exsicata
• Catalogação
Identificação botânica
Alecrim-pimenta
 Preparação da amostra para análise
Material vegetal

fresco seco

Indispensável para obtenção dos Estabilidade microbiológica

componentes específicos Estabilidade química
Processado ou conservado
imediatamente em baixas temperaturas
 Preparação da amostra para análise
Estabilização e Secagem

Uma vez colhida, a planta medicinal pode perder qualidade nas etapas
seguintes do processamento o que torna os processos de secagem e
armazenamento fundamentais para a qualidade final do produto
Estabilização e Secagem

Preparação da
amostra para análise
• Estabilização: consiste na desnaturação
protéica das enzimas celulares e todas as
reações químicas.

• A secagem tem por finalidade a retirada de

água, por meio da redução do teor de
umidade, permitindo a conservação das
plantas medicinais e aromáticas por um
período mais longo e impedindo o
desenvolvimento de microrganismos

• Vantagem: é o baixo custo e a simplicidade

da operação.
 Preparação da amostra para análise

Secagem
• A operação se caracteriza pela
exposição a temperaturas
relativamente baixas,
normalmente inferiores a 60°C
por aproximadamente 7 dias, ou
até peso constante

• Fragmentar, facilitar evaporação

 Preparação da amostra para análise
A secagem de plantas medicinais pode ser realizada de forma natural ou
artificial

SECAGEM NATURAL

Pode ser feita à sombra ou sob o sol.

Mas para muitas plantas medicinais e
aromáticas a secagem ao sol é
totalmente desaconselhada, visto que o
processo de fotodecomposição ocorre
intensamente, degradando os
componentes químicos e ocasionando
alterações de odor, cor e sabor
 Preparação da amostra para análise

SECAGEM
SECADOR DE BANDEJA
SECAGEM ARTIFICIAL

Temperaturas entre 50 °C e 60
ºC mostraram-se mais
adequadas para secagem de
grande número de plantas
medicinais,
independentemente do
método de secagem
empregado
 Preparação da amostra para análise

SECAGEM ESTUFA DE SECAGEM

SECAGEM ARTIFICIAL

O teor de umidade é a medida

da quantidade total de água contida
num alimento (água total), e é
geralmente expresso como uma
porcentagem (%) do peso total.
 Preparação da amostra para análise

PRÁTICA NO LABORATÓRIO

Material vegetal fresco

Secagem à 50ºC
Pesagem inicial
Verificar a cada 30
Anotar o valor
min, por 4 vezes.

Caracterização Pesagem final

fitoquímica Anotar o valor
 Preparação da amostra para análise

Após um processo padronizado de secagem do alimento,

podemos definir:

Umidade (%) = [(Pi – Pf) / Pa] × 100

Onde:
Pi = Peso inicial da amostra + recipiente
Pf = Peso final da amostra + recipiente
Pa = Peso somente da amostra inicial
 Preparação da amostra para análise
A partir dos dados experimentais abaixo de uma secagem por estufa a
60ºC de 3 amostras vegetais, calcule o teor de umidade (%)

1. Peso do recipiente = 43,61g 2. Peso do recipiente = 42,965 g

Peso da amostra = 2,85g Peso da amostra = 2,069 g
Peso inicial = 46,46g Peso inicial = 45,034 g
Peso final = 45,2324g Peso final = 43,25 g

3. Peso do recipiente: 29,331g

Peso da amostra: 5,001g
Peso total: 34,332g
Peso após secagem em estufa:
33,794g
 MOAGEM
• A moagem tem por finalidade
reduzir, mecanicamente, o material
vegetal a fragmentos;
• Eficiência no processo de
extração;
• As metodologias utilizadas são
escolhidas conforme as
características do material vegetal;
• Tesouras, facas, moinhos,
processadores, rasuras, gral e
pistilo
 PROCESSOS EXTRATIVOS
Ao realizar um processo extrativo, deve-se levar em consideração
alguns fatores:
Granulometria
Material botânico
Seletividade do
solvente ✓ Grau de polaridade das
substâncias
✓ pH dos solventes
✓ Toxicidade
✓ Disponibilidade
✓ Estabilidade
✓ Custo
✓ Agitação: pode abreviar o
tempo de extração
✓ Temperatura: o aumento da
temperatura em alguns casos,
pode aumentar solubilidade,
mas nem todos podem utilizar
temperaturas elevadas
✓ Tempo de extração
ALCALÓIDES
 PROCESSOS EXTRATIVOS

O termo extração significa retirar, da forma mais seletiva e completa

possível, as substâncias ou fração ativa contida na droga vegetal,
utilizando, para isso, um líquido ou mistura de líquidos

Os processos extrativos usados para caracterizar matérias-primas de

origem vegetal apresentam diferentes características e objetivos,
sendo divididos em:

• Processos extrativos a frio

• Processos extrativos a quente

 PROCESSOS EXTRATIVOS

Processos extrativos a frio Processos extrativos a quente

Maceração Sistema Aberto Sistema Fechado

Percolação Infusão Extração sob refluxo

Turbolização, Turbólise, Decocção Extração em aparelho

Turboextração de Soxhlet

Turbolização
 Maceração

• É a operação na qual a extração da

matéria prima vegetal é realizada em
recipiente fechado, em temperatura
ambiente, durante um período
prolongado (horas ou dias), sob
agitação ocasional e sem renovação
do líquido extrator (processo estático).
Não ocorre esgotamento.
 PROCESSOS EXTRATIVOS

Percolação

A percolação, ao contrário da maceração

é um processo dinâmico, onde se faz o
arrastamento do princípio ativo pela
passagem contínua do líquido extrator,
levando ao esgotamento da planta
através do gotejamento lento do
material.

Indicada para substâncias

termossensíveis, farmacologicamente
ativas e presente em baixo teores.
 Turbolização

• Nessa técnica, a extração

ocorre concomitantemente
com a redução do tamanho
da partícula, resultado da
aplicação de elevadas forças
de cisalhamento em rotações
de 5000 a 2000 rpm.

• A redução drástica do tamanho de

partícula e o conseqüente rompimento das
células favorece a rápida dissolução das
substâncias, resultando em tempos de
extração da ordem de minutos e o quase
esgotamento da droga.
• Recomendado apenas quando se tratar de materiais de
elevada dureza ou muito fibrosos como caules, raízes,
rizomas ou lenhos.
 PROCESSOS EXTRATIVOS

Infusão
A extração ocorre pela permanência,
durante certo tempo, do material vegetal
em água fervente, num recipiente
tapado. A infusão é aplicável a partes
vegetais moles, as quais devem ser
contundidas, cortadas ou pulverizadas, a
fim de que possam ser mais facilmente
penetradas e extraídas pela água
 PROCESSOS EXTRATIVOS

Decocção

A decocção consiste em
manter o material vegetal em
contato, durante certo tempo,
com um solvente (normalmente
água) em ebulição. É uma
técnica de emprego restrito,
pois muitas substâncias ativas
são alteradas por um
aquecimento prolongado e
costuma-se emprega-la com
materiais vegetais duros e de
natureza lenhosa.
 PROCESSOS EXTRATIVOS

Extração sob refluxo - Arraste por vapor d’água

É utilizado para a extração de óleos

voláteis. Os óleos voláteis possuem
tensão de vapor mais elevada que a
da água, sendo, por isso, arrastados
pelo vapor d água.

Esse procedimento embora clássico,

pode levar à formação de artefatos em
função da alta temperatura
empregada.Preferencialmente, esse
método é utilizado para extrair óleos de
plantas frescas.
 PROCESSOS EXTRATIVOS

Extração em aparelho de Soxhlet

É utilizada, sobretudo, para extrair sólidos com

solventes voláteis, exigindo o emprego do
aparelho de Soxhlet. Em cada ciclo da operação,
o material vegetal entra em contato com o
solvente renovado; assim, o processamento
possibilita uma extração altamente eficiente,
empregando uma quantidade reduzida de
solvente, em comparação com as quantidades
necessárias nos outros processos extrativos, para
se obter os mesmos resultados qualitativos e
quantitativos.
ANÁLISE FITOQUÍMICA
PRELIMINAR
 REAÇÕES QUÍMICAS DE CARACTERIZAÇÃO

Historicamente, a caracterização dos principais grupos de

metabólitos secundários tem sido realizada por ensaios clássicos.
Se baseiam em reações químicas:

• Aparecimento de cor
• Aparecimento de precipitado

Um dos primeiros roteiros de análise sistemática de misturas

complexas foi proposto em 1850 pelo químico belga J.S.Stas e
depois modificado pelo farmacêutico alemão Otto: partição e
formação de sais
ETAPAS GERAIS

CARACTERIZAÇÃO
QUÍMICA
CARACTERIZAÇÃO
QUÍMICA
CARACTERIZAÇÃO
QUÍMICA
FRACIONAMENTO, ISOLAMENTO E
PURIFICAÇÃO DE SUBSTÂNCIAS
 FRACIONAMENTO, ISOLAMENTO E
PURIFICAÇÃO DE SUBSTÂNCIAS

FRAÇÕES

ISOLAMENTO E ELUCIDAÇÃO
PURIFICAÇÃO ESTRUTURAL

CROMATOGRÁFICOS ESPECTROSCOPIA
UV, INFRAVERMELHO, MASSA

CCD

RESSONÂNCIA MAGNÉTICA
HPLC/MS NUCLEAR (RMN)

GC/MS