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PROPRIEDADES FÍSICAS
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Propriedades Físicas - Química Orgânica Teórica 1B – QUI 02014 Prof. Gustavo Pozza Silveira
FORÇAS INTERMOLECULARES
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FORÇAS INTERMOLECULARES
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DRUG
Hydrophobic regions
d- d+ Binding site
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• Dipolo induzido.
– Elétrons movem-se em resposta a uma ação
externa.
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d+
+
R N R3 d-
Binding site
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• Dipolo-dipolo
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Dipole-dipole
d- O Dipole moment
d+ C
R R
Localised
d ipole moment R O
C
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d- d+ d-
d- d+ d- Drug Y H X
X H Y Target Target
Drug
HBD HBA HBA HBD
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X H Y X H Y
Hybridised 1s Hybridised
orbital orbital orbital
HBD HBA
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• PONTO DE FUSÃO
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• PONTO DE EBULIÇÃO
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– PESO MOLECULAR
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–PESO MOLECULAR
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PROPRIEDADES FÍSICAS
Hidrocarbonetos
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d1
d2
d3
d3>d2>d1
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• SOLUBILIDADE e MISCIBILIDADE
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–CASOS DE SOLVATAÇÃO
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MESMO TIPO DE
INTERAÇÕES POLARES INTERAÇÃO: SOLÚVEL
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INTERAÇÃO APOLAR
DIFERENTE TIPO DE
INTERAÇÃO: INSOLÚVEL
INTERAÇÃO POLAR
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MESMO TIPO DE
INTERAÇÕES APOLARES INTERAÇÃO: SOLÚVEL
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INTERAÇÃO POLAR
INTERAÇÃO APOLAR
DIFERENTE TIPO DE
INTERAÇÃO: INSOLÚVEL
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- Peso molecular
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Exercício
• Relacione os pontos de ebulição aos alcanos
correspondentes: octano, 2-metil-heptano, 2,2,3,3-
tetrametil-butano, nonano.
• Pontos de ebulição 1 atm (oC ): 106, 116, 126 e 151.
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C−F (140 pm) C−Cl (179 pm) C−Br (197 pm) C−I (216 pm)
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Tipo de ligação
Momento dipolar
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Propriedades Físicas
Ponto de ebulição (que interações são observadas?):
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Química Orgânica Teórica 1B Prof. Gustavo
Propriedades Físicas
Pontos de ebulição (Mesmo grupo funcional)
Solubilidade em água
Como explicar a tabela ao lado?
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Acidez de álcoois
R OH + B RO + BH
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Efeito indutivo: H O F OH
F H
F F
F O H O
(A) (B)
A C I D E Z
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O
Ciclohexanol: não apresenta lig. pi para
formar ressonância pKHA ~ 18
O
Fenol: carga negativa pode ser estabilizada
por ressonância com o anel aromático pKHA ~ 10
MAIS ÁCIDO
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Acidez de álcoois
• Valores pKa : 15.7-18.0 (água: 15.7)
• Acidez diminui com o aumento de
grupos alquila (impedimento estérico).
• Halogênios aumentam a acidez.
• Fenol é 100 milhões de vezes mais
ácido que ciclohexanol!
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ÉTERES
C−O−C
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Nomenclatura
CH3
CH3CHCH2CH2SH CH3CH2CH2SH HSCH2CH2OH
- Tióis são ácidos mais fortes (pKa = 10) do que álcoois. Por que?
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AMINAS
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Estrutura e Propriedades
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Recordando (pKas)
EM H2O como soluto
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The low pKaH of aniline (PhNH2), 4.6, is partly due to the nitrogen
being attached to an sp2 carbon but also because the lone pair can be
delocalized into the benzene ring.
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Pka = - log Ka
Pka = PH no ponto de equivalncia
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