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Livro 2
Livro 2
Orgânica
Prof.ª Renata Joaquim Ferraz Bianco
2012
1 Edição
a
Copyright © UNIASSELVI 2012
Elaboração:
Prof.ª Renata Joaquim Ferraz Bianco
547
B578q Bianco, Renata Joaquim Ferraz
Química geral e orgânica / Renata Joaquim Ferraz Bianco.
Indaial : Uniasselvi, 2012.
221. p.: il
Inclui bibliografia.
ISBN 978-85-7830- 549-9
Impresso por:
Apresentação
Caro acadêmico, neste momento você está iniciando o estudo da
disciplina de Química Geral e Orgânica, que tem como objetivo específico
construir de maneira eficiente conhecimentos gerais, teóricos e práticos de
química em sua totalidade, bem como associar sua importância e aplicação
em outras áreas e disciplinas.
III
bem como a ocorrência, a produção e as aplicações em nosso cotidiano das
funções orgânicas. Conheceremos os benefícios e malefícios dos compostos
orgânicos ao meio ambiente e aos seres humanos.
Bons estudos!
NOTA
O conteúdo continua na íntegra, mas a estrutura interna foi aperfeiçoada com nova
diagramação no texto, aproveitando ao máximo o espaço da página, o que também
contribui para diminuir a extração de árvores para produção de folhas de papel, por exemplo.
Todos esses ajustes foram pensados a partir de relatos que recebemos nas pesquisas
institucionais sobre os materiais impressos, para que você, nossa maior prioridade, possa
continuar seus estudos com um material de qualidade.
IV
UNI
V
VI
Sumário
UNIDADE 1 – ESTRUTURA ATÔMICA............................................................................................. 1
VII
2.1 A REGRA DO OCTETO................................................................................................................. 66
3 LIGAÇÕES IÔNICAS......................................................................................................................... 68
3.1 CARACTERÍSTICAS DOS COMPOSTOS IÔNICOS................................................................ 71
4 LIGAÇÕES COVALENTES OU MOLECULARES....................................................................... 72
4.1 LIGAÇÃO COVALENTE COORDENADA DATIVA............................................................... 74
4.2 LIGAÇÃO METÁLICA.................................................................................................................. 76
4.3 COMPOSTOS METÁLICOS E AS LIGAS METÁLICAS.......................................................... 77
5 GEOMETRIA E POLARIDADE DAS MOLÉCULAS.................................................................. 79
6 FORÇAS INTERMOLECULARES................................................................................................... 84
6.1 FORÇAS DE VAN DER WAALS.................................................................................................. 85
6.2 DIPOLO-DIPOLO OU DIPOLO INSTANTÂNEO.................................................................... 85
6.3 PONTES DE HIDROGÊNIO OU LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO.......................................... 86
LEITURA COMPLEMENTAR.............................................................................................................. 88
RESUMO DO TÓPICO 3...................................................................................................................... 91
AUTOATIVIDADE................................................................................................................................ 93
PRÁTICA – PROPRIEDADES DO SABÃO...................................................................................... 95
VIII
5 PROPRIEDADES FUNCIONAIS DOS SAIS................................................................................ 130
6 SAIS DUPLOS OU MISTOS............................................................................................................. 131
RESUMO DO TÓPICO 3...................................................................................................................... 132
AUTOATIVIDADE................................................................................................................................ 133
IX
2.3 ALCADIENOS................................................................................................................................. 180
2.4 ALCINOS......................................................................................................................................... 181
2.5 CICLANOS...................................................................................................................................... 181
2.6 CICLENOS....................................................................................................................................... 182
3 COMPOSTOS AROMÁTICOS........................................................................................................ 182
4 FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS..................................................................................... 184
4.1 ALCOÓIS......................................................................................................................................... 184
4.2 ENÓIS............................................................................................................................................... 187
4.3 ALDEÍDOS....................................................................................................................................... 187
4.4 CETONAS........................................................................................................................................ 189
AUTOATIVIDADE................................................................................................................................ 190
4.5 ÉTERES............................................................................................................................................. 191
AUTOATIVIDADE................................................................................................................................ 192
4.6 ÉSTERES........................................................................................................................................... 193
AUTOATIVIDADE................................................................................................................................ 196
4.7 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS............................................................................................................. 196
AUTOATIVIDADE................................................................................................................................ 198
4.8 FENÓIS............................................................................................................................................. 200
AUTOATIVIDADE................................................................................................................................ 202
5 FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS............................................................................... 203
LEITURA COMPLEMENTAR.............................................................................................................. 211
AUTOATIVIDADE................................................................................................................................ 214
RESUMO DO TÓPICO 3...................................................................................................................... 217
AUTOATIVIDADE................................................................................................................................ 219
REFERÊNCIAS........................................................................................................................................ 221
X
UNIDADE 1
ESTRUTURA ATÔMICA
OBJETIVOS DE APRENDIZAGEM
A partir desta unidade você estará apto(a) a:
PLANO DE ESTUDOS
Esta unidade está dividida em três tópicos. Em cada um deles você encontrará
atividades visando à compreensão dos conteúdos apresentados.
1
2
UNIDADE 1
TÓPICO 1
MODELOS ATÔMICOS
1 INTRODUÇÃO
A química está presente em todos os momentos de nossas vidas, mesmo
que, muitas vezes, não nos damos conta disso. Nossas roupas, por exemplo,
podem ter origem natural ou artificial, como: lã, algodão, seda, náilon, couro, que
são obtidos através de reações químicas industriais ou de ocorrência natural.
3
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
4
TÓPICO 1 | MODELOS ATÔMICOS
FONTE: <http://www.clubedotaro.com.br/site/n43_4_simb_quatro.asp>.
Acesso em: 18 jan. 2012.
FONTE: <http://oatomodedemocrito.blogspot.com/2010/09/pre-socraticos-democrito.html>.
Acesso em: 2 jan. 2012.
5
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
MATÉRIA-PRIMA PRODUTO
Areia Transistores, chips.
Petróleo Plásticos, pesticidas, detergentes etc.
Sal Alvejantes, desinfetantes.
Gás de lixo (metano) Diamantes.
2 MODELOS ATÔMICOS
Caro acadêmico, como vimos, o interesse pela composição da matéria é
antigo. Foi nos séculos XVIII e XIX, que os cientistas definiram teorias para explicar
a constituição microscópica da matéria. A partir dos estudos das transformações
da matéria conseguiu-se entender, a nível macroscópico, principalmente com o
uso da balança para mensuração das massas.
UNI
6
TÓPICO 1 | MODELOS ATÔMICOS
5 Durante uma reação química os átomos não são criados, nem destruídos,
são reorganizados, formando novas substâncias.
FONTE: <http://www.alunosonline.com.br/quimica/constituicao-materia.html>. Acesso em: 6
mar. 2012.
7
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
• O átomo era uma esfera maciça, positiva incrustada de elétrons (carga negativa),
de modo que a carga total fosse nula.
DICAS
8
TÓPICO 1 | MODELOS ATÔMICOS
Ele propôs que o átomo seria constituído no centro, por um núcleo positivo
que continha a massa e os nêutrons do átomo. A região fora do núcleo, chamada
de eletrosfera, deveria ser ocupada pelos elétrons de carga negativa, orbitando ao
redor do núcleo.
9
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
DICAS
FONTE: A autora
10
TÓPICO 1 | MODELOS ATÔMICOS
FONTE: <http://educador.brasilescola.com/estrategias-ensino/combustao-bico-bunsen.htm>.
Acesso em: 25 jan. 2012.
11
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
3 Absorvendo certa quantidade de energia o elétron salta para uma órbita mais
energética. Voltando à sua órbita original, perde a mesma quantidade de
energia, na forma de luz (ondas eletromagnéticas).
5 Cada camada eletrônica ou nível de energia foi representado por uma letra: K,
L, M, N, O, P e Q, recebendo um número quântico principal (n): 1, 2, 3, 4, 5, 6
e 7, respectivamente.
FONTE: <http://aprendendoquimicaonline.blogspot.com/2011/03/o-estudo-do-atomo.html>.
Acesso em: 20 jan. 2012.
12
TÓPICO 1 | MODELOS ATÔMICOS
3 MATÉRIA
A Química é a ciência que estuda a composição, as interações e as
transformações da matéria. A composição química de um material se refere aos
elementos químicos que nele estão presentes, ou seja, que o constituem.
A matéria é definida como tudo que possui massa, volume e ocupa lugar
no espaço. Se olharmos ao nosso redor perceberemos que estamos cercados de
matéria, como: árvores, carros, ar, alimentos, água etc. No entanto, devemos
ter o cuidado para não confundir energia com matéria. Energia não pode ser
considerada como matéria, pois não ocupa lugar no espaço. Existem vários tipos
de energia, como: solar, elétrica, cinética, sonora, mecânica etc., sendo assim,
energia é uma transformação, realização de trabalho.
Toda matéria é formada por átomos, estes que são definidos como as
menores partículas que constituem a matéria. Ao se definir a composição de um
material ou substâncias, consegue-se identificar quais ou átomos que a formam,
ou seja, quais os elementos químicos que estão presentes.
- temperatura;
13
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
ATENCAO
• a reatividade química;
14
TÓPICO 1 | MODELOS ATÔMICOS
NOTA
FONTE: A autora
UNI
15
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
16
TÓPICO 1 | MODELOS ATÔMICOS
NOMENCLATURA
ELEMENTO SÍMBOLO
(LATIM)
Antimônio Sb Stibium
Chumbo Pb Plumbum
Cobre Cu Cuprum
Enxofre S Sulfur
Escândio Sc Scandium
Estanho Sn Stannum
Estrôncio Sr Strontium
Fósforo P Phosphorus
Itérbio Yb Ytterbium
Ítrio Y Yttrium
Mercúrio Hg Hydrargyrus
Ouro Au Aurum
Potássio K Kalium
Prata Ag Argentum
Sódio Na Natrium
Tungstênio W Wolfram
FONTE: A autora
n=A–Z
Lembrando:
n = número de nêutrons
A = número de massa atômica
Z = número atômico
A=Z+n
17
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
UNI
Caro acadêmico, repare em sua Tabela Periódica que o valor da massa atômica
sempre será maior que o valor do número atômico e por convenção é colocada sobre o
elemento químico e o número atômico é colocado sob o elemento químico, conforme o
exemplo anterior do elemento cloro (Cl).
ALOTROPIA
18
TÓPICO 1 | MODELOS ATÔMICOS
DICAS
Para saber mais sobre as variedades alotrópicas, leia o livro indicado a seguir.
CANTO, E.L do; PERUZZO, T. Química na abordagem do cotidiano. 3. ed. São Paulo: Moderna,
2007.
3.2.1 Íons
Os elementos químicos apresentam a tendência de perder ou ganhar
elétrons para se estabilizar quimicamente, ou seja, alcançar os oito elétrons na
camada de valência, tal estabilidade é explicada pela regra do octeto. Quando
um elemento químico perde ou ganha elétrons ele se torna uma espécie química
carregada eletricamente chamada de íon.
• CÁTIONS: são íons que doam (perdem) elétrons, desta forma adquirem carga
positiva.
• ÂNIONS: são íons que ganham (recebem) elétrons, desta forma adquirem
carga negativa.
Exercício resolvido 1:
19
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
Resolução:
Z = 17 ⇒ p = 17 e e- = 17
A=Z+n
Logo: 35,5 = 17 + n ⇒ n = 18,5
Exercício resolvido 2:
Resolução:
O cátion trivalente pode ser representado por X3+, que contém: ⇒ 10
elétrons e 14 nêutrons, logo, por ser um cátion trivalente significa que ele doou
três elétrons e assim o seu número atômico (Z) é igual a treze.
13
X3+ ⇒ 13 – 3 = 10.
A = 13 + 14 = 27
4 SEMELHANÇAS ATÔMICAS
No início do século XX, experiências realizadas por Soddy e outros
cientistas com elementos radioativos mostraram evidências de que um
elemento químico pode ser constituído por uma mistura de vários átomos
com o mesmo número atômico, mas com diferentes números de massa. Esses
átomos foram chamados por Soddy de isótopos. A diferença no número de
massa é produzida pelas diferentes quantidades de nêutrons existentes em
cada isótopo. (USBERCO; SALVADOR, 1999).
FONTE: <bento.ifrs.edu.br/site/midias/arquivos/2009558290143tcc_bruna.pdf>. Acesso em: 8
mar. 2012.
20
TÓPICO 1 | MODELOS ATÔMICOS
NOTA
RADIOISÓTOPOS APLICAÇÃO
F (Flúor)
18
Mapeamento ósseo.
Tc (Tecnécio)
99
Mapeamento do coração, fígado,
rins, cérebro.
I131 (Iodo) Mapeamento da tireoide.
Cr (Cromo)
51
Mapeamento das hemácias.
FONTE: A autora
4.1 ISÓTOPOS
São átomos de um mesmo elemento químico que apresentam o mesmo
número atômico (Z) e diferentes números de massa de massa atômica (A).
12 Mg24 24 – 12 = 12 nêutrons
12Mg 25 – 12 = 13 nêutrons
25
12 Mg26
26 – 12 = 14 nêutrons
21
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
OCORRÊNCIA
ISÓTOPO NOMENCLATURA
(aproximada)
1
H1 Prótio, hidrogênio comum, leve. 99,985%
1
H2 Deutério. 0,015%
1
H3 Trítio, Tricédio, Tritério. 10-7%
FONTE: A autora
UNI
4.2 ISÓBAROS
São átomos que apresentam o mesmo número de massa atômica (A) e
diferente número atômico (Z), logo, pertencem a elementos químicos diferentes.
Na Tabela Periódica, encontram-se vários elementos químicos com o mesmo
valor de massa atômica.
18
Ar40 40 -18 = 22 nêutrons
20
Ca40 40 - 20 = 20 nêutrons
22
TÓPICO 1 | MODELOS ATÔMICOS
4.3 ISÓTONOS
São átomos de diferentes elementos químicos com números atômicos (Z)
e números de massas atômicas (A) diferentes, porém, com mesmo número de
nêutrons, sendo: n = A –Z
4.4 ISOELETRÔNICOS
São espécies químicas diferentes que apresentam o mesmo número de
elétrons. Tais espécies englobam os íons, cátions e ânions, e os elementos químicos.
Ex: 13 Al+3 -> Z = 13, como é um cátion trivalente (+3) perde três elétrons e
finaliza com 10 elétrons.
O-2 -> Z = 8, como é um ânion bivalente (-2) ganha dois elétrons e finaliza
8
com 10 elétrons.
20
Ca+2 -> Z = 20, como é um cátion bivalente (+2) perde dois elétrons e
finaliza com 18 elétrons.
17
Cl-1 -> Z = 17, como é um ânion monovalente (-1) ganha um elétron e
finaliza com 18 elétrons.
Exercício Resolvido 1:
23
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
Resolução:
21
Ax y
B43 22
Cz
A e B são isótopos ⇒ y = 21
B e C são isóbaros ⇒ z = 43
Exercício Resolvido 2:
Considere as representações:
3x + 32
R11x + 15 5x – 8
S12x – 2 4x + 10
T10x + 35
Resolução:
3x + 32 = 5x – 8
40 = 2x
20 = x
Substituindo o x nas representações, teremos:
92
R235 S238
92 90
T 235
24
TÓPICO 1 | MODELOS ATÔMICOS
DICAS
25
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
FONTE: A autora
26
TÓPICO 1 | MODELOS ATÔMICOS
K = 1s2
L = 2 s2 2P6
M = 3 s2 3 P6 3d10
N = 4 s2 4 P6 4 d10 4f14
O = 5 s2 5 P6 5 d10 5 f14
P = 6 s2 6 P6 6 d10
Q = 7 s2 7 P6 kbjr
FONTE: <http://elixirforexistence.blogspot.com/2009/06/diagrama-de-linus-pauling.html>.
Acesso em: 24 fev. 2012.
UNI
Caro acadêmico, caso seja necessário volte ao assunto sobre o modelo atômico
de Niels Bohr para relembrar as camadas ou níveis de energia.
Exemplo: Ba56 - 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4d10 5p6 6s2
27
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
FONTE: A autora
28
TÓPICO 1 | MODELOS ATÔMICOS
UNI
Subníveis s P d F
N° Máx. de elétrons 2 elétrons 6 elétrons 10 elétrons 14 elétrons
N° quântico secundário 0 1 2 3
FONTE: A autora
29
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
subnível s: 1 orbital.
subnível p: 3 orbitais.
subnível d: 5 orbitais.
subnível f: 7 orbitais.
FONTE: <professorandrebarbosa.blogspot.com/2011/03/cp...>. Acesso em: 22 fev. 2012.
Note na figura 13, que o orbital do subnível s, está preenchido com dois
elétrons, representados pelos spins.
sub-nível orbitais
s spins
30
TÓPICO 1 | MODELOS ATÔMICOS
UNI
31
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
NÚMEROS QUÂNTICOS
Nível Principal (n) n = 1,2,3,4,5,6,7
Subnível Secundário (ℓ) ℓ=0→s ℓ=1→p ℓ=2→d ℓ=3→f
32
TÓPICO 1 | MODELOS ATÔMICOS
LEITURA COMPLEMENTAR
em local seguro por muitos anos. Há também o risco de acidentes nessas usinas,
com liberação de material radiativo para a atmosfera. Um grave acidente ocorreu
na usina de Chernobyl, na antiga União Soviética, onde houve uma explosão
do reator nuclear liberando grande quantidade de radiação para o ambiente,
causando a morte de inúmeras pessoas devido aos efeitos nocivos da radiação.
FONTE: Mota, Rosenbach Jr. e Pinto (2010, p. 94-98). Disponível em: <http://www.quimica.seed.
pr.gov.br/arquivos/File/AIQ_2011/quimica_energia.pdf>. Acesso em: 8 mar. 2012.
35
RESUMO DO TÓPICO 1
Neste tópico, você viu que:
• Uma substância pode ser definida como elementar formada apenas por um
elemento e uma mistura pode ser classificada como homogênea (uma fase e
um aspecto visual) ou heterogênea (duas ou mais fases e dois ou mais aspectos
visuais).
• Isóbaros são átomos que apresentam o mesmo número de massa atômica (A),
porém apresentam números atômicos (Z) diferentes.
• Isótonos são átomos com o mesmo número de nêutrons (n), porém apresentam
diferentes números atômicos (Z) e números de massas atômicas (A).
36
• Segundo a teoria atômica atual, representada pelo modelo atômico de Niels
Bohr, as camadas eletrônicas ou níveis de energia são representadas pelas
letras e numeradas pelos números quânticos principais, respectivamente por,
K, L, M, N, O, P e Q, 1, 2, 3, 4, 5, 6 e 7.
37
AUTOATIVIDADE
a) o número atômico;
b) o número de massa;
c) o número de prótons;
d) o número de elétrons;
e) o número de nêutrons.
38
8 Qual o número máximo de elétrons podem apresentar as camadas eletrônicas
ou níveis de energia abaixo:
a) f b) p c) d d) s
39
c) Quantos orbitais desemparelhados existem no elemento neutro?
d) Realize a distribuição eletrônica para o íon 34X2+
10 + x
K 5x 11 + x
L 4x + 8
a) A é isóbaro de B e isótono de C.
b) B tem número atômico 56, número de massa 137 e é isótopo de C.
c) O número de massa de C é 138.
40
UNIDADE 1
TÓPICO 2
TABELA PERIÓDICA
1 INTRODUÇÃO
Sempre foi preocupação dos cientistas organizar os resultados obtidos
experimentalmente de tal maneira que: semelhanças, diferenças e tendências se
tornassem mais evidentes. Isto facilitaria previsões a partir de conhecimentos
anteriores.
Foi somente em 1869 que surgiu uma tabela que atendia às necessidades
dos químicos e que se tornou a base da Tabela Periódica atual. Foi proposta
por Dimitri Ivanovitch Mendeleev (1834 – 1907) e organizava os elementos em
linhas horizontais, os períodos ou séries, e em linhas verticais, os grupos ou
famílias.
41
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
42
TÓPICO 2 | TABELA PERIÓDICA
43
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
FONTE: <www.maristas.org.br/colegios/assuncao/.../tabela_periodica.ppt>.
Acesso em: 12 fev. 2012.
UNI
Exemplo:
H
Atômico
Símbolo Químico
44
TÓPICO 2 | TABELA PERIÓDICA
Note que a massa atômica ou peso atômico apresenta valor maior que o
número atômico!
UNI
Exemplo:
HALOGÊNIOS MONOVALENTES
45
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
NITROGÊNIO TRIVALENTES
PO₃- Metafosfato
H₂PO ₂- Hipofosfito TETRAVALENTES
HPO₃ 2- Fosfito
PO₄ 3- Ortofosfato Sn4+ Estanho IV (estânico)
P3- Fosfeto Pb4+ Chumbo IV (plúmbico)
P₂O₇ 4- Pirofosfato Ti4+ Titânio IV (titânico)
P₂O 4- Hipofosfato Pt4+ Platina IV (platínico)
Mn4+ Manganês IV (mangânico)
ENXOFRE
S 2- Sulfeto
SO₄ 2- Sulfato
SO₃ 2- Sulfito
S₂O₃ 2- Tiossulfato
S₂O₄ 2- Hipossulfito
S₂O₈ 2- Persulfato
S₄O₆ 2- Tetrationato
OUTROS ÂNIONS
MnO₄ - Permanganato
MnO₄ 2- Manganato
MnO₃ 2- Manganito
OH - Hidróxido
H- Hidreto
O 2- Óxido
CrO₄ 2- Cromato
Cr₂O₇ 2- Dicromato
AsO₃ 3- Arsenito
AsO₄ 3- Arsenato
BO₃ 3- Borato
B₄O₇ 2- Tetraborato
46
TÓPICO 2 | TABELA PERIÓDICA
3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
GRUPO DO NITROGÊNIO
GASES NOBRES
Alcalinos - TERROSOS Metais
GRUPO DO CARBONO
GRUPO DO BORO
Metais Alcalinos
CALCOGÊNIOS
HALOGÊNIOS
ELEMENTOS
DE TRANSIÇÃO
ELEMENTOS REPRESENTATIVOS
47
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
Período – Camada – N°
Formação
quântico principal
1° - K – 1 2 elementos. H e He
2° - K, L – 2 8 elementos. Li ao Ne
3° - K, L, M – 3 8 elementos. Na ao Ar
4° - K, L, M, N – 4 18 elementos. K ao Kr
5° - K, L, M, N, O – 5 18 elementos. Rb ao Xe
6° - K, L, M, N, O, P – 6 32 elementos. Cs ao Rn. Inclui a série dos lantanídeos
7° - K,L,M,N.,O,P,Q – 7 Em aberto = Inicia no Fr. Inclui a série dos actinídeos
FONTE: A autora
48
TÓPICO 2 | TABELA PERIÓDICA
1A 8A
H He
2A 3A 4A 5A 6A 7A
Li Be B C N O F Ne
Na Mg Al Si P S Cl Ar
3B 4B 5B 6B 7B 8B 8B 8B 1B 2B
K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn ga Ge As Se Br Kr
Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe
Cs Ba * Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg TI Pb Bi Po At Rn
Lantanídeos Halogênios
49
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
• Família 8A ou grupo Zero - Gases Nobres: HE, Ne, Ar, Kr, Xe, Rn
UNI
DICAS
Exemplo: 28Ni → 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d8 - Elemento de transição,
pois o elétron de diferenciação (último elétron distribuído) está no orbital d.
Nos grupos, cuja soma dos subníveis “s” e “d” é igual a 8, 9 ou 10, os
elementos químicos de tais grupos apresentam propriedades muito semelhantes
e são agrupados em uma tríade: grupo 8 B. Confira em sua Tabela Periódica!
50
TÓPICO 2 | TABELA PERIÓDICA
Exemplo: 57La → 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 6s2 4f1 -
Elemento de Transição Interna, pois o último elétron está em orbital f.
51
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
ATENCAO
Para saber mais sobre os elementos químicos adquira uma tabela periódica
atualizada.
1. PROPRIEDADES PERIÓDICAS
52
TÓPICO 2 | TABELA PERIÓDICA
Simplificando:
Raio Atômico
53
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
Simplificando:
Energia de Ionização
FONTE: <http://www.reocities.com/Area51/Hollow/9495/propried.htm>.
Acesso em: 12 fev. 2012.
54
TÓPICO 2 | TABELA PERIÓDICA
Afinidade Eletrônica
d) Eletronegatividade
55
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
Eletronegatividade
e) Eletropositividade
Simplificando:
Eletronegatividade
FONTE: <http://www.portalsaofrancisco.com.br/alfa/prorpriedades-periodicas-dos-elementos-
quimicos/propriedades-periodicas-dos-elementos-2.php>. Acesso em: 12 fev. 2012.
f) Densidade
56
TÓPICO 2 | TABELA PERIÓDICA
m
d=
V
Simplificando:
Densidade
FONTE: <http://www.portalsaofrancisco.com.br/alfa/prorpriedades-periodicas-dos-elementos-
quimicos/propriedades-periodicas-dos-elementos-2.php>. Acesso em: 12 fev. 2012.
Simplificando:
• Entre os metais, o Tungstênio (W) é o que apresenta maior ponto de fusão: 3 410 oC.
2. PROPRIEDADES APERIÓDICAS
• Massa atômica: aumenta à medida que o número atômico aumenta. Vide figura 27.
58
TÓPICO 2 | TABELA PERIÓDICA
Simplificando, temos:
59
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
• Família dos Gases Nobres ou Grupo Zero: apresentam oito elétrons na camada
de valência. Configuração eletrônica genérica final “ns2np6 “. São eles: He, Ne,
Ar, Kr, Xe e Rn.
E
IMPORTANT
60
RESUMO DO TÓPICO 2
Neste tópico você viu que:
• A Tabela Periódica possui sete períodos ou séries que são as linhas horizontais
e dezoito famílias ou grupos que são as colunas verticais da Tabela Periódica.
61
AUTOATIVIDADE
a) ( ) Rb é um metal alcalino.
b) ( ) Pd é um halogênio.
c) ( ) F é um gás nobre.
d) ( ) Xe é um metal de transição.
e) ( ) Sr pertence à família do boro.
a) ( ) Carbono.
b) ( ) Seu símbolo é P.
c) ( ) Pertence ao grupo 5A.
d) ( ) No estado fundamental a sua configuração é: 1s2 2s2 3s2 2p6 4s2.
62
7 Procure na tabela periódica e indique a classificação dos elementos abaixo
em típico, de transição ou transição interna:
a) Ca
b) Mn
c) As
d) Ce
a) Rb -
b) O-
c) Mn -
d) Br-
63
64
UNIDADE 1
TÓPICO 3
LIGAÇÕES QUÍMICAS
1 INTRODUÇÃO
Na natureza, são raros os elementos químicos que se encontram de forma
isolada. Na verdade, os únicos elementos que formam substâncias elementares
são os elementos He, Ne, Ar, Kr, Xe e Rn, pertecentes à Família 8A ou grupo zero
da Tabela Periódica. Os Gases Nobres (Família 8A) são estáveis, pois apresentam
oito elétrons na camada de valência, com exceção do gás hélio (He) que é estável
com dois elétrons na camada de valência e são pouco reativos, pois não necessitam
realizar ligações químicas com outros elementos.
65
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
2 AS LIGAÇÕES QUÍMICAS
“Ligação química é o nome dado às formas de associação existente entre
os átomos”. (COVRE, 2001, p. 109). Raramente, encontraremos substâncias cuja
unidade elementar seja o átomo isolado. Os únicos exemplos são os gases nobres:
hélio, neônio, argônio, criptôneo, xenônio e radônio. Os demais átomos sempre
são encontrados de forma associada a outros átomos.
OBS.: para o gás nobre hélio (He) a regra leva o nome de Teoria do Dueto, pois
assim como esse elemento, outros também podem se estabilizar apenas com dois
elétrons na camada de valência, afinal, toda regra tem sua exceção.
66
TÓPICO 3 | LIGAÇÕES QUÍMICAS
Por exemplo:
FONTE: A autora
UNI
Caro acadêmico, confira na tabela de cátions esses dois íons. Aproveite para
realizar suas distribuições eletrônicas e verifique os números de elétrons nas respectivas
camadas de valência.
3 LIGAÇÕES IÔNICAS
• “Ligação iônica ou eletrovalente é aquela que se estabelece por meio da
transferência definitiva de elétrons entre átomos”. (COVRE, 2001, p. 110).
NOTA
68
TÓPICO 3 | LIGAÇÕES QUÍMICAS
FÓRMULA DE LEWIS
●●
Ca ●● ●Cℓ●●
●●
Note que foi necessário dois íons Cℓ-1 para estabilizar o íon Ca+2, formar o
composto CaCℓ2 e que as cargas dos íons desceram de forma invertida.
Observação:
1º)
K2O
O .................. - 2
Ca ................ + 2
2º)
Ca3P2
P.................... - 3
Exemplo 1:
69
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
●● ●●
Na ● ●Cl● Na+ -
●Cl ●
●● ●●
FONTE: <infoescola.com>. Acesso em: 12 fev. 2012.
UNI
Exemplo 2:
Al F
F
FONTE: <quimicamusicaefirula.com>. Acesso em: 12 fev. 2012.
70
TÓPICO 3 | LIGAÇÕES QUÍMICAS
UNI
Observação:
ATENCAO
71
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
A.xB A ----- B
• Dupla: representada por dois traços e chamada de pi, formada por uma sigma (σ)
e uma pi (π).
• Tripla: representada por três traços e formada por uma pi (π), uma sigma (σ) e
uma pi (π).
72
TÓPICO 3 | LIGAÇÕES QUÍMICAS
Ligação Simples σ
σ
Ligação Dupla
π
π
Ligação Tripla σ
π
FONTE: <agracadaquimica.com.br>. Acesso em: 12 fev. 2012.
Resumindo:
73
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
A ligação coordenada dativa é representada por uma flecha () que parte
do átomo que contribuiu com o par eletrônico para aquele que o está
utilizando. Na fórmula estrutural da substância existem tantas flechas
quantas ligações dativas forem realizadas. (COVRE, 2001, p. 115).
H – O – Cl → O
↓
O
FONTE: <reocities.com>. Acesso em: 12 fev. 2012.
74
TÓPICO 3 | LIGAÇÕES QUÍMICAS
O S O
FONTE: <amantesdaquimica.blogspot.com>. Acesso em: 20 fev. 2012.
UNI
O←S=O
FONTE: <qieducacao.com>. Acesso em: 20 fev. 2012.
UNI
Note que a figura acima, apresenta a fórmula estrutural do SO2, finalizando com
uma ligação coordenada dativa (à esquerda) e uma dupla ligação.
75
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
Caro acadêmico, como o próprio nome diz este tipo de ligação química
ocorre entre metais. Os metais apresentam várias características, como boa
condutividade de calor e eletricidade, maleabilidade, ductibilidade, tenacidade
são sólidos à temperatura ambiente (25°C), com exceção do mercúrio (Hg) que é
o único metal líquido e são doadores de elétrons, ou seja, são catiônicos.
76
TÓPICO 3 | LIGAÇÕES QUÍMICAS
Ligação Metálica
7. Apresentam brilho.
77
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
9. São sólidos à temperatura ambiente (25°C), com exceção do mercúrio (Hg) que
é o único metal líquido.
• LIGAS METÁLICAS
UNI
Você sabia que usamos várias ligas metálicas em nosso dia a dia? O aço
inoxidável (ferro, carbono e cromo) e o bronze (cobre e estanho) são alguns exemplos.
FONTE: A autora
78
TÓPICO 3 | LIGAÇÕES QUÍMICAS
UNI
• Geometria molecular
1. Geometria linear: formada por dois elementos ou por três elementos sem sobra
de pares de elétrons no átomo central. Com ângulo de ligação igual a 180º.
O C
Exemplos: CO2 O O = O O2
Exemplo: H2O
79
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
H H
105ᵒ
FONTE: <www.googleimagens.com.br>. Acesso em: 20 fev. 2012.
Exemplo: BH3
120ᵒ
B
H H
FONTE: <googleimagens.com.br>. Acesso em: 20 fev. 2012.
Exemplo: NH3
80
TÓPICO 3 | LIGAÇÕES QUÍMICAS
Exemplo: CH4
H H
C
H C H
H H
H 109,5◦
H
FONTE: <http://twixar.me/wcQn>. Acesso em: 17 jun. 19.
POLARIDADE
Ex.: HCl
Hδ+Clδ-
• Ligação covalente apolar: formada por elementos iguais, ou seja, não há
diferença de eletronegatividade, ou essa é muito pequena ou igual a zero. Se
os elementos são iguais, os valores de eletronegatividade também são, logo,
a ligação é apolar.
Ex.: H2
81
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
UNI
POLARIDADE MOLECULAR
µ
H Cl = 3,0 - 2,1 = 0,9
2,1 3,0
• A Polaridade e a solubilidade
82
TÓPICO 3 | LIGAÇÕES QUÍMICAS
Regra de solubilidade
Ou seja:
Polar Polar
Apolar Apolar
83
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
X
Bipirâmide X
PCℓ₅,
AX5 Não Trigonal – 90o e A X Apolar sp³d
MoCℓ₅
120o X
X
X
X X
AX5 Não Octaédrica – 90o A Apolar sp³d² SF₆
X X
X
6 FORÇAS INTERMOLECULARES
“Força intermolecular é o nome dado à atração existente entre unidades
elementares”. (COVRE, 2001, p. 141).
Quanto mais intensa for a força de atração entre as moléculas, mais difícil
será em separá-las, ou seja, será necessário fornecer muita energia para que tal
separação ocorra, o que justifica as altas temperaturas de fusão e ebulição.
NOTA
84
TÓPICO 3 | LIGAÇÕES QUÍMICAS
Exemplo:
Esse tipo de interação também ocorre nas ligações iônicas, porém com
uma intensidade bem menor. Na Figura 43, temos o exemplo do HCℓ, a uma
temperatura de - 84oC , onde já se consegue quebrar as ligações das moléculas
do ácido clorídrico no estado líquido e, assim, pode ocorrer a passagem para o
estado gasoso.
85
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
δ0 δ0
O O
86
TÓPICO 3 | LIGAÇÕES QUÍMICAS
ligações de hidrogênio δ-
N
H+ H
δ- δ H+ δ+ ligações de hidrogênio
δ δ+
N H O δ-
H+ H+ CH3
δ H+ δ CH3
δ O H O δ-
δ - H+ δ +
δ
δ- N H CH3
N
H moléculas de metanol
H H H δ+
δ+ H+ δ+ δ+
δ
molécula de amônia
• Tamanho da molécula
87
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
LEITURA COMPLEMENTAR
Claudio J. A. Mota
Nilton Rosenbach Jr.
Bianca Peres Pinto
Gás Natural 9%
88
TÓPICO 3 | LIGAÇÕES QUÍMICAS
89
UNIDADE 1 | ESTRUTURA ATÔMICA
90
RESUMO DO TÓPICO 3
Neste tópico você viu que:
• Ligações químicas são interações que ocorrem entre os átomos devido à força
de atração existentes.
• As ligas metálicas são junções de dois ou mais metais podendo ainda, conter
um não metal, com o intuito de melhorar suas propriedades.
91
• As forças intermoleculares se dividem em: Força de Van der Walls, Dipolo-
Dipolo ou Dipolo Induzido e Pontes de Hidrogênio.
92
AUTOATIVIDADE
a) Al3+ e Cl-
b) Ca2+ e I-
c) Li+ e F-
d) Na+ e O2-
6 Justifique por que o íon cloreto (Cl-) é mais estável que o átomo de cloro.
93
b) Monte a fórmula dos compostos, indique que tipo de ligação eles realizaram
e justifique sua resposta.
a) Br2
b) C2H6
c) H2SO4
d) SO2
ATENCAO
94
PRÁTICA – PROPRIEDADES DO SABÃO
ATENCAO
1 INTRODUÇÃO
A água por si só não consegue remover certos tipos de sujeira, como, por
exemplo, restos de óleo. Isso acontece porque as moléculas de água são polares
e as de óleo, apoiares. O sabão exerce um papel importantíssimo na limpeza
porque consegue interagir tanto com substâncias polares quanto com substâncias
apolares. Isso pode ser entendido analisando a figura a seguir da estrutura do
sabão.
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C
O-Na+
Cadeia Extremidade
apolar polar
95
FIGURA 1 – Micela: Gota de óleo rodeada por moléculas de sabão
O
O
H
H H H O
H
H
O H
H
H O
H
H
O H
H O
H H
O
H
H
H
H O
O H
H H
O O
H
H
UNI
2 OBJETIVOS
3 MATERIAIS
• Tubos de ensaio ;
• Papel indicador.
96
4 PROCEDIMENTO
5 INTERPRETAÇÃO DE RESULTADOS
2) Quanto mais espuma um sabão produz melhor ele é? Responda essa pergunta
tendo como base os conhecimentos teóricos do sabão e seu funcionamento;
4) Pesquise e responda: O que são águas duras? Porque em águas duras os sabões
não funcionam tão bem?
REFERÊNCIAS
97
ATENCAO
98
UNIDADE 2
FUNÇÕES INORGÂNICAS
OBJETIVOS DE APRENDIZAGEM
A partir do estudo desta unidade, você estará apto(a) para:
PLANO DE ESTUDOS
A Unidade 2 está dividida em quatro tópicos e, ao final desses tópicos, você
encontrará atividades que contribuirão para a compreensão e fixação dos
conteúdos.
TÓPICO 1 – ÁCIDOS
TÓPICO 3 – SAIS
TÓPICO 4 – ÓXIDOS
99
100
UNIDADE 2
TÓPICO 1
ÁCIDOS
1 INTRODUÇÃO
Função Química é um conjunto de substâncias com propriedades
químicas funcionais semelhantes. Iremos estudar quatro importantes funções
inorgânicas: os ácidos, as bases ou hidróxidos, os sais e os óxidos.
FONTE: Adaptado de: <https://sites.google.com/site/profpedrofarias/home/funcoes-
inorganicas>. Acesso em: 14 mar. 2014.
Exemplo:
NaCl
101
UNIDADE 2 | FUNÇÕES INORGÂNICAS
Exemplos:
FONTE: A autora
Famílias grupo A 1A 2A 3A 4A 5A 6A 7A
+4
Nox +1 +2 +3 -3 -2 -1
-4
FONTE: A autora
OBS.: O nox do hidrogênio (H+) normalmente é +1, podendo em alguns casos apresentar
nox = -1.
102
TÓPICO 1 | ÁCIDOS
UNI
Exemplo:
Determine o nox de todos os átomos formadores do ácido nítrico (HNO3).
Fórmula H N O3
Cada átomo +1 ? -2
+1 +5 -6
Para que a soma de todos os nox seja igual a zero, o Nitrogênio (N) deve
apresentar NOX = +5
UNI
4º No caso de íons oxigenados, a soma das cargas (nox) deve ser igualada
a carga do íon, para que no final a soma total seja nula.
Exemplo: Cr2O7 -2
Neste caso, teremos que determinar o nox do cromo (Cr) para que a soma
total das cargas (nox) seja nula. Como o Cr2O7 -2 é um íon a soma das cargas será
igual a sua carga, - 2. Assim:
103
UNIDADE 2 | FUNÇÕES INORGÂNICAS
Cr2 x O7 -2
• IONIZAÇÃO E DISSOCIAÇÃO
Exemplo: água do mar, rica em sais minerais, cátions como Na+1, K+1, Ca+2
e ânions como Cl-1, NO3-1.
Exemplo:
água
K+Cℓ- (s) K+ (aq) + Cℓ-(aq)
92
α = ⇒ 0,92 x 100 = 92% de ionização.
100
Exemplo 2: 100 moléculas de ácido fluorídrico (HF) foram dissolvidas em
água e apenas 8 moléculas se ionizaram (H+ e F-).
105
UNIDADE 2 | FUNÇÕES INORGÂNICAS
3 ÁCIDOS
As funções inorgânicas são compostas com propriedades químicas
semelhantes, que pertencem à parte da química inorgânica, ou seja, dos
compostos minerais. Diferente da química orgânica, na qual as suas funções
orgânicas são compostos derivados do elemento carbono.
• Ácidos
UNI
106
TÓPICO 1 | ÁCIDOS
FIGURA 45 – ESCALA DE pH
0 7 14
Soluções ácidas Soluções básicas
Soluções
neutras
FONTE: <jcpaiva.net>. Acesso em: 14 mar. 2012.
“Ionização é o nome dado ao processo pelo qual a água forma íons que
não existiam”. (COVRE, 2011, p. 151).
ÍON HIDRÔNIO
OU
HIDROXÔNIO.
107
UNIDADE 2 | FUNÇÕES INORGÂNICAS
ionizáveis.
não oxigenado
A = ânion { oxigenado
Exemplos:
3.2 CLASSIFICAÇÃO
Os ácidos podem ser classificados através de alguns critérios citados a seguir.
108
TÓPICO 1 | ÁCIDOS
• Ternários: são ácidos que apresentam três elementos diferentes em sua fórmula
molecular.
Exemplo: HCN (ácido cianídrico).
109
UNIDADE 2 | FUNÇÕES INORGÂNICAS
Quando:
UNI
• O ácido sulfúrico (H2SO4) apresenta um α = 61%, que o classifica como um ácido forte,
porém é extremamente corrosivo.
• O ácido sulfídrico (H2S) apresenta um α = 0,08%, que o classifica como fraco, porém o seu
gás libera um odor desagradável (“ovo podre”), que pode ser sentido nos esgotos, pois é
um produto formado, a partir da decomposição da matéria orgânica. A inalação do ácido
sulfídrico na forma de gás pode levar à morte de forma tão rápida quanto o ácido cianídrico.
Devido aos valores do grau de ionização (α), a definição das forças dos
hidrácidos pode assim ser resumida:
110
TÓPICO 1 | ÁCIDOS
UNI
UNI
Caro acadêmico, consulte sua tabela de ânions para verificar os ânions e suas
variações, quanto ao número de oxigênios.
111
UNIDADE 2 | FUNÇÕES INORGÂNICAS
OBS.: Quando o ânion for fixo, ou seja, não apresentar variação, quanto
ao número de oxigênios, usa-se a terminação ico.
Exemplos:
DICAS
Verifique a terminação dos nomes dos ânions em sua tabela e saiba qual a
terminação utilizar na nomenclatura do respectivo ácido.
112
TÓPICO 1 | ÁCIDOS
LEITURA COMPLEMENTAR
PERFUMES
113
UNIDADE 2 | FUNÇÕES INORGÂNICAS
114
TÓPICO 1 | ÁCIDOS
115
UNIDADE 2 | FUNÇÕES INORGÂNICAS
116
RESUMO DO TÓPICO 1
Neste tópico você aprendeu que:
117
AUTOATIVIDADE
a) HF
b) HNO3
c) H3PO4
d) H2S
a) ácido tiocianídrico:
b) ácido sulfuroso:
c) ácido clórico:
a) NO3-
b) ClO4 -
c) BO33-
d) S2-
e) SbO43-
f) SiO44-
a) H3PO4
b) HCℓO4
c) HNO2
d) HCℓO3
e) H3AsO4
118
6 Complete o quadro a seguir.
Presença de
Fórmula Nº de H+ Força
oxigênio
HI
H2SO3
HCN
HClO4
H2S
H4SiO4
H3BO3
119
120
UNIDADE 2 TÓPICO 2
BASES OU HIDRÓXIDOS
1 INTRODUÇÃO
As bases ou hidróxidos são funções inorgânicas que apresentam pH
básico ou alcalino, ou seja, na escala de pH possuem valores acima de oito, são
corrosivas e apresentam sabor adstringente ou cáustico, como as bananas verdes,
caqui, caju. Ao tato, as bases ou hidróxidos são escorregadias, ensaboadas.
Pb+4 ----------- Pb (OH)4 etc.
UNI
121
UNIDADE 2 | FUNÇÕES INORGÂNICAS
INDICADORES ÁCIDO/BASE
FONTE: A autora
Exemplo:
Ca (OH)2(s) + H2O(l) Ca+2(aq) + 2OH-
Dissociação do cátion
Ca+2 e do ânion 2 OH-.
122
TÓPICO 2 | BASES OU HIDRÓXIDOS
• Bases fortes: formadas por cátions das famílias dos metais alcalinos (Família
1A) e metais alcalinos terrosos (Família 2A).
Exemplo: NaOH, KOH, Ca(OH)2 e Ba(OH)2.
123
UNIDADE 2 | FUNÇÕES INORGÂNICAS
Hidróxido de ......………………………
Nome do cátion
Exemplos:
LiOH - Hidróxido de lítio
NaOH - Hidróxido de sódio
NH3OH - Hidróxido de amônia
124
RESUMO DO TÓPICO 2
Neste tópico, você aprendeu que:
125
AUTOATIVIDADE
a) Ca (OH)2
b) Fe(HO)3
c) Mn(OH)2
a) Hidróxido de alumínio
b) Hidróxido de rubídio
c) hidróxido de magnésio
a) Fe+3
b) Au+
c) Sn4+
d) Li+1
Solubilidade
Fórmula Nº de OH- Força
em água
Au(OH)3
NH4OH
Zn(OH)2
Al(OH)3
RbOH
Fe(OH)2
AgOH
126
UNIDADE 2 TÓPICO 3
SAIS
1 INTRODUÇÃO
Os sais são funções inorgânicas (compostos), muito frequentes em nosso
dia a dia. Eles podem ser encontrados nos alimentos, pela função de realçar o
sabor, como conservantes e ainda, como um dos ingredientes fundamentais de
vários produtos, tais como, em xampus, pastas dentais etc. O bicarbonato de
sódio (NaHCO3), por exemplo, é um sal muito utilizado em limpezas dentárias.
3 REAÇÃO DE NEUTRALIZAÇÃO
Os sais são gerados a partir da reação de neutralização entre um ácido e
uma base, que formará como produto, um sal e água. As reações de neutralização
ou salinificação podem ser: neutralização total ou neutralização parcial.
ou
128
TÓPICO 3 | SAIS
ou
129
UNIDADE 2 | FUNÇÕES INORGÂNICAS
FONTE: A autora
130
TÓPICO 3 | SAIS
• SAIS HIDRATADOS
Exemplo:
CuSO4. 5 H2O - Sulfato Cúprico ou de cobre II penta-hidratado.
Exemplos:
KNaSO4 = Sulfato duplo de sódio e potássio ou sulfato de sódio e potássio.
Observação: neste caso, temos um sal duplo ou misto quanto aos cátions,
o sódio e o potássio.
Observação: neste caso, temos um sal duplo ou misto quanto aos ânions,
o cloreto e o brometo.
131
RESUMO DO TÓPICO 3
Neste tópico, você viu que:
• Os sais duplos podem ser classificados: duplo pelo cátion ou duplo pelo ânion.
132
AUTOATIVIDADE
a) Na2CO3
b) LiCl
c) MgCl2
d) RbNO3
e) K2 SO3
a) Iodeto de potássio.
b) Nitrato de sódio.
c) Brometo de amônio.
a) LiOH + H2SO4 →
b) Ba(OH)2 + HCℓ →
c) Bi(OH)3 + H2CO3 →
a) Na+ e SO42-
b) Ba2+ e NO2-
c) Aℓ3+ e CO32-
d) Cu2+ e BO33-
e) Pb4+ e Cl-
133
134
UNIDADE 2
TÓPICO 4
ÓXIDOS
1 INTRODUÇÃO
Os óxidos são compostos químicos (funções inorgânicas) que nos rodeiam
diariamente. Muitos dos gases poluentes, liberados pela queima de combustíveis
fósseis, são óxidos, como por exemplo, o dióxido de carbono – CO2 (gás carbônico),
o monóxido de carbono – CO, o dióxido de enxofre – SO2 etc. A composição de
muitos materiais também apresentam óxidos, como na areia a presença de óxido
de silício – SiO, na oxidação dos metais o óxido ferroso (ferrugem), assim como,
na formação da crosta terrestre, das rochas e de outros planetas.
Quando os valores das cargas (nox) dos dois elementos forem iguais e de
sinais opostos, elas se anulam.
135
UNIDADE 2 | FUNÇÕES INORGÂNICAS
3 CLASSIFICAÇÃO
Os óxidos podem ser classificados por vários critérios que veremos a
seguir. Inicialmente, podemos classificá-los quanto ao número de oxigênios
presentes em sua composição molecular.
Exemplos:
Os óxidos básicos são compostos por metais alcalinos (família 1A), metais
alcalinos terrosos (Família 2A) e por elementos com número de oxidação (+1; +2
ou +3). São compostos iônicos, sólidos que apresentam o único ânion, o oxigênio
(O2-), com elevados pontos de fusão e de ebulição. Os óxidos dos metais alcalinos
(Família 1A e nox = +1) são solúveis em água, os demais são pouco solúveis.
136
TÓPICO 4 | ÓXIDOS
Exemplos:
Exemplos:
137
UNIDADE 2 | FUNÇÕES INORGÂNICAS
UNI
Caro acadêmico, perceba que o número que está depois do oxigênio, ou seja, o
índice ou atomicidade é exatamente o valor da carga (nox) do primeiro elemento.
Exemplos:
138
TÓPICO 4 | ÓXIDOS
3.6 PERÓXIDOS
São óxidos que reagem com a água ou com ácidos diluídos, produzindo o
peróxido de hidrogênio, conhecido como “água oxigenada” (H2O2).
Exemplos:
• Peróxidos dos metais alcalinos (1A): Na2O2, K2O2 (peróxido de potássio) etc.
139
UNIDADE 2 | FUNÇÕES INORGÂNICAS
Exemplos:
K2O4 ou KO2 - Polióxido de potássio
K2O4 + 2 H2O 2 KOH + H2O2 + O2
K2O4 + H2SO4 K2SO4 + H2O2 + O2
UNI
Caro acadêmico, repare que nos produtos das reações acima representadas,
há a ocorrência de setas para cima, isso indica a liberação de gás, que neste caso é o gás de
oxigênio (O2).
140
RESUMO DO TÓPICO 4
Neste tópico, você viu que:
• Óxidos são compostos binários que possuem o oxigênio como o elemento mais
eletronegativo.
• Nomenclatura dos óxidos deve seguir a regra: óxido + nome do elemento que
antecipa o oxigênio (quando este apresentar nox fixo).
• Caso o elemento (que antecipa o oxigênio) apresentar carga (nox) variável, usa-
se em sua nomenclatura a terminação ico para o maior e oso para o menor. E
ainda, indica-se a numeração da carga (nox) em algarismos romanos.
141
AUTOATIVIDADE
a) Li2O
b) Ag2O
c) PbO
d) Fe2O3
a) Óxido plúmbico.
b) Óxido auroso.
c) Óxido de cálcio.
d) Óxido cúprico.
I- Sal ( ) Al2O3
II- Base ( ) H3PO4
III- Óxido ( ) K2SO4
IV- Ácido ( ) NH3OH
a) Hidróxido de potássio.
b) Ácido clorídrico.
c) Monóxido de cálcio.
142
A respeito desses três óxidos, classifique V para as sentenças verdadeiras e
F para as falsas, justificando sua resposta:
143
144
UNIDADE 3
QUÍMICA ORGÂNICA
OBJETIVOS DE APRENDIZAGEM
A partir desta unidade você estará apto a:
• identificar os hidrocarbonetos;
PLANO DE ESTUDOS
A Unidade 3 está dividida em três tópicos e, no final, você encontrará
atividades que contribuirão para a compreensão e fixação dos conteúdos.
145
146
UNIDADE 3
TÓPICO 1
2 PROPRIEDADES DO CARBONO
O carbono é um elemento químico, representado pelo símbolo “C”, que se
encontra na Família 4A da tabela periódica (elementos representativos), apresenta
quatro elétrons na camada de valência e é tetravalente, ou seja, tem a capacidade
de realizar quatro ligações covalentes. Além da capacidade, o carbono necessita
realizar quatro ligações para se estabilizar quimicamente, conforme foi estudado
na regra do octeto. Na figura a seguir, temos a representação do carbono realizando
quatro ligações simples.
147
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
UNI
Cadeia carbônica: é uma sequência de carbonos ligados entre si, podendo haver
outros átomos de elementos diferentes. O elemento hidrogênio, “H” por realizar apenas uma
ligação (monovalente), serve muitas vezes, para completar as ligações do carbono e de
outros elementos.
148
TÓPICO 1 | QUÍMICA ORGÂNICA - O ELEMENTO
3 TIPOS DE LIGAÇÕES
Por ser um átomo tetravalente, o carbono tem a capacidade de realizar
quatro ligações covalentes diferentes. As ligações realizadas pelo carbono podem
ser:
Exemplos:
H H H
C C H C C C H
H H H
propano
C C C O C N C C
H H
eteno
149
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
• Ligação tripla: é representada por três traços, formada por duas ligações do
tipo pi e ligação do tipo sigma e equivale a três ligações, ou seja o carbono pode
realizar uma ligação do tipo simples ou sigma e uma ligação tripla . Quando um
átomo de carbono apresentar uma ligação do tipo sigma e uma tripla ligação,
sua geometria será linear e apresentará hibridação ou hibridização do tipo sp.
Perceba que os hidrogênios estão ligados aos átomos de carbono, justamente
para completar as quatro ligações necessárias.
C C C N H C C H
etino
C O O
Nas cadeias carbônicas, muitas vezes, o carbono está ligado com elementos
eletropositivos como o hidrogênio e elementos eletronegativos. Os elementos
químicos, carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio são os mais frequentes nos
compostos orgânico (cadeias carbônicas) e por isso são chamados de elementos
organógenos, ou seja, elementos formadores de compostos orgânicos. Outros
elementos como enxofre, fósforo, e os halogênios (Família 7A): flúor, cloro, bromo,
iodo e alguns elementos metálicos, como ferro, magnésio, também podem estar
presentes em cadeias carbônicas.
150
TÓPICO 1 | QUÍMICA ORGÂNICA - O ELEMENTO
CH3 CH3
Primário
Secundário
CH3 C CH CH2 CH3 Terciário
Quarternário
CH3
FONTE: <http://www.infoescola.com/quimica-organica/carbono-primario-secundario-terciario-
e-quaternario/>. Acesso em: 25 fev. 2012.
quarternário
CH3 primário
CH3
CH3 C
CH CH3
CH3 CH2
terciário secundário
151
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
H H H H O H H
H–C– C– C–C–H C C C
H3C CH3
H H H H H H
1 2 3
152
TÓPICO 1 | QUÍMICA ORGÂNICA - O ELEMENTO
2. Cadeias abertas ou acíclicas: são cadeias carbônicas, não fechadas e, por isso,
apresentam carbonos primários, secundários, terciários e quaternários. Não
fecham um “ciclo” ou desenho geométrico. São lineares.
8. Cadeias insaturadas: são cadeias carbônicas que apresentam pelo menos uma
dupla ou tripla ligação entre os átomos de carbono, ou seja, dentro da cadeia.
Caso a insaturação (dupla ou tripla ligação) não estiver no mínimo entre dois
átomos de carbono, essa cadeia não será considerada como insaturada, pois a
insaturação está para fora da cadeia principal.
153
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
Benzeno – C6H6
H H
H H
H
FONTE: <Googleimagens.com.br>. Acesso em: 26 fev. 2012.
CH3
154
TÓPICO 1 | QUÍMICA ORGÂNICA - O ELEMENTO
• Isoladas: os anéis aromáticos estão ligados de forma isolada, ou seja, entre uma
ou mais ligações.
155
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
UNI
H H H H H H
H–C–C–C–C– C– C–H
H H H H H H
FONTE: <www.brasilescola.com/.../cadeisa%20saturada.jpg>. Acesso em: 26 fev. 2012.
CH2
H2C CH
CH
FONTE: <www.brasilescola.com/upload/e/cicloalceno(1).jpg>. Acesso em: 26 fev. 2012.
Cadeia Cadeia
principal principal
Ramificação
CH2 CH3
–
CH3 Ramificação
156
TÓPICO 1 | QUÍMICA ORGÂNICA - O ELEMENTO
C C
C C
O
FONTE: <www.google.imagens>. Acesso em: 26 fev. 2012.
Benzeno – C6H6
UNI
157
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
FONTE: A autora
FONTE: A autora
Hidrocarboneto= no
Álcool= ol
Aldeído= al
Cetona= ona
Ácido carboxílico= oico
Amina= amina
Amida = amida
Éter= óxi
158
TÓPICO 1 | QUÍMICA ORGÂNICA - O ELEMENTO
a) CH4
Fórmula: CH4
Função orgânica: Hidrocarboneto (sufixo “o”)
Nomenclatura: Metano
b) H3C – CH = CH2
c) CH3 – C ≡ C – CH3
159
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
LEITURA COMPLEMENTAR
160
TÓPICO 1 | QUÍMICA ORGÂNICA - O ELEMENTO
A Química não foi feita para poluir o ambiente, mas para criar soluções e
melhorar a qualidade de vida da população.
161
RESUMO DO TÓPICO 1
162
AUTOATIVIDADE
a) C – C – C
b) C = C – C
c) C ≡ C - C = C
d) C – C – Br
CH3CH2CH2COCH2CH3
a) ( ) Primário.
b) ( ) Secundário.
c) ( ) Terciário.
d) ( ) Quaternário.
163
5 Classifique as seguintes cadeias carbônicas em: acíclicas ou cíclicas; normais
ou ramificadas; saturadas ou insaturadas; homogêneas ou heterogêneas.
a) CH2 CHCH2CH2NH2
b) CH3CH2OH
c) CH3CH2OCH2CH3
d) HC CH
HC CH
O
O CH3
A fórmula molecular da cafeína é:
H3C N
Assinale a alternativa CORRETA: N
a) ( ) C5H9N4O2. N
b) ( ) C6H10N4O2. O N
c) ( ) C6H9N4O2.
d) ( ) C3H9N4O2. CH3
e) ( ) C8H10N4O2.
a) ( ) 1. c) ( ) 3.
b) ( ) 2. d) ( ) 4.
164
9 O composto a seguir CH2 = CH – CH2 – CH3 apresenta uma
cadeia carbônica que pode ser classificada como:
a) ( ) Acíclica e saturada.
b) ( ) Ramificada e homogênea.
c) ( ) Insaturada e heterogênea.
d) ( ) Insaturada e homogênea.
165
166
UNIDADE 3
TÓPICO 2
2 GEOMETRIA E POLARIDADE
No Tópico 3 da Unidade 1 do atual Caderno de Estudos, os assuntos
geometria e polaridade das moléculas foi muito bem explanado. Volte a essa
parte do caderno e retome tais conceitos que são de suma importância para
caracterizarmos os compostos orgânicos.
• Geometria molecular
167
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
UNI
POLARIDADE MOLECULAR
3 FORÇAS INTERMOLECULARES
Os compostos orgânicos sendo, de modo geral, moleculares apresentam
pontos de fusão e de ebulição baixos. Isso justifica a predominância na
Química Orgânica de compostos gasosos e líquidos: os sólidos existentes
são, em grande parte, facilmente fusíveis. A parafina, uma mistura de
hidrocarbonetos, é facilmente fusível. (COVRE, 2001, p. 461).
168
TÓPICO 2 | PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS
ÁGUA = 100 ºC
ÉTER = 34,6 ºC
169
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
170
TÓPICO 2 | PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS
• Aldeídos → CHO
O
║
• Cetonas → R – C – R1
• Haletos orgânicos → R – X
• Éter → R – O – R1
H F,O,N
Ligado a
• Alcoóis (R – OH).
Quanto maior o tamanho das moléculas, maior será o seu peso molecular
e a sua superfície, propiciando maiores interações com moléculas vizinhas, o que
acarreta uma elevação no seu ponto de ebulição.
Simplificando:
Quanto maior for a intensidade das forças intermoleculares, maior será seu
ponto de ebulição (PE).
172
TÓPICO 2 | PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS
UNI
Quanto maior for o tamanho da molécula, maior será o seu ponto de ebulição.
173
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
Assim como os alcoóis, outras substâncias que podem ser solúveis tanto em
água quanto em solventes apolares, por apresentarem em sua estrutura uma parte
polar e outra apolar. Dentre essas substâncias, podemos citar as mais conhecidas
que são os sabões e os detergentes, o que justifica a ação desengordurante em
água dos mesmos. A seguir ambos estão genericamente representados:
NOTA
174
RESUMO DO TÓPICO 2
175
• Dipolo-dipolo, e ocorrem em moléculas polares entre os polos permanentes
presentes nesse tipo de moléculas.
176
AUTOATIVIDADE
a) H2O
b) CH4
c) NH3
d) CCl4
e) CH2F2
177
178
UNIDADE 3
TÓPICO 3
FUNÇÕES ORGÂNICAS –
OS HIDROCARBONETOS
1 INTRODUÇÃO
De acordo com o “Chemical Abstracts”, publicação que resume e
classifica a literatura química, existem mais de 19 milhões de compostos orgânicos
conhecidos. Cada um desses compostos apresenta propriedades físicas únicas,
como ponto de fusão e ponto de ebulição, e sua própria reatividade. (MCMURRY,
2005).
2 HIDROCARBONETOS
São compostos orgânicos (cadeias carbônicas) que só apresentam átomos de
carbono e hidrogênio. A aplicação desses compostos é muito vasta, principalmente
em combustíveis derivados do petróleo como a gasolina e gás natural. Os
hidrocarbonetos são classificados em:
2.1 ALCANOS
São hidrocarbonetos de cadeias abertas ou acíclicas saturados, logo
só apresentam ligações simples (sigma) entre os átomos de carbono. Podem
apresentar cadeias, normais ou ramificadas. Veja na figura a seguir, alguns
exemplos de estruturas dos alcanos.
179
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
Metano CH₄ H C H
H
H H
Etano C₂H₆ H C C H
H H
H H H
Propano C₃H₈ H C C C H
H H H
H H H H
Butano C₄H10 H C C C C H
H H H H
2.2 ALCENOS
São hidrocarbonetos de cadeias abertas ou acíclicas, insaturados que
apresentam pelo menos uma ligação dupla entre os átomos de carbono. Podem
apresentar cadeias, normais ou ramificadas. Veja na figura a seguir, alguns
exemplos de estruturas dos alcenos.
CH3
H2C CH2 H2C CH CH3 H2C C CH3
- eteno - propeno - 2-metil propeno
- etileno - aleno
2.3 ALCADIENOS
São hidrocarbonetos de cadeias abertas ou acíclicas insaturados, que
apresentam duas ligações duplas entre os átomos de carbono. Podem apresentar
cadeias normais ou ramificadas. Veja na figura a seguir, alguns exemplos de
estruturas dos alcadienos.
180
TÓPICO 3 | FUNÇÕES ORGÂNICAS –
H H
C C H
H C C
H H
FONTE: <www.brasilescola.com/upload/e/alcadieno.gif>. Acesso em: 28 fev. 2012.
2.4 ALCINOS
São hidrocarbonetos de cadeias abertas ou acíclicas, insaturados que
apresentam pelo menos uma ligação tripla entre os átomos de carbono. Podem
apresentar cadeias normais ou ramificadas.
5 4 3 2 1
CH3 CH2 C C CH3 2-pentino
1 2 3 4 5 6
CH3 C C CH2 CH2 CH3 2-hexino
2.5 CICLANOS
São hidrocarbonetos, saturados de cadeia cíclica ou fechada que só
apresentam ligações simples (sigmas) entre os átomos de carbono. Podem
apresentar cadeias normais ou ramificadas. Veja na figura a seguir, alguns
exemplos de estruturas dos ciclanos.
181
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
CH2
H2C CH2
CH2
FONTE: <www.mspc.eng.br/quim2/im01/org_0100.gif>. Acesso em: 28 fev. 2012.
2.6 CICLENOS
São hidrocarbonetos insaturados, de cadeia cíclica ou fechada que
apresentam pelo menos uma ligação dupla entre os átomos de carbono. Podem
apresentar cadeias normais ou ramificadas. Veja na figura a seguir, alguns
exemplos de estruturas dos ciclenos.
CH2 C3H4
Fórmula
Molecular
1)
O
HC CH ou
Fórmulas estruturais
3 COMPOSTOS AROMÁTICOS
Os hidrocarbonetos aromáticos compõem um tipo singular de
hidrocarbonetos insaturados. O termo aromático se deve aos odores pronunciados
que a maioria desses compostos apresenta. O benzeno é o hidrocarboneto aromático
mais simples que existe e é o representante da química orgânica aromática. O
benzeno é uma molécula cíclica (fechada) formada por seis átomos de carbono
e seis átomos de hidrogênio, C6H6, chamado anel aromático ou anel benzênico.
182
TÓPICO 3 | FUNÇÕES ORGÂNICAS –
NOTA
Benzeno – C6H6
H3C CH3
H3C
- metil benzeno - 1,2-dimetil benzeno - 1,4-dimetil benzeno - isopropil benzeno - vinil benzeno
- tolueno - orto-dimetil benzeno - para-dimetil benzeno - cumeno - estireno
- 2-metil tolueno - 4-metil tolueno
183
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
4.1 ALCOÓIS
Geralmente, são associados a bebidas alcoólicas, no entanto, contemplam
inúmeros outros compostos. São funções orgânicas que apresentam como grupo
funcional a hidroxila (OH-) ligada a um carbono saturado.
H H
H C C O H
H H
FONTE: <2.bp.blogspot.com/.../s1600/etanol.jpg>. Acesso em: 28 fev. 2012.
• Nomenclatura
Conforme regra da nomenclatura oficial IUPAC (União Internacional de
Química Pura e Aplicada), os alcoóis normais são nomeados com o prefixo do
número de carbonos, infixo da saturação da cadeia e com o sufixo ol.
Exemplos:
CH3-CH2-OH1 - etanol)
CH3-CH2-CH2-OH (1 - propanol)
184
TÓPICO 3 | FUNÇÕES ORGÂNICAS –
Exemplos:
CH3
CH2OH
CH3COH
CH3
álcool terc-butílico álcool benzílico
(2-metil-propanol) (fenilmetanol)
• Classificação dos alcoóis quanto ao número de hidroxilas
Exemplos:
3 2 1
CH3OH CH3CH2OH CH3CHCH2OH
álcool metílico álcool etílico
CH3
2-metil-propanol
Exemplos:
HOCH2CH2OH OH OH
etileno glicol
(1,2-etanodiol) CH2CHCH2
OH
glicerina
(propan 1,2,3-triol)
185
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
Exemplos:
H
CH3OH CH3CH2CH2OH
R C OH metanol propanol
Exemplos:
H OH OH
R C OH CH3CHCH2OH3
2-butanol
R ciclopentanol
Exemplos:
H CH3 OH
• Ocorrência e aplicações
186
TÓPICO 3 | FUNÇÕES ORGÂNICAS –
4.2 ENÓIS
São compostos que apresentam como grupo funcional a hidroxila (OH-)
ligada a um carbono insaturado por dupla ligação, que não seja um composto
aromático.
Exemplo:
FIGURA 77 – PROPENOL
C3H C CH2
OH
FONTE: <www.reinaldoribela.pro.br/.../image176.gif>. Acesso em: 28 fev. 2012.
4.3 ALDEÍDOS
São compostos que apresentam o grupo funcional carbonila (C=O) ligada
a um hidrogênio (CHO).
Exemplo:
H
O
H C C
H
H
FONTE: <www.quimicalizando.com/.../06/acetaldeido.png>. Acesso em: 28 fev. 2012.
187
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
• Nomenclatura
Exemplos:
O O O O
CHO CHO
ciclo-hexanocarbaldeído 2-naftalenocarbaldeído
CH
CH3CH2CH2CHO H2C═CHCHO CH3CH2CH2CH2CHO
butiraldeído acroleína valeraldeído
(butanal) propenal pentanal
benzaldeído
(benzenocarbaldeído)
• Ocorrência e aplicações
188
TÓPICO 3 | FUNÇÕES ORGÂNICAS –
4.4 CETONAS
São compostos que apresentam o grupo funcional carbonila (C=O) entre
dois grupos orgânicos.
H H
H C C C H
H O H
FONTE: <cfq9.wikispaces.com/file/view/formula-estrutu...>. Acesso em: 28 fev. 2012.
O
O 1
6 2
1 5 3
5 2 4
4 3 Cl
ciclo-pentanona 3-cloro-ciclo-hexanona
189
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
AUTOATIVIDADE
a)
O b) CH3 O
CH3CH2CH2CH2CH CH3CHCHCH2CH
CH3
c)
O d) CH3
CH3CCHCH2CH3 O
CH3
CH3
2 Escreva as fórmulas estruturais para os compostos indicados a seguir:
a) 2-metilbutanal:
b) 3-etilpentan-2-ona:
c) 3-etil-ciclohexanona:
d) feniletanal:
190
TÓPICO 3 | FUNÇÕES ORGÂNICAS –
c) ( ) C4H8O2
d) ( ) C4H8O
5 Indique a fórmula molecular da acetona, cujo nome oficial – IUPAC – é
propanona.
4.5 ÉTERES
São compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional:
O
R R'
FONTE: Disponível em:<static.infoescola.com/.../2010/06/eter.jpg>. Acesso em: 28 fev. 2012.
• Nomenclatura
Exemplos:
CH3 OCH3
CH3CH2OCH2CH3 CH3CHCH2CH2CH2OCH3
etoxietano metoxi-4-metilpentano metoxibenzeno
(éter dietílico) (éter metil-4-metilpentílico) (éter metilfenílico)
(anisol)
191
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
C OH 2 3 CH3
CH3CH2OCH3 1
4
O CCH3
metoxietano
(éter metiletílico) CH3
4-terc-butoxi-1-ciclo-hexeno
OCH3
ácido p-metoxibenzóico
• Ocorrência e aplicações
AUTOATIVIDADE
• Éteres
a) Metoximetano.
b) 2-etoxibutano.
c) 3-isopropoxipentano.
192
TÓPICO 3 | FUNÇÕES ORGÂNICAS –
4.6 ÉSTERES
Os ésteres são compostos orgânicos, carbonílicos, derivados dos ácidos
carboxílicos que possuem grupo funcional (R-COO-R), em que R pode ser grupo
alquilas (carbônicos) iguais e/ou diferentes:
O
C
R OR'
FONTE: <portaldoprofessor.mec.gov.br/storage/discovir...>. Acesso em: 27 fev. 2012.
O
CH3 C
O CH3
FONTE: <www.profpc.com.br/2002-31-133-18-i002B.jpg>. Acesso em: 28 fev. 2012.
δ - valerolactona
(lactona)
• Nomenclatura
Exemplos:
O O O
3 2 1
CH3COCH3CH3 CH3CHCH2COCH3 CH3CO
etanoato de etila
(acetato de etila) CH3 etanoato de fenila
3-metilbutanoato de metila (acetato de fenila)
193
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
O O O O
COC(CH3)3
terc-butilciclo-hexano-carboxilato
• Ocorrência e aplicações
194
TÓPICO 3 | FUNÇÕES ORGÂNICAS –
O O O
n
Tereftalato de polietileno ou PET n = várias moléculas
(dácron, teryleno ou mylar)
(poliéster)
O O
H2SO4
CH3COH + CH3CH2OH CH3COCH2CH3 + H2O
ácido acético etanol etanoato de etila
(acetato de etila)
O O
H2SO4
– COH + CH3OH – COCH3 + H2O
metanol
ácido benzóico benzoato de metila
Esquema 27
DICAS
Caro acadêmico, aprofunde seus estudos. Descubra muito mais sobre os ésteres
e suas aplicações na indústria alimentícia, bem como sobre as outras funções orgânicas. O
mais importante é a pesquisa. Procure em livros, revistas, internet etc. Mantenha-se atualizado!
195
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
AUTOATIVIDADE
a) Benzoato de metila:
b) Metanoato de etila:
c) Propanoato de benzila:
O O O
CH3
O
CH3 – CH2 – CH2 – C
OH
FONTE: <upload.wikimedia.org/.../Ácido_butanóico.png>. Acesso em: 28 fev. 2012.
196
TÓPICO 3 | FUNÇÕES ORGÂNICAS –
• Nomenclatura
Recebem nomenclatura pelas regras da IUPAC. Os ácidos carboxílicos,
acíclicos ou abertos, são nomeados, inicialmente com a palavra ácido substituindo-
se o sufixo o do alcano pela terminação oico. A numeração da cadeia principal é
feita a partir do carbono do próprio grupo funcional. Há também a “numeração”
com letras gregas α, β, γ... A partir do primeiro carbono após a carboxila.
Exemplos:
O O O
HCOH CH3COH CH3CH2CH2COH
ácido metanóico ácido etanóico ácido butanóico
(ácido fórmico) (ácido acético) (ácido butírico)
O
CH3 O O
5 4 3 2 1 COH 6 5 4 3 2 1
CH3CHCH2CH2COH CH3CH═CHCH2CH2COH
δ γ β α ácido 4-hexenóico
ácido 4-metilpentanóico
ácido γ-metilpentanóico ácido benzóico
O O
COH COH
1
6 2
3
5
Cl ácido
4 1-ciclopentenocarboxólico
ácido
3-clorociclo-hexanocarboxílico
• Ocorrência e aplicações
UNI
Curiosidade: um cão pode identificar seu dono através da detecção, pelo faro,
da composição aproximada da mistura de ácidos carboxílicos, produzido pelo metabolismo
do indivíduo e que estão sempre presentes como traços (baixas concentrações) na pele.
Assim, cada pessoa possui seu odor característico.
AUTOATIVIDADE
• Ácidos carboxílicos
198
TÓPICO 3 | FUNÇÕES ORGÂNICAS –
O O COH
a) CH3CH2COH b) CH3CHCH2COH c)
Cl
CH3
a) Ácido acético.
b) Ácido caproico.
c) Ácido valérico.
d) Ácido butírico.
I II III IV
199
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
4.8 FENÓIS
São compostos orgânicos que apresentam a hidroxila (OH-) ligada
diretamente a um anel aromático. Apresentam o grupo funcional Ar-OH, onde
Ar é um anel benzênico ou aromático. Fenol é tanto o nome de uma classe de
compostos como de um composto químico específico.
Exemplos:
OH OH OH OH
CH3 CO2CH3 OCH3
• Nomenclatura
Exemplos:
OH OH OH
NO2 CH3
O2N
2,5-dinitrofenol 1-hidroxi-2-metilbenzeno
OH (o-cresol)
(nome comum)
1,4-di-hidroxibenzeno
(hidroquinona)
OH CH3
OH
1-hidroxi-naftaleno
(α-naftol) H3CCHCH3
(timol)
200
TÓPICO 3 | FUNÇÕES ORGÂNICAS –
• Ocorrência e aplicações
OH CH3 OH
H3C
OH OCH3
H3CCHCH3 CH2CH═CH2
HO
(timol) eugenol
estradiol
CO2CH3
OH
HO CH2CHCO2H
NH2
tirosina Salicilato de metila
(óleo de pirola)
201
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
A presença do grupo hidroxila nas estruturas dos fenóis faz com que estes
sejam semelhantes aos alcoóis na capacidade de formar ligações de hidrogênio
entre si.
AUTOATIVIDADE
• Fenóis
OH OH OH OH
Br
a) b) c) d)
H3C NO2
NH2
OH OH
(1) (2)
202
TÓPICO 3 | FUNÇÕES ORGÂNICAS –
OH
O O
R NH2 CNH2 ou CN
amina amida
203
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
R CH3
N N
H H H H
amina primária metil amina
R CH3
N N
R H H3C H
amina secundária dimetilamina
R CH3
N N
R R H3C CH3
amina terciária trimetilamina
Exemplos:
NH2 R
+
R N R
R
fenilamina sal de
(anilina) amônio quaternário
• Nomenclatura
204
TÓPICO 3 | FUNÇÕES ORGÂNICAS –
Exemplos:
CH3
CH3CH2 N CH3CH2 CH3CHCH2NH2
CH3CNH2
H CH3
2-metil-1-propamina
CH3 dietilamina
(isobutilamina)
terc-butilamina
NH2 H2NCH2CH2CH2CH2NH2
1,4-butanodiamina
(putrescina)
ciclo-hexilamania
Exemplos:
H3C
NH2 H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2
1,5-diaminopentano
H3C (cadaverina)
4,4-dimetilciclo-hexanamina
Exemplos:
O O
5 4 3 2 1
CH3CH2CHCOH H2NCH2CH2OH H2NCH2CH2CH2CCH3
2-aminoetanol 5-amino-2-pentanona
NH2
ácido 2-aminobutanóico
O
H2N COH
Cl
ácido 4-amino-2-clorobenzóico
205
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
Exemplos:
H
N CH3NCH2CH2CH3
(CH3CH2)3N
trietilamina CH3
N,N-dimetilpropilamina
difenilamina
CH3NCH2CH3
N-etil-N-metilciclo-hexilamina
Exemplos:
O
O O
CNH2
CH3CH2CNH2 CH3CNH2
propanamida acetamida
ciclopentano-carboxamida
Exemplos:
O
O O
CNH2
CH3CH2CNH2 CH3CNH2
propanamida acetamida
ciclopentano-carboxamida
O
O
CN(CH3)2
CH3CH2CH2CNHCH3
N-metilbutanamida
N,N-dimetilciclo-hexano-carboxamida
206
TÓPICO 3 | FUNÇÕES ORGÂNICAS –
Exemplos:
O
CH2
H2C C
H2C C O
NH
H2C C H2C NH
γ-butirollactama
O
succinamida
• Ocorrência e aplicações
207
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
H CH3O
serotonina mescalina
CH2OH
CO2H CH2CH2NH2
HO CH2OH
N H
N H3C
N N
ácido nicotínico piridoxina histamina
(vitamina B6)
NH2
N
SO2 NH
S
sulfatiazol
208
TÓPICO 3 | FUNÇÕES ORGÂNICAS –
S
O
O C2H5
C2H5 N N
N C6H5
C6H5
O N O O O
O N O
H3CH2C CHCH2CH2CH3
H
H glutetimida
fenobarbital
CH3
tiopental
N NH2
H O O H
O C
N C (CH2)4 C N (CH2)6
N H
NH2 n
O O uréia náilon 6,6
estricnina
H
R ═ C6H5CH2 penicilina G
R N S
CH3 R ═ C6H5CH ampicilina
O
N CH3 NH2
O
CO2H R ═ C6H5OCH2 penicilina V
pencilina
• Propriedades e aplicações
209
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
210
TÓPICO 3 | FUNÇÕES ORGÂNICAS –
LEITURA COMPLEMENTAR
OE de rosas
O óleo essencial é extraído das pétalas das flores e sua qualidade depende
de muitos fatores, como condições de cultura, época da colheita e processo de
extração do óleo. A principal técnica de extração para a obtenção da essência
de rosas é a extração por solventes, apesar de a enfleurage (ver adiante) ter sido
utilizada durante muito tempo em países europeus, principalmente na França.
Na extração por solvente predomina o éter de petróleo na maioria das indústrias
produtoras. A destilação por arraste a vapor também pode ser usada, dependendo
do país produtor, mas há de se ter cuidados especiais devido à natureza delicada
das pétalas, e o aquecimento empregado na técnica também pode prejudicar. Essa
essência apresenta custo extremamente elevado em função do baixo rendimento
obtido na extração. Cerca de 6 Kg de pétalas são necessários para a obtenção de
1g de essência.
211
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
212
TÓPICO 3 | FUNÇÕES ORGÂNICAS –
213
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
AUTOATIVIDADE
a) ( ) CH3CN
b) ( ) CH3CONH2
c) ( ) CH3NH2
d) ( ) H2CNOH
NH2 OH
CH2COOCH2CH2COOH
a) OHCCOCHCHCH2COOH b)
OH
c) CICH2CH2OCH2CH2CHCHO
NH2
214
TÓPICO 3 | FUNÇÕES ORGÂNICAS –
I- Adeído ( ) 3-nitroanilina
II- Cetona ( ) Ácido butanoico
III- Ácido car boxílico ( ) Propenal
IV- Éster ( ) Benzofenona
V- Amina ( ) Benzoato de etila
VI- Amida ( ) Benzamida
VII- Fenol ( ) 3-metil-hidroxibenzeno
Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
a) ( ) V – III – I – II – IV – VI – VII.
b) ( ) VII – VI – V – IV – III – II – I.
c) ( ) VII – VI – IV – II – I – III – V.
d) ( ) III – II – I – IV – V – VI – VII.
I- Aldeído. ( ) CH3CONH2
II- Cetona. ( ) CH3CH2COOH
III- Ácido carboxílico. ( ) C6H5COOCH3
IV- Éster. ( ) C6H5NH2
V- Amina. ( ) CH3CH2CH2CHO
VI- Amida. ( ) CH3CH2COCH3
215
UNIDADE 3 | QUÍMICA ORGÂNICA
UNI
216
RESUMO DO TÓPICO 3
Neste tópico, você aprendeu que:
• Os éteres não realizam ligações de hidrogênio entre si; mas realizam com a
água.
217
• Os fenóis são compostos que apresentam o grupo funcional, hidroxila (OH)
ligada diretamente a um anel aromático ou benzênico.
218
AUTOATIVIDADE
a) 2-metil-2-propanol
b) 2-metil-1-butanol
c) 3,3-dietil-2-hexanol
d) 3-etil-ciclopentanol
OH
OH
a) CH3CH2CH2CH2OH b) c) CH3CH2CCH3
CH3
OH
H3C CHCH3
CH3
a) O mentol é um álcool primário, secundário ou terciário?
b) Escreva a fórmula molecular desse composto.
c) Pode ser classificado como um álcool aromático? Justifique.
4 Qual dos compostos espera-se que seja mais solúvel em água: butano ou
butanol?
219
220
REFERÊNCIAS
ALLINGER, Cava de Jongh e JOHNSON, Lebel Stevens. Química orgânica. Rio
de Janeiro: Guanabara Koogan, 2002.
MOTA, Cláudio J. A.; ROSENBACH Jr., Nilton; PINTO, Bianca Peres. Química
e energia: transformando moléculas em desenvolvimento. São Paulo: Sociedade
Brasileira de Química, 2010.
REIS, Martha. Completamente química: química geral. São Paulo: FDT, 2001.
USBERCO, João; SALVADOR, Edgard. Química. 5. ed. São Paulo: Saraiva, 2006.
USBERCO, João; SALVADOR, Edgar. Química. 4. ed. São Paulo: Saraiva, 1999.
221