Acidos e Bases em QO 150317

Universidade Federal de Alagoas (UFAL)
Instituto de Química e Biotecnologia (IQB)

Av. Lourival de Melo Mota, s/n, Campus A.C. Simões,
Maceió – AL, 57072-970, Brasil.
Isis Martins Figueiredo

figueiredo.isis@gmail.com
Maceió
Abril de 2022
Ácidos e Bases Química Orgânica 1
ácido
base
Sabor Papel Tornassol Papel Indicador
Indicadores pHmetro
• Influência do pH do solo...
Delfinidina
• Solubilidade de fármacos...
H2O
HNO3
NO3-
..
Morfina (base) Nitrato de morfina (sal)

solúvel em água
Sais solúveis em água
• Influência na cozinha...
Bicarbonato de sódio:
Fermento em pó:
• Somente no final do século XX surgiram as primeiras idéias bem sucedidas que

relacionavam estrutura química com propriedades ácidas e básicas:
• 1884 – Teoria de Arrhenius

• 1923 – Teoria de Bronsted e Lowry
• 1923 – Teoria de Lewis
Svante August Arrhenius Johannes Nicolaus Bronsted Thomas Martin Lowry Gilbert Newton Lewis
(1859–1927) (1879–1947) (1874–1936) (1875–1946)
• Ácido: qualquer substância que quando dissolvida em água aumenta a concentração

dos íons H3O+.
• Base: qualquer substância que quando dissolvida em água aumenta a concentração
dos íons OH-.
Auto-ionização da água: H2O(l) + H2O(l) H3O+ + OH-
(aq) (aq)
Ácidos Bases
HClO4 LiOH
H2SO4 NaOH
HI KOH
HBr Ca(OH)2
HCl Sr(OH)2
HNO3 Ba(OH)2
Ácido: espécie química que cede, ou doa, o próton
Base: espécie química que recebe, ou ganha, o próton
DQOI - UFC
• Defina os produtos das reações abaixo, diga quem é ácido, base, ácido conj. e base conj.:
• Considere a reação ácido/base genérica abaixo:
• Essas setas representam o movimento eletrônico que acontece no mecanismo da reação

ácido-base representada acima.
• Represente as setas abaixo:
• Considere o exemplo abaixo:
• A base “ataca” o ácido

• Todas reações ácido/base ocorrem em um passo
• O mecanismo mostra duas setas indicando que os dois pares de elétrons se movem
simultaneamente
• Identifique nas reações abaixo a presença de reações ácido/base:
• Relembando de Química Geral, como ácidos e bases “fortes” são diferenciados de ácidos e
bases “fracos”?
• A força de um ácido ou uma base ajuda a prever como a reação irá acontecer.
• Análise Quantitativa – usa o valor do pKa para comparar a força dos ácidos.
• Análise Qualitativa – compara a estabilidade das estruturas geradas.
• Análise Quantitativa da força do ácido – usando dados numéricos para comparar quão forte
os ácidos são.
• Ka é a constante de equilíbrio para a reação entre um ácido e ÁGUA.
• Como a concentração da água é constante a equação pode ser rearranjada:
• Como a magnitude do Ka está relacionada à força do ácido?
Ácidos fortes terão o equilíbrio deslocado para direita e ↑Ka

• Para maioria dos compostos orgânicos, Ka é pequeno, variando de 10–5 a 10–50. Estes
valores contrastam com os valores de Ka para os ácidos inorgânicos, que variam de 100 a
1010.
• Como o pKa relaciona a força do ácido?
Quanto menor o pKa, mais forte é o ácido

• Um ácido forte doa prótons prontamente, formando uma base conjugada fraca
• Uma base forte aceita um próton prontamente, formando um ácido conjugado fraco
• CH4 é o ácido mais fraco da lista, pois apresenta o maior pKa (50). Logo, sua base
conjugada, CH3–, é a base conjugada mais forte.
• Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de acidez e suas bases conjugadas

em ordem crescente de basicidade
Com base nos valores de pKa da tabela anterior, estime o valor do pKa dos H assinalados
• Através dos valores de pKa podemos prever a direção do equílibrio ácido/base;
• O equilíbrio sempre favorecerá a formação do ácido mais fraco (maior valor de pKa).
• Por que a seta de equílibrio superior é maior do que a inferior?

• O equilíbrio sempre favorece a formação do ácido e da base mais fraca
Determine a direção do equilíbrio quando o acetileno (HC=CH) reage com -NH2 numa reação
de transferência de próton.
1. Identifique quem é ácido e quem é a base
2. Desenhe os produtos e identifique o ácido e a base conjugada
3. Compare os valores de pKa do ácido e do ácido conjugado.

Como podemos saber se uma base em particular é forte o suficiente para desprotonar um
determinado ácido deslocando o equilíbrio para direita?
Reação favorece os reagentes
Reação favorece os produtos

Qualquer fator que estabilize a base conjugada A:- faz o ácido de origem mais forte
• Os fatores que afetam a estabilidade da base conjugada, são:

1. O tipo do Átomo que suporta a carga
2. Efeito de Ressonância
3. Efeito de Indução
4. O tipo do Orbital em que a carga reside
Para comparar a acidez de dois ácidos:

• Desenhe a base conjugada;
• Determine qual base conjugada é mais estável;
• A base conjugada mais estável será proveniente do ácido mais forte.
Comparando elementos do mesmo período da tabela periódica

• Ao longo de uma linha da tabela periódica, a acidez de H-A aumenta à medida que a
eletronegatividade de A aumenta.
- Quanto mais eletronegativo o átomo melhor este estabilizará a carga. Por que?
• Comparando elementos da mesma coluna da tabela periódica.

- A carga positiva ou negativa é estabilizada quando é espalhada por um volume maior.
• Qual será mais ácido a H2O ou o H2S? Por que?

• Comparando elementos da mesma coluna da tabela periódica.

- Descendo em uma coluna da tabela periódica, a acidez de H-A aumenta à medida que o
tamanho de A aumenta.
A acidez de H-A aumenta tanto da esquerda para a direita num período e de baixo para
cima numa coluna da tabela periódica.
• Qual hidrogênio da pseudoefedrina, descongestionante nasal, é mais ácido?

• Ressonância pode estabilizar a carga negativa espalhando-a pela molécula em cargas

parciais.
• Compare a acidez dos dois compostos abaixo pela comparação da estabilidade de suas
bases conjugadas.
• Um segundo fator que afeta a acidez de H-A é a presença de átomos eletronegativos.
Efeito indutivo é a atração da densidade de elétrons através de ligações,

causadas pela diferenças de eletronegatividade dos átomos.
Uma maior quantidade de átomos eletronegativos estabilizam regiões de alta
densidade eletrônica por um efeito indutivo retirador de elétrons.
• Um segundo fator que afeta a acidez de H-A é a presença de átomos eletronegativos.
• A acidez de H-A aumenta com a presença de grupos que retiram elétrons em A.

• Dê o nome aos compostos abaixo e coloque-os em ordem crescente de acidez
pKa 2,97 pKa 4,59 pKa 4,01
pKa 4,82
• Quanto mais eletronegativo o átomo e mais próximo estiver da carga negativa,

maior o efeito.
• Compare a acidez dos compostos abaixo comparando a estabilidade de suas bases

conjugadas.
pKa 4,82 pKa 0,62
• Explique a diferença nos valores de pKa dos compostos abaixo:

• O tipo de orbital também pode afetar a estabilidade da base conjugada

• A carga negativa é melhor acomodada perto do núcleo? Por que?
• Quanto mais próximo do núcleo o par de elétrons estiver, o mapa elestrostático mostrará o
carbono menos vermelho
1. Efeito do átomo: A acidez de H-A

aumenta tanto da esquerda para
direita no período, bem como de
cima para baixo na coluna
2. Efeito indutivo: A acidez de H-A

aumenta com a presença de um
grupo elétron retirador em A
3. Efeito de Ressonância: A acidez de

H-A aumenta quando a base conjugada
A- é estabilizada por ressonância
4. Efeito de hibridização: A acidez de H-

A aumenta quando a percentagem do
caráter s da base conjugada A- aumenta
• Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de acidez, explique.
• Qual hidrogênio em cada uma das seguintes drogas é mais ácida? O THC é o componente ativo
Maconha, o cetoprofeno é um agente antiinflamatório e o propranolol é um agente anti-
hipertensivo, ou seja, diminui a pressão arterial.
• As bases fortes possuem carga negativa, mas nem toda espécie carregada negativamente
será base forte. Nenhum dos haletos (fluoreto, cloreto, brometo e iodeto) são bases fortes,
ou seja, tem pouca afinidade em doar seus pares de elétrons para um próton.
Carbânions são átomos de carbono carregados negativamente. São bases muito fortes, como
o butil-litio.
Outras duas bases orgânicas fracas são a trietilamina e a piridina. Esses compostos tem pares
de elétrons no nitrogênio que os tornando básicos, mas sem carga negativa.
• A aspirina, ou ácido acetilsalicílico, é o membro mais conhecido de um grupo de compostos

chamado Salicilatos.
• Embora a aspirina tenha sido usada pela primeira vez na medicina como analgésico,
antipirético e antiinflamatório, hoje é comumente usado como um agente antiplaquetário no
tratamento e prevenção de ataques cardíacos e derrames.
• No ambiente básico do intestino delgado, a aspirina é desprotonada para formar sua base
conjugada, um íon.
• Se a aspirina está presente como seu ácido ou sua base conjugada é muito importante na
determinação se ela pode permear uma célula. Para ser ativa, aspirina deve atravessar uma
membrana celular, e para fazer isso, ela deve ser neutra, não iónica.
• Isto significa que a aspirina é absorvida pelo corpo em sua forma neutra no estômago.
• Compostos como a anfetamina que contêm átomos de nitrogênio são protonados pelo HCl
do estômago, o sal resultante é então desprotonado no ambiente básico dos intestinos para
regenerar a forma neutra. Escreva reações de transferência de prótons para ambos os
processos. Onde é que a anfetamina provavelmente será absorvida pelo corpo?
• Somente no final do século XX surgiram as primeiras idéias bem sucedidas que

relacionavam estrutura química com propriedades ácidas e básicas:
• 1884 – Teoria de Arrhenius

• 1923 – Teoria de Bronsted e Lowry
• 1923 – Teoria de Lewis
Svante August Arrhenius Johannes Nicolaus Bronsted Thomas Martin Lowry Gilbert Newton Lewis
(1859–1927) (1879–1947) (1874–1936) (1875–1946)
• Um ácido de Lewis é um aceptor de pares de elétrons.

• Uma base de Lewis é uma doadora de pares de elétrons.
As bases de Lewis são estruturalmente iguais as bases de Brønsted-Lowry. Ambas dispõem de um par
de elétrons - um par solitário ou um par de elétrons em uma ligação π. Uma base de Brønsted-Lowry
sempre doa este par de elétrons para um próton, mas uma base de Lewis doa este par de elétrons
para qualquer espécie deficiente em elétrons.
Um ácido de Lewis deve ser capaz de aceitar um par de elétrons. Todos os ácidos de Brønsted-Lowry
são também ácidos de Lewis, mas o reverso não é necessariamente verdade. Qualquer espécie que é
deficiente de elétrons e capaz de aceitar um par de elétrons é também uma Ácido de Lewis.
• Um ácido de Lewis é um aceptor de pares de elétrons.

• Uma base de Lewis é uma doadora de pares de elétrons.
Exemplos comuns de ácidos de Lewis (que não são ácidos de Brønsted-Lowry) incluem BF3 e AlCl3.
Estes compostos contêm elementos do período 3A da tabela periódica que podem aceitar um par de
elétrons, pois não têm a camada de valência completa.
Quais desses compostos são bases de Lewis?
Quais desses compostos são ácidos de Lewis?

• Nessa reação a base de Lewis doa um par de elétrons para o ácido de Lewis.
O ácido de Lewis é deficiente em elétrons e chamado de eletrófilo.

A base de Lewis é rica em elétrons e chamada de nucleófilo.
• Desenhe os produtos das reações e diga quem é o nucleófilo e o eletrófilo.
Acido de Bronsted?
Base de Bronsted?
Eletrófilo?
Nucleófilo?
Base de Lewis
Nucleófilo
Acido de Lewis
Eletrófilo
1. Para cada composto, desenhe a base conjugada, incluindo estruturas de ressonância, se

possível. Explique os valores de pKa.
2. Qual é o ácido conjugado de A? Qual é a base conjugada de A?

3. Muitas drogas são ácidos e bases de Bronsted e Lowry. Qual o hidrogênio mais ácido no
ibuprofeno? Desenhe a base conjugada. Qual é o par de elétrons mais básico na cocaína?
Desenhe o ácido conjugado.
4. Dimetiléter e etanol são isômeros, mas o dimetiléter tem pKa = 40 e o etanol pKa = 16. Por
que esses valores são tão diferentes?
5. O atenolol é um β bloqueador, um fármaco usado para tratamento de pressão alta. Qual das
ligações N-H indicadas é mais ácida? Por que?
6. Classifique cada reação como transferência de próton ou reação de um eletrófilo com

nucleófilo. Use setas curvas para mostrar o movimento dos elétrons.
7. Responda as seguintes questões o esmolol, fármaco usado no tratamento de pressão alta,

vendido como Breviblock.
a. Marque os dois hidrogênios mais ácidos do esmolol e explique qual é mais ácido.
b. Quais produtos são formados quando o esmolol reage com NaH?
c. Quais produtos são formados quando o esmolol reage com HCl?
d. Marque todos carbonos hibridizados sp2.
e. Marque o único átomo com geometria pirâmide trigonal.
f. Marque todos carbonos que são deficientes em elétrons (δ+).
Ácido benzóico e seus sais:

ü foram os primeiros conservantes aprovados pelo FDA.
ü possuem baixo custo e são encontrados em seu estado natural em muitos frutos comestíveis.
ü o ácido benzóico não dissociado é o agente microbiano mais efetivo, porém o mais utilizado é o
benzoato de sódio por ser 200 vezes mais solúvel.
• Desenhe o mecanismo ácido-base para as reações abaixo, identifique o ácido, a base, o

ácido conjugado e a base conjugada.
• Para cada par de compostos abaixo, identifique a substância mais ácida:

• O propranolol é um agente anti-hipertensivo (usado para tratar pressão alta). Olhando para
sua estrutura indicar qual o hidrogênio mais ácido.
• Identifique a base mais forte em cada um dos seguintes casos:

• Determine qual o hidrogênio mais ácido em cada molécula:

• As aminas mais comuns (RNH2) apresentam valores de pKa entre 35 e 45. R representa o
resto da molécula (geralmente átomos de C e H). Entretanto, quando R é um grupo ciano,
observa-se que o pKa é drasticamente menor:
a) Explique por que a presença do grupo ciano influi tão drasticamente do pKa.
b) Sugira uma substituição diferente para R que conduza a um ácido mais forte.
pKa 0,7
• Ácidos comuns
• Bases comuns
• Bases fortes tem ácidos conjugados fortes, com pKas maiores que 12,
normalmente.

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Isis Martins Figueiredo

Sabor Papel Tornassol Papel Indicador

Morfina (base) Nitrato de morfina (sal)

• Somente no final do século XX surgiram as primeiras idéias bem sucedidas que

• 1884 – Teoria de Arrhenius

• Ácido: qualquer substância que quando dissolvida em água aumenta a concentração

Ácido: espécie química que cede, ou doa, o próton

Base: espécie química que recebe, ou ganha, o próton

• Considere a reação ácido/base genérica abaixo:

• Essas setas representam o movimento eletrônico que acontece no mecanismo da reação

• Considere o exemplo abaixo:

• A base “ataca” o ácido

• Identifique nas reações abaixo a presença de reações ácido/base:

• Como a concentração da água é constante a equação pode ser rearranjada:

• Como a magnitude do Ka está relacionada à força do ácido?

Ácidos fortes terão o equilíbrio deslocado para direita e ↑Ka

• Como o pKa relaciona a força do ácido?

Quanto menor o pKa, mais forte é o ácido

• Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de acidez e suas bases conjugadas

• Através dos valores de pKa podemos prever a direção do equílibrio ácido/base;

• Por que a seta de equílibrio superior é maior do que a inferior?

• O equilíbrio sempre favorece a formação do ácido e da base mais fraca

3. Compare os valores de pKa do ácido e do ácido conjugado.

Reação favorece os reagentes

Reação favorece os produtos

• Os fatores que afetam a estabilidade da base conjugada, são:

Para comparar a acidez de dois ácidos:

Comparando elementos do mesmo período da tabela periódica

• Comparando elementos da mesma coluna da tabela periódica.

• Qual será mais ácido a H2O ou o H2S? Por que?

• Comparando elementos da mesma coluna da tabela periódica.

• Qual hidrogênio da pseudoefedrina, descongestionante nasal, é mais ácido?

• Ressonância pode estabilizar a carga negativa espalhando-a pela molécula em cargas

• Um segundo fator que afeta a acidez de H-A é a presença de átomos eletronegativos.

Efeito indutivo é a atração da densidade de elétrons através de ligações,

• Um segundo fator que afeta a acidez de H-A é a presença de átomos eletronegativos.

• A acidez de H-A aumenta com a presença de grupos que retiram elétrons em A.

• Dê o nome aos compostos abaixo e coloque-os em ordem crescente de acidez

pKa 2,97 pKa 4,59 pKa 4,01

• Quanto mais eletronegativo o átomo e mais próximo estiver da carga negativa,

• Compare a acidez dos compostos abaixo comparando a estabilidade de suas bases

pKa 4,82 pKa 0,62

• Explique a diferença nos valores de pKa dos compostos abaixo:

• O tipo de orbital também pode afetar a estabilidade da base conjugada

1. Efeito do átomo: A acidez de H-A

2. Efeito indutivo: A acidez de H-A

3. Efeito de Ressonância: A acidez de

4. Efeito de hibridização: A acidez de H-

• Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de acidez, explique.

• A aspirina, ou ácido acetilsalicílico, é o membro mais conhecido de um grupo de compostos

• Somente no final do século XX surgiram as primeiras idéias bem sucedidas que

• 1884 – Teoria de Arrhenius

• Um ácido de Lewis é um aceptor de pares de elétrons.

• Um ácido de Lewis é um aceptor de pares de elétrons.

Quais desses compostos são bases de Lewis?

Quais desses compostos são ácidos de Lewis?

O ácido de Lewis é deficiente em elétrons e chamado de eletrófilo.

• Desenhe os produtos das reações e diga quem é o nucleófilo e o eletrófilo.

1. Para cada composto, desenhe a base conjugada, incluindo estruturas de ressonância, se

2. Qual é o ácido conjugado de A? Qual é a base conjugada de A?

6. Classifique cada reação como transferência de próton ou reação de um eletrófilo com