QUI02223 – Modo Presencial

Química Orgânica Experimental I Modo Presencial 2023/1

Química Orgânica Experimental I

2023/2
Saponificação
Fabricação de Sabões
Rústicos e Refinados

Prof. Dennis Russowsky

Universidade Federal do Rio Grande do Sul

Instituto de Química
Departamento de Química Orgânica

01/2024 Prof. Dennis Russowsky

Química Orgânica Experimental I Modo Presencial 2023/1

Universidade Federal do Rio Grande do Sul

Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica
QUI02223 – Química Orgânica Experimental I

✓ Preparação de Sabões: Saponificação e Detergência

1. Introdução
A fabricação de sabão pode ser considerada como um dos mais antigos processos
químicos realizados pelo homem (cerca de 5000 anos antes de Cristo). Conforme
Plínio, naturalista romano, o invento do sabão deve-se aos gauleses, que se serviam
dele como cosmético para tornar lustrosos os cabelos, fabricando este produto com
gorduras animais e cinzas. Consta, também, que esses "inventores" teriam atingido
certo grau de desenvolvimento, pois teriam fabricado duas qualidades de sabão: o duro
e o mole. A manufatura caseira de um sabão rústico é bastante simples, bastando
aquecer uma gordura animal ou vegetal (sebo, banha, gordura de côco, etc.) com uma
solução aquosa concentrada de soda cáustica (NaOH) em uma proporção aproximada
de 50% desta última em relação à graxa. A mistura era cozida aproximadamente
durante uma hora e após era vertida em moldes para endurecer. Este sabão é de baixa
qualidade, pois contém, além de impurezas e subprodutos da reação, quantidades
apreciáveis de álcali. O processo químico que ocorre durante a fabricação do sabão é
conhecido como Saponificação e consiste na hidrólise de um éster por uma base em
meio aquoso.
As gorduras são constituídas fundamentalmente de triglicerídeos, que são ésteres
de ácidos carboxílicos de cadeia longa esterificados com o álcool (triol) conhecido
como glicerol ou glicerina (Esquema 1). A glicerina pode ser removida ou mantida na
composição final. Ela age como um umectante, absorvendo umidade do ar ou como
emoliente, que torna a pele mais macia.

Esquema 1. Representação da reação de Saponificação.

Os ácidos carboxílicos de cadeias longas (geralmente de 12 a 18 carbonos), são

denominados de Ácidos Graxos, que podem ser diferentes uns dos outros na mesma
molécula do triglicerídeo (Figura 1).

C18H34O C18H36O
C18H34O
2
2 2

Figura 1. Estrutura molecular dos Ácidos Graxos

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(18:2) (18:3)
Ác. Araquidônico

Gordura (Saturado) Óleo (insaturado) Ác. Graxos saturados & insaturados

2. Estrutura Molecular dos Sabões

As moléculas do sabão são constituídas de duas partes: uma Cabeça Polar e
uma Cauda Apolar. Quando dissolvido em água acima de uma concentração mínima,
(concentração micelar crítica, CMC) o sabão forma micelas (Figura 2). Na presença de
partículas hidrofóbicas de graxa ou sujeira, essas partículas penetram na micela que
tem uma região hidrofóbica no seu interior. A porção polar (hidrofílica) das moléculas
do sabão (Grupos Carboxilato) permite sua solubilização na água e posterior remoção.
HOH

HOH

Na+

HOH

Figura 2. Cabeça Polar de um Ác. Graxo e corte transversal de uma Micela.

Na fabricação industrial, são utilizados pelo menos dois tipos diferentes de

gorduras e óleos, pois cada um deles contribui com diferentes propriedades para o
produto. Os ácidos graxos predominantes definem as principais características dos
sabões. Por exemplo, maiores quantidades de óleos produzem sabões mais macios. A

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cera de abelha torna o sabão mais duro. Um excesso de óleo de coco torna o sabão
mais quebradiço.
Os produtos empregados na fabricação dos sabões transparentes devem ser de
elevada pureza, sendo que o óleo de coco, o sebo refinado e o óleo de rícino são os
mais usados. A adição de leite hidrata a pele e produz um sabão com consistência
cremosa. Deve-se usar água deionizada na preparação dos sabões, para evitar a reação
com os íons “duros” presentes na água comum, que induz à precipitação e impurezas
podem levar ao aparecimento de cor. Sabões opacos podem ficar transparentes pela
adição de etanol, glicerina e açúcar, que impedem a formação de cristais. Nas águas
"duras" que contém altas concentrações de íons Ca2+, Mg2+ e Fe3+, o sabão não
consegue atuar porque há a formação de precipitados com os ânions dos ácidos
carboxílicos de cadeias longas, conforme mostrado na Esquema 2.

Esquema 2. Reação de um sabão genérico em água dura.

Um modo de solucionar este problema é adicionar Na2CO3 à água para precipitar
os íons indesejados na forma de carbonatos. Outra solução para que se possam fazer
limpezas com águas "duras" é a utilização de Detergentes Sintéticos no lugar de
sabões.

3. Detergentes
Os detergentes são constituídos por longas cadeias alquílicas contendo, pelo
menos, um grupo funcional que pode ser aniônico, catiônico, anfótero ou não iônico.
Detergentes aniônicos incluem os grupos Sulfato, Sulfonato ou Fosfato. Os detergentes
catiônicos são geralmente Haletos de Amônio quaternário. Detergentes não-iônicos são
Ésteres, Éteres ou Amidas. Na Figura 3 abaixo, são mostradas as estruturas químicas
de detergentes comerciais com grupos sulfato e sulfonato. Um dos primeiros
detergentes desenvolvidos foi o Laurilsulfato de Sódio, porém seu custo é ainda, muito
elevado. A partir de 1950 foram desenvolvidos detergentes mais baratos, os Alquil-
benzenosulfonatos (ABS), obtidos a partir do petróleo, que se tornaram populares.

Figura 3. Fórmula molecular de alguns detergentes comerciais.

Entretanto, esses detergentes apresentam problemas ao meio ambiente, uma vez

que não são degradados por enzimas bacterianas naturais devido às cadeias altamente
ramificadas (espuma persistente nos rios, acarretam mortandade de algas (dificuldade
de realizar a fotossíntese) e peixes ela diminuição de oxigênio na água.

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A partir de 1966 foram substituídos pelos detergentes do tipo LAS (alquil-

benzenosulfonatos com cadeias alquílicas predominantemente lineares), com grande
diminuição do impacto ambiental, uma vez que as bactérias conseguem degradar
cadeias sem ramificação.

4 Caracterização dos óleos e gorduras

4.1 Índice de acidez
O teor de Ácido Livre de um óleo ou gordura mede o seu grau de deterioração.
É determinado por titulação direta com uma solução alcalina padrão. O índice de acidez
corresponde ao número de mg de KOH (MM 56,1) necessários para neutralizar 1,0 g
de óleo.
4.2 Percentual de ácido livre
É determinado a partir do índice de acidez, através da relação abaixo:

onde M é a massa molar do ácido graxo presente em maior proporção.

4.3 Índice de saponificação
O índice de saponificação (IS) é o número de mg de KOH necessários para
hidrolisar (saponificar) 1 g (1000mg) de material. Assim, a porcentagem de KOH a ser
utilizada em uma reação de saponificação é igual a IS/10. Quanto maiores as cadeias
dos ácidos graxos presentes, tanto menor a quantidade de KOH necessária para a
saponificação. Por isso, o IS fornece uma ideia sobre o comprimento médio da cadeia
carbônica dos ácidos graxos que constituem o óleo ou gordura.
A relação entre a massa molecular do KOH e a massa molecular do NaOH é
(56,1/40) igual a 1,4. Assim, um óleo com IS = 180 precisa de 18g% de KOH ou 12,9g%
de NaOH para ser saponificado.
4.4 Equivalente de saponificação
O equivalente de saponificação (ES) corresponde à quantidade de material
saponificado por 1 g de KOH. Relaciona-se com o IS através da expressão abaixo:

O procedimento experimental envolve a hidrólise do óleo com um excesso de

solução de KOH (volume e título conhecidos) seguida da titulação da base não reagida
com uma solução ácida padrão. Gorduras de ácidos graxos de 18 carbonos (ácido
palmítico) apresentam um equivalente de saponificação em torno de 290. Valores
superiores indicam a presença de ácidos graxos com cadeias maiores, presença de
hidroxi-ácidos (exemplo, o óleo de rícino tem ES=310) ou de material não saponificável.
Valores em torno de 200 a 240 são característicos de gorduras e óleos ricos em ácidos
graxos de cadeias carbônicas com menos de 18 átomos de carbono. Por exemplo, o
ES da manteiga está entre 240 e 260.

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5 Experimento I - Determinação do Índice de Acidez (Neutralização de ácidos

livres com KOH)
De acordo com a ANVISA, o Índice de Acidez de um óleo refinado é expresso em
gramas de Ácido Graxo/100g da amostra. O valor máximo de acidez aceita para um
óleo vegetal refinado é de 0,3% e para óleos não refinados como azeites de dendê,
gergelim, oliva e babaçu o teor máximo de acidez aceitável é de 1%.
5.1 Procedimento Experimental
1. Pesar com exatidão cerca de 5 g da amostra (óleo ou gordura) diretamente em um
Erlenmeyer de 250 mL.
2. Adicionar 50 mL de uma mistura etanol-éter etílico (1:1) recentemente
preparada. Se necessário, aqueça levemente para facilitar a solubilização.
3. Adicionar 2 gotas de fenolftaleína e titular com uma solução de KOH 0,02 M.
4. Determinar o índice de acidez e o percentual de ácido livre.

6. Experimento II - Preparação de Sabão Transparente

6.1 Procedimento Experimental
1. Em um balão de 2 ou 3 bocas de 250 mL equipado com condensador de refluxo e
banho de água, coloque 6g de óleo de Mamona, 21g de óleo de côco (23,5mL), 3g de
óleo de Oliva e 12 mL de etanol.
2. Aqueça o sistema com agitação magnética até a fusão das gorduras.
3. Preparar uma solução contendo 4,53 g de NaOH em 10 mL de água destilada.
4. Adicionar essa solução lentamente no balão de reação parcialmente aquecido e
iniciar a reação. Deixar reagir durante 1 hora em banho-maria, a 90oC.
Obs.: Durante esse tempo, realize os experimentos 6 e 7.
5. Após o término da reação, adicione uma solução de 5,56g de Sacarose dissolvida
em 5mL de água destilada.
Obs.: Adicione em uma única porção, porém devagar.
6. Acrescente 7,4 g de glicerina e mantenha o aquecimento e a agitação por mais 10
minutos.
7. Deixe resfriar a 60oC e adicione um corante, Azul Alimentício ou Fenolftaleína (gotas).
8. Adicione lentamente um aromatizante, Eucalipto ou Laranja – 0,5 ml, homogeneíze e
verta em moldes disponíveis no Laboratório.
9. Deixe em repouso até endurecer e desenforme.

7. Experimento III - Preparação de um Sabão a Frio

7.1 Procedimento Experimental
1. Em um béquer, dissolva o NaOH na água destilada.
2. Em um segundo béquer, misture os óleos e gorduras e aqueça, com agitação, até
sua completa fusão e homogeneização completa. Deixe resfriar à temperatura
ambiente.
3. Adicione lentamente a solução básica à mistura dos óleos e gorduras e agite (misture
com bastão de vidro) até atingir uma consistência tal que, ao movimentar o bastão de
vidro sobre a superfície, possa observar a formação de relevos na superfície. Esse
tempo varia entre 5 a 20 minutos, dependendo da formulação utilizada.

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4. Acrescente o Corante e o Aromatizante e agitar (bastão de vidro) novamente até

adquirir consistência homogênea.
5. Adicione o leite, quando for o caso.
6. Misturar e homogeneizar
7. Coloque o sabão em moldes e deixe secar durante até a próxima aula para a devida
solidificação. Durante esse período o processo de saponificação é concluído.
De acordo com a Tabela 1 abaixo, escolha uma formulação apresentada e
proceda a preparação de um sabão seguindo o procedimento descrito no item 7.1.
Tabela 1: Formulações Diferentes para a Preparação de Sabões a Frio

Componentesa Receita 1 Receita 2 Receita 3 Receita 4

H2O Destilada 7,50 ml 4,00 ml 7,50 ml 7,50 ml
NaOH 2,96 g 2,96 g 2,96 g 2,96 g
Óleo de Canola - - - 6,00 g
Óleo de Mamona - - 2,00 g 4,00 g
Óleo de Coco 16,00 g 16,00 g 8,00 g -
Óleo de Milho - - - 4,00 g
Óleo de Oliva 4,00 g 4,00 g - -
Óleo de Girassol 2,00 g 4,00 g
Corante 0,25 g 0,25 g 0,25 g 0,25 g
Aromatizante 1,00 ml 1,00 ml 1,00 ml 1,00 ml
Leite - 3,50 ml - -

Receita 1 – Sabão de Côco & Oliva

Receita 2 – Sabão de Côco/Oliva & Leite
Receita 3 – Sabão de Côco/Mamona/Girassol
Receita 4 – Canola/Mamona/Milho/Girassol

8. Material de Apoio – Vídeos do Youtube

✓ https://youtu.be/wa3pvORpekc - Saponificação

✓ https://youtu.be/W3a7zDNi9F0 - Sabões com Óleo de Soja

✓ https://youtu.be/-Bz7RGVbShI - Sabonete Glicerinado

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Referências Biblográficas
1. Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. in Introduction to Organic
Laboratory Techniques - A Small Scale Approach, Saunders College Publishing,
Orlando, USA, 1988.
2. Mabrouk, S. T. J. Chem. Educ. 2006, 82, 1534.

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