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A QUÍMICA DOS

ESTEROIDES
ANABOLIZANTES

AMANDA COSTA
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OLÁ!!!
Sou Amanda Costa, mais conhecida como „Manda
Costa”, química, especialista em musculação e treinamento
de força, mestre em ensino de ciências. Atuo como química
na ufrj no laboratório de treinamento de força, leciono
química, física e matemática na rede estadual, para alunos do
ensino médio e dou palestras relacionadas ao universo do
culturismo.

Competi por 4 anos onde passei pelas categorias


bodyfitnes e woman physique , chegando enfim, a categoria
bodybuilder feminina.

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Meu interesse pela química, pelo treinamento de força e pelo
culturismo me levou de encontro ao tema esteroides
anabolizantes androgênicos que para mim, se tornaram um
ponto de interseção entre essas áreas.

Esteroides são substâncias polêmicas que


permeiam esses universos e logo se tornaram meu objeto de
interesse! Estudo os esteroides anabolizantes androgênicos
desde 2012, quando ainda na graduação em química, E, se
você está lendo esse material, também deve se interessar
por esses compostos danadinhos.

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Durante meu mestrado, participei
de vários congressos científicos
relacionados ao ensino, onde apresentei
trabalhos tendo os esteroides como
objeto central de estudo. Minha
dissertação abordou as concepções que
os estudantes de educação física
possuem sobre essas substâncias.

Esse é um ponto de grande


importância, uma vez que os profissionais
de educação física estarão,
potencialmente, em contato com
indivíduos interessados no uso de
anabolizantes.

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Durante a graduação em educação
física, minha monografia também foi
relacionada a anabolizantes, assim como
trabalhos apresentados em simpósios e
congressos.

Bem, dá pra ver que já faz um tempinho


que me interesso pelos esteroides
anabolizantes androgênicos, né?! Kkkkk

E, se você está lendo esse material,


também deve se interessar por esses
compostos danadinhos.

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OBJETIVO DESTE MATERIAL

O objetivo deste material não é, nem de


longe, tornar alguém doutor em esteroides
anabolizantes, mas é capacitar qualquer indivíduo,
independente do grau de formação acadêmico a
falar de maneira científica sobre esteroides
anabolizantes. E vou além, é também tornar o
indivíduo capaz da tomada de decisão consciente
no tocante aos esteroides anabolizantes
androgênicos.

A ideia é passar o conceito de que os


esteroides anabolizantes são medicamentos e que
sim, promovem anabolismo, porém não apenas
isso. E acima de tudo, que não são produtos com
finalidade estética fundamentalmente.

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QUIMICAMENTE FALANDO...

Esteróides são compostos derivados de um


composto químico chamado peridropentanofenantreno
(UFA, difícil falar isso!)

Esse cara de nome estranho é um composto químico


formado 17 átomos de carbono dispostos em 4 anéis
fusionados (juntinhos).

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Essa é a estrutura central de um esteroide,
o que implica em dizer que para ser classificado
como esteroide, é preciso possuir 4 anéis
carbônicos fusionados. já começa a ficar mais
fácil reconhecer esses carinhas observando suas
estruturas químicas...(sim, eu amo a química)

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Todo esteroide é anabolizante é androgênico?

Bom primeiro vamos entender o que significam


esses termos:

Esteroide – composto químico que possui como


estrutura principal 4 anéis carbônicos fusionados.
(Lembram do pentanoperidrofenantreno?)

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Anabolizante - Substância que possui característica de
síntese

Em outras palavras, são substâncias que possuem a


capacidade de gerar moléculas maiores a partir de
moléculas menores. Assim como fazer uma parede, o
cimento tem o “poder” de a partir de vários tijolinhos, fazer
uma parede.

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Androgênico – composto que tem a característica de
desenvolvimento ou manutenção de características
masculinas. Gera virilização

Kkkkkk táaaaa, piadinha sem graça....Mas quem não


acha o “connan, o bárbaro” bemmm viril? .

Agora que já entendemos bem esses termos, podemos


continuar essa leitura de modo sério!

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Voltemos a pergunta...

Todo esteroide é anabolizante e androgênico?

NÃO

Nem todo composto que deriva do


peridropentanoperidrofenantreno possui
características anabólicas ou androgênicas

O colesterol, por exemplo, é um


esteroide, devido a sua estrutura química,
mas não é anabólico e nem androgênico

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Existem vários outros exemplos de compostos
que são esteroides, e não provocam anabolismo
e nem virilização.

Progesterona cortisol

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Através de um esquema bem didático é
possível observar a relação entre colesterol e
testosterona.

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Mas vamos ao que interessa a quem está
vendo este material.

Então quem são os esteroides anabolizantes


androgênicos, afinal?

Ahammmm...

São compostos derivados do colesterol que


apresentam essa característica de gerar síntese
(anabolismo) e desenvolver, ou manter
caracteres masculinos.

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MULHERES E ANABOLIZANTES

Por isso deixo uma observação


importante aqui:

As mulheres que desejam utilizar


esteróides anabolizantes precisam
considerar que essas substâncias vão
desenvolver características masculinas,
como engrossamento de voz, aumento
de pêlos na face, calvície e outros
efeitos...alguns mais outros menos, mas
isso vai acontecer em alguma
magnitude, sendo necessário saber
gerenciar esses efeitos.

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No nosso organismo, temos a tão famosa
“TESTOSTERONA”

A testosterona possui fórmula molecular C19H28O2 e está


presente em organismos adultos saudáveis nas
concentrações de 240-950 ng/dl para homens e 8-60 ng/dl
para mulheres.

A testosterona é secretada pelos testículos nos homens


em e pelos ovários nas mulheres.

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Agora já entendemos o que são esteroides anabolizantes
androgênicos presentes no nosso organismo. Mas e esses
tantos “produtos” chamados de anabolizantes...Quem são?

São os “esteróides anabolizantes sintéticos”

Substancias sintéticas, derivadas da testosterona,


produzidas industrialmente, com finalidade clínica.

Simmm...Isso mesmo! Esteroides anabolizantes sintéticos


são remédios, medicamentos, e foram desenvolvidos para o
tratamento de diversas doenças.

- Cancer

- Depressão

- Problemas osseos

- Problemas cardíacos

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- Déficit de crescimento

- Queimados graves

Essas são apenas algumas das aplicações clínicas dessas


substâncias.

Como são produzidos?

Através de reações químicas que levam a modificações na


estrutura da molécula de testosterona e geram novas
substâncias com características específicas.

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Existem muitas modificações realizadas na molécula de
testosterona, mas 3 são as principais: alquilação, esterificação
e modificação em pelo menos um dos aneís carbônicos. Esses
processos conferem características específicas aos
compostos gerados

ALQUILAÇÃO:

É a transferência de um grupo alquila de uma


molécula para outra. O grupo alquila pode ser
transferido como um carbocátion alquídico, um
radical livre um carbânion ou um carbeno (ou seus
equivalentes).

REAÇÃO GERAL DE ALQUILAÇÃO

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As substâncias formadas a partir desse processo, são os
chamados alquilados. Esse processo químico, torna a
testosterona mais resistente à degradação hepática, mas em
consequência disso, os alquilados são muito “hepatotóxicos”

Alguns exemplos são OXANDROLONA

ESTANOZOLOL.

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Vamos entender um pouquinho...

Como a molécula de um alquilado é


mais resistente ao metabolismo hepático,
ao passar pelo fígado, este não consegue
metabolizar a molécula, e então, tem
início uma série de processos
inflamatórios que são um tipo de “defesa”
do organismo a uma substância que ele
não consegue eliminar.

Por um longo período de uso, esses


produtos podem gerar danos hepáticos.

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ESTERIFICAÇÃO:

As reações de esterificação são aquelas que ocorrem entre


um ácido carboxílico e um álcool, produzindo um éster e
água.

Os esteroides formados por esse processo possuem como


características maior solubilidade no veículo oleoso, maior
tempo de ação no organismo ,e maior liberação na corrente
sanguínea.

As cadeias do éster podem ter inúmeros átomos de


carbono.

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OS PRODUTOS FORMADOS POR ESSE TIDO DE REAÇÃO SÃO

DIVERSOS, ENTRE ELES:

PROPIONATO DE TESTOSTERONA

CIPIONATO DE TESTOSTERONA

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DECANOATO DE TESTOSTERONA

ENANTATO DE TESTOSTERONA

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OBSERVEM:

Todas as moléculas são de esteroides anabolizantes


androgênicos obtidos através de esterificação e o tamanho
da cadeia carbônica do éster interfere nas propriedades do
esteroide. Quanto maior a cadeia, maior a meia- vida da
substancia.

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E o que é essa tal de MEIA-VIDA?

Meia-vida de uma substância é o tempo que


a concentração leva para se tornar a metade da
concentração inicial.

Ex:

A dose de um medicamento foi 100mg e 15


dias após a administração a concentração dessa
substância no organismo é 50mg. Então o tempo
de meia vida é de 15 dias.

Mas em termos práticos, tempo de meia-


vida é o tempo de ação do medicamento

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MODIFICAÇÃO NO ANEL CARBÔNICO:

É o processo que se dá na estrutura química de


pelo menos um dos carbonos centrais da molécula
original.

Os compostos gerados a partir dessa mudança


química são os esteroides de menor grau de virilização,
sendo considerados os esteroides mais próximos da
idealidade (lembrando que não há um esteroide que
não cause efeitos colaterais)

Possuem características como menor


hepatoxicidade, maior afinidade pelo receptor, maior
resistência á aromatização.

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ALGUNS EXEMPLOS DE COMPOSTOS OBTIDOS POR
ESSE PROCESSO:

NANDROLONA (DECA-DURABOLIN)

PRIMOBOLAN (CHAMADO ANABOLIZANTE DO ARNOLD)

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Muitos outros anabolizantes sintéticos são produzidos
pela indústria química...Afinal a química não para
jamais!!!!

A trembolona é exemplo de um outro processo químico


onde esta deriva da nandrolona (19-nortestosterona). É o
mesmo que a nandrolona com duas ligações duplas
adicionais no núcleo.

É um composto extremamente anabólico e


androgênico. A trembolona tem uma afinidade cinco vezes
maior que a testosterona em relação aos receptores
androgênicos.

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AHHHHHH A QUÍMICA!

Não adianta fugir, o melhor é se aliar a ela.

Afinal, conhecendo a química relacionada a estrutura


da molécula e o tipo de processo químico que originou
a substância, compreendemos a semelhança estrutural
entre alguns compostos e também nas suas
características.

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Já sabemos que os esteroides anabolizantes diferem
entre si quanto a estrutura química, características e
também quanto a meia-vida ...Oi? Que isso?

Relembrando meia-vida, afinal não temos tanta


intimidade com ela

Meia–vida é o período de tempo necessário para que a


quantidade de uma substancia se torne metade da
quantidade inicial.

Entao dizer que um esteroide possui meia vida de 6h


significa que em 6h sua quantidade será metade da
quantidade inicial.

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Já sabemos o que são esteroides e que estes foram
desenvolvidos para uso clínico, ou seja, tratamentos de
doenças. Como todo medicamentos apresentam efeitos
colaterais.

Os principais são:

Acne, queda de cabelo, aumento do colesterol ruim,


problemas hepáticos, problemas cardíacos, queda de
libido, ginecomastia, hipertrofia clitoriana, diminuição
de libido, depressão, lesão em tendões e ligamentos,
aumento de pelos, engrossamento da voz, cancer, entre
outros .

Lembrando QUE os efeitos colaterais são dose-


dependentes. Isso quer dizer que quanto maior a
dosagem, mais acentuados podem ser ser efeitos
colaterais.

A DIFERENÇA ENTRE O REMÉDIO E O VENENO É


A DOSAGEM!!!

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EFEITOS ANDROGÊNICOS SÃO EFEITOS
COLATERAIS?

Vamos entender para não sermos injustos


com os produtos né amores...

O composto é um “esteroide anabolizante


androgênico” correto?

Logo, é esperado que ele acarrete efeitos


anabólicos e androgênicos, o que precisamos é
saber gerenciar esses efeitos androgênicos, que
são aqueles relacionados às características
masculinas.

Os efeitos colaterais são aqueles não


esperados, mas que precisam também ser
monitorados e ocorrem em consequência da
MAIORIA dos medicamentos. São eles alterações
hepáticas, cardíacas, no perfil lipídico, no SNC,
próstrata, rins entre outras.

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Então, do mesmo jeito que você espera
anabolismo desses produtos, deve esperar
androgenismo, em maior ou menor grau.

Sabemos que o que a indústria química


procura é um esteroide anabolizante que não
apresente androgenismo, promovendo
apenas ganhos anabólicos, mas isso ainda
não foi possível.

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CULTURISMO!
O culturismo, ou fisiculturismo é uma prática esportiva que vem
se popularizando, onde há uma busca pela construção muscular
a partir da realização do treinamento de força.

Atualmente existem diversas federações de culturismo e com


isso surgiram também muitas categorias de atletas. Cada
categoria possui sua peculiaridade, sua característica física e
seus critérios de julgamento.

Independentemente da categoria em que o atleta compita ou da


federação a qual ele faz parte, a busca pela melhor apresentação
física é constante.

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COMO AMANTE DO CULTURISMO FEMININO,
TENHO MINHAS MUSAS!

DANUSA MARQUES

KARLA BACHIEGA

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Os culturistas lançam mão de avançados métodos de
treinamento e dietas muito bem controladas para alcançarem
seu melhor desempenho.

Existem também outros fatores que auxiliam nesse


desenvolvimento e um desses fatores são os esteróides
anabolizantes androgênicos.

Essas substancias quando utilizadas em doses elevadas


acarretam diversos efeitos colaterais, porém também propiciam
ganhos consideráveis de massa muscular, por isso são muito
utilizados por culturistas.

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Mas e aí, QUAL O MELHOR CICLO?

Primeiro vamos esclarecer o que seria esse ciclo...

Esse nome é dado ao período de uso dos esteroides


anabolizantes, independente da dosagem e da
combinação.

Pode-se realizar um “ciclo” com apenas uma


substância ou com a combinação de diversos
esteróides.

Mas...Qual a combinação mais efetiva? Qual o melhor


ciclo? Como obter os melhores resultados? Como
virar um olympia? (Joguei pro alto...Kkk)

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Espero continuar tendo sua simpatia e amizade, mas
me vejo forçada a dizer que...Não sei!

Porém em minha defesa, quero dizer que ninguém


sabe! (Pelo menos não ao certo!)

Calllmaaaa.....Vou explicar! Continue a leitura (SOU A


PROFESSORA AQUI!)

Quando se trata de pesquisar e estudar os esteroides


anabolizantes, já existem muitos estudos relacionados
ao uso clínico dessas substancias, mas o mesmo não
se dá em elação ao uso estético.

E muito do que se realiza no meio do fisiculturismo,


decorre da prática desses atletas. São metodologias e
combinações realizadas de maneira empírica e
experienciadas por eles.

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Devemos entender que o objetivo é sempre
potencializar a sinalização para a síntese proteica.
Quem combina anabolizantes quer na maioria das
vezes, aumentar a massa muscular. Surge a ideia de
que algumas combinações potencializam a redução do
percentual de gordura, ou promovem maior
“conservação” do eixo hormonal, mas isso será
melhor “debatido” na versão 2 desse livro digital, uma
vez que nessa versão, quero deixar claro que não há
fundamentação teórica para muitas das combinações
realizadas na prática, simplesmente pelo fato de que
muitas vezes, aumentar a dose de um determinado
anabolizante pode potencializar o aumento de massa
muscular da mesma maneira que combiná-lo com
outra substância.

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Ao longo do tempo, combinações e mais
combinações vão sendo experimentadas e seus
resultados sendo colhidos na prática.

Daí a afirmação:

NO CULTURISMO A PRÁTICA PRECEDE À


CIÊNCIA

Isso é a mais pura verdade! Fisiculturistas são


verdadeiros cientistas! Sua experiência deu origem há
muitos dos métodos de treino estudados atualmente e
também a muito do que se sabe sobre o uso não-clínico
de esteroides anabolizantes.

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Ao contrário do que muitos pensam, os
bodybuilders, atletas de extrema experiência e
conhecimento do corpo, consideram muito o princípio
da individualidade biológica. Esses atletas sabem que a
escolha dos esteroides utilizados depende muito da
resposta de cada organismo a essas substancias.

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A química dos esteroides anabolizantes ajuda
muito na compreensão do mecanismo de ação dessas
substancias.

Esteróides como estanozolol e oxandrolona são muito


utilizados por mulheres por apresentarem menor
efeito virilizante e menor retenção hídrica, embora os
ganhos de massa muscular sejam menos acentuados
do que os decorrentes de outros esteroides.

Um inconveniente desses esteroides porém está na


meia vida do produto, que é curta e necessita de um
período menor de administração.

Entender essas características é fundamental para


escolha dos esteróides que se vai utilizar.

MAS QUE FIQUE CLARO QUE MEU OBJETIVO É ESCLARECER SOBRE ESSAS

SUBSTANCIAS E NÃO INCENTIVAR O USO NÃO-CLÍNICO DAS MESMAS!!!!

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Já os esteróides como nandrolona, primobolan
e boldenona estão mais próximos da idealidade no
tocante aos efeitos anabólicos e androgênicos e isso
decorre de suas características químicas!

A relação dos anabolizantes com o culturismo


se dá pela característica que esses produtos
apresentam de favorecerem o aumento de massa
muscular. No entanto, quanto maiores as dosagens,
maiores os riscos de se sofrer os efeitos colaterais em
decorrência desse uso.

Mulheres culturistas necessitam de ainda mais


atenção a essa dosagem, uma vez que efeitos como
calvície, pelos na face e engrossamento da voz podem
comprometer a vida social.

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Culturistas possuem elevada consciência
corporal e domínio de métodos de treinamento e dieta.
Ao lançarem mão de esteroides anabolizantes, não o
fazem como ponto central de seu treinamento.

É um grande mito e uma grande ilusão alguém


pensar que vai atingir o nível de desenvolvimento
muscular de um culturista através de doses elevadas
de anabolizantes. No máximo vai conseguir graves
problemas de saúde.

É necessário um elevado nível de treinamento


e um planejamento alimentar extremamente rigoroso
para que se alcance esse tipo de físico.

Quem nunca conheceu alguém que utilizou


anabolizantes, e nem ao menos apresentou um bom
shape no verão?

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Esteróides anabolizantes não são vilões, mas como
todo medicamento é necessário atenção e cuidado ao seu
uso.

Culturistas são atletas e cientistas, experimentadores


de métodos de treinamento, estratégias alimentares e
utilização de recursos ergogênicos. Sâo verdadeiros
cooperados da ciência, pois é através da sua prática que
muito do que se sabe no campo do treinamento de força e
utilização de esteroides anabolizantes se desenvolveu.

No entanto é preciso compreender que muitas das


estratégias utilizadas por esse grupo de atletas não tem
suporte científico....Ainda.

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Espero que de modo geral você já tenha
compreendido o que são os esteróides anabolizantes
anrogênicos.

Agora irei abordar de modo isolado alguns dos


mais comumente utilizados, lembrando, claro que existe
uma grande gama de moléculas anabólicas sintetizadas
industrialmente e não tenho o objetivo de abordar todas
nesse material.

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OXANDROLONA

Foi sintetizada pela primeira vez pela Searle em 1962, nome


comercial de ANAVAR . É um 17-alfa-alquilado.

Derivada da dihidroxitestosterona (DHT), promove anabolismo


de leve a moderado quando comparada a outros esteroides
anabolizantes e por isso é muito utilizada por mulheres.

Efeitos androgênicos de leves a moderados dependendo da


dose

Não aromatiza

Hepatotóxico

Meia vida entre 6 e 8h e é comercializado na versão oral e


sublingual
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Surgiu em 1959 e foi comercializado pela primeira vez em 1962
com o nome comercial de winstrol

17 alquilado e por isso também é hepatotóxico

Derivado da DHT

Não aromatiza

Efeitos androgênicos e anabólicos de leves a moderados


quando comparados a outros anabolizantes, porém dependendo
da dose.

É comercializado nas versões oral, sublingual e injetável

Tempo de meia-vida oral: 6-8h


Tempo de meia vida injetável: 1-2 dias
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OXIMETOLONA - HEMOGENIN

Comercializado pela primeira vez pelo laboratório Syntex


(EUA) em 1959-60.

17 alquilado e possui alto nível hepatotóxico

Extremamente anabólico – Muita retenção hídrica (relação


linear)

Alto potencial androgênico devendo ser evitado por mulheres

Via de administração: Oral Comprimidos 50 mg

Meia vida: 8-9h

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METENOLONA – PRIMOBOLAN

Surgiu pela primeira vez em 1960.

Comercializado em duas versões

Enantato de metenolona (injetável)

Acetato de metenolona (oral)

Bom potencial anabólico e baixo potencial androgênico


sendo também muito utilizado por mulheres que buscam
evitar efeitos androgênicos

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ENANTATO DE TESTOSTERONA

Via de administração: Injetável

Meia – vida: 4-5 dias

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ACETATO DE TESTOSTERONA

Via de administração: Oral

Meia – vida: 2-3h

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DROSTANOLONA – MASTERON

PROPIONATO DE DROSTANOLONA – Surgiu em 1959


Tratamento de câncer de mama inoperável em mulheres na
menopausa

Drostanolona é um derivado da DHT

Masteron tem anexado o éster propionato

Moderado portencial anabólico, baixo potencial androgênico e


baixa retenção hídrica. Bastante utilizado por mulheres.

Via de administração: Injetável

Tempo de meia – vida: aprox. 2 dias

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NANDROLONA – DECA DURABOLIN

Surgiu por volta de 1962

Comercializado como Éster decanoato

Meia - vida 7-12 dias

19- Nortestosterona ( Exclusão de um carbono na posição 19 da


molécula de testosterona)

Derivado da DHT

Não aromatiza e nem sofre ação da enzima 5-alfa-redutase

Possui ação antiestrogênica – compete com receptores de


estrogênio, por conta de características conformacionais

Meia-vida ~ 2 dias

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ÉSTER DECANOATO – DECA DURABOLIN

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TREMBOLONA

Surgiu na década de 70 para uso veterinário – éster acetato

Extremamente anabólico e androgênico e não deve ser utilizado


por mulheres que não desejem efeitos androgênicos aparentes.

Ação no sistema nervoso central atuando em neurotransmissores


de dopamina e serotonina

Versão humana ligada ao éster hexadidrobenzilcarbonato

Meia-vida 3-4 dias

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MESTEROLONA – PROVIRON

Desenvolvido em 1934

Derivado da DHT

Resistente ao metabolismo de primeira passagem pelo fígado


por conta do grupo metil adicionado no carbono 1.

Excelente droga de combate a efeitos do excesso de estrogênio.

Via de administração: Oral

Tempo de meia-vida: 12-13h

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Existem muitas outras moléculas de
anabolizantes e elas serão melhor detalhadas
na versão 2 deste livro digital, porém o
objetivo desse material não é apresentar a
você cada molécula (ainda) e sim te mostrar
o que são os estreróides anabolizantes
androgênicos enquanto moléculas químicas,
substâncias que possuem propriedades
estruturais que definem suas características
específicas.

Meu objetivo, e espero que tenha


alcançado, foi trazer até você o senso crítico
para que reflita sobre essas substâncias e a
percepção de que não adianta apenas saber
que oxandrolona é um anabolizante
alquilado, por exemplo, você precisa
entender, quimicamente o que isso significa,
e o quanto isso pode influenciar na sua
decisão pelo uso.

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CONHECIMENTO É PODER!!!

SEJA PODEROSO!!!

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