Isomeria – Estereoisomeria

Prof. Rafael Pereira

 Tipos de Isomeria
Isomeria

Plana ou Espacial ou
Constitucional Estereoisomeria

Isomeria Ótica ou
Função Cadeia Posição Diastereoisomeria
Enantiomeria

Quando houver
Tautomeria Metameria Geométrica mais de um C
assimétrico
 Isomeria Espacial ou Estereoisomeria
Isomeria Espacial ou
Estereoisomeria

Enantiomeria ou
Diastereoisomeria
Isomeria ótica

Casos com mais de um

Isomeria geométrica
Carbono assimétrico

Cis/trans E/Z
 Diastereoisomeria
• Estereoisômeros que não são a imagem especular um do
outro.
 Isomeria Geométrica
• Ocorre quando há ligação rígida entre átomos de carbono.

R 1 ≠ R2 e R 3 ≠ R 4
 Isomeria Cis-trans
• Cis: ligantes iguais do mesmo lado do plano
• Trans: ligantes iguais de lados opostos do plano
Isomeria Cis-trans
 Isomeria E-Z
• Z (zusammen - juntos): ligantes de maior prioridade do mesmo
lado do plano.
• E (entgegen – opostos): ligantes de maior prioridade de lados
opostos do plano.
 Isomeria Ótica
• Isômeros que são a imagem especular não superponível um do
outro.
→ O composto deve ter ao menos um centro assimétrico
 Características dos Isômeros óticos
• Mesmos pontos de fusão, ebulição, solubilidade, densidade,
etc.
• Apresentam atividade ótica diferente.
 Características dos Isômeros óticos
• Apresentam interações com meios biológicos de formas
diferentes.
 Mistura racêmica
• Mistura equimolar de enantiômeros.
• Não apresentam atividade ótica por compensação externa.

Ácido D-lático Ácido L-lático

Rotação: +2,6º Rotação: -2,6o

 Relação entre número de estereoisômeros e
carbonos assimétricos
• O número de estereoisômeros será dado pela fórmula 2n em
que n = número de carbonos assimétricos.
• O número de pares de enantiômeros é a metade, logo, 2(n-1)
pares.
 Compostos com mais de um carbono quiral
• 3-Metilbutan-2-ol
 Compostos com mais de um carbono quiral
• Butano-2,4-diol