Química Orgânica II

aula 06

Prof. Dr. Tiago Pereira

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Identifique os reagentes que você usaria para realizar cada uma das seguintes
transformações:

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A reação que envolve um aumento do estado de
oxidação é chamada de oxidação

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Em cada uma das seguintes transformações, identifique se o material de partida foi
oxidado, reduzido, ou se o estado de oxidação permaneceu inalterado. Tente encontrar a
resposta sem calcular os estados de oxidação, e depois use os cálculos para ver se a sua
intuição estava correta.

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Na reação vista a seguir, determine se o alquino foi oxidado, reduzido ou não houve
alteração do estado de oxidação. Usando a resposta do problema anterior, tente
encontrar a resposta sem calcular os estados de oxidação, e depois use os cálculos
para ver se a sua intuição estava correta.

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O boro-hidreto de sódio funciona como uma fonte de hidreto (H:−) e o
solvente funciona como a fonte de um próton (H+)

NaBH4 funciona como um nucleófilo

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REDUÇÃO DE UMA CETONA OU DE UM ALDEÍDO COM
NaBH4

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 Quando os três substituintes do carbono trigonal forem diferentes
entre si:

Ao olhar para um carbono trigonal de uma determinada face, os três grupos, em ordem de
precedência (1, 2, 3) podem estar dispostos no sentido horário (face Re) ou anti-horário
(face Si).

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Não cometa, porém, o engano de pensar que há uma relação definida entre Re e R ou S
(ou entre Si e R ou S): a entrada de um nucleófilo pela face Re tanto pode dar origem ao
enantiômero R como ao enantiômero S.

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O HIDRETO DE ALUMÍNIO E LÍTIO (HAL) é um outro agente de
redução comum, e sua estrutura é muito semelhante à do NaBH4.

Ele também é um agente de liberação de H:−, mas é um

reagente muito mais forte
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REDUÇÃO DE UMA CETONA OU DE UM ALDEÍDO COM HAL

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Ambos, o NaBH4 e o HAL, irão reduzir cetonas ou aldeídos.

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Os REAGENTES DE GRIGNARD são nucleófilos de carbono capazes de atacar
uma vasta variedade de eletrófilos, incluindo o grupo carbonila de cetonas ou
aldeídos

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A água não pode estar presente junto com o reagente de Grignard, porque
o reagente de Grignard é também uma base forte e irá desprotonar a água

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REAGENTES DE GRIGNARD também reagem com ésteres para produzir álcoois,
com introdução de DOIS grupos R

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Um reagente de Grignard não vai atacar o grupo carbonila de um
ácido carboxílico.

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Mostre como você usaria uma reação de Grignard para preparar cada uma das
substâncias vistas a seguir.

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NÃO é possível a formação de um reagente de Grignard na presença de prótons
mesmo que eles sejam ligeiramente ácidos

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Identifique os reagentes que você usaria para realizar as seguintes transformações:

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Os álcoois primários reagem com HBr através de um processo SN2.

Essa reação funciona bem para o HBr, mas não

funciona bem para o HCl
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Identifique os reagentes que você usaria para realizar cada uma das transformações
vistas a seguir.

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REAÇÃO DE E2

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Preveja os produtos para cada uma das transformações vistas a seguir.

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O REAGENTE DE OXIDAÇÃO mais comum é o ácido crômico

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Quero o aldeído como um produto final

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Preveja o produto orgânico principal para cada uma das reações vistas a seguir.

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Proponha uma síntese eficiente para cada uma das transformações vistas a seguir.

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NADH é um agente de redução e o NAD+ é um agente de oxidação

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QUINONAS são importantes porque são prontamente convertidas em HIDROQUINONAS

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NESTE CAPÍTULO, APRENDEMOS:

Interconverter entre cetonas e álcoois secundários

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Os álcoois primários e os aldeídos podem também ser interconvertidos

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Uma REAÇÃO DE GRIGNARD realiza mais do que apenas a formação de uma
ligação C—C, mas ela também reduz o grupo carbonila a um álcool no processo
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Identifique os reagentes que você precisa para realizar cada uma das transformações
vistas a seguir.

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 FALHA CRÍTICA

Não podemos propor uma síntese em que não

temos nenhum controle sobre a regioquímica de
A hidratação catalisada por ácido de alquinos internos uma das etapas
não simétricos produz uma mistura de cetonas: 79
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Proponha uma síntese eficiente para cada uma das seguintes transformações:

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Mostre os reagentes que você usaria para realizar a seguinte transformação:

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Estragol é um repelente de insetos que foi isolado a partir das folhas da árvore clausena
anisata (J. Nat. Prod. 1987, 50, 990–991). Proponha uma síntese do estragol partindo de
4-metilfenol.

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