Fungicidas Sistêmicos e Mesostêmicos

PROTEÇÃO DE PLANTAS
Módulo 7
Controle de Doenças de Plantas
7.5 - Fungicidas Sistêmicos e Mesostêmico
Tutores:
Profº. Laércio Zambolim (UFV)
Associação Brasileira de Educação Agrícola Superior - ABEAS

Universidade Federal de Viçosa - UFV
Centro de Ciências Agrárias
Departamento de Fitopatologia
Brasília - DF
2005
ESPECIALIZAÇÃO POR TUTORIA A DISTÂNCIA ABEAS/UFV
Curso: Proteção de Plantas
Ficha Catalográfica
Associação Brasileira de Educação Agrícola Superior - ABEAS

Fungicidas sistêmicos e mesostêmico. Tutores: Laércio Zambolin; Francisco
X Ribeiro do Vale. Brasília, DF: ABEAS; Viçosa, MG: UFV; 2005.
111.: il (ABEAS. Curso Proteção de Plantas. Módulo 7 7.5).
Inclui bibliografia. Tabelas.
1. Fungicidas. 2. Sistêmicos - mesostêmico. I. Zambolim, Laércio. II.Vale,

Francisco X. Ribeiro do. III. Universidade Federal de Viçosa.
É proibida a reprodução total ou parcial deste módulo

Direitos reservados a ABEAS e ao autor
2 Módulo 7: 7.5 - Fungicidas Sistêmicos e Mesostêmico

Sumário
Introdução, 06
Grupo carboxamida, 09
Oxathiins, 10
Uso, 11
Produtos de degradação, 11
Sensibilidade aos derivados, 12
Relacionamento entre estruturas e toxicidade, 12
Desenvolvimento de resistência, 14
Propriedades dos principais oxathiins, 14
Carboxin, 14
Oxicarboxin, 16
Tifluzamida, 17
Modo de ação dos oxathiins, 17
Grupo benzimidazole, 19
Sensibilidade aos derivados,20
Desenvolvimento de resistência, 21
Principais benzimidazoles, 22
Benomyl, 22
Thiabendazole, 23
Carbendazim, 26
Tiofanatos, 28
Introdução, 28
Tiofanato metílico, 28
Absorção e translocação dos fungicidas benzimidazoles, 32
Modo de ação dos fungicidas benzimidazoles, 34
Resistência aos fungicidas benzimidazoles, 37
Origem da resistência, 39
Resistência cruzada aos benzimidazoles, 40
Estratégia anti-resistência, 40
O Monitoramento e sua importância, 43
Considerações sobre os benzimidazoles, 43
Fungicidas antioomycetos, 44
Grupo fenylamidas (acilaninatos), 46
Módulo 7: 7.5 - Fungicidas Sistêmicos e Mesostêmico 3

Uso, 46
Desenvolvimento da resistência, 47
Principais fungicidas, 47
Sub-grupo acylalanina, 47
Metalaxyl, 48
Furalaxyl, 49
Benalaxyl, 49
Absorção e translocação, 51
Modo de ação, 51
Grupo dos carbamatos, 52
Prothiocarb, 52
Cloridrato de propamocarb, 53
Grupo fosfanato, 55
Grupo morfolina, 57
Tridemorph, 58
Fenpropimorph [C20H33NO], 59
Absorção e translocação, 60
Produtos originados da degradação, 60
Grupo do ácido cinâmico, 61
Dimethomorph, 61
Grupo fosforotiolato de anila, 62
Edifenfos, 63
Pirazophos, 63
Grupo imidazole, 65
Imazalil, 66
Procloraz - (imidazolilcarboxamida) [C15H16Cl3N3O2], 67
Triflumizole, 69
Fungicidas inibidores da demetilação (DMIS), 70
Grupo Piperazina, 70
Triforine, 70
Grupo pirimidina, 72
Fenarimol- [C17H12Cl2N2O], 72
Grupo Triazol, 73
Triadimefon, 73
Triadimenol, 75
Propiconazol, 76
Tricyclazol, 78
Bitertanol, 79
Cyproconazol, 80

Flutriafol, 81
Tebuconazol, 82
Tetraconazole, 84
Difenoconazol, 85
Diniconazol, 87
Imibenconazole, 88
Metconazo, 90
Epoxiconazole, 91
Hexaconazole, 93
Grupo bromuconazol, 94
Grupo Triazol, 94
Miclobutranil, 95
Triticonazol, 96
Grupo das quinolinas, 96
Piroquilon: - [C11H11NO], 96
Grupo Anilinopirimidinas, 97
Ciprodinil (C14H15N3), 97
Pirimetanil [C12H13N3], 97
Fungicidas mesostêmicos- grupo estrobirulinas, 98
Azoxystrobin, 98
Características físico-químicas, 99
Toxicidade a mamíferos, 99
Destino no solo, água e ar, 100
Toxicidade para organismos não alvos, 100
Absorção e distribuição, 100
Efeito na manutenção de folhas verdes, 101
Seletividade para as culturas, 101
Modo de ação, 102
Atividade fungicida, 102
Produtos comerciais:, 103
Trifloxystrobin, 104
TRIFLOXYSTROBIN + PROPICONAZOLE, 105
Pyraclostrobin, 105
PYRACLOSTROBIN + EPOXICONAZOLE, 107
Kresoxim metil, 108
Literatura consultada, 109
Questões para discussão, 111

Introdução
Os principais grupos de fungicidas sistêmicos encontram-se na Tabela 1. Nos grupos

citados, aparecem os produtos mais usados no país, os recomendados em outros países, bem como
os que estão em vias de introdução no Brasil. São também citados os fungos sensíveis a cada
produto, embora, em alguns casos, a relação destes organismos seja maior do que a dos referidos no
quadro. Quando nenhum organismo é citado, isto indica que o produto ainda carece de maiores
estudos.
Os produtos que possuem ação contra a classe dos fungos inferiores, denominados
Oomycetos, são específicos para os seguintes gêneros: Phythophthora, Pythium, Plasmopara,
Pseudoperonospora, Bremia, Peronosclerospora, Peronospora e Sclerophthora.
Quando o produto é recomendado para controle de ferrugem, carvão ou míldio
pulverulento, não significa obrigatoriamente que estas doenças sejam controladas pelos produtos
citados, em todas as culturas e para todos os gêneros de fungos pertencentes a estas doenças. Como
foi discutido anteriormente, os produtos sistêmicos são específicos para certo grupo de fungos. Por
exemplo, triadimenol é eficiente para controle da ferrugem do cafeeiro e pouco eficiente para
controle da ferrugem do feijoeiro.

Tabela 1 - Principais grupos de fungicidas sistêmicos

Grupo Químico Nome Comum Fungos ou Doenças Sensíveis
CARBOXANILIDA Oxathiins{Carboxina Ustilago, Rhizoctonia
{Oxicarboxina Ferrugem
Tifluzamida Hemileia vastatrix
Rhizoctonia solani
BENZIMIDAZOLES
Benzimidazole Benomyl Sphaeropsidaceae
Thiabendazole Stilbaceae
Carbendazim Agonomicetaceae
Tiofanato Tiofanato metilico Sphaeropsidaceae
FENILAMIDAS (ACILANINATO)
Acilalanina Metalaxyl-M Phytophthora infestans
Benalaxyl-M Phytophthora infestans
IMIDAZOL Imazalil Colletotrichum gloeosporioides,
Penicillium digitatum, Colletotrichum
musae.
Procloraz Colletotrichum gloeosporioides;
Rhizopus stolonifer, Alternaria
alternata.
Triflumizole Colletotrichum gloeosporioides,
Venturia inaequlais, Uncinula
necator, Sphaerotheca fuliginea.
CARBAMATOS Cloridrato de propamocarbe Phytophthora infestans
FOSFANATO Fosetyl Phytophthoraspp.

MORFOLINA Fenpropimorf Mildio pulverulento
Tridemorf Ferrugem, míldio pulverulento
FOSFOROTIOLATO DE ANILA Edifenfós Pyricularia grisea
Pirazofós Míldio pulverulento
PIPERAZINA Triforine Ferrugem
míldio pulverulento
sarna da macieira
PIRIMIDINA Fenarimol míldio pulverulento
TRIAZOL Triadimefon Ferrugem
TRIAZOL Triadimenol Ferrugem
Ferrugem do cafeeiro
Bipolaris, Drechslera, Ustilago
TRIAZOL Propiconazole ferrugem, cercosporiose, mancha
angular, Bipolaris, Drechslera
TRIAZOL Triciclazole Pyricularia
TRIAZOL Bitertanol Cercospora
Venturia
Ustilago, Tilletia
TRIAZOL Ciproconazole Ferrugem do cafeeiro
TRIAZOL Flutriafol Ferrugem
TRIAZOL Tebuconazol Alternaria, ferrugem, Cercospora,
míldio pulverulento, Isariopsis,
Phoma, Diplocarpon,
Grupo Químico Nome Comum Fungos ou Doenças Sensíveis

TRIAZOL Difenoconazol Cercospora, Venturia, Alternaria,
Septoria, Phomopsis, Colletotrichum
TRIAZOL Difenconazol Ustilago, Pyricularia,
Helminthosporium, Oidium
TRIAZOL Epoxiconazol ferrugem do cafeeiro
Helminthosporiose
Cercosporiose
TRIAZOL Imibenconazol Sarna, Mildio pulverulento,
Antracnose.
TRIAZOL Hexaconazole Ferrugem do cafeeiro
TRIAZOL Triticonazole Ustilago tritici, Drechslera teres,
Bipolaris sorokiniana, Blumeria
graminis tritici.
TRIAZOL Tetraconazole Ferrugem do cafeeiro
TRIAZOL Bromuconazol Mancha foliar, ferrugem, mildio
pulverulento
TRIAZOL Fluquinconazol Ferrugens. Mildio pulverulento, Sarna
da macieira
TRIAZOL Metconazol Mancha foliar, ferrugem, midio
pulverulento, helminthosporium
TRIAZOL Miclobutranil Ferrugens. Mildio pulverulento, Sarna
da macieira
QUINOLINAS Pyroquilon Pyricularia grisea
ÁCIDO CINAMICO Dimetomorph Phytophthora indestans
ANILO PIRIMIDINA Ciprodinil Alternaria solani, Venturia inaequalis

ANILO PIRIMIDINA Pirimetanil Alternaria solani, Venturia inaequalis,
Botrytis cinérea
ESTROBILURINAS Azoxystrobin Alternaria spp.; Cercospora spp.;
Hemileia vastatrix; Colletotrichum
lindemuthianum; Plasmopara viticola.
Piraclostrobin Alternaria spp.; Cercospora spp.;
Hemileia vastatrix; Colletotrichum
lindemuthianum; Drechslera teres
Trifloxystrobin Colletotrichum lindemuthianum;
Pyricularia grisea; Phaeisariopsis
griseola.
Cada grupo de fungicida possui uma estrutura química básica, que permite a formação dos
respectivos grupos de fungicidas e são responsáveis por sua atividade fungitóxica, dentre outras
característica químicas. As estruturas químicas básicas de alguns fungicidas serão relacionadas a
seguir:

CH3
R1 N
N N R1 N N R2
R2
N
CH3
Phenilamidas Triazóis Piperazinas
R2
CH3 O H
O P S R1 C N
N N
O O
Pirimidinas Organofosforados Carboxianilida

R1
CH3 R2
O N
C C
N N
C C N
S
R3
Oxathiin Benzimidazóis Pirimidinas
A seguir serão discutidas as características de cada grupo, separadamente.
Grupo carboxamida
Neste grupo de fungicidas serão discutidos os Oxathiins (Oxicarboxin e Carboxin) e o

Piracarbolide.

Oxathiins
As propriedades fungicidas dos derivados de 1,4-oxathiins foram publicadas em 1966, por

von Schmeling e Marshall Kulka, como possuindo alta propriedade sistêmica seletiva e atuando
contra fungos da classe Basidiomycetos e Rhizoctonia solani. Vários isômeros têm sido descritos
com atuação contra outros fungos da classe Ascomycetos. Os oxathiins constituíram o primeiro
grupo de fungicidas sistêmicos empregados em escala comercial.
Os dois derivados principais de 1,4-oxathiin são: 5,6-dihidro-2-metil-1,4-oxathiin-3-
carboxianilida (Carboxin) e 5,6-dihidro-2-metil-1,4-oxathiin-3-carboxianilida-4,4-dióxido
(oxicarboxin).
O
H CH
2 3 O
CH CH
hidrólise 2 3
H C N
2 S
Carboxin CH C OH + NH
2 S 2
(instável)
oxidação anilina
O
H CH O
2 3 H CH
hidrólise 2 3
H C N
2 S H C OH + NH
2 S 2
O H
Sulfoxide O O O
oxidação oxidação
O O
H CH H CH
2 3 2 3
hidrólise
H C N H C OH + NH
2 S S
2 2
O O H O
O O
O
Sulfona
(Oxicarboxin)
Figura 1 - Carboxin e seus possíveis produtos de degradação no solo ou em sistema aquoso (Chin et al., 1970).

Este grupo de fungicidas é usado, principalmente, no tratamento de sementes, para controle

de fungos transmitidos internamente e contra determinados fungos transmitidos pelo solo; e, em
pulverização, para controle de fungos que atacam a parte aérea das plantas.
Uso
Os derivados de 1,4 oxathiins são empregados no tratamento de sementes, do solo e, em

pulverização foliar, contra doenças de grande importância econômica. No tratamento de sementes,
têm sido largamente empregados no controle do carvão dos cereais (trigo, aveia, centeio e cevada);
controla eficientemente R. solani, em algodão e outras culturas.
Trabalhos recentes têm demonstrado que a mistura de carboxin com fenapanil (Sisthane) é
efetiva, no tratamento de sementes de centeio, no controle de Bipolaris sorokiniana; carboxin
misturado com thiram pode controlar também o carvão da cebola (Urocystis cepulae), pelo
tratamento de sementes.
Em pulverização, é recomendado no controle de ferrugens, sendo muito eficiente contra
Uromyces phaseoli typica, agente causal da ferrugem do feijoeiro; também é recomendado no
controle de Exobasidium vexans, patógeno muito importante na cultura do chá.
Produtos de degradação
Uma vez aplicados ao solo, os derivados 1,4-oxathiins são sujeitos a degradação e

inativação pelo sistema aquoso do solo ou por microrganismos. De acordo com vários
pesquisadores, a principal rota de degradação é formada do sulfóxido, que é muito menos ativo do
que carboxin, e por oxidação do sulfone, que é fungitóxico; além desta rota, o produto pode sofrer
hidrólise, decompondo-se em outros produtos ainda menos ativos.
Experimentos têm demonstrado que a forma de sulfóxido é o produto principal de
degradação (90-92%) em extrato de plantas de trigo tratadas com (14C) carboxin; a fração solúvel
em acetona continha 8-10% de sulfona, tendo sido detectados apenas traços de carboxin.
Verificaram também que carboxin pode ser oxidado também para a forma de sulfóxido, quando
exposto por alguns dias ao ar atmosférico, em temperatura ambiente.
A hidrólise do carboxin produzindo anilina também foi detectada em plantas de feijão.
Acredita-se que a anilina seja formada pela quebra hidrolítica de ligação do grupamento

carboximida da estrutura do carboxin. No solo, o carboxin foi rapidamente oxidado a sulfóxido,

mas somente traços de sulfona foram detectados. Hidrólise do carboxin no solo parece não ocorrer
comumente, embora alguns microrganismos do solo possam hidrolisá-lo "in vitro".
A aplicação do produto no solo implica em decomposição e absorção numa forma oxidada,
menos ativa, pelo apoplasto da raiz, possivelmente o que resulta na formação de um gradiente de
concentração. Aplicado às sementes, é absorvido e translocado para o hipocótilo, onde confere
proteção por determinado período de tempo; mas o efeito protetor decresce à medida que as plantas
envelhecem. Isto sugere que o produto seja metabolizado para formas menos tóxicas dentro da
planta, ou é absorvido numa forma oxidada pela planta. Atualmente sabe-se que o carboxin é
metabolizado dentro da planta a compostos que aderem ao tecido do hospedeiro, com a formação de
anilina, por hidrólise. Quando aplicados na folhagem, os derivados de 1,4-oxathiins mostraram
movimento translaminar em várias espécies de plantas como o feijão, café, etc. Mas o produto
decompõe-se rapidamente nas folhas.
Sensibilidade aos derivados
A sensibilidade de Rhizoctonia solani, Uromyces phaseoli, Ustilago maydis, Ustilago huda,

etc. a este grupo de produtos parece estar ligada à absorção do produto e à ligação nas células
fúngicas. Micélio e esporos de fungos sensíveis podem absorver o produto rapidamente (30-90 min.
de exposição ao fungicida); mas o mesmo não ocorre com fungos insensíveis, como Fusarium
oxysporum, Saccharomyces cerevisiae etc. Sugere-se que a falta de penetração nas células fúngicas
poderia explicar a sensibilidade ou decomposição do produto por organismos resistentes. Nos
organismos sensíveis o produto, ao penetrar no interior da célula, atua no sítio da respiração,
inibindo a oxidação do succinato; a cadeia é bloqueada pelo fungicida entre o succinato e a
coenzima Q.
Relacionamento entre estruturas e toxicidade
Na substituição da estrutura do oxathiin pelo tiazol o composto resultante o 2,4-dimetil-8-

tiazol carboxianilida ainda foi efetivo contra Rhizoctonia solani e Ustilago nuda (Figura 2).

O
C C N C
C C C C
S S
Oxathiin Tiazol
N C CH
3
C C C N
S
O
CH
3
2,4-dimetil-8-tiazol carboxianilida
Figura 2 - Estrutura oxathiin, tiazol e 2,4-dimetil-8-tiazol carboxianilida.
Conclui-se que a estrutura do oxathiin por si só não era necessária para inibição do
crescimento e metabolismo dos organismos sensíveis.
N C CH
3
C C C N ( é oxathiin ou triazol? )
S
O
CH
3
2,4-dimetil-8-tiazol carboxianilida
Os compostos similares ao Carboxin, tendo a estrutura do carboxianilida, são fungitóxicos

aos mesmos fungos sensíveis ao oxathiins. Quando o anel benzeno foi eliminado da molécula do
Carboxin o composto resultante (5,5-dihidro-2-metil-1,4-oxathiin-3-amida) foi levemente inibitório
aos fungos sensíveis (Figura 3a). Mas quando parte da molécula era retirada, o composto não foi
fungitóxico (Figura 3b).
O
H2 C C CH3
H2 C C C NH2 C NH2
S
O O
Fungitóxico (a) Não Fungitóxico (b)
Figura 3 Compostos derivados da molécula do Carboxin. a) molécula levemente tóxica, b) composto não fungitóxico.

Daí concluir-se que a estrutura carboxianilida é essencial para toxicidade dos derivados de
1,4-oxathiins aos fungos sensíveis.
Desenvolvimento de resistência
Há pelo menos três casos relatados na literatura, de aquisição de resistência pela aplicação
dos derivados do 1,4-oxathiin. Dois casos, com Ustilago maydis e Ustilago hordei, ocorreram em
laboratório; em condições de campo, raças resistentes de Puccinia horiana foram obtidas pela
aplicação de carboxin em crisântemo.
Propriedades dos principais oxathiins
Carboxin
Fungicida sistêmico em pó branco, com as seguintes solubilidades (g do produto em 100 ml

de solvente, a 25oC): água 0,017; benzeno, 15,0; dimetil sulfóxido, 150; acetona, 60,0; metanol,
21,0 e etanol, 11,0. O produto técnico contém, no mínimo 97% de pureza. Sua DL50 é de 3.820
mg/kg por via oral para ratos, e seu peso molecular é 235. Pode causar irritação dos olhos e da pele.
É tóxico a peixes.
Suas propriedades fungicidas foram descritas por Von Schnmeling e Kulka, em 1966, com o
nome comercial de Vitavax.
Quimicamente, o Carboxin é o 5,6-dihidro-2-metil-1,4-oxathiin-3-carboxianilida, tendo a
seguinte fórmula estrutural:
O
H2 C C CH3 H
H2 C C C N
S
O

É compatível com a maioria dos inseticidas e fungicidas, exceto com pesticidas de reação
alcalina e ácida. Pode ser misturado ao thiram para aumentar seu espectro de ação.
Não apresenta fitotoxicidade quando utilizado de acordo com as recomendações. A
tolerância de resíduo em cereais é de 0,2 a 0,5 ppm e seu poder residual de 30 a 40 dias.
O carboxin foi um dos primeiros fungicidas sistêmicos a serem comercializados. Não
persiste no solo, decompondo-se rapidamente na forma de sulfoxide, que possui pouca atividade
contra fungos.
É bastante específico contra fungos de classe basidiomicetos.
É recomendado para tratamento de sementes de cereais (trigo, aveia, centeio e cevada)
contra a cárie e os carvões causados por Ustilago, Tilletia e Sphacelotheca, na dose de 90 a 180 g
do ingrediente ativo por 100 kg de sementes; contra Urocystis, em cebola, e no tratamento de
sementes de amendoim, algodão e de alguns vegetais, na dosagem de 150 a 250 g do ingrediente
ativo por 100 kg de sementes, para o controle do tombamento das mudinhas causado por
Rhizoctonia solani. O produto penetra no interior das sementes, matando o fungo, e transloca-se
pelo apoplasto da planta para a região do hipocótilo e cotiledônea, dando proteção às mudinhas nos
primeiros dias de vida.
O produto é formulado em pó molhável, com 75% de ingrediente ativo; também é
formulado em misturas com thiram e captan. Culturas onde é recomendada sua aplicação: algodão,
amendoim, arroz, aveia, trigo, cevada, centeio, feijão, soja e café.
Registrado no Brasil na formulação Vitavax 750 PM BR para uso em:

Algodão Colletotrichum gossypii Antracnose; Tombamento
Algodão Rhizoctonia solani Damping-off; Tombamento
Amendoim Rhizoctonia solani Damping-off; Tombamento
Amendoim Sclerotium rolfsii Murcha-de-Sclerotium
Arroz Pyricularia grisea Brusone
Café Rhizoctonia solani Damping-off; Podridão-do-colo; Tombamento
Cevada Ustilago hordei Carvão; Carvão-coberto
Cevada Ustilago tritici Carvão; Carvão-nú
Feijão Rhizoctonia solani Damping-off; Tombamento
Soja Rhizoctonia solani Damping-off; Podridão-aquosa; Tombamento
Trigo Tilletia caries Cárie
Trigo Tilletia laevis Cárie; Carvão-fétido
Trigo Ustilago tritici Carvão; Carvão-nú
Produtos Comerciais e Formulações:

Formulações simples:
Vitavax 750 PM BR- pó molhável, com 750 g/kg de carboxin;
Misturas: Formulado em mistura com o Thiram.

nshor SC; Vitavax Thiram WP e Vitavax Thiram 200 SC (Vitavax 200 SC - 37,5% de
carboxin + 37,5% de thiram);
Sementes tratadas não devem ser utilizadas na alimentação humana ou de animais.

Oxicarboxin
Fungicida sistêmico de cor branca pouco solúvel em água (0,1 g/ml), relativamente solúvel
em benzeno (3,4 g/100 ml), dimetilsulfóxido (223 g/100 ml), acetona (36 g/100 ml), metanol (7
g/100 ml) e etanol (3 g/100 ml).
Sua DL50 é de 2.000 mg/kg por via oral, em ratos. Pode causar irritação aos olhos e pele;
seu peso molecular é de 267. Suas propriedades fungicidas foram descritas por Von Schmeling e
Kulka, em 1966, com o nome comercial de Plantvax.
Quimicamente o oxicarboxin é o 5,6-dihidro-2-metil-1,4-oxathiin-3-carboxianilida-4,4-
dióxido, tendo a seguinte fórmula estrutural:
O
H2 C C CH3 H
H2 C C C N
S
O O
O
É compatível com a maioria dos defensivos agrícolas, exceto com os produtos de reação
alcalina ou ácida. Não apresenta fitotoxidez nas dosagens recomendadas; em plantas sensíveis
como o gerânio, pode causar clorose nas margens das folhas ou necrose nas partes jovens da planta.
A tolerância de resíduo nas plantas para as quais é indicado é de 0,1 ppm. Seu poder residual
varia de 20-30 dias.
O oxicarboxin, como o carboxin, foi um dos primeiros fungicidas sistêmicos a serem
comercializados. É mais estável do que o carboxin, sendo sua forma oxidada. Entretanto, pode
ainda sofrer decomposição por hidrólise, formando anilina e um composto com a estrutura do
oxathiin menos fungitóxico do que o produto integral. Atua especificamente contra fungos da classe
Basidiomycetos.
É recomendado, em pulverização, para o controle de ferrugem do feijoeiro e da vagem
(Uromyces phaseoli typica), na dose de 500 a 1.000 g do ingrediente ativo/ha (50 a 100 g/100 litros
de água); é empregado também no controle de ferrugens de plantas ornamentais como o crisântemo,
gerânio, roseira, palma de Santa Rita, etc. É fungicida altamente eficiente no controle da ferrugem
do feijoeiro e da vagem. O produto pode ser absorvido pelas raízes e folhas de planta; quando
aplicado às folhas, transloca translaminarmente e apresenta efeito curativo da doença 3-5 dias após
a inoculação do patógeno na planta. Recomendam-se, geralmente, 2 aplicações de Oxicarboxin,
sendo o primeiro 7 dias antes da floração e a segunda após a queda das flores, em variedades de
feijoeiro suscetíveis a ferrugem. O produto é formulado em pó-molhável, contendo 75% do

ingrediente ativo.
Registrado no Brasil nas formulações Hokko Plantvax 750 e Plantvax 750 PM BR para uso em:
Feijão Uromyces appendiculatus Ferrugem
Produtos Comerciais e Formulações:

Plantavax 750 PM BR- pó-molhável com 750 g/kg de Oxicarboxin
Hokko Plantvax 750 PM - pó-molhável com 750 g/kg de Oxicarboxin.
Tifluzamida
[C13H6Br2F6N2O2S]
Uso em pulverização para ferrugem do cafeeiro e no tratamento de tubérculos de batata-semente.
Registrado no Brasil na formulação Pulsor 240 SC para uso em:
Batata Rhizoctonia solani Crosta-preta; Damping-off; Tombamento

Café Hemileia vastatrix Ferrugem; Ferrugem-do-cafeeiro
Produto comercial e formulação:

Pulsor 240 SC 240 g/L
Modo de ação dos oxathiins
Os estudos de absorção deste grupo de fungicidas por fungos iniciaram-se por volta de 1968.
A especificidade deste grupo parece estar relacionada à absorção e união do princípio ativo às
organelas celulares. Propágulos de fungos sensíveis tais como Rhizoctonia solani ou Ustilago
maydis absorvem o ingrediente tóxico muito mais rápido do que fungos insensíveis (Fusarium
oxysporum f. sp. lycopersici).
As razões pelas quais outros grupos de fungos, além dos incluídos na Classe
Basidiomycetos, não são sensíveis a este grupo de fungicidas são praticamente desconhecidas;
entretanto, admite-se que a falta de penetração através da parede ou membrana plasmática e a
decomposição do fungicida por organismos insensíveis sejam as principais causas envolvidas. Os
primeiros trabalhos que tentaram explicar o mecanismo de ação surgiram em 1970, evidenciando
que a ação deste grupo de fungicidas envolvia o ciclo dos ácidos tricarboxílicos, inibindo a
oxidação do succinato, no mitocôndrio. Quando os mitocôndrios de vários organismos foram
testados, verificou-se que os fungicidas oxathiins atuavam mais na oxidação dos organismos
sensíveis do que nos insensíveis. Sugeriu-se que os fungicidas atuavam sobre a respiração dos
mitocôndrios ou próximo do sítio da oxidação do succinato.
Trabalhos posteriores tentando definir mais precisamente o sítio de ação concluíram que
Carboxin (fungicida do grupo do Oxathiin) inibia a enzima redutase do citocromo-c do succinato,
não tendo ação contra a redutase do citocromo-c do NADH. Encontrou-se também que a redutase
da coenzima Q do succinato era altamente inibida por carboxin, ao passo que não atuava na
redutase do coenzima Q do NADH. Estas descobertas evidenciaram que o Carboxin inibia o
complexo II da cadeia de transporte de elétrons, em grande número de organismos.
Estes resultados sugeriram que o sítio principal de ação do Carboxin parecia estar entre o
succinato e a coenzima Q (Figura 4).
Rotenona
I
Substrato NAD fpd
III IV
CoQ Cit. b Cit. c Cit. (a+a ) O2
3
Antimicina A
II
Succinato fps Tridemorph
Local de ação do
Carboxin e Malonato
fpd = NAD desidrogenase
fps = desidrogenase do succinato
Figura 4 - Diagrama esquemático dos quatro complexos do sistema de transporte de elétrons e o sítio de ação de
vários compostos inibidores (Mahler & Cordes, 1971).
Em 1977, Lyr, pesquisador alemão, propôs que o locus de ataque do Carboxin era uma
proteína não hemínica ferro sulfurosa do complexo II da cadeia respiratória (região pertencente ou
parte do complexo da succinodesidrogenase).

Propôs que o O2 deveria reagir diretamente com pontos livres de coordenação de átomos
centrais de Fe2+ que, no caso, possuía quatro pontos de coordenação. Estes pontos de coordenação
do O2 com os átomos de Fe2+ seriam inibidos por agentes quelantes como o Carboxin (Figura 5).
S S
S
S Fe S Fe S
DCMO
DCMO
C6H5 CH3 CH3 C6H5
DCMO= 2,3 di-hidro-5-carboxianilida-6-metil-1,4-oxathiin
Figura 5 - Esquema de Ação do DCMO (Lyr, 1977).
Grupo benzimidazole
Quase simultaneamente ao relato da atividade sistêmica dos Oxathiins, surgiu o grupo de

fungicidas derivados do Benzimidazole.
Os primeiros que surgiram foram o Thiabendazole, o Fuberidazole e o Benomyl, exercendo
ação fungicida contra grande número de patógenos que atacam as folhas das plantas, sementes e
alguns originados do solo. Logo após foram introduzidos dois outros produtos deste grupo: o
Tiofanato e Tiofanato Metílico.
Os fungicidas tiofanatos baseados na tiuréia contêm um núcleo aromático e dependem da
conversão a um anel benzimidazole para uma atividade. Por este fato os fungicidas tiofanatos são
classificados por muitos como fungicidas benzimidazoles.
A utilização ampla dos benzimidazóis deve-se a sua alta atividade sistêmica contra um
grande número de Ascomicetos, Fungos Mitospóricos e Basidiomycetos. Constituem,
possivelmente, o mais importante grupo de fungicidas sistêmicos utilizados comercialmente,
incluindo os fungicidas carbendazim e tiabendazole. Destes, sabe-se que o tiabendazole, aplicado
no solo, é absorvido pelas raízes e translocado para caule e folhas sem sofrer hidrólise,

concentrando mais na raiz, em soja, e sendo menos translocável do que carbendazim e benomyl, em
algodoeiro. São fungicidas sistêmicos com atuação protetora e curativa. Absorvidos através das
folhas, tecidos verdes e raízes, com translocação acropetal. Atua inibindo o desenvolvimento do
tubo germinativo, a formação do apressório e no crescimento micelial.
Alguns autores dividem este grupo em Benzimidazole e Tiofanato.
Sensibilidade aos derivados
O primeiro relato da eficiência deste grupo de fungicidas foi feito por Delp e Klopping, em
1968, que constatou no Benomyl propriedades preventivas, curativas e sistêmicas, contra certos
fungos, bem como efeito contra ácaros. De acordo com estes autores, o Benomyl possui largo
espectro de ação contra fungos da classe Ascomycetos.
Não possui efeito contra fungos dos grupos Porosporae e Annelosporae (Helminthosporium,
Alternaria, Stemphylium, Geotrichum etc.). Além destes, os fungos inferiores, incluindo
Oomycetos, são também insensíveis. Em 1969, Clemons e Sisler mostraram que o Benomyl
decompõe-se rapidamente em água a metil benzimidazole carbamato (MBC). Como os efeitos
antifúngicos do Benomyl e do MBC são semelhantes, acredita-se que o Benomyl atue somente após
sua conversão em MBC.
A similaridade em estrutura e o espectro antifúngico do MBC e Thiabendazole levaram os
investigadores a sugerirem modo de ação comum, sendo a molécula do Benzimidazole a parte ativa
dos compostos.
A performance do Tiofanato Metílico e de Tiofanato, no controle de doenças de plantas, é
bastante semelhante à do Benomyl; além do mais, possuem espectro de ação muito semelhante.
Devido às características similares destes produtos, sugere-se que o Tiofanato Metílico converta-se
também ao MBC, princípio tóxico do benomyl.
Quando em solução aquosa, em solução tampão ou em meio de cultura estéril, o tiofanato
metílico forma o MBC lentamente. A atividade antifúngica e a quantidade de MBC formada
aumenta com a idade da solução; entretanto, a fungitoxicidade e a taxa de formação de MBC
decresce com a redução do pH. Baseado nestes trabalhos, conclui-se que a ação antifúngica do
Tiofanato Metílico depende inteiramente da formação de MBC.

H S H O
N C N C O CH3
N C N C O CH3
Tiofanato Metílico H S H O
Transformação
mais lenta
Benomyl
N N H O
C N C O CH3 C N C O CH3
N H O N
MBC
H H H H C O Transformação H
mais rápida
H C C C C N H
H H H H
De maneira semelhante a atividade antifúngica do tiofanato processa-se pela formação do

etil benzimidazole 2-carbamato (EBC), que é menos fungitóxico do que o MBC.
Em razão de a fungitoxicidade do Benomyl e do Metil Tiofanato depender aparentemente da
formação do mesmo composto, o MBC, conclui-se que estes produtos possuem o mesmo modo de
ação. A transformação do Benomyl em MBC processa-se muito mais rapidamente do que a do
Tiofanato Metílico, mesmo em pH 7,0; isto pode explicar a alta fungitoxicidade do Benomyl e a
ocorrência de raças resistentes de fungos comuns aos dois fungicidas. Alguns relatos reforçam a
hipótese de que os tiofanatos transformam-se em MBC e EBC, em solução tampão com pH neutro e
também no interior dos tecidos das plantas. O MBC e EBC, nos tecidos das plantas, em alguns
casos, parecem tornar-se mais fungitóxicos do que quando em solução aquosa. Isto sugere que a
taxa de formação de MBC ou EBC aumenta nestas condições. O modo de ação destes compostos
também parece ser bastante semelhante; MBC interfere inibindo a síntese de DNA, assim como o
processo da mitose nos organismos sensíveis.
Desenvolvimento de resistência
O grupo Benzimidazole é o que possui maior número de casos de resistência em fungos

assinalado na literatura, principalmente o Benomyl. Em seguida são indicados alguns exemplos de
fitopatógenos que apresentaram raças resistentes ao fungicida, em condições de campo: Cercospora
beticola (batata doce), na Grécia, (primeiro relato de aquisição de resistência ao Benomyl);
Cercospora arachidicola (amendoim; Cercospora apii (aipo); Cercosporidium personatum
(amendoim); Cercospora musae (banana); Botrytis cinerea (cucurbitáceas, alface, morango, etc.);

Colletotrichum coffearum (café); Fusarium oxysporum (gladíolo); Penicillium italicum e P.

digitatum (citrus); Venturia inaequalis (macieira); V. pyrina (pereira); Verticillium dahliae
(tomateiro); Sclerotinia fructicola (cerejeira); S. homeocarpa (gramado); Erisiphe cichoracearum
(berinjela); E. graminis (grama azul); Sphaerotheca fuliginea (cucurbitáceas), além de muitos
outros.
A razão do grande número de fungos que adquiriram resistência aos compostos deste grupo,
em relação a outros, como os Oxathiins, ainda não está bem esclarecida. Contudo algumas hipóteses
têm sido levantadas:
os Benzimidazoles são recomendados contra grande variedade de doenças, em grande escala,

possibilitando, deste modo, grandes chances para ocorrência de resistência;
poder de reatividade do fungicida;
produto ainda não registrado em alguns países;
certos grupos de fungicidas sistêmicos são mais usados no tratamento de sementes, o que
dificulta o aparecimento de formas resistentes.
Explicação que muitos pesquisadores aceitam é a alta pressão de seleção exercida por este
grupo de compostos em relação a outros. No Sul da Austrália, o uso contínuo de Benomyl no
controle da sarna da macieira (Venturia inaequalis) levou ao aparecimento de raças resistentes na
população deste fungo, 3 anos após o início da aplicação; por outro lado, raças resistentes deste
fungo ao Dodine, em algumas regiões do Estado de Nova York, apareceram após 10 anos. As
condições do meio ambiente também devem influenciar o processo.
Principais benzimidazoles
Os produtos desse grupo presentes no mercado nacional são o carbendazim, tiofanato metilico e o
thiabendazole. O benomyl foi retirado do mercado pela empresa fabricante em 2003.
Benomyl
Fungicida em pó de cor branca, praticamente insolúvel em água (0,2 ppm) e óleo, com
solubilidade em etanol (0,4%) e heptano (0,4%); apresenta maior solubilidade em xileno (1%),

acetona (1,8%), dimetilformamida (5,3%) e clorofórmio (9,4%). Sua DL50 é de 10.000 mg/kg por
via oral em ratos. É tóxico para peixes. Pode ser irritante à pele, pelo contato com o produto. Seu
peso molecular é de 290,3.
O produto decompõe-se antes de se fundir e não é volátil. Certos solventes, quando
misturados ao Benomyl, formam o Carbendazim e o Butil Isotiocianato. Decompõe-se na presença
de umidade, devendo por isto ser armazenado hermeticamente.
Foi introduzido em 1967 com o nome comercial de Benlate; descrito por J.C. Delp e H.L.
Klopping em 1968.
Quimicamente, o Benomyl é o metil 1 (butil-carbomoil)-2-benzimidazole-carbamato, que
possui a fórmula estrutural abaixo:
O H H H H
C N C C C CH3
N H H H
C N C O CH3
N H O
O Benomyl apresenta características de fungicida protetor e erradicante, tendo atividade

sistêmica; é efetivo contra grande número de doenças, com boa ação residual.
O Benomyl foi retirado do mercado pela empresa fabricante em 2003.
Thiabendazole
Fungicida em pó branco cuja solubilidade em água depende do pH; a 25oC e pH 2,0 é de

10g/1; em pH 5 a 12 é menor que 50 mg/l; em pH 12 é maior que 50 mg/l. Sua solubilidade em g/l à
temperatura ambiente, em acetona é 2,8; em benzeno, 0,23; em clorofórmio, 0,05; em metanol, 9,3;
dimetilformamida, 39,0; em dimetil sulfóxido, 80,0; a 25oC, em acetona, 4,2 e em etanol, 7,9.
Sob condições normais é estável à hidrólise. Sofre sublimação pelo calor.
Sua DL50 é de 3.330 por via oral, em ratos. Seu peso molecular é de 201,25.
Este produto foi originalmente desenvolvido como anti-helmíntico, em 1962; somente em
1968 foi introduzido como fungicida para controle de doenças de plantas. Nomes comerciais de
TECTO, MERTECT e STORITE. Suas propriedades sistêmicas foram relatadas por D.C. Erwin,
em 1968. Embora atue contra grande número de fitopatógenos, não alcançou a mesma popularidade
do Benomyl.
Quando plantas são tratadas com esse produto, aparentemente ocorre sua decomposição pela
luz, formando Benzimidazole e 2-benzimidazole-carboxamida.
A taxa de decomposição deste produto é mais rápida na folhagem de algumas plantas do que
o Carbendazim (75% de produto desaparecem em 10 dias). Também é menos persistente no solo do
que o Carbendazim. A atividade fungistática de 50 ppm do produto no solo desaparece de 12 a 18
dias.
Quimicamente [C10H7N3S] o Thiabendazol é o 2-(4-thiazolil)-benzimidazole, TBZ, e apresenta a

fórmula estrutural:
N
N
A tolerância de resíduo em ppm é de: banana, 3,0; batata, 3,0; citros, 10,0; maçã, 10,0 e
pêra, 10,0.
Seu poder residual varia de 2 a 4 semanas. Não é fitotóxico quando respeitadas as indicações
de uso; é incompatível com produtos de reação alcalina.
Apresenta propriedade erradicante, sistêmica e de fungicida protetor.
Dentre as culturas para as quais tem sido recomendado, destacam-se: maçã, banana, pêra,
beterraba, batata-doce, batata, arroz, trigo, soja, citros, fumo, abóbora, gladíolos, manga, melão,
narciso, tulipa, íris, gramados e pêssego. É usado no tratamento em pós- colheita de frutas como a
banana, citros, maçã, etc., no controle de fungos que causam podridão, na dose de 80-240 g/100
litros de água; é recomendado também em pulverização contra fungos que atacam a parte aérea das
plantas tais como: Aspergillus spp., Botrytis spp., Ceratocystis spp., Cercospora spp.,
Colletotrichum spp., Cytospora spp., Fusarium spp., Penicillium spp., Rhizoctonia spp., Sclerotinia
spp., Verticillium spp., na dose de 80-150 g/100 litros de água.
Usado no tratamento de sementes de trigo, soja, arroz, etc. na dose de 0,1%.
Não atua no controle de Pythium spp., Phytophthora spp., Rhizopus spp.
É formulado em pó-molhável contendo 40 a 60% de ingrediente ativo, na formulação
denominada "Flowable", com 48,28% de ingrediente ativo, e em tablete destinado a fumigação,
com 11,7% de ingrediente ativo.
Doenças contra as quais Thiabendazol tem sido recomendado:
Muito eficiente no controle de fungos que causam podridão de frutos durante o
armazenamento e transporte: Penicillium spp., Botrytis spp., e Diplodia spp.
Formulações: DP (100 g/kg); SC (485 g/L; 500 g/L); WP (600 g/kg).
Registrado no Brasil nas formulações para uso em:
Abacate Colletotrichum gloeosporioides Antracnose

Abacaxi Fusarium subglutinans Fusariose; Podridão-por-Fusarium
Algodão C. g. var. cephalosporioides Ramulose; Tombamento

Arroz Cercospora oryzae Mancha-das-glumelas; Mancha-estreita

Arroz Fusarium moniliforme Mancha-dos-grãos; Podridão-de-Fusarium
Banana Ceratocystis paradoxa Podridão-da-coroa; Podridão-negra
Banana Colletotrichum musae Antracnose; Podridão-da-coroa
Banana F. oxysporum f.sp. cubense Fusariose; Mal-do-Panamá
Banana Verticillium theobromae Ponta-de-charuto
Batata Fusarium solani Fusariose; Podridão-seca
Batata Helminthosporium solani Sarna-prateada
Batata Rhizoctonia solani Crosta-preta; Damping-off; Tombamento
Citros Diaporthe citri Melanose; Podridão-peduncular
Citros Penicillium digitatum Bolor-verde
Citros Penicillium italicum Bolor-azul; Podridão-azul-dos-frutos
Coco Lasiodiplodia theobromae Podridão-de-frutos; Queima-das-folhas
Ervilha Colletotrichum pisi Antracnose
Feijão-vagem Uromyces appendiculatus Ferrugem
Fumo F. oxysporum f.sp. nicotianae Murcha-de-Fusarium
Fumo Rhizoctonia solani Damping-off; Tombamento
Mofo-branco; Pod.-de-Sclerotinia; Pod.-do-colo
Fumo Sclerotinia sclerotiorum
Fumo Sclerotium rolfsii Murcha-de-Sclerotium
Maçã Botrytis cinerea Mofo-cinzento; Podridão-da-flor
Maçã Colletotrichum gloeosporioides Antracnose; Mancha-foliar-da-gala
Maçã Penicillium expansum Bolor-azul
Maçã Podosphaera leucotricha Oídio
Maçã Venturia inaequalis Sarna; Sarna-da-macieira
Mamão Asperisporium caricae Sarna; Varíola
Mamão Colletotrichum gloeosporioides Antracnose
Mamão Fusarium spp. Fusariose
Mamão Lasiodiplodia theobromae Podridão-de-frutos; Podridão-de-Lasiodiplodia
Manga Colletotrichum gloeosporioides Antracnose
Manga Oidium mangiferae Cinza; Oídio
Maracujá Colletotrichum gloeosporioides Antracnose
Melão Colletotrichum orbiculare Antracnose; Podridão-amarga
Crestamento-gomoso-do-caule; Podridão-
Melão Didymella bryoniae
amarga
Milho Aspergillus spp. Tombamento
Milho Fusarium moniliforme Podridão-de-Fusarium; Podridão-do-colmo
Milho Penicillium digitatum Bolor-verde
Milho Penicillium oxalicum Bolor-azul; Olho-azul
Pêra Botrytis cinerea Mofo-cinzento; Podridão-da-flor
Pêra Colletotrichum gloeosporioides Antracnose
Pêra Penicillium expansum Bolor-azul
Pêra Podosphaera leucotricha Oídio
Pêra Venturia inaequalis Sarna; Sarna-da-macieira
Pimentão Colletotrichum gloeosporioides Antracnose
Crestamento-foliar; Mancha-púrpura-da-semente
Soja Cercospora kikuchii
Soja Colletotrichum dematium Antracnose
Soja D. p. f.sp. meridionalis Cancro-da-haste
Soja D. p. var. sojae Phomopsis-da-ste; Seca-da-haste-e-da-vagem
Soja Fusarium pallidoroseum Podridão-da-semente; Podridão-de-Fusarium
Soja Penicillium spp. Fungo-de-armazenamento
Trigo Fusarium graminearum Fusariose; Giberela
Trigo Septoria tritici Mancha-salpicada; Septoriose
Nome comercial: Tecto SC, Tecto 100 e Tecto 600

Tecto 600 pó-molhável com 600 g de Thiabendazol por kg;

Tecto 100 pó-molhável contendo 100 g de Thiabendazol por kg.
Tecto SC suspensão concentrada.
Tiabendazol é formulado com tiram (Tegram).
Carbendazim
Fungicida em pó cinza claro, com solubilidade em água de 5,9 mg/1 a 20oC, em pH 7,0; a
24oC, em hexano; 0,5 mg/l; benzeno, 36 mg/l; diclorometano, 68 mg/l; etanol, 300 mg/l. É
prontamente solúvel em dimetil-formamida. Decompõe-se lentamente em solução alcalina.
Sua DL50 é maior que 15.000 mg/kg por via oral, em ratos; não é tóxico às abelhas. É
estável em condições normais de armazenamento.
Quando aplicado ao solo, o Carbendazim é influenciado pelo tipo de solo, temperatura e
pela esterilização do solo; isto sugere que os microrganismos do solo estão envolvidos na
decomposição deste produto.
Suas propriedades fungicidas foram relatadas por Hampel e Lücher, em 1973, e introduzido
com o nome comercial de "Derosal" e "Bavistin".
Quimicamente [C9H9N3O2] o Carbendazim é o metil-2-benzimidazole carbamato (MBC), e possui
a seguinte fórmula estrutural:
H
N H
N C O CH3
N O
H
O metil-2-benzimidazole carbamato constitui o produto de degradação de Benomyl, em

solução aquosa, e o principal princípio fungitóxico do Benomyl.
A tolerância de resíduo deste produto é de 0,5 ppm; o período de carência é de 7 a 14 dias,
na maioria das culturas, e de 3 dias em cucurbitáceas. Incompatível com produtos altamente ácidos
ou alcalinos; não fitotóxico nas doses recomendadas.
É recomendado no controle de doenças nas seguintes culturas: abóbora, amendoim, arroz,
banana, berinjela, café, citros, ervilha, feijão, gladíolo, gramado, maçã, melancia, melão, morango,
pêssego, pepino, quiabo, rosa, tomate, trigo, uva, abacaxi, chá e ornamentais.
O produto é formulado em pó-molhável contendo 60% do ingrediente ativo, e em suspensão
oleosa com 20% de ingrediente ativo.
Possui ação protetora, curativa e sistêmica contra grande número de doenças de plantas; é
absorvido pela raiz e partes verdes do vegetal, movendo-se no sentido ascendente da planta.
É efetivo contra fungos da classe Ascomycetos, Deuteromycetos e alguns Basidiomycetos.
Principais fitopatógenos sensíveis ao carbendazim: Botrytis spp., Phomopsis spp.,
Penicillium spp.; Cercospora spp.; Sclerotinia spp.; Venturia spp.; Colletotrichum spp.; Fusarium
spp.; Gloeosporium spp.
O produto é usado em pulverização na dose de 75-150 g do ingrediente ativo em 100 litros
de água. É empregado também no tratamento de frutos, em pós-colheita
Riscos de Resistência: Alto risco de resistência, apresentando casos relatados em muitas
espécies de fungos. Existem vários alvos de mutação, principalmente E 198A/G/K e F200Y. Existe
resistência cruzada positiva entre os membros do grupo. Apresenta resistência cruzada negativa
para os N-fenilcarbamatos. Existem recomendações específicas para manejo de resistência dos
membros deste grupo indicadas pelo FRAC.
Fitotoxicidade: Se utilizados de acordo com a recomendação não apresentam problemas de
fitotoxicidade. Os membros deste grupo apresentam incompatibilidade com materiais altamente
alcalinos e, em alguns casos com fungicidas contendo cobre.
Registrado no Brasil nas formulações para uso em:
Algodão C. gossypii var. cephalosporioides Ramulose; Tombamento

Algodão Fusarium moniliforme Podridão-de-Fusarium
Algodão Fusarium pallidoroseum Necrose-do-colo; Podridão-de-Fusarium
Algodão Lasiodiplodia theobromae Podridão-das-maçãs; Podridão-de-frutos
Citros Colletotrichum gloeosporioides Antracnose
Citros Elsinoe australis Verrugose; Verrugose-da-laranja-doce
Feijão Colletotrichum lindemuthianum Antracnose
Feijão Fusarium pallidoroseum Podridão-de-Fusarium
Soja Aspergillus flavus Fungo-de-pós-colheita; Podridão-dos-grãos-armaz.
Soja Cercospora kikuchii Crestamento-foliar; Mancha-púrpura-da-semente
Soja Cercospora sojina Mancha-olho-de-rã
Soja Colletotrichum truncatum Antracnose
Soja Corynespora cassiicola Mancha-alvo
Soja Diaporthe phaseolorum var. sojae Phomopsis-da-ste; Seca-da-haste-e-da-vagem
Soja Fusarium pallidoroseum Podridão-da-ste; Podridão-de-Fusarium
Soja Microsphaera diffusa Oídio
Soja Penicillium spp. Fungo-de-armazenamento
Soja Phomopsis sojae Phomopsis-da-semente
Soja Septoria glycines Mancha-parda; Septoriose
Trigo Stagonospora nodorum Mancha-das-glumas
Nomes comerciais: Bendazol, Carbomax 500 SC, Delsene SC, Derosal 500 SC e Mandarim
Misturas: Carbendazim é formulado no Brasil em mistura com Tiram (Bravocarb 500 SC; Derosal
Plus, Protreat).

Tiofanatos
Introdução
Os tiofanatos apresentam um grupo de fungicidas sistêmicos que tem como base a tiuréia,
derivado do ácido tialofânico. Diferentemente dos fungicidas do grupo dos benzimidazoles, os
tiofanatos não apresentam um anel heterocíclico, mas são considerados como derivados do O-
phenilanediamina, com um átomo de hidrogênio do grupo amino, substituído pelo grupo -
C(S).NH.COOR, onde R representa um radical álcalil. Os fungicidas tiofanatos são compostos
fracamente ácidos, sintetizados pela reação da O-phenilanediamina e dos ésteres
isotiocianofórmicos. A estrutura química dos ácidos tialofênicos é NH2-CSNHCOOH.
O fato de os fungicidas baseados na tiuréia, contendo um núcleo aromático, dependerem de
sua conversão a uma anel benzimidazole e para sua atuação como fungicida, leva muitos
pesquisadores a classificarem os fungicidas tiofanatos como fungicidas benzimidazoles.
Até o presente momento, três fungicidas com base na tiuréia são conhecidos: dois deles, o
Tiofanato (TF) e o Tiofanato Metílico (MTF) são amplamente utilizados no controle de doenças em
frutos e em hortaliças em muitos países. O terceiro análogo , o BF-48, foi desenvolvido mais tarde
(Nene & Thaplyial, 1979). Destes o tiofanato metilico é o mais importante.
Tiofanato metílico
Fungicida levemente solúvel em água e hexano, moderadamente solúvel em clorofórmio

(2,62%), metanol (2,92%), acetona (5,81%) e acetato de etila (1,19%).
Forma complexo com sais de cobre. Sua DL50 é de 7.500 mg/kg por via oral em ratos. Pode
irritar os olhos e pele. Seu peso molecular é de 342,4. É tóxico a peixes.
Decompõe-se quando é armazenado por longo período em suspensão aquosa. Aplicado nas
plantas, decompõe-se em 2-metoxicarbonilamino-benzimidazol (carbendazim).
O Tiofanato Metílico não pertence estruturalmente ao grupo Benzimidazole. Entretanto,
estudos de sua transformação e seu espectro antifúngico sugerem que este produto atua via alquil
benzimidazole carbamato, o MBC (carbendazim) e seu análogo o EBC. Em solução aquosa ou em
solução nutritiva estéril, o Tiofanato Metílico converte-se lentamente a MBC. A taxa desta
conversão diminui consideravelmente com o decréscimo do pH da solução. A transformação em
MBC ocorre também quando a solução do fungicida é irradiada por ultravioleta ou sob luz solar.

Tiofanato Metílico aplicado em folhas de maçã e videira apresentou meia vida de 15 dias e
como metabólitos foram identificados o MBC e pequenas quantidades de dimetil-4,4 -o-
fenilenebisallofanato. A formação do MBC do Tiofanato Metílico nas folhas, envolve
possivelmente um processo fotoquímico. Após a aplicação do Tiofanato Metílico nas raízes de
várias plantas ocorre rápida conversão para MBC. Em plantas de algodão, após 6 dias quase todo
Tiofanato Metílico foi convertido em MBC. Aparentemente, nos tecidos da planta esta
transformação ocorre mais rapidamente do que em água, sugerindo a presença de fatores
catalisadores.
A conversão de Tiofanato Metílico em MBC tem sido relatada também no micélio de vários
fungos. Esse produto é instável no solo. Estudos neste sentido indicam que após uma semana de
aplicação do produto no solo, somente 1% de Tiofanato Metílico foi encontrado. O MBC foi o
metabólito encontrado em maior quantidade. Sua concentração cresce no início, mas decresce após.
A taxa de decomposição do Tiofanato Metílico é quatro vezes mais rápida em solo com pH 7,4 do
que em solo com pH 5,6. A taxa de decomposição é reduzida pelo tratamento de solo com vapor.
Isto sugere que a atividade microbiana exerce papel importante na degradação deste composto. A
degradação do MBC formado ocorre mais rápido em alta temperatura.
Foi introduzido em 1970-71 com o nome comercial de Topsin , Metil , Cercobin ,
Mildothane e Cycosin . O Tiofanato Metílico substitui o Tiofanato em várias funções, pois
possui grande atividade fungicida e grande poder sistêmico. Suas propriedades fungicidas foram
descritas por Ishii, em 1971.
Quimicamente, o Tiofanato Metílico é o 1,2-di-(3-metoxicarbonil-2-tiureído)-benzeno,

tendo a seguinte fórmula estrutural:
H S H O
N C N C O CH3
N C N C O CH3
H S H S
É incompatível com produtos cúpricos e os de reação alcalina. Não é fitotóxico nas doses
recomendadas.
O produto pode ser usado nas seguintes culturas: plantas ornamentais, maçã, ameixa,
pêssego, banana, nectarina, abricó, cereja, morango, citrus, cucurbitáceas, crucíferas, beterraba,
videira, pêra, melancia, arroz, batata-doce, tomate, feijão, alho, amendoim, trigo, vagem, melão,
ervilha, e outras que o registro federal permite.
Atua como fungicida protetor, curativo e sistêmico. Pode aumentar a cor verde das plantas e
ainda pode ser aplicado no solo.
É bastante estável à luz solar e possui um longo poder residual. Possui atividades acaricidas
e nematicidas. Previne danos causados por ozônio.

Pode ser usado no tratamento do solo, sementes, em pulverização e no tratamento de frutos

pós-colheita, geralmente na dose de 0,05 a 0,01%. É mais efetivo do que Tiofanato. É formulado
em pó-molhável contendo 70% de ingrediente ativo.
O uso constante deste produto, principalmente em pulverização, tem causado o
aparecimento de raças resistentes na população de fungos sensíveis como Botrytis spp. e
Penicillium spp.
Atua principalmente no controle dos seguintes fungos: Cercospora spp., Botrytis spp.,
Sclerotinia spp., Colletotrichum spp., Mycosphaerella spp., Penicillium spp., Fusarium spp., míldio
pulverulento em fruteiras, Isariopsis spp., Leandria momordicae e outras registradas.
Registrado no Brasil nas formulações, para uso em:

Abóbora Colletotrichum orbiculare Antracnose; Podridão-amarga
Abóbora Leandria momordicae Mancha-de-Leandria; Mancha-zonada
Abóbora Sphaerotheca fuliginea Míldio-pulverulento; Oídio
Abóbora Didymella bryoniae Crestamento-gomoso-do-caule; Podridão-amarga
Abóbora Sclerotinia sclerotiorum Mofo-branco; Podridão-de-Sclerotinia
Alho Colletotrichum gloeosporioides Antracnose; Antracnose-foliar
Alho Colletotrichum circinans Antracnose
Alho Sclerotium cepivorum Podridão-branca
Banana Mycosphaerella musicola Mal-de-Sigatoka; Sigatoka-amarela
Begônia Botrytis cinerea Mofo-cinzento; Podridão-da-flor
Berinjela Botrytis cinerea Mofo-cinzento; Podridão-da-flor
Berinjela Phoma exigua var. exigua Podridão-de-Ascochyta
Berinjela Sclerotinia sclerotiorum Mofo-branco; Podridão-de-Sclerotinia
Berinjela Colletotrichum gloeosporioides Antracnose
Café Cercospora coffeicola Cercosporiose; Mancha-de-olho-pardo
Café Phoma costaricensis Mancha-de-Phoma; Seca-de-ponteiros
Cebola C. gloeosporioides cepae Antracnose-dos-frutos; Mal-de-sete-voltas
Citros Botrytis cinerea Mofo-cinzento; Podridão-da-flor
Citros Penicillium italicum Bolor-azul; Podridão-azul-dos-frutos
Citros Corticium salmonicolor Doença-rosada; Rubelose
Citros Diaporthe citri Melanose; Podridão-peduncular
Citros Elsinoe fawcetti Verrugose; Verrugose-da-laranja-azeda
Citros Phyllosticta citricarpa Mancha-preta; Pinta-preta
Cravo Botrytis cinerea Mofo-cinzento; Podridão-da-flor
Crisântemo Botrytis cinerea Mofo-cinzento; Podridão-da-flor
Crisântemo Puccinia horiana Ferrugem-branca
Crisântemo Oidium chrysanthemi Oídio
Ervilha Ascochyta pisi Mancha-de-Ascochyta
Ervilha Ascochyta pinodes Mancha-de-Ascochyta
Ervilha Erysiphe pisi Oídio
Ervilha Erysiphe polygoni Oídio
Ervilha Phoma pinodella Mancha-foliar; Podridão-do-colo-e-raiz
Ervilha Sclerotinia sclerotiorum Mofo-branco; Podridão-de-Sclerotinia
Ervilha Sclerotium rolfsii Murcha-de-Sclerotium
Feijão Erysiphe polygoni Oídio
Feijão Phoma exigua var. exigua Podridão-de-Ascochyta
Feijão Sclerotinia sclerotiorum Mofo-branco; Podridão-de-Sclerotinia
Feijão Sclerotium rolfsii Murcha-de-Sclerotium

Feijão Phaeoisariopsis griseola Mancha-angular
Feijão-vagem Sclerotinia sclerotiorum Mofo-branco; Podridão-de-Sclerotinia
Feijão-vagem Sclerotium rolfsii Murcha-de-Sclerotium
Gladíolo Botrytis gladiolorum Crestamento; Podridão-da-flor
Hortênsia Botrytis cinerea Mofo-cinzento; Podridão-da-flor
Maçã Botrytis cinerea Mofo-cinzento; Podridão-da-flor
Maçã Cladosporium carpophilum Sarna
Maçã Monilinia fructicola Podridão-parda
Maçã Schizothyrium pomi Sujeira-de-mosca
Mamão Oidium caricae Oídio
Melancia Alternaria cucumerina Mancha-das-folhas; Mancha-de-Alternaria
Melancia Cercospora citrullina Cercosporiose; Mancha-de-Cercospora
Melancia Colletotrichum orbiculare Antracnose; Podridão-amarga
Melancia Leandria momordicae Mancha-de-Leandria; Mancha-zonada
Melancia Sclerotinia sclerotiorum Mofo-branco; Podridão-de-Sclerotinia
Melancia Sphaerotheca fuliginea Míldio-pulverulento; Oídio
Melancia Didymella bryoniae Crestamento-gomoso-do-caule; Podridão-amarga
Melão Alternaria cucumerina Mancha-das-folhas; Mancha-de-Alternaria
Melão Leandria momordicae Mancha-de-Leandria; Mancha-zonada
Melão Sclerotinia sclerotiorum Mofo-branco; Podridão-de-Sclerotinia
Melão Sphaerotheca fuliginea Míldio-pulverulento; Oídio
Melão Didymella bryoniae Crestamento-gomoso-do-caule; Podridão-amarga
Morango Botrytis cinerea Mofo-cinzento; Podridão-da-flor
Morango Diplocarpon earlianum Mancha-de-Diplocarpon; Mancha-foliar
Morango Mycosphaerella fragariae Mancha-de-Mycosphaerella; Mancha-foliar
Morango Phomopsis obscurans Crest.-das-folhas; Mancha-de-Dendrophoma
Pepino Cercospora citrullina Cercosporiose; Mancha-de-Cercospora
Pepino Colletotrichum orbiculare Antracnose; Podridão-amarga
Pepino Leandria momordicae Mancha-de-Leandria; Mancha-zonada
Pepino Sclerotinia sclerotiorum Mofo-branco; Podridão-de-Sclerotinia
Pepino Sphaerotheca fuliginea Míldio-pulverulento; Oídio
Pepino Didymella bryoniae Crestamento-gomoso-do-caule; Podridão-amarga
Pêra Podosphaera leucotricha Oídio
Pêra Venturia inaequalis Sarna; Sarna-da-macieira
Quiabo Erysiphe cichoracearum Oídio
Rosa Botrytis cinerea Mofo-cinz.; Pod.-cinz.-dos-botões; Pod.-da-flor
Rosa Diplocarpon rosae Mancha-das-folhas; Mancha-negra
Rosa Sphaerotheca pannosa Branco-da-roseira; Oídio
Seringueira Microcyclus ulei Mal-das-folhas; Queima-das-folhas
Soja Aspergillus flavus Fungo-de-pós-colheita; Pod.-dos-grãos-armaz.
Soja Aspergillus spp. Fungo-de-armazenamento; Tombamento
Soja Colletotrichum truncatum Antracnose
Soja D. phaseolorum var. sojae Phomopsis-da-ste; Seca-da-haste-e-da-vagem
Soja Fusarium oxysporum Murcha; Murcha-de-Fusarium
Soja Fusarium pallidoroseum Podridão-da-semente; Podridão-de-Fusarium

Tomate Botrytis cinerea Mofo-cinzento; Podridão-da-flor

Tomate Fulvia fulva Mancha-de-Clasdoporium
Tomate Sclerotinia sclerotiorum Mofo-branco; Podridão-de-Sclerotinia
Tomate Septoria lycopersici Pinta-preta-pequena; Septoriose
Trigo Blumeria graminis f.sp. tritici Cinza; Oídio
Trigo Fusarium avenaceum Fusariose
Uva Botrytis cinerea Mofo-cinzento; Podridão-da-flor
Uva Colletotrichum gloeosporioides Antracnose; Podridão-da-uva-madura
Uva Elsinoe ampelina Antracnose
Uva Pseudocercospora vitis Cercospora; Mancha-das-folhas
Uva Uncinula necator Oídio
Uva Plasmopara viticola Míldio; Mofo
Cercobin 500 SC, Cercobin 700 PM, Fungiscan 700 WP, Metiltiofan, Support, Tidy 700, Tiofanato Sanachem 500 SC
e Topsin 500
O Tiofanato Metílico pode ser encontrado nas seguintes formulações:

Cercobin 500 SC, suspensão concentrada contendo 500 g de Tiofanato Metílico por kg;
Cercobin 700 PM, pó molhável contendo 700 g de Tiofanato Metílico por kg;
Fungiscan 500 SC, suspensão concentrada contendo 500 g de Tiofanato Metílico por kg;
Fungiscan 700 PM, pó molhável contendo 700 g de Tiofanato Metílico por kg;
Cerconil PM (200 g/kg de Tiofanato Metílico + 350 g/kg de Chlorothalonil);
Tiofanil (200 g/kg de Tiofanato Metílico + 500 g/kg de Chlorothalonil).
Metiltiofan (700 g/kg de Tiofanato Metilico)
Support (500 g/kg de Tiofanato Metilico)
Tiofanato Sanachem 500 SC (500 g/kg de Tiofanato Metilico)
Topsin 500 (500 g/kg de Tiofanato Metilico)
Absorção e translocação dos fungicidas benzimidazoles
Os fungicidas benzimidazoles são utilizados no tratamento de sementes de solo, em

aplicações foliares na forma de pulverização e, ainda, em tratamentos de sementes ou em frutos pós
colheita por imersão. Sua atividade sistêmica é reportada em qualquer método de aplicação (Nene
& Thaplyial, 1979). A baixa solubilidade dos benzimidazoles não tem se constituído como uma
barreira aparente para a entrada nas plantas e seu movimento no apoplasto.
A absorção pelas raízes, através do tratamento de solo com o produto, depende do tipo de
solo e também de outros fatores, como, por exemplo, do pH do solo. É reconhecido o fato de o
Benomyl ser absorvido em partículas de solo, porém não nas de areia.
Aharonson & Kafkafi (1975), estudando a adsorção dos fungicidas Benomyl, TBZ e MBC,
em diferentes tipos de solo com diferentes valores de pH, observaram que a adsorção aumentou a
medida em que a acidez do solo aumentou. O Thiabendazole foi adsorvido ao solo em maior
quantidade do que o MBC. A adsorção na superfície da argila mineral ocorre provavelmente por
protonação dessas moléculas orgânicas básicas. Com valores de pH baixos, os fungicidas
benzimidazoles ionizam-se e as moléculas ionizadas são adsorvidas ao solo. Em argila do tipo
kaolinita, com pH 2,0 o MBC não foi adsorvido.
Peterson & Ediginton (1970) relataram que, após a adsorção, o fungicida é transportado de
forma ascendente, através do fluxo da transpiração nos tecidos do xilema, alcançando as folhas e,
finalmente, as margens e as pontas das plantas.
O Thiabendazole é um fungicida que possui excelente atividade sistêmica. Chatrah et al.
(1972) relataram que recuperaram cerca de 90% do TBZ aplicado na forma de punção em hastes de
plantas de algodão, pelo método de extração em HCL metanólico de tecidos vegetais secos, à
temperatura de 80 a 85oC. Segundo estes mesmos autores, decorridos 10 dias após a inoculação, o
fungicida foi determinado em hastes e em folhas novas no topo da planta em crescimento. O
fungicida não foi detectado, no entanto, em folhas velhas, na parte basal da planta e em raízes.
Avaliando a adsorção e a translocação de fungicidas sistêmicos em plântulas de soja, Gray
& Sinclair (1970) observaram que compostos fungitóxicos de Benomyl, de Cloroneb e de
Thiabendazole se moveram sistematicamente nas plântulas, em que as raízes e os cotilédones foram
tratados, não se observando este mesmo acúmulo nos tecidos do hipocótilo. Esse fato pode explicar,
em parte, o pouco sucesso e/ou uso desses fungicidas em tratamentos de sementes e de solo no
controle de doenças associadas às sementes de soja.
Estes mesmos autores, Gray & Sinclair (1971), usando TBZ marcado e não marcado,
observaram que ambos os compostos foram absorvidos pelas raízes de plântulas de soja. A
acumulação do 14C-TBZ no epicótilo e nos tecidos da raiz aumentou com o tempo de exposição. A
radioatividade nos tecidos do hipocótilo não foi afetada pelo tempo de exposição. O TBZ foi
fungitóxico para Cephalosporium gregatum tanto in vitro como in vivo , não sendo reisolado
das plantas tratadas.
Resultados semelhantes foram obtidos por Erwin et al. (1968), que observaram que plantas
de algodão semeadas em solos encharcados com Thiabendazole, e posteriormente, inoculadas com
Verticillium alboatrum, tiveram a incidência e a severidade da expressão da doença reduzida e/ou
retardada, demonstrando claramente os efeitos fungitóxico e sistêmico do produto.
Raabe & Hurlimann (1971) relatam também o bom controle de Thielaviopsis basicola em
Poissentia spp., via solo encharcado com 50, 100, 500 e 1000 ppm de thiabendazole.
A absorção do Benomyl pelas raízes depende de vários fatores tais como a da intensidade da
luz, da temperatura, da umidade relativa e do pH da formulação. O máximo de ação sistêmica
(absorção e translocação) foi verificado com pH 3,2 reduzindo-se com o aumento do pH. Quando o
pH atingiu valores de 4,2 a ação foi completamente inibida. As solubilidades em água e em pH
ácido são fatores importantes no transporte, na acumulação e na sistemicidade do Benomyl.
As aplicações foliares têm sido utilizadas com sucesso com os fungicidas benzimidazoles.
Zolel (1970), utilizando os fungicidas Benomyl e TBZ aplicados em um só lado da folha de

beterraba, demonstrou a absorção e a translocação para o outro lado da folha. Zolel & Edginton
(1972) observaram o movimento transcuticular dos fungicidas benzimidazoles em folhas de
macieira, relatando que a eficiência do movimento transcuticular nos benzimidazoles decresce na
seguinte ordem: Tiofanato Metílico, Tiofanato, Benomyl, MBC e TBZ. Aumentando a solubilidade
do Benomyl e do TBZ em água acidificada, o movimento transcuticular desses fungicidas aumentou
quatro vezes. O movimento translaminar também foi evidente nos benzimidazoles estudados.
Os fungicidas tiofanatos, à semelhança dos demais benzimidazoles, apresentam boa
sistemicidade. Buchenauer (1975) demonstrou que o NF-48 via tratamento de sementes, foi eficaz
no controle do carvão de cevada, causado por Ustilago nuda. A superioridade do Tiofanato
Metílico, em relação ao Tiofanato, em sua sistemicidade e em sua efetividade terapêutica,
provavelmente deve-se a diferenças de fungitoxicidade do MBC e do EBC, produtos resultantes da
transformação do Tiofanato Metílico e do Tiofanato, respectivamente.
O movimento do produto fungitóxico originado após a aplicação do fungicida Tiofanato
Metílico, é ascendente pela corrente da transpiração. Os fungicidas Tiofanato Metílico, Tiofanato e
o NF-48 também apresentam como os demais benzimidazoles, movimentos translaminar e
transcuticular (Zolel & Edington, 1972).
Os benzimidazoles são fungicidas que são absorvidos e translocados com facilidade pelas
plantas; no entanto, o uso de adjuvantes ou de surfactantes, bem como a observância de fatores
como o pH da formulação, por exemplo, poderão elevar a solubilidade e a absorção dos produtos,
proporcionando aumento na performance do controle de doenças em algumas culturas.
Modo de ação dos fungicidas benzimidazoles
O grupo de fungicidas sistêmicos dos benzimidazoles compreende os fungicidas Benomyl,

Carbendazim, Thiabendazole, Tiofanato, Tiofanato Metílico e Fuberidazole. Esses fungicidas
apresentam grande similaridade, tanto em seu aspecto fungistático como em suas estruturas
químicas. Esses compostos são ativos contra muitos fungos, incluindo os oídios, porém não
apresentam ação antibacteriana.
Além da similaridade, a característica de que uma raça de fungos resistente a um desses
fungicidas normalmente apresenta resistência cruzada a outros componentes do grupo, sugere a
possibilidade de os benzimidazoles possuírem um modo comum de ação.
Objetivando avaliar essa possibilidade, estudos sobre o modo de ação dos benzimidazoles
foram comparados em vários experimentos. De Callone & Meyer, em 1972, citados por Nene &
Thaplyial (1979), observaram o modo de ação dos benzimidazoles em diferentes níveis de acidez
através de sua toxicidade a Fusarium oxysporum e sua influência em metabólitos, como a adenina, a
biotina, a guanidina, a hipoxantina, e sobre o ácido aspártico. O efeito do pH na efetividade dos

benzimidazoles também foi observado por Schooley & MacNeil (1971) com o fungo Fusarium
oxysporum f.sp. melonis. Estes autores demonstraram que a ED 50 para os fungicidas Benomyl,
Thiabendazole e Fuberidazole foi, respectivamente, 1:4:13 e que a ação fungicida dos produtos
aumentou quando o pH aumentou de 4,0 a 8,6. Estes mesmos autores reportam ainda que o modo de
entrada dos benzimidazoles na célula do fungo não é bem conhecido; no entanto, assume-se que o
seja por difusão e que o movimento através da membrana seria uma função da solubilidade dos
lipídios na molécula que é dependente do pH da concentração de H+. Quando o pH foi de 4,5, a
fungitoxicidade observada foi relativamente menor pelo fato de as moléculas estarem na forma
ionizada; no entanto, com o pH em índices de 8,6 as moléculas dos benzimidazoles estariam na
forma não dissociada, sendo, portanto, mais facilmente permeáveis através da membrana do fungo
(Schooley & MacNeill, 1971). Naturalmente ou induzidos por radiação ultra-violeta, mutantes
resistentes de Thiabendazole e de Benomyl apresentaram tolerância cruzada aos três
benzimidazoles estudados (TBZ, Benomyl e Fuberidazole). No caso de mutantes resistentes do
Fuberidazole, alguns mostraram tolerância a todos os três, ao passo que alguns foram sensíveis ao
Benomyl ou ao TBZ. Essas observações indicaram que os três fungicidas possuem um modo de
ação comum, porém o Benomyl e o Thiabendazole, por essas características, devem possuir um
mecanismo adicional.
A inibição do crescimento pode ser revertida para os três fungicidas, pela adição de 2 M de
adenina, de guanina ou de biotina e de 1 M de xantina, de hipoxantina ou de ácido aspártico. Este
fato sugere que os fungicidas atuam como antimetabólitos (Schooley & MacNeill, 1971). Nene &
Thaplyial (1979) relatam que a sugestão de que os benzimidazoles sejam metabólitos das purinas
foi mais tarde desconsiderada por outros pesquisadores.
Dos fungicidas destes grupos, o Benomyl é absorvido em quantidades muito pequenas por
células fúngicas. Há evidências de que parte do produto é convertido em outros derivados. A
efetividade dos benzimidazoles e tiofanatos parece estar relacionada ao produto de composição
denominado de MBC (metil-2-benzimidazole carbamato). A toxicidade destes produtos geralmente
não é antagonizada por qualquer metabólito conhecido.
Clemons e Sisler, em 1971, iniciaram o estudo do modo de ação desses compostos,
submetendo culturas de Neurospora crassa ao MBC e concluindo que a síntese do DNA era o
processo afetado. Também levantaram a hipótese de que as divisões nuclear e celular poderiam
estar também envolvidas. Não encontraram nenhum efeito sobre a síntese de RNA ou proteína.
Mais tarde, outros pesquisadores demonstraram que quando culturas de Saccharomyces
pastorianus eram tratadas com MBC, as células filhas não se separavam das células paternas,
formando agregados de células terminais e alongadas. Daí concluíram que Benomyl ou MBC
inibem o processo da mitose em fungos sensíveis, sendo a inibição da síntese de DNA considerada
como efeito secundário. Portanto, exposições prolongadas a estes compostos, sob condições onde
não ocorre divisão nuclear, não seriam tóxicas aos fungos sensíveis. Isto foi confirmado por outros
pesquisadores, em 1975; foi demonstrado que o MBC atua como agente tóxico do fuso acromático
no qual se encontra um receptor macromolecular com propriedades semelhantes a tubulina. O

processo de união do MBC é altamente específico e restrito a grupos sensíveis de fungos.

Obviamente uma certa configuração específica na proteína do fuso ou no centro de formação do
fuso é requerida para que haja sensibilidade a estes fungicidas. Uma pequena mudança nesta região
por simples mutação gênica, é suficiente para causar resistência na população dos fungos sensíveis.
O modo de ação deste grupo de fungicidas pode explicar também a diferença em
sensibilidade dos organismos ao MBC, pois há grande variabilidade na afinidade pela tubulina nas
diferentes espécies. O grau de afinidade é que determina se o organismo é sensível ou não a estes
grupos de fungicidas.
O processo mitótico promove mudanças no centrossoma e núcleo da célula (Figura 6e 7),
responsáveis pela divisão celular e conseqüente crescimento do fungo. Qualquer interferência neste
processo pode causar a morte da célula.
Figura 6. Diagrama mostrando as mudanças que ocorrem no centrossoma e núcleo da célula no processo de divisão
mitótica: I a III = prófase; IV = metáfase; V e VI = anáfase; VII e VIII = telófase.
Inibição da biossíntese de tubulinas: Uma das maiores características na seqüência da

divisão celular é a formação da fusão mitótica e a subseqüente separação dos cromossomos dentro
das respectivas células filhas. Um importante elemento da elongação é a tubulina, encontrando-se

altamente conservada. Desta forma para a formação da fusão e segregação dos cromossomos na
divisão celular, hélices alternadas de - e -tubulina formam os microtubulos, que fazem parte do
citoesqueleto, apresentando papel ativo na organização das organelas celulares.
Benzimidazoles - Os benzimidazóis apresentam uma alta afinidade pelas proteínas
tubulinas, destruindo a mitose na metáfase, atacando a fusão mitótica. A falha na separação do novo
núcleo resulta na morte da célula.
Figura 7. Metáfase, nesta fase alguns dos microtúbulos que formam os aparatos do fuso se prendem aos cinetocoros
formando o fuso mitótico. Os cromossomos iniciam uma série de movimentos que resultam num
alinhamento de todos os cromossomos na região equatorial do fuso . É uma fase onde a célula se prepara
para a anáfase.
Resistência aos fungicidas benzimidazoles
Os organismos vivos possuem a capacidade de se adaptar às condições do meio ambiente. A

evolução dos seres vivos no decorrer da história é um exemplo desse fato. A adaptabilidade dos
seres vivos às condições do ambiente pode ocorrer por mudanças provocadas pelo próprio homem,
como por exemplo, a introdução de pesticidas no meio ambiente. São conhecidas a adaptabilidade
de bactérias a antibióticos, de insetos a inseticidas químicos e de fungos a fungicidas (Dekker,
1977).
O surgimento de certos fungos resistentes a fungicidas que inicialmente eram eficientes no
controle de algumas doenças, vem se tornando um problema preocupante (Delp, 1980).
Até o ano de 1970, os casos de resistência a fungicidas, em condições de campo, limitavam-
se a menos de 10 gêneros de fungos; no entanto, a partir de 1988, com o uso mais constante dos
fungicidas sistêmicos, 64 gêneros de fungos resistentes a fungicidas foram relatados (Delp, 1988).
A resistência ao fungicida Benomyl no controle de míldio das cucurbitáceas causado pelo
fungo Sphaerotheca fuliginea, foi observada por Schroeder e Provvidenti (1969), decorrido apenas
um ano da introdução do fungicida. Bollen & Scholten (1971) relataram a resistência do fungo

Botrytis cinerea ao Benomyl, na cultura do ciclame, em casa de vegetação, na Alemanha, onde foi
isolada de plantas doentes uma raça tolerante a altas concentrações do produto. Estes autores
reportam ainda que observaram resistência cruzada também aos fungicidas Thiabendazole, e
Fuberidazole e ao Tiofanato Metílico. Resultados semelhantes foram obtidos por Vargas Jr. (1973)
com o fungo Erysiphe graminis, isolado de Poa protensis. Clark et al. (1973), analisando isolados
de Cercospora arachidicola e de Cercosporidium personatum de campos de amendoim,
observaram tolerância ao Benomyl em doses 10 vezes mais elevadas que as normais. Nesse mesmo
ano, relatos sobre a resistência ao Benomyl pelo fungo Cercospora beticola também foram feitos
por Georgopoulos & Dovas (1973).
No Brasil, relatos sobre a resistência de fungos aos benzimidazoles também têm sido
observados. Ghini & Kimati (1989) observaram resistência de Botrytis squamosa, agente causador
da queima das pontas da cebola , ao Benomyl e ao Iprodione.
Casos de resistência aos fungicidas sistêmicos, notadamente ao grupo dos benzimidazoles,
têm sido relatados em diversas partes do mundo. Alguns exemplos de resistência aos
benzimidazoles são apresentados na Tabela 2.
Tabela 2 - Resistência Adquirida aos Fungicidas Benzimidazoles*
Fungicida Patógeno Cultura
Benomyl
Botrytis cinérea Ciclame
Botrytis cinérea Crisântemo
Botrytis cinérea Alface/tomate
Botrytis cinerea Abóbora
Botrytis squamosa Cebola
Cercospora apii Aipo
C. arachidicola Amendoim
C. beticola Beterraba
Cercosporidium personatum Amendoim
Cylindrocladium scoparium Eucalipto
Colletotrichum musae Banana
Erysiphe graminis Poa pratensis
E. cichoracearum Melão
F. oxysporum f.sp. gladioli Gladíolo
Penicillium corymbiferum Lírio
Sclerotinia homoecarpa Turfa
Septoria leucanthemi Margarida
Sphaerotheca fuliginea Abóbora
Venturia inaequalis Maçã
Venturia pyrina Pera
Verticilium malthousei Cogumelo
V. dahliae Moranguinho
Thiabendazole
Penicillium digitatum Citrus
Penicillium italicum Citrus
Tiofanato Metílico

Fungicida Patógeno Cultura
Botrytis spp. Berinjela

Erysiphe cichoracearum Berinjela
Penicillium italicum Citrus
P. fructigenum Citrus
Sphaerotheca humuli Moranguinho
Venturia inaequalis Maçã
* Modificada de Dekker, J. (1977).
Origem da resistência
Como todos os organismos vivos, os fungos são geneticamente maleáveis e podem, através
de mutações, tornarem-se resistentes a fungicidas específicos que atuam em um ou em poucos
processos metabólicos vitais. A adaptabilidade do mutante depende do gene, ou genes, que
sofreram mutações para a resistência. Estudos conduzidos por Hastie & Georgopoulos (1971) sobre
a resistência ao Benomyl induzida por radiação ultravioleta com uma raça de Aspergillus nidulans
indicaram que a tolerância ao Benomyl em cada raça foi determinada pela mutação de um simples
gene. Se esses genes antes da mutação eram importantes condicionadores de competitividade
(patogenicidade, capacidade de esporulação, sobrevivência), então, o mutante terá baixa
adaptabilidade; caso contrário continuará com sua adaptabilidade inalterada. A adaptabilidade do
mutante tem estreita correlação com a forma de ação do fungicida (Kimati, 1987).
Delp (1980) reporta que para os benzimidazoles, os problemas de resistência iniciaram-se
devido não somente ao uso intensivo dos produtos, mas também, pelo fato de eles atuarem em um
sítio específico do metabólito do patógeno, e pela maioria dos fungos possuírem estirpes resistentes
na sua população original. O fato de a resistência aos benzimidazoles ser resultante de um processo
de seleção natural é também relatado por Guini (1991).
Quando um fungicida chega ao sítio de ação sem ser detoxificado, a tolerância ao fungo
pode ser devida à falta de afinidade dos inibidores no sítio de ação (Dekker, 1977).
Trabalhos de Davidse & Flach (1977) com Aspergillus nidulans provaram que a afinidade
do Benzimidazole com a tubulina é o principal fator que determina a atividade do fungicida no
organismo. Quanto maior for a afinidade do Benzimidazole com a tubulina, maior será a
sensibilidade do organismo ao fungicida. Por outro lado, uma mutação que reduza a afinidade de
ligação da tubulina com o Benzimidazole, não afetando o funcionamento normal da tubulina,
origina uma linhagem resistente.

Resistência cruzada aos benzimidazoles
Segundo Dekker (1977), o termo resistência cruzada é utilizado quando a mudança em um

fator genético resulta em resistência a diferentes fungicidas. Esse fato usualmente ocorre entre
compostos que apresentam um modo de ação similar. Em casos raros, uma mutação pode aumentar
a tolerância a um fungicida e diminuir a tolerância a outro. Esse fenômeno é chamado resistência
cruzada negativamente correlacionada. Existe uma correlação positiva quando o mutante é menos
sensitivo, ou menos resistente, a ambos os produtos do que a raça original do patógeno. O termo
resistência cruzada é usado somente em casos de correlação positiva. A resistência cruzada não
pode ser assumida sem a evidência de que a sensitividade a ambos os produtos fungicidas seja
controlada pelo mesmo gene. Georgopoulos (1982) reporta que nos estudos realizados por Van
Tuyl, em 1977, uma correlação positiva entre os geradores de Carbendazim e o Thiabendazole é
verificada. O mecanismo responsável pela existência dessa correlação é bem conhecido. As
diferenças de sensitividade in vivo , são refletidas nas diferenças da afinidade da tubulina pelos
fungicidas benzimidazoles, conforme trabalho de Davidse & Flack (1977).
Estratégia anti-resistência
Delp (1980) reporta que muitos fungos que apresentam resistência cruzada ao benomyl, ao
Carbendazim, ao Tiofanato Metílico e ao Thiabendazole são sensíveis aos outros fungicidas
convencionais. As estratégias para evitar a resistência entre os benzimidazoles incluem o uso desses
fungicidas. Outras estratégias anti-resistência incluem a redução da pressão de seleção pela redução
do número de tratamentos e de doses utilizados e pelo uso de misturas de fungicidas. Este mesmo
autor, enfatiza que, estratégias de gerenciamento da resistência devem ser adotadas logo na
introdução do fungicida, pois quanto maior for o intervalo entre a adoção destas estratégias e a
introdução do fungicida, menor será a vida útil do produto (Figura 7).

Figura 8 - Desenvolvimento de resistência de Benomyl sozinho ou usado em mistura com Maneb (Delp, 1980).

Delp (1981), sumarizando estratégias para prevenir resistência a fungicidas, apresenta, como
sugestão, o seguinte esquema:
ESTRATÉGIAS
S Erro! Indicador não definido. Fungicidas que agem em um único sítio do metabolismo do
patógeno. (alta propensão para resistência)
M Erro! Indicador não definido. Fungicidas que agem sobre vários sítios do metabolismo do
patógeno. (pouca chance de problemas de resistência)
EXCLUSIVA SErro! Indicador não definido. S Erro! Indicador não definido. S Erro!
Indicador não definido. S = grande chance de seleção para resistência
MISTURAS (S + M) Erro! Indicador não definido. (S + M) Erro! Indicador não definido. (S

+ M) Erro! Indicador não definido. (S + M) = seleção reduzida, se iniciada no
momento em que M se torna mais forte.
(S Erro! Indicador não definido. S) + (S Erro! Indicador não definido. S) +

(S Erro! Indicador não definido. S) + S = S e S possuem modos diferentes de
ação. Iniciar quando não foi observada resistência a S ou S .
ROTAÇÕES M Erro! Indicador não definido. S Erro! Indicador não definido. M Erro!
Indicador não definido. S = em situações críticas, quando S é usado em um
programa de calendário.
M Erro! Indicador não definido. S Erro! Indicador não definido. M Erro!
Indicador não definido. M = em situações críticas, quando S é usado em um
programa de calendário.
M Erro! Indicador não definido. (S + M) Erro! Indicador não definido. M Erro!

Indicador não definido. M = a mais efetiva em situações de alto risco de
resistência.
Esse mesmo autor (Delp, 1981) reporta que para o fungicida Benomyl, algumas das
estratégias anti-resistência recomendadas pela Du Pont Co. são:
a) O uso do Benomyl (algumas vezes em doses reduzidas) é recomendado em combinações com
outros fungicidas não benzimidazoles mais potentes. Essa estratégia é muito utilizada se

iniciada, após o uso exclusivo do Benomyl. Ex.: Cercospora spp. em amendoim, Botrytis spp.
em moranguinho e Monilinia spp. em frutos armazenados.
b) O uso do Benomyl também é recomendado em uma ou duas pulverizações como adição a um
programa de tratamentos, quando este não esteja bem adequado. Esse programa tem
proporcionado aumento no rendimento de culturas como o café (Colletotrichum coffeanum), a
banana (Mycosphaerella spp.), a maçã e outras culturas.
c) Em situações onde não é possível utilizar outro fungicida em mistura, o Benomyl pode ser usado
sozinho. Nas culturas de soja e de cereais, não se têm observado problemas de resistência ao
Benomyl quando as pulverizações são limitadas a 1 ou 2 aplicações por ciclo da cultura; no
entanto, na Flórida (USA), com apenas uma aplicação por ano, observou-se resistência da
Mycosphaerella citri.
O Monitoramento e sua importância
Após o advento dos fungicidas sistêmicos, o monitoramento da resistência tornou-se

indispensável. Tecnicamente, o surgimento de populações de fungos resistentes compromete
qualquer programa de tratamento com fungicidas (Kimati, 1987). Esse mesmo autor reporta, ainda,
que a não detecção do problema resulta em gastos inúteis e em perdas consideráveis na produção,
para o usuário, e no descrédito das companhias fabricantes dos produtos.
Staub & Sozzi (1984) relatam que a maioria das indústrias agroquímicas está dedicando
esforços no monitoramento da resistência a campo e que este pode auxiliar: 1) o desenvolvimento e
a introdução de novos fungicidas (acessando riscos de resistência e estabelecendo base de dados de
sensitividade do produto); 2) a análise de falhas de eficiência do produto após o seu lançamento no
mercado; 3) a checagem da eficiência das estratégias anti-resistência; e 4) a determinação da
instabilidade da resistência, ano após ano, após a retirada do fungicida.
Em 1982, as indústrias químicas criaram o FRAC (Fungicide Resistance Action Committee:
Grupo de Ação sobre a Resistência a Fungicidas - Urech & Egli, 1991) com o objetivo de prolongar
a eficácia dos fungicidas com maior probabilidade de resistência e de limitar as perdas na
produtividade, quando de sua ocorrência. Esse grupo de ação estabeleceu estratégias anti-resistência
para os quatro grupos de fungicidas vulneráveis: os benzimidazoles, os dicarboximidas, as
fenilamidas e os inibidores de demetilação (DMI S).
Considerações sobre os benzimidazoles

São decorridos 40 anos desde o lançamento do primeiro fungicida do grupo dos

benzimidazoles. Por sua excelente sistemicidade e por seu amplo espectro de ação, alguns
fungicidas desse grupo são utilizados em medicina humana e veterinária como inibidores de
tumores e como anti-helmíntico potente. Também são utilizados na área agrícola no controle de
numerosos fungos que causam doenças nas mais diferentes culturas.
Dos benzimidazoles utilizados na agricultura (Benomyl, Carbendazim, Tiofanato Metílico, e
Thiabendazole), o Benomyl é, sem dúvida, o mais conhecido mundialmente.
O produto está registrado em mais de 50 países para uso em mais de 70 culturas como, por
exemplo, cereais, algodão, plantas ornamentais, frutas, hortigranjeiros, soja, fumo e muitas outras
culturas, em diferentes condições climáticas.
A maior limitação ao uso dos benzimidazoles deve-se seguramente ao desenvolvimento de
resistência de alguns fungos aos componentes desse grupo.
O manejo da resistência deve constituir-se, portanto, em alternativa para prolongar o tempo
de permanência dos fungicidas benzimidazoles, em nível de campo. Dentre as estratégias de manejo
da resistência utilizadas, o uso dos fungicidas benzimidazoles, em combinação com fungicidas não-
benzimidazoles, em mistura de tanque ou em uso alternado, é altamente recomendado.
A importância dos fungicidas do grupo dos benzimidazoles pode ser medida pelo volume de
suas vendas, que, em 1991, em nível mundial, foram, segundo Hershberger & Arce (1993), da
ordem de US$ 580 milhões, sendo que, deste total, 50% foram do fungicida Benomyl, 20% do
Carbendazim, 20% do Tiofanato Metílico, sendo o restante distribuído entre os demais
componentes do grupo.
Fungicidas antioomycetos
A classe dos Oomycetos é a menor, em termos numéricos, compreendendo

aproximadamente 70 gêneros e mais de 800 espécies diferentes de fungos. Os fungos pertencentes a
esta classe são caracterizados por não sintetizarem esteróis, possuírem ciclo de vida diplóide e por
formarem esporos móveis, os zoosporos.
Dentre os Oomycetos, a ordem Peronosporales compreende grande parte dos fungos
causadores de doenças de plantas e são capazes de atuar nas plantas hospedeiras desde as fase de
plântula até o amadurecimento das mesmas. A capacidade que estes fungos têm de possuir uma
gama muito variada de plantas hospedeiras e o potencial para causar epidemias com pequeno
período em condições favoráveis de clima, faz com que as doenças que causam sejam de muita
importância para a agricultura. Patógenos como Phytophthora capsici, Pseudoperonospora

cubensis, e muitas espécies de Pythium spp, incluem-se entre os mais destrutivos que o homem
conhece.
A importância dos oomycetos para a agricultura pode ser quantificada pelo consumo de
fungicidas utilizados para controlar enfermidades causadas por estes fungos. Em 1991 as doenças
causadas pelos oomycetos foram responsável por 20% do total de fungicidas gasto no controle das
enfermidades de plantas, número que ilustra a importância econômica destes fungos.
O impacto econômico e os danos causados pela doenças incitadas por oomycetos que
infectam tubérculos, frutas, cereais e legumes tem repercussões históricas, como é o caso da mela
da batata na Irlanda. Em um país carente de alimentos como o nosso, esse volume representa
milhões de toneladas que poderiam ser transformadas em fontes de carboidratos e proteínas.
Em culturas importantes como a batata, o tomate, a uva, os citros e a maçã, as doenças
foliares e radiculares provocadas por oomycetos são na sua maioria, limitantes para a produção
econômica dessas culturas.
Até o início dos anos 80, os meios e estratégias de controle disponíveis para enfrentar essas
doenças eram extremamente limitadas. Estas, basicamente, se constituiam de inúmeras
pulverizações com fungicidas protetores ou de contato, aplicados via de regra, antes do
aparecimento dos sintomas da doença. Produtos à base de cobre e de ditiocarbamato se destacaram,
nessa época, devido à eficiência no controle das doenças, como a requeima da batata e o míldio da
videira. Fungicidas desses grupos, restringiam-se, no entanto, à proteção das partes vegetais
tratadas.
Os produtos de amplo espectro de ação, apresentavam características indesejáveis como:
efeito residual curto, ação exclusivamente protetora (não penetravam no hospedeiro), necessidade
de usar altas doses e serem lavados pela água da chuva. O aspecto mais desfavorável desses
fungicidas, no entanto, é a sua ineficácia perante infecções já estabelecidas. Esse fato, tornou-se um
problema sério para o controle dos míldios, por assumirem um caráter sistêmico, quando invadem o
tecido da planta. Em termos de Brasil, este fato ainda é observado em várias culturas de interesse
econômico como batata e tomate, onde ocorre exagero de pulverizações com fungicidas protetores,
resultando impacto ambiental muitas vezes indesejáveis.
Nos últimos vinte anos, com o advento e com o amplo uso dos fungicidas sistêmicos, o
controle químico de fungos como os oomycetos sofreu grandes mudanças. Esses fungicidas são
seletivos e específicos, e atuam contra os patógenos alvo sem serem fitotóxicos às culturas, pois são
absorvidos ao nível de seus tecidos, onde agem preventivamente e/ou curativamente. Atualmente,
dispõe-se de seis classe importantes de fungicidas sistêmicos com boa atividade sobre os fungos da
classe dos oomycetos: os carbamatos (cloridrato de propamocarb); o ácido cinâmico (dimetomorfe);
as fenilamidas (metalaxyl, e benalaxil).
Como os oomycetos não requerem esteróis para o crescimento, eles são insensíveis aos
fungicidas inibidores da síntese de esterol, como o triadimefon, triadimenol, titertanol,
propicanazole além de outros trizóis..

O benomyl é um potente fungicida sistêmico e ativo em pequenas doses contra muitos

fungos, mas não contra Phytophthora e outros oomycetos. A ação bioquímica do benomyl, como já
visto, é decorrente de sua habilidade de atuar sobre a tubulina, proteina envolvida na fase mitótica
da divisão celular. Como a estrutura da tubulina nos oomycetos é diferente, o Benomyl não é
eficiente no controle destes fungos. Entretanto, o benomyl foi retirado do mercado pela empresa
fabricante a DU PONT em 2003.
Grupo fenylamidas (acilaninatos)
Este grupo tem despontado como o mais importante dos seis grupos de fungicidas
antioomycetos até então existentes. As fenylamidas apresentam propriedades sistêmicas, curativas e
protetoras contra as principais doenças de plantas causadas por oomycetos.
As fenylamidas são divididas em três subgrupos (acylalanina, acilamino-butirolactonas e
acilamino-oxazolidinonas), onde o mais importante deles é o subgrupo acylalanina.
A história da descoberta das fenylamidas foi descrita por Shwinn e Urech em 1986, mas as
atividades estruturais foram descritas por Hubele et al. (1983). Os fungicidas dessa subclasse são
caracterizados pelo 1,6 dimetilfenil e por um grupo denominado de alkil-ester metil-alanina o qual é
responsável pela atividade antifungicida das acylalaninas. Esse fato foi demonstrado em estudos
comparativos entre várias acylalanidas e clorocetanilidas.
Segundo Hubele et al. (1983), citado por Azevedo (1993), a lipofilicidade que é expressa
como o coeficiente de partição em água-octanol e denominado de log P , é uma característica
importante para a ação fungitóxica deste grupo. O fungicida Metalaxyl possui um log P de 1,64, que
é um valor próximo ao ótimo teórico esperado. Tem atividade antifúngica mais elevada in vitro do
que 61 produtos análogos e pertencentes as esse grupo.
Uso
As fenylamidas têm sido utilizadas no controles de doenças causadas por fungos habitantes
do solo em fruteiras, algodão, soja, amendoim e plantas ornamentais. O Metalaxyl pode ser

aplicado durante ou antes do plantio, primeiramente para o controle de doenças causadas por
Pythium spp e Phytophthora spp. Para o controle destas doenças, é necessário que sejam utilizadas
altas concentrações do produto via encharcamento do solo.
Os produtos são aplicados também na parte aérea, no controle de doenças como a requeima
e o míldio. Normalmente são mais eficientes quando aplicados misturados com outros produtos
protetores, como os ditiocarbamatos. As misturas com produtos protetores traz outras vantagem em
relação ao produto em formulação simples, como aumentar o intervalo entre aplicações, ampliar o
espectro de ação e de suas características protetoras.
As fenylamidas são efetivas no controle somente de fungos pertencentes aos oomycetos.
Desenvolvimento da resistência
O primeiro caso de resistência às fenylamidas foi registrado em 1980 com Pseudomonas

cubensis em cultivo intensivo de pepino em Israel. Com os ótimos resultados obtidos com o uso do
Metalaxyl, este fungicida passou a ter uso exclusivo durante vários plantios, até que perdeu seu
efeito, em decorrência dos isolados resistentes. Em condições de campo, o primeiro caso registrado
ocorreu em 1980, na Europa. O produto era comercializado sem misturas e o surgimento da
resistência se deu de maneira simultânea na Holanda, Suíça e Irlanda. Nesses três países, o
Metalaxyl foi utilizado durante muito tempo em formulação simples. Por causa das condições
favoráveis de clima, o controle químico da requeima era feito constantemente, tanto de maneira
protetora quanto curativa. Na Inglaterra, não foi observado problemas com resistência, pois o
produto foi lançado, desde o início, em mistura com o Mancozeb.
Já o aumento da resistência a isolados de P. infestans obtidos do solo, após aplicação
repetida do produto por inundação, ainda não foi encontrada. Parece que, a possibilidade do
surgimento de resistência nos patógenos habitantes do solo, não é tão grande e importante quanto a
do patógeno em parte aérea, contudo, teoricamente, este fenômeno pode ocorrer.
Estudos com raças de Pythium e Phytophthora demonstraram a existência de resistência
cruzada a outras acilanilinas, incluindo as butirolactonas, tiobutirolactonas e as oxazolidinonas.
Este fenômeno sugere que a maioria dos fungicidas pertencentes às acylamidas, a despeito da
diversidade estrutural presente entre eles, provavelmente deve ter um modo de ação primário em
comum. Este elo em comum deve envolver a inibição da atividade da RNA-polimerase.
Principais fungicidas

Sub-grupo acylalanina
O grupo da acylalanina inclui produtos como o Metalaxyl, Furalaxyl e o Benalaxyl. Todos

são caracterizados pelo 1,6-dimetilfenil e pelo grupo denominado de alkil-ester metil-alanina que é
responsável pela atividade antifúngica das acylalaninas. Embora todos os produtos pertencentes a
este grupo sejam efetivos no controle de Pythium, Phytophthora e míldios inferiores, o Metalaxyl é
o produto mais utilizado.
Metalaxyl
O Metalaxyl é um produto com ação curativa e sistêmica e foi descrito em 1977 por Urech.
Quimicamente, o Metalaxyl é o metil N-(2-metoxiacetil)-N-(2,6-xilil)-DL-alaninato e possui
a seguinte fórmula estrutural:
CH3 CH3
C C O CH3
NH O
C CH2 OCH3
CH3 O
É efetivo contra todas as espécies de Phytophthora em doses muito menores que as obtidas
com os produtos protetores.
O Metalaxyl é transportado apoplásticamente a partir de sementes, raízes e folhas, para as
regiões em crescimento das plantas. Existem relatos de translocação basipetal do Metalaxyl (Staub
et al., 1978, Zaki et al., 1981), contudo sua importância atual é mínima. Por ser solúvel em água, ele
pode ser aplicado no solo, onde é absorvido rapidamente pelas raízes das plantas e translocado para
a parte aérea.
É recomendo em pulverização de parte aérea, aplicação no solo e tratamento de sementes.
O Metalaxyl está disponível na forma de pó-molhável para aplicação na parte aérea das
plantas e granulado, para ser aplicado no solo, durante o plantio. É comercializado com o nome de
Ridomil (pó-molhável) para aplicação foliar e granulado (Ridomil 50 GR, 5% de ingrediente ativo)
para aplicação no solo, e Apron, para tratamento de sementes. Em mistura com Mancozeb, na forma
de pó-molhável (Ridomil Mancozeb BR, Metalaxyl (80 g/kg) e Mancozeb (640 g/kg)). Também em

mistura como o Clorotalonil, o Folio. Para o tratamento de sementes é comercializado na forma de

pó-molhável (350 g/kg do ingrediente ativo).
O produto granulado pode ser aplicado a lanço em canteiro, e incorporado a 3 cm, ou
veiculado junto com a água de irrigação.
Quando aplicado nas doses e métodos recomendados, o produto não apresenta ação
fitotóxica.
É recomendado para o controle dos patógenos e culturas abaixo relacionadas:
Hospedeiro Patógeno Controlado Dosagem do

produto comercial
Crisântemo Pythium rostratum
2
Phytophthora drechsleri 5 g/m
2
Fumo Peronospora tabacina 1 g/m
Pythium ultimum vas. ultimum 1 kg/ha
Batata Phytophthora infestans 2,5 kg/ha
Tomate (envarado) Phytophthora infestans 400 g/100 l de água
Pythium spp e Phytophthora spp. (solo) 300 g/100 l de água
Tomate (rasteiro) Phytophthora infestans 4 kg/ha
Pythium spp e Phytophthora spp. (solo) 300 g/100 l de água
Tomate (sementes) Pythium spp e Phytophthora spp 3 g/kg de semente
Videira Plasmopora viticola 300 g/100 l de água
Roseira Peronospora sparsa 300 g/ 100 l de água
Furalaxyl
Produto sistêmico descrito pela primeira vez em 1977 por Schwinn e colaboradores.
Quimicamente, o Fluralaxyl é o metil N-(2-furiol)-N-(2,6-xilil)-DL-alaninato, e possui a
CH3 CH3
C C O CH3
NH O
C
CH3 O O

É comercializado na forma de pó-molhável e granulados.
Benalaxyl
Foi descrito por Bergamashi e colaboradores em 1981.
Composição: Benalaxyl 80g/kg + Mancozeb 650 g/kg
É comercializado na forma de pó-molhável e granulado, sob o nome comercial de Galben-M.
Formulação: Pó molhável
Grupo químico: Benalaxyl e Ditiocarbamato
Nome comum dos ingredientes ativos: Benalaxyl e Mancozeb
Nome químico: Metil N-fenilacetil-N-2-6-xylyl-DL-alaninate (BENALAXYL) +

etilenobisditiocarbamato de manganês e ion zinco (MANCOZEB)
Ph: 7,35
Solubilidade/Miscibilidade: Benalaxyl técnico em água 36,5 mg/L

Mancozeb técnico em água 18,5 mg/L
Fórmula estrutural:
CH3 CH3
C C O CH3
NH O
C CH2
CH3 O

Classe toxicológica I I I medianamene tóxico
Período de carência: 7 dias
Toxicidade para organismos não alvos:

Abelhas DL 50 (24h)........>100 g/abelha
Peixes CL 50 (96h)..........0,81 mg/L para Rainbow truta
Aves DL 50 >5.000 mg/kg para codornas-dose única
Toxicidade aguda para animais superiores:
Ratos
Oral aguda: DL 50 4.700 mg/kg
Inalatória aguda: CL 50 (4h) >5.148 mg/m2 de ar
Cutânea aguda: DL 50 >4.000 mg/kg
Modo de ação:
O produto atua sobre os patógenos de duas maneiras distintas: no exterior da planta evitando a
germinação dos zoósporos por ação protetora tanto do Mancozeb como do Benalaxyl e no interior
da planta inibindo a formação dos haustórios primários, detendo o crescimento miceliano e a
esporulação.
Recomendação:
Batata requeima- Phytophthora infestans 2,5 3,0 kg/há
Tomate-requeima- Phytophthora infestans 200 a 300 g/100 L de água.
Uva-mildio-Plasmopara viticola 200 a 250 g/100 L de água.
Absorção e translocação
A absorção pelas raízes é dependente da concentração e do coeficiente de absorção de cada

produto. A solubilidade em água de algumas acilanilinas (Metalaxyl, 0,71%; Oxadixil, 0,34%);
alguns phosfanatos (Fosetyl-Al, 12%; H3PO3, > 50%); facilita o processo de absorção. Produtos
como o Metalaxyl, possuem um baixo log P (1,61-5,4), característica correlacionada com a baixa
adsorção às partículas do solo e boa atividade sistêmica nas plantas.

O Metalaxyl é predominantemente transportado em direção acropetal por meio das raízes,

ramos e folhas, seguindo as vias da transpiração. Porém, foi o Fosetyl-Al, o primeiro produto
comercial que apresentou capacidade substancial de movimento basipetal, em direção à raiz da
planta
Modo de ação
Metalaxyl tem ação supressiva especifica sobre o RNA ribossomal (rRNA). A inibição da
síntese do rRNA tem como conseqüência a inibição do crescimento do fungo, pois a redução do
rRNA priva as células dos ribossomos que regulam a síntese protéica. Assim, o Metalaxyl não inibe
a germinação dos esporângios ou dos zoosporos encistados tão efetivamente quanto atua sobre o
crescimento, pois os esporos têm suficientes ribossomos capazes de formar o tubo germinativo.
Porém, após a germinação, o produto presente na folha é absorvido pelo micélio do fungo,
causando então, a má-formação ou parando o crescimento da hifa infectiva. Um produto com ação
protetora como o Maneb, mata os esporos germinados sobre as folhas em poucas horas, mas não
tem efeito no micélio após a penetração. A interferência na síntese de RNA é promovida pelo
Metalaxyl, Cyprofuram, Ofurace e demais produtos pertencentes às acylalaninas.
O Ciprofuran possivelmente tem um outro modo de ação, pois ele inibe a germinação de
esporângios da Plasmopora viticola e afeta diretamente a membrana plasmática da P. megasperma
f. sp. medicaginis, atuação não observada no Metalaxyl. Este segundo modo de ação é de
importância secundária.
Grupo dos carbamatos
Os carbamatos são efetivos quando aplicados em altas concentrações no encharcamento de

solo contra espécie de Pythium e Phytophthora.
Prothiocarb

Este fungicida foi descrito em 1966 pela Schering AG e lançado pela primeira vez no
mercado em 1974. Apresenta propriedades sistêmica e protetora, com as seguintes solubilidades a
23oC: 890 g/l em água, menor que 150 mg/l em benzeno ou hexano; 100 g/l em clorofórmio e 680
g/l em metanol. Sua característica sistêmica é limitada, pois não é translocado para pontos distantes
do local de aplicação.
Quimicamente, o Prothiocarb é o S-etil(3-dimetilaminopropil)tiocarbamato e possui a
CH3 H
N (CH2)3 N C S C3H7.HCl
CH3 O
Quando aplicado no solo, é absorvido pelas raízes e translocado lentamente e

acropetalmente dentro da planta. Em testes realizados in vitro e em solo, o Prothiocarb teve ação
fungistática contra Pythium e Phytophthora. Possui atividade sistêmica no controle de doenças
foliares, como a mela do tomate.
Sua DL50 oral em ratos é 1300 mg/kg. A DL50 cutânea é maior que 1470 mg/kg em ratos e
maior que 980 mg/kg em coelhos. Sua meia-vida em solo varia de 15 a 144 dias.
O produto é comercializado em solução aquosa sob o nome de Previcur no Brasil.
É recomendado para o controle de Pythium spp e Phytophthora spp nas culturas de
Aechmea, Anthurium scherzerianum, Aralia elegantissima, Ardisia crenulata, Aspargus spregeri,
Begônia, Cissus rhombifolia, Codiaeum hybr, Crisântemo, Diffanbachia, Euphorbia pulcherrima,
Fatsia japonica, Gebera jamesonii, Hoya bella, Neoreglia, Nidularium, Pteris argyrea, Saintpaulia
hybr., Samambaia, Schefflera arboricola, Senencio citriformis, Spathiphylium walissi.
Cloridrato de propamocarb
Este fungicida foi lançado para uso comercial em 1978. É um produto sistêmico com ação
protetora, e possui as seguintes solubilidades a 25oC: mais que 700 g/l em água, 430 g/l em
diclorometano; 23 g/l em etil acetato e menos que 100 mg/l em hexano ou tolueno.
Quimicamente, é o propil 3-(dimetilamino)propil carbamato e possui a seguinte fórmula
estrutural:
CH3 H
N (CH2)3 N C O C3H7.HCl
CH3 O

O produto possui translocação acropetal na planta, semelhante ao que ocorre com o

Prothiocarb.
Quando aplicado via encharcamento do solo, possui atividade sistêmica no controle dos
míldios das cucurbitáceas, do lúpulo do alface, das crucíferas e da cebola.
Sua DL50 oral em ratos é maior que 8600 mg/kg; em faisão, 3050 mg de solução/kg; e em
patos, é maior que 6000 mg/kg. A DL50 cutânea é maior que 3,5 mg/kg em ratos e coelhos. Quando
presente no solo, sua degradação ocorre com meia vida de 3 a 4 semanas. É relativamente imóvel e
possui a DT50 entre 10 e 27 dias.
É incompatível com materiais alcalinos.
Comercializado em solução aquosa concentrada sob o nome de Previcur N no Brasil e
Banol, nos Estados Unidos.
Recomendado para o controle de Pythium spp e Phytophthora spp nas culturas de Aechmea,
Anthurium scherzerianum, Aralia elegantissima, Ardisia crenulata, Aspargus spregeri, Begônia,
Cissus rhombifolia, Codiaeum hybr, Crisântemo, Diffanbachia, Euphorbia pulcherrima, Fatsia
japonica, Gebera jamesonii, Hoya bella, Neoreglia, Nidularium, Pteris argyrea, Saintpaulia hybr.,
Samambaia, Schefflera arboricola, Senencio citriformis, Spathiphylium walissi.
Registrado no Brasil na formulação Previcur N para uso em:

Antúrio Phytophthora spp. Tombamento
Antúrio Pythium spp. Podridão-de-raiz
Aralia elegante Phytophthora spp. Tombamento
Aralia elegante Pythium spp. Podridão-de-raiz
Aralia japonesa Phytophthora spp. Tombamento
Aralia japonesa Pythium spp. Podridão-de-raiz
Ardísia Phytophthora spp. tombamento
Ardísia Pythium spp. Podridão-de-raiz
Aspargo pendente Phytophthora spp. Tombamento
Aspargo pendente Pythium spp. Podridão-de-raiz
Batata Phytophthora infestans Mela; Requeima
Begônia Phytophthora spp. Tombamento
Begônia Pythium spp. Podridão-de-raiz
Bromelia Phytophthora spp. Tombamento
Bromelia Pythium spp. Podridão-de-raiz
Cerinha Phytophthora spp. Tombamento
Cerinha Pythium spp. Podridão-de-raiz
Cheflera pequena Phytophthora spp. Tombamento
Cheflera pequena Pythium spp. Podridão-de-raiz
Cineraria Phytophthora spp. Tombamento
Cineraria Pythium spp. Podridão-de-raiz
Cipó uva Phytophthora spp. Tombamento
Cipó uva Pythium spp. Podridão-de-raiz
Comigo-ninguém-pode Phytophthora spp. Tombamento
Comigo-ninguém-pode Pythium spp. Podridão-de-raiz
Croton Phytophthora spp. Tombamento
Croton Pythium spp. Podridão-de-raiz
Gérbera Phytophthora spp. Tombamento
Gérbera Pythium spp. Podridão-de-raiz
Lirio da paz Phytophthora spp. Tombamento
Lirio da paz Pythium spp. Podridão-de-raiz
Margarida Phytophthora spp. Tombamento
Margarida Pythium spp. Podridão-de-raiz

Poinsétia Phytophthora spp. Tombamento
Poinsétia Pythium spp. Podridão-de-raiz
Samambaias Phytophthora spp. Tombamento
Samambaias Pythium spp. Podridão-de-raiz
Tomate Phytophthora infestans Mela; Requeima
Violeta Phytophthora spp. Tombamento
Violeta Pythium spp. Podridão-de-raiz
Grupo fosfanato
Fosetil [C2H7O3P]
O Fosetyl-Al é um fungicida sistêmico e foi desenvolvido aproximadamente no mesmo

período que o Metalaxyl. Este fosfanato etílico foi pela primeira vez reportado na França por
Rohne-Poulenc Agrochemie Company em 1977 e descrito por Bertrand e colaboradores. Sua
solubilidade à temperatura ambiente é de 122 g/l em água. O Fosetyl-Al é praticamente insolúvel
em solventes orgânicos.
Fosetyl-Al tem um amplo espectro de ação, podendo ser utilizado no controle do míldio da
videira e da podridão das raízes em abacate e algumas enfermidades causadas por fungos que não
pertencem aos oomycetos. Embora possa ser altamente efetivo no controle de algumas doenças
causadas por Phytophthora, sua atuação não é uniforme para todas as espécies.
Quimicamente ele é o alumínio tris-O-etil fosfanato ou etil hidrogênio fosfanato, e possui a
C2H5O H
P Al
O OH
Os fungicidas fosfanatos incluem o Fosetyl-Al e o produto originado de sua decomposição,

o ácido fosfórico.
O Fosetyl-Al é rapidamente convertido em ácido fosfórico, sal de fosfanato e outros

componentes de menor importância.
Nas plantas, o fosfanato é tão efetivo quanto o Fosetyl-Al no controle de podridão da raiz
causada por P. cinnamomi em Persea indica.

É decomposto em etanol e ácido fosfórico (H3PO3), nos tecidos das plantas.

Tem atuação via simplasto e apoplasto, o que possibilita sua aplicação na parte aérea ou na
forma de injeção no tronco de árvores no controle de Phytophthora spp. em abacate e citros.
Quando aplicado no solo ou sobre as plantas, converte-se rapidamente em H3PO3 e CO2, sendo
somente encontradas pequenas quantidades de etil fosfonato nos tecidos tratados. Assim, pode-se
confirmar que o H3PO3 é o metabólito ativo. Atua sobre a germinação de esporos e formação de
micélio. Por possuir um longo efeito residual, seu uso é menos freqüente que outros produtos
sistêmicos.
Tanto o Fosetyl-Al quanto o Fosfanato apresentam translocação descendente por meio dos
tecidos floemáticos das plantas. Também são translocados ascendentemente via xilema. Esta
versatilidade ainda não foi descrita para qualquer outro fungicida. Ambos os produtos são solúveis
em água (12%, Fosetyl-Al e mais que 50%, Fosfanato) e podem ser aplicados na parte aérea ou
misturados ao solo. O modelo de translocação observado é semelhante ao da sacarose marcada com
14
C. A absorção do Fosetyl-Al pelo floema pode ser inibida com a adição de 2,4-dinitrophenol, o
que indica que este processo ocorre de maneira ativa nas plantas.
É pouco efetivo no controle da mela da batata e bastante eficiente no controle de doenças
causadas por Phytophthora em abacaxi, abacate e citros.
O modo de ação do Fosetyl-Al e do Fosfanato permanece ainda em controvérsia. No caso do
controle de Phytophthora, a maior indicação é que os produtos atuam diretamente sobre o patógeno,
pois isolados resistentes de Phytophthora podem se induzidos com o uso de substâncias
mutagênicas. Já Guest e Grant (1991) defendem a hipótese da ação indireta e citam a evidência de
que fosfonato aumenta a resistência do hospedeiro. O fosfonato causa distúrbio em vários sítios
metabólicos dos patógenos, na fase micelial. É capaz de inibir a esporulação, quando presente em
baixa concentração (menos que 0,1 mM), sem contudo afetar o crescimento micelial. Sempre que
presente em alta concentração, o produto é mais fungistático que fungitóxico.
As considerações sobre o modo de ação desses produtos podem ser resumidas, de acordo
com Erwing e Ribeiro (1996) com a seguinte hipótese: os fosfanatos interrompem o crescimento
dos patógenos nas plantas utilizando um complexo modo de ação, que atua da seguinte maneira:
a) Eles retardam o crescimento do patógeno e inibem a sua esporulação. Isto é,
acompanhando da ação fungistática, cuja extensão é dependente apenas da concentração de
fosfonato que acumula nos fungos. Isso, por sua vez, será influenciado pela concentração presente
de fosfonato, e da efetividade do sistema de oxidação do fosfonato.
b) A redução da taxa de crescimento do patógeno fornece ao sistema de defesa da planta
tempo a mais para que possa ser efetivo, e consiga matar o patógeno.
c) Os fosfanatos alteram o metabolismo do patógeno, de maneira que um sistema de defesa
mais rápido e mais efetivo possa ser desenvolvido pela planta hospedeira. Estas alterações
envolvem a redução na quantidade de moléculas supressoras presentes na superfície, o aumento
dos elicitors moleculares que são expostos aos receptores da planta hospedeira, ou ambos os modos.

Estas alterações não surtem efeito quando o fungo está presente em meio de cultura e sim quando
ele está exposto ao sistema ativo de defesa das plantas.
Formulações: WP (800 g/kg).
Registrado no Brasil na formulação Aliette para uso em:
Phytophthora nicotianae var. Podridão-de-Phytophthora; Podridão-do-

Abacaxi
parasitica topo
Citros Phytophthora citrophthora Gomose
Phytophthora nicotianae var.
Citros Gomose; Podridão-de-Phytophthora
parasitica
Citros Pythium aphanidermatum Tombamento
Maçã Phytophthora cactorum Podridão-da-raiz; Podridão-do-colo
Rosa Peronospora sparsa Míldio
Seringueira Phytophthora palmivora Morte-súbita; Podridão-parda; Requeima
Uva Plasmopara viticola Míldio; Mofo
Nome comercial: Aliete
Grupo morfolina
Os fungicidas deste grupo foram descobertos por König, Pommer e Sanne em 1965. Esses
pesquisadores demonstraram que os produtos derivados da morfolina com a molécula de nitrogênio
na estrutura cilco-alifática, ao longo da cadeia de compostos de alkil exibiu boa atividade
antifúngica. Os principais grupos de atuação foram os fungos causadores do míldio pulverulento.
Fungicidas sistêmicos com ação erradicante. Absorvido pelas folhas e raízes, dando alguma
ação protetora. Fenpropimorfe foi desenvolvido para controle de oídio e ferrugem em cereais.
Tridemorfe foi desenvolvido inicialmente para controle de oídio em cereais, Mycosphaerella spp.
em bananas e C. salmonicolor em chá.
Este grupo atua em múltiplos sítios na biossíntese do ergosterol, em cada sítio a diferentes
graus, dependendo do fungicida utilizado. O principal sítio de inibição citado é a inibição das
enzimas 8,7 isomerase e 14 redutase (Figura 9). Fenpropimorfe é cerca de 100 vezes mais ativo
que tridemorfe na inibição da enzima 14 redutase. Essa inibição é produzida por dois eventos: o
primeiro é a inibição da enzima 14 redutase e o segundo é a inibição da 8,7 isomerase. Isso
distingue as morfolinas de todo o grupo de compostos que atuam como inibidores de esteróis pela
inibição da demetilação na posição 14 (DMI). Além da inibição da biossíntese de esteróis, as
morfolinas apresentam mecanismos adicionais, interferindo nas vias metabólicas de
desenvolvimento de, por exemplo, a biossíntese proteínica, lipídica e dos carboidratos de vários
fungos. Morfolinas produzem acúmulo de precursores lipofílicos e disruptores de membranas. As

morfolinas, aplicadas por pulverização sobre as folhas, são absorvidas e translocadas para sua
extremidade, tendo, pois uma ação sistêmica limitada. O efeito se dá principalmente após a
germinação dos esporos, sobre as folhas, durante o processo de desenvolvimento dos tubos
germinativos e formação de haustórios. Com isso fica inibida a infecção.
8,7 14
Figura 9. Modelo esquemático a ação das enzimas isomerase e redutase.
Ao se descrever o uso dos compostos derivados da morfolina na agricultura, deve-se ter em

mente que o Tridemorph, por exemplo, é um fungicida conhecido por muitos anos e que,
conseqüentemente, possui uma série de informações sobre o seu uso. Já o Dodemorph foi
caracterizado como um produto utilizado no controle do míldio pulverulento em plantas
ornamentais, logo, as informações sobre seu uso na agricultura são muito reduzidas.
O Dodemorph mostrou ser eficiente no controle de míldio pulverulento em cevada e trigo.
Em plantas ornamentais seu uso é maior em roseiras.
O Tridemorph foi inicialmente utilizado para o controle do míldio pulverulento em cevada e
trigo. Ele possui atividade contra patógenos pertencentes às classes dos Ascomycetos e
Basidiomycetos, como também a fungos pertencentes aos Deuteromycetos.
Tridemorph

Fungicida sistêmico utilizado no controle de míldios pulverulentos em cereais e vegetais,

ferrugens nos cereais, leguminosas, sigatoka preta e amarela em bananas.
Pode apresentar sintomas de fitotoxidez quando aplicado sob insolação intensa. Em estudos
realizados em casa-de-vegetação, plantas de pepino foram mais sensíveis à fitotoxidez que plantas
de trigo e estas mais sensíveis que plantas de cevada.
O Tridemorph é comercializado em mistura com outros compostos, com o objetivo de
aumentar sua atividade e como estratégia antiresistência. As formulações disponíveis nos Estados
Unidos são: Tridemorph + Maneb, Tridemorph + Fenpropimorph, Tridemorph + Carbendazim +
Maneb, Tridemorph + Fenpropimorph + Flusilazole, Tridemorph + Flusilazole.
Quimicamente [C19H39NO] o Tridemorph é o 4-tridecil-2,6-diemetilmorfolina e apresenta a seguinte
fórmula estrutural:
CH3
CH3 (CH2)12 N O
CH3
O produto ativo foi descoberto em 1968 por Kradel, Effland e Pommer em 1968 e lançado
no mercado em 1969.
Sua DL50 em ratos é de 860 mg/kg
Formulação: tridemorfe: líquido miscível (860 g/L)
Registrado no Brasil na formulação Calixin 860 para uso em:
Nome comercial: Calixin
Fenpropimorph [C20H33NO]
Formulações: fenpropimorfe: EC (750 g/L),
Registrado no Brasil na formulação Corbel para uso em:

Trigo Puccinia graminis f. sp. tritici Ferrugem-do-colmo

Trigo Puccinia triticina Ferrugem-da-folha
Nome comercial: Corbrel
Absorção e translocação
Os primeiros estudos sobre as propriedades sistêmicas dos derivados da morfolina foram

realizados como Dodemorph em 1967 (Kradel e Pommer, 1967). Em solo tratado com emulsão
contendo 250 ppm do ingrediente ativo, proporcionou proteção de plantas de cevada inoculadas
artificialmente com Erysiphe graminis, por um período de 16 dias. As raízes de cevada foram
capazes de absorver o produto e transportá-lo acropetalmente pelas vias de transpiração das folhas.
Foi possível observar no extrato das folhas, 7,2 ppm do produto, aplicado após as raízes das plantas
terem sido submersas em solução nutritiva conteúdo 50ppm de Tridemorph.
A absorção pela superfície das folhas é mais lenta que a observada pelas raízes. Entretanto,
após a penetração, o produto é translocado mais rapidamente quando absorvido pelas folhas.
O transporte basipetal não é observado.
Produtos originados da degradação
Em 1993, Otto e Descher investigaram o comportamento do Tridemorph no solo utilizando

átomos de carbono radioativo na posição 2 e 6 do anel de morfolina. Eles descobriram que o
Tridemoph é fortemente adsorvido nas partículas do solo e é degradado biologicamente. Nos início
dos processo de degradação foram observados os produtos tridemorph-N-óxido; 2,6-
dimetilmorpholina e foi detectada posteriormente a liberação de CO2.
A degradação na planta ocorre rapidamente. Em trigo, a rota principal utilizada é a
hidroxilação do anel de piperidina e oxidação do grupo butil. A meia vida do produto em trigo e
cevada é de aproximadamente 4 a 11 dias.

Grupo do ácido cinâmico
Dimethomorph
Dimethomorph é citado como um derivado do Ácido cinamico.

Fungicida com boa atividade protetora, curativa e antiesporulante. Fungicida efetivo contra
Oomycetos, especialmente a família Peronosporaceae e Phytophthora spp., em diversas culturas.
Não é efetivo contra Pythium spp.
Quimicamente [C21H22ClNO4] o dimethomorph é o (E, Z) 4[3-(4-clorofenil)-3-(3,4-dimetoxifenil)
acrriloil] morpholina, e apresenta fómula estrutural igual a:
Sua atividade antifúngica restringe-se ao patógenos pertencentes à classe dos Oomycetos.
Sua solubilidade em água é igual a 3.400 .g ml-1.

O modo de ação ainda não é completamente conhecido. Kuhn et al. (1991) sugerem que a
ação é sobre processos bioquímicos da biogênese da parede celular dos fungos.
Apresenta pequena translocação local e rápida translocação via apoplasto.
Como estratégia antiresistência, o Dimethomorph pode ser misturado a vários produtos
protetores como os Dithiocarbamatos, Clorotalonil e Cobre.
Formulações: WP (500 g/kg).

No Brasil é formulado com clorotalonil (Fórum Plus), existindo registros de mistura com
mancozebe, ditianon, compostos de cobre e fentin hidroxide.
O modo de ação deste grupo é através da inibição da formação da parede celular em Oomycetos.
Registrado no Brasil na formulação Forum para uso em:
Batata Phytophthora infestans Mela; Requeima
Tomate Phytophthora infestans Mela; Requeima
Nome comercial: Forum PM
Mistura: Forum plus
Grupo fosforotiolato de anila
Grande número de compostos organofosforados tem sido desenvolvido e usado no controle

de doenças.
Os produtos desse grupo caracterizam-se por possuir estreito espectro de ação, atuando
principalmente contra a bruzone do arroz (Pyricularia oryzae), embora alguns produtos deste grupo
atuem também contra os míldios pulverulentos.
Fosforotioato de heterociclo:
Fungicida sistêmico com ação protetora e curativa. É absorvido pelas folhas e brotos e
translocado acropetalmente dentro da planta. Previne o desenvolvimento de apressórios na
germinação de conídios. Inibe a biossíntese de melanina em algumas espécies. Atua por contato. A
ação do fungicida é tanto preventiva quanto curativa.
Alguns fungicidas organofosforados apresentam grande inconveniente para manuseio e
aplicação, tendo baixa DL50, requerendo, portanto, cuidados especiais por parte do operador.
Devido serem altamente tóxicos para o homem, há grande restrição à tolerância residual destes
produtos nas culturas onde são recomendados.
Em alguns casos a tolerância residual é menor que 0,05 ppm.
Dentre os fungicidas recomendados no controle de doenças pertencentes a este grupo
destacam-se: Pyrazophos e Edifenfós
Este grupo tem como modo de ação a inibição da biossíntese de fosfolipídios,

especificamente pela interação com a enzima metiltransferase. Previnem o desenvolvimento de
apressórios e a germinação de conídios de fungos alvo. Pirazofós inibe também a biossíntese de
malanina em algumas espécies (Tomlin, 1997). Os glicerofosfolipídios são essenciais para as
funções das membranas celulares, promovendo barreiras permeáveis à movimentação de íons e
macromoléculas. Eles são encontrados em todos os eucariotos. Existem duas vias principais na
biossíntese de fosfolipídios, a rota de metilação Bremner-Greenberg (Bremner & Greenberg, 1961)
e a citidina nucleotídeo Kennedy (Kennedy & Weiss, 1956), compartilhando um precursor comum:
citidina difosfato-diacilglicerol. Os sítios para fungicidas descobertos na biossíntese de
glicerofosfolipidios são: a síntese de fosfatidilcolina (PC) e a síntese de fosfatidilinositol (PI). A

fosfatidil colina é essencial para o crescimento celular. A inibição da síntese de PC reduz sua
incorporação dentro da membrana e está associada com a redução na atividade da quitina sintase.
Várias mudanças na morfologia da hifa são induzidas pela inibição da síntese de PC, incluindo
redução na taxa de crescimento, aumento da ramificação e do intumescimento.
Edifenfos
[C14H15O2PS2]
Edifenfós é um fungicida foliar com ação protetora e curativa, desenvolvido para doenças na
cultura do arroz. Pirazofós é um fungicida sistêmico, absorvido pelas folhas e pelos brotos,
translocando-se acropetalmente dentro da planta.
O edifenfós é o fosforotioato de arila: Os resultados observados em brusone sugerem que
síntese de quitina seja inibida diretamente pela inibição não competitiva da atividade da quitina
sintase, e indiretamente pela inibição da biossíntese de fosfatidilcolina (PC). Pyricularia oryzae é
muito sensível a edifenfós, pois a inibição de biossíntese de PC ocorre a concentrações muito baixa
do fungicida, indicando ser o modo de ação do fungicida (Binks et al., 1993).
Registrado no Brasil na formulação Hinosan 500 CE para uso em:

Nome comercial: Hinosan 500 CE
Pirazophos
O pirazophos é o fosforotioato heterocíclico fungicida sistêmico com ação protetora e

curativa. É absorvido pelas folhas e brotos e translocado acropetalmente dentro da planta. Previne o
desenvolvimento de apressórios na germinação de conídios. Inibe a biossíntese de melanina em
algumas espécies. Atua por contato. A ação do fungicida é tanto preventiva quanto curativa.

Fungicida líquido com solubilidade em água a 20oC, de 4,2 ml/l, e solúvel na maioria dos solventes
orgânicos como acetona, etanol, acetato de etila, hexano e tolueno. Sob condições normais de
armazenamento pode ser estável pelo menos por dois anos. É decomposto em meio ácido e básico.
Sua DL50 é de 140 mg/kg por via oral, em ratos. Extremamente tóxico ao homem, devendo
ser manuseado com cuidado, pois pode ser absorvido por via oral, respiratória e dérmica. Pode
causar irritação dos olhos, nariz e garganta.
Foi introduzido em 1971, com os nomes comerciais de Afugan e Curamil. Suas propriedades
fungicidas foram descritas no mesmo ano por F.M. Smith.
Quimicamente [C14H20N3O5PS] é o 2-(0,0-dietiltionofosforil)-5-metil-6-
carbetoxipirazolo)1,5a) pirimidina, tendo a seguinte fórmula estrutural:
O
C2H5 C N N
S
OC2H5
CH3 C O P
N OC2H5
Comforme esquema da Figura 10, o Pirazophos (a) é convertido ao análogo (PO) Pirazophos
(b) por Pyricularia oryzae, uma reação bem conhecida nos inseticidas organofosforados. O
oxigênio do composto análogo (b) é hidroxilado a 2-hidroxi-5-metil-6-ethoxicarbonil pirazolo-[1,5-
pirimidina (PP) e metabólitos solúveis em água não identificados.

O
C2H5 C N N
S
OC2H5
CH3 C O P
N OC2H5
(a) Pirazophos
O
C2H5 C N N
O
OC2H5
CH3 C O P
N OC2H5
(b) PO - Pirazophos
O
C2H5 C N N
CH3 OH
N
(c) PP
Figura 10- Compostos derivados do Pirazophos.
Ambos os produtos po-pirazophos (b) e PP (c) são tóxicos a grande número de fungos e
podem ser encontrados nas folhas das plantas tratadas. A decomposição do Pyrazophos se processa
devido a atividade de enzimas hidrolíticas e oxidases. A tolerância de resíduo é de 0,05 ppm e o
período de carência varia com a cultura, podendo ser de 3 a 21 dias. O poder residual varia de 7 a
14 dias. A fitotoxicidade é geralmente baixa; contudo tem sido constatada maior sensibilidade em
cravo, videira, e roseira, caracterizada por amarelecimento da folhagem.
É compatível com a maioria dos defensivos agrícolas. Não é tóxico a abelhas.
Pirazophos é um fosforado sistêmico, com ação contra míldio pulverulento em grande
número de culturas, tais como maçã, manga, marmelo, melancia, melão, morango, nêspera, pêra,
pêssego, rosa, videira, trigo, quiabo, cevada e feijão.
É recomendado em pulverização em doses que variam de 10-30g do ingrediente ativo/100
litros de água. Possui ação limitada contra ácaros e insetos.
É absorvido pelas folhas e hastes verdes das plantas e translocado dentro da planta. Em
doses altas funciona como erradicante. A absorção do produto pelas raízes ou pela semente é
reduzida, daí não ser recomendado para estas finalidades.
Baixo a médio risco de resistência. Existe resistência conhecida para fungo específico.
Requer manejo de resistência se utilizado contra patógenos de alto risco.
Formulações: EC (300 g/L).

Registrado no Brasil na formulação Afugan EC para uso em:

Crisântemo Oidium chrysanthemi Oídio
Feijão-vagem Erysiphe polygoni Oídio
Melão Lyriomyza sativae Larva-minadora; Mosca-minadora
Blumeria graminis f.sp.
Trigo Cinza; Oídio
tritici
Nome comercial: Afugan EC
Grupo imidazole
Os fungicidas pertencentes ao grupo dos imidazoles são caracterizados por possuírem, no

anel de cinco membros, dois átomos de nitrogênio.
São produtos de alta atividade sistêmica e pertencentes ao grupo de fungicidas inibidores da
síntese do ergosterol.
Fungicidas sistêmicos que penetram à cutícula das plantas ou o tegumento das sementes,
sendo translocado preferencialmente no apoplasto, apresentando ação protetora e curativa. São
eficientes contra fungos Ascomicetos, Basidiomycetos e Fungos Mitospóricos, não apresentando
muita eficiência contra Oomycetos.
O modo de ação dos fungicidas deste grupo está correlacionado com a interferência na
biossíntese de esteróis, precisamente como inibidores de reações de demetilação, segundo passo
bioquímico na rota do ergosterol a partir do lanosterol.
Riscos de Resistência: Schneider et al (1985) demonstraram baixa taxa de mutação de
Pseudocercosporella herpotrichoides na presença de procloraz, sendo ainda os fatores de
resistência restritos, não significando, porém, que o risco de desenvolvimento de resistência não
existe. Existem evidências que tratamentos de sementes foram se tornando menos efetivos. Testes
realizados com imazalil sozinho, ou em combinação com outros fungicidas confirmaram o
desenvolvimento de raças do fungo Tilletia foetida com reduzida sensitividade (Berg & Plempel,
1988). Existe resistência relatada para Aspergillus nidulans com o uso de imazalil (Van Tuyl,
1977).
Fitotoxicidade: Não existem relatos de fitotoxicidade para os componentes deste grupo de
fungicidas, exceto para mamão em pós-colheita com o fungicida imazalil.

Imazalil
Imazalil foi o primeiro fungicida imidazole utilizado na agricultura. Foi patenteado em 1969
e lançado no mercado em 1972. Hoje tem sido mais utilizado no tratamento de sementes de cereais,
mas possui aplicação como fungicida de parte aérea em vegetais e plantas ornamentais além do
tratamento de doenças em pós-colheita de citros.
Por possuir atividade específica contra patógenos que causam doenças em sementes e
habitantes do solo, como Pyrenophora (especialmente P. graminea), Fusarium e Septoria, esse
produto é mais utilizado em combinação com outros fungicidas.
O Imazalil é absorvido pelas plantas após o tratamento de sementes ou aplicação no solo.
Após absorção pelas plantas, o produto torna-se ativo em pequenas concentrações. Translocação
basipetal de pequena quantidade do produto foi constatada em estudos feitos com cevada e pepino.
Nos casos estudados, a translocação do produto atingiu as raízes das plantas.
Quando utilizado em altas concentrações, pode retardar o crescimento das raízes em
plântulas de cevada.
Formulação: Imazalil: EC (500 g/L).
Quimicamente [C14H14Cl2N2O] é o 1-(2,4-diclorofenil)-2-imidazol-1-iletil éter e possui a

Cl
H H H
Cl C O C C CH2
CH2 H
Sua solubilidade em água é 293 mg/l. Possui DL50 variando de 27-343 mg/kg.

É comercializado em formulação simples no tratamento de parte aérea e em misturas com

Fluarifol, Thiabendazol, Triadimenol, Fuberidazol, Carboxim e Thiran, para o tratamento de
sementes. É comercializado na forma de concentrado emulsionável, para ser aplicado em folhas, e
para tratamento de sementes está disponível em forma de pó e líquido.
Tem sido utilizado no tratamento de oídio, e no tratamento de pós-colheita em frutos. O
quadro a seguir traz algumas recomendações:
Registrado no Brasil na formulação Magnate 500 CE para uso em:
Banana Colletotrichum musae Antracnose; Podridão-da-coroa

Mamão Colletotrichum gloeosporioide Antracnose
Nomes comercias: Magnate 500 CE
Procloraz - (imidazolilcarboxamida) [C15H16Cl3N3O2]
Produto com amplo espectro de ação, descoberto em 1973, lançado comercialmente em

1977 pela Boots Company.
Apresenta atividade especial no controle de doenças causadas por fungos Ascomycetos e
Deuteromycetos, e alguma atividade contra os Basidiomycetos. Possui atividade muito boa no
controle de patógenos dos gêneros Septoria e Colletotrichum.
O Procloraz não tem exibido resistência cruzada com os benzimidazoles, o que permite o
uso deste produto quando é detectada resistência ao Carbendazim, a nível de campo.
Na França e em outros países europeus, tem sido comercializado em formulações misturadas
ao carbendazim, com o objetivo de melhorar o controle de manchas foliares em trigo.
Sua mobilidade em plantas é limitada ao tipo translaminar. O ingrediente ativo é absorvido
pelas plantas mas não é translocado a grandes distâncias.
Quimicamente, é o 1-{N-propil-N-[2-(2,4,6-triclorofenoxi) etil]carbomoil} imidazole,
contando com a seguinte forma estrutural:
Cl
Cl O CH2 CH2 N C3H7

C O
Cl N

Sua solubilidade em água é igual a 34 mg/l, a 25oC e a DL50 oral, em ratos, varia de 1.600 a
2.400 mg/kg. É um produto de baixa toxicidade aos mamíferos.
É comercializado em mistura com Carbendazim, Fenpropimorf, Fenpropidim,
Cyproconazole e Carboxim. Utilizado na forma de concentrado emulsionável no controle de
doenças em cereais e na forma de pó-molhável, no controle das demais doenças.
Formulação: procloraz: EC (450 g/L).
Registrado no Brasil nas formulações Jade, Mirage 450 EC e Sportak 450 CE para uso em:
Arroz Alternaria padwickii Mancha-circular

Arroz Microdochium oryzae Queima-foliar
Cebola Alternaria porri Crestamento; Mancha-púrpura
Cenoura Alternaria dauci Mancha-de-Alternaria; Queima-das-folhas
Cevada Drechslera teres Mancha-em-rede-da-cevada; Mancha-reticular
Mamão Alternaria alternata Mancha-de-Alternaria
Mamão Colletotrichum gloeosporioide Antracnose
Mamão Rhizopus stolonifer Podridão-de-pós-colheita; Podridão-de-Rhizopus
Tomate Alternaria solani Mancha-de-Alternaria; Pinta-preta-grande
Trigo Bipolaris sorokiniana Helminthosporiose; Podridão-comum-da-raiz
Trigo Drechslera tritici-repentis Mancha-amarela; Mancha-bronzeada-da-folha
Nome comercial: Jade, Mirage 450 EC e Sportak 450 CE
Triflumizole
É o mais recente dos imidazoles. O Triflumizole é um produto com ação protetora e curativa
que possui ação translaminar. Foi descoberto em 1978 e lançado no mercado em 1982 pela Nippon
Soda/Uniroyal.
Tem sido utilizado principalmente no controle de doenças em fruteiras e vegetais, tais como,
míldio pulverulento, sarna e Monillinia spp.
Formulação: : triflumizol: WP (300 g/kg
Quimicamente [C15H15ClF3N3O] é o (E)-4-cloro--trifluoro-N-(1-imidazol-1-yl-2-propoxy-
etillidene)-O-toluidino e possui a formula estrutural igual a:

CF3
Cl N C CH2 O C3H7(n)
N
Sua DL50 oral em ratos de 1.057 mg/kg (machos) e 1.780 mg/kg (fêmeas). Possui a
solubilidade em água de 12,5 g/l.
Registrado no Brasil na formulação Trifmine para uso em:

Maçã Gloeodes pomigena Fuligem
Trigo Pyricularia grisea Brusone
Nome comercial: Trifimine WP 300 g/kg
Fungicidas inibidores da demetilação (DMIS)
Grupo Piperazina
Fungicidas inibidores da biossíntese de ergosterol. A inibição da demetilação do C14

aparenta ser o principal ponto no processo de síntese. É interessante que a estrutura molecular desse
composto é bem distinta da dos outros demetiladores. Algumas propriedades também diferem. Ao
contrário dos outros compostos, triforina é inativo na demetilação de esterol em sistemas
enzimáticos fora de células. Em contraste com triazóis, triforina não causa o efeito típico de inibir o
crescimento de certas plantas tratadas, não sendo, portanto, antagonista de giberelinas. Tem um
efeito positivo contra ácaros vermelhos, como Panonychus ulmi.
O triforina, principal representante do grupo é indicado no controle de oídio, sendo também

efetivo contra ferrugens a algumas manchas foliares. É um fungicida sistêmico com ação protetora e
curativa, absorvido pelas folhas e pelas raízes, com translocação acropetal.
Triforine
O Triforine é um produto com ação protetora e curativa. Foi desenvolvido em 1968, e

lançado no mercado em 1969 pela Boeheringer/Celamerck.
Apresenta as seguintes solubilidades: 6 mg/l (em água), 11 g/l (em acetona), 1g/l (em
diclorometano) e 10 g/l (em metanol). É solúvel em tetrahidrofuran e insolúvel em benzeno, éter e
cicloexano.
Sua DL50 oral em ratos é maior que 16.000 mg/kg, em camundongos é maior que 6.000
mg/kg e em cães é maior que 2.000 mg/kg. A DL50 dérmica em coelhos e ratos é maior que 10.000
mg/kg.
É compatível com outros fungicidas, mas não deve ser misturado com adjuvantes.
Suas propriedades sistêmicas são bem documentadas. Após a aplicação foliar, o Triforine
penetra no tecido e, posteriormente, é translocado a pequenas distâncias. Quando aplicado nas
raízes, ele é rapidamente absorvido e translocado para os ramos e folhas. Solos ricos em matéria
orgânica tendem a retardar a absorção do produto.
Formulações: EC (190 g/L)
Existe relato de resistência permanente de triforine contra o fungo Cladosporium

cucumerinum, observados após os esporos do fungo, terem sido expostos à radiação ultravioleta e
selecionados na presença do fungicida (Fuchs et al, 1977). Para os autores, este mutante apresenta
pouca chance de sobrevivência em competição com as estirpes selvagens do patógeno. Este fato
explica a razão de não se ter observado resistência ao fungicida na prática.
Triforine mostra-se fitotóxico para certas variedades de pêra (Tomlin, 1997). Ao contrario
da maioria dos imidazoles e triazoles, triforine não interfere no desenvolvimento radicular de
plantas tratadas. Inibe a germinação de maçã e framboesa. Mostra-se muito tóxico a certas
cultivares de alface (Lyr, 1995).

Quimicamente. C10H14Cl6N4O2] o triforine é o N, N -[piperazina-1,4-diilbis(2,2,2-

tricoroetileno) bisfomamida, e apresenta a seguinte fórmula estrutural:
COH COH
NH NH
CH N N CH
CCl3 CCl3
Esse produto tem sido utilizado mais para tratamento foliar no controle de fungos
causadores de míldio pulverulentos, ferrugens e sarnas.
É comercializado na forma de concentrado emulsionavel (Saprol) para aplicação foliar e na
forma de pó-molhável (Prodessan), para tratamento de sementes
Registrado no Brasil na formulação Saprol para uso em:

Feijão Erysiphe polygoni Oídio
Feijão-vagem Erysiphe polygoni Oídio
Feijão-vagem Phaeoisariopsis griseola Mancha-angular
Mancha-de-Mycosphaerella; Mancha-
Morango Mycosphaerella fragariae
foliar
Pêssego Colletotrichum gloeosporioides Antracnose
Pêssego Monilinia fructicola Podridão-parda
Nome comercial: Trforine
Grupo pirimidina
São fungicidas muito efetivos contra oídios. A atividade sistêmica das pirimidinas varia de
acordo com a cultura. O fenarimol apresenta ação sistêmica local, distribuindo-se através do xilema,

em movimento apoplástico, no sentido acropetal. Apresenta rápida absorção foliar. Possui ação
preventiva, não impedindo a germinação de conídios, mas restringindo seu desenvolvimento, sendo
comum em folhas tratadas a não formação de haustórios em oídio. Possui também ação curativa,
impedindo a esporulação, reduzindo a disseminação da doença, porém, as aplicações devem ser
realizadas no início do aparecimento dos primeiros sintomas. A translocação do fenarimol em frutos
é bastante restrita, necessitando um melhor cobertura no momento da aplicação.
O mecanismo de ação deste grupo está relacionado com a inibição da biossíntese de
ergosterol, através da inibição da reação de demetilação. A atividade sistêmica de fungicidas deste
grupo varia de acordo com a cultura.
Fenarimol- [C17H12Cl2N2O]
Produto com ação protetora e curativa. Foi descrito em 1967 e posteriormente lançado no
mercado pela DowElanco em 1975.
O produto é rapidamente absorvido pelas folhas e transportado apoplásticamente. A
absorção pela raiz é insuficiente para permitir o controle da doença nas plantas em condições de
campo.
É comercializado em formulações simples (Rubigan 120 CE, Bloc) ou em mistura com
Carbendazim (Rimidin plus), Maneb, Carbendazim (Splendor) ou com Oxycarboxim. As
formulações disponíveis são concentrado emulsionável e pó-molhável.
Mutantes de Aspergillus nidulans resistentes a fenarimol já foram relatados (Waard &
Gieskes, 1977). De acordo com Picinini (1997), embora o risco de resistência seja muito baixo,
recomenda-se o uso destes produtos sempre em associação com outros fungicidas que atuem de
modo distinto.
Não apresenta efeito fitotóxico se utilizado de acordo com as recomendações. Se utilizado
em quantidades excessivas, pode resultar em desenvolvimento anormal das folhas associado com
uma coloração verde mais escura (Tomlin, 1997).
Quimicamente, o Fenarimol é o (2,4 -dicloro-(pirimidina-5-il)benzhidril alcool, sendo
estruturalmente assim representado:
Cl
OH
C Cl
N N

Semelhantemente ao Triarimol, tem sido utilizado para controle de doença em fruteiras e

curcubitáceas. O Fenarimol tem mostrado um amplo espectro de ação contra oídios, sarnas,
ferrugens e vários outros patógenos causadores de manchas foliares.
Registrado no Brasil na formulação Rubigan 120 CE para uso em:

Soja Phakopsora pachyrhizi ferrugem "asiática"; Ferrugem da soja
Nome comercial: Rubigan 120 CE
Grupo Triazol
Triadimefon
O Triadimefon foi o primeiro triazol de largo espectro a ser lançado. É um fungicida

sistêmico com efeito curativo e protetor. Foi descrito inicialmente em 1972. Em 1973, foi lançado
pela Bayer com o nome comercial de Bayleton.
Quando aplicado nas plantas, o Triadimefon é rapidamente reduzido ao seu álcool
secundário, o triadimenol. Quando aplicado em folhas de trigo, 60% do ingrediente ativo são
absorvidos pela epiderme da planta e reduzidos a tridadimenol em apenas dois dias (KUCK, 1987).
O Triadimefon (ou seu metabólito triadimenol) penetra rapidamente pelo tecido das raízes,
ramos e folhas e é translocado acroperalmente pelo apoplasto.
O produto é caracterizado pelas seguintes solubilidades a 20oC: 64 mg/l (em água), mais
que 200 g/l (em diclorometano e tolueno), 50 a 100 g/l (em isopropanol), 5 a 10 g/l (em hexano). É
moderadamente solúvel na maioria dos solventes orgânicos, exceto os alifáticos.
Sua DL50 oral em ratos é aproximadamente 1.000 mg/kg. Não é tóxico a abelhas.
Possui boa compatibilidade com outros fungicidas como Captan, Carbendazin, Propineb,
Cimoxanil + Propineb, Tebucanazole e enxofre.
É comercializado como pó-molhável, concentrado emulsionável, concentrado solúvel,
granulado, pó-seco, granulado dispersível em água e em pasta.

Quimicamente [C14H16ClN3O2] Triadimefon é o 1-(4-clorofenox)-3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-

triazol-1-il)-butanona, com fórmula estrutural igual a:
O
Cl O CH C C(CH3)3
N
N
N
Com base em testes realizados in vitro, o Triadimefon mostrou ser efetivo em

concentrações variando de 0,1 a 2 ppm contra vários fungos pertencentes aos Ascomycetos,
Basidiomycetos e Deuteromycetos. Quando utilizado no tratamento de sementes, tem obtido
controle de oídio, ferrugens, carvões e tombamento de mudas. Fornece bom controle de oídios,
ferrugens e várias manchas foliares em hortaliças, plantas ornamentais, café, uva, fruteiras, fumo,
cana-de-açúcar e banana.
Registrado no Brasil na formulação Bayleton BR para uso em:
Abacaxi Ceratocystis paradoxa Podridão-negra

Alho Puccinia allii Ferrugem
Cana-de-açúcar Ustilago scitaminea Carvão
Cevada Cinza; Oídio
hordei
Cevada Puccinia hordei Ferrugem-da-folha
Gladíolo Uromyces transversalis Ferrugem
Trigo Cinza; Oídio
tritici
Trigo Puccinia graminis Ferrugem-do-colmo
Nome comercial: Bayleton BR
Triadimenol
O Triadimenol foi inicialmente introduzido como ingrediente ativo do produto Baytan, no

tratamento de sementes. Em decorrência de seu amplo espectro de ação e comportamento sistêmico
nas plantas tratadas, o Triadimenol mostrou ser ativo no controle de várias doenças de sementes,

parte aérea e de fungos habitantes do solo. O produto foi descrito em 1973, e posteriormente
lançado em 1977 pela Bayer.
Posteriormente, o Triadimenol foi desenvolvido para aplicação foliar, com o nome de
Bayfidan. Em aplicação foliar, apresentou algumas vantagens, quando comparado ao Triadimefon,
em seus efeitos curativos.
Em decorrência da similaridade química entre esses dois produtos, triadimenol e
Triadimefon, suas taxas de aplicação e espectro de ação são semelhantes.
Assim como o Triadimefon, o Triadimenol é compatível com vários fungicida e mistura de
fungicidas como Fuberidazole, Imazalil, Carbendazin, Disulfoton, Disulfoton + Fenamiphos,
Tebuconazole, Bitertanol, Bitertanol + Captan, Fuberidazole + Imazalil, Tridemorph e enxofre.
Sua DL50 oral é de 700 mg/kg, em ratos e 1.300 mg/kg em camundongos. Não causa
irritação em olhos e pele de coelho. Não é tóxico a abelhas. A 20oC, apresenta as seguintes
solubilidades: 62 mg/l (em água), 100 a 200 g/l (em diclorometano), 100 a 200 g/l (em
isopropanol), 0,1 a 1 g/l (em hexano) e 20 a 50 g/l (em tolueno).
É produzido na forma de pó-seco e concentrado molhável, concentrado emulsionável, pó-
molhável e granulado. Para aplicação na parte aérea, é produzido em formulação simples
(Bayfidan), ou em misturas com o Tridemorph (Colt, Dorin e Ondene), com o Tebuconazol
(Matador, Silvacur) e enxofre (Vynoc, Mac). No tratamento de sementes, o Triadimenol pode vir
em formulação simples (Baytan) ou em mistura com o Fuberidazol (Baytan spezial) ou com o
Bitertanol (Domestin).
Quimicamente [C14H18ClN3O2] o Triadimenol é o (1RS, 2RS; 1RS, 2RS)-1-(4-clorofenox)-
3,3-dimetyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il) butan-2-ol, com a seguinte fórmula estrutural:
OH
Cl O CH C C(CH3)3
N
N
N
É utilizado no controle de oídios, ferrugens em cereais. Nas culturas de café, uva, fruteiras,
fumo, cana-de-açúcar, banana, hortaliças e plantas ornamentais, é utilizado no controle de
ferrugem, oídio e manchas foliares.
Registrado no Brasil nas formulações Bayfidan CE, Bayfidan 125 CE, Bayfidan 60 GR, Baytan SC,
Baytan 250, Caporal, Caporal WP, Photon, Shavit Agricur 250 EC, para uso em:

Aveia Drechslera avenae Helmintosporiose
Aveia P. coronata var. avenae Ferrugem-da-folha

Cana-de-açúcar Ustilago scitaminea Carvão
hordei
Mancha-em-rede-da-cevada; Mancha-reticular
Cevada Drechslera teres
hordei
Cevada Pyricularia grisea Brusone
Blumeria graminis f.sp. tritici
Trigo Cinza; Oídio
Bayfidan CE, Bayfidan 125 CE, Bayfidan 60 GR, Baytan SC, Baytan 250, Caporal, Caporal WP,
Photon, Shavit Agricur 250 EC.
Propiconazol
O Propicanazol é um fungicida sistêmico com amplo espectro de ação que foi descrito
originalmente em 1994, pela Janssen e posteriormente lançado pela Ciba-Geigy em 1979. A
princípio, esse produto foi desenvolvido para controle de doenças dos cereais, mas mostrou-se
também eficiente no controle de outras doenças em amendoim, uva, banana e outras culturas.
É um produto facilmente absorvido pelas folhas e pelos ramos dos cereais em 24 horas
após a aplicação. É transportado acropetalmente nas plantas. É um SBI (sterol biosynthesis
inhibtor) típico, exibindo atividade reguladora de crescimento. Quando aplicado em tratamento de
sementes de cevada, pode causar inibição de crescimento em folhas, raízes e cotilédones. Por outro
lado, efeitos benéficos às plantas também já foram constatados, como o retardamento da
senescência da clorofila e o aumento da resistência das plântulas tratadas à ação do frio e estresse
em decorrência de alta concentração de sais no solo.
Quimicamente [C15H17Cl2N3O2] Propicanazole é o -1-[2-(2,4-diclorofenil)-4-propil-1,3-
dioxolan-2-ilmetil-1H-1,2,4-triazol e possui a seguinte fórmula estrutural:

Cl
O
Cl
CHO2 C3H7(n)
N
N
N
O produto é caracterizado pelas seguintes solubilidades a 20oC: 100 mg/litro de água;

47g/litro de hexano; é completamente miscível em tolueno, etanol, acetona e octanol.
É compatível com outros defensivos agrícolas e apresenta problema com fitotoxidez em
frutíferas.
Sua meia-vida no solo varia de 40 a 70 dias a 25oC. Sua principal rota de degradação é
hidroxilação da cadeia lateral de porpil e do anel dioxalane, e, finalmente, a formação do 1,2,4-
triazol.
A sua DL50 oral em ratos é 1.517 mg/kg. Não é tóxico a abelhas.
É comercializado em formulação simples, para pulverização em parte aérea, na forma de
concentrado emulsionável.
Registrado no Brasil nas formulações Juno e Tilt para uso em:
Alho Alternaria porri Crestamento; Mancha-púrpura

Amendoim Cercospora arachidicola Cercosporiose; Mancha-castanha
Amendoim Cercospora personata Mancha-castanha; Mancha-preta
Amendoim Sphaceloma arachidis Verrugose
Cevada Bipolaris sorokiniana Mancha-marrom; Podridão-comum-da-raiz
Cevada Blumeria graminis f.sp. hordei Cinza; Oídio
Colletotrichum lindemuthianum
Feijão Antracnose
Milho Exserohilum turcicum Helminthosporium; Mancha-foliar
Milho Physopella zeae Ferrugem-tropical
Seringueira Colletotrichum gloeosporioides Antracnose


Nome comercial: Juno e Tilt
Tricyclazol
Fungicida sistêmico registrado em 1976.

Quando aplicado em doses acima das recomendadas, apresenta reação fitotóxica em plantas
de arroz. É compatível em mistura com o Iprobenfós.
O produto possui as seguintes DL50 oral: 314 mg/kg (em ratos), 245 mg/kg (em
camundongos), maior que 50 mg/kg (em cães). Sua DL50 dérmica e ocular em coelhos é maior que
2.000 mg/kg. Não causa irritação em peles de coelho, e promove leve irritação nos olhos.
Quimicamente, o Tricyclazol é o 5-metyl-1,2,4-triazol[3,4-b]benzothiazol, com a formula
estrutural igual a:
N
CH3
N N
É comercializado na forma de pó-molhável, pó-seco, granulado e concentrado solúvel, com

o nome comercial de Bean (DowElanco) ou Bim.
Tem sido utilizado no controle de Pyricularia oryzae na cultura do arroz transplantado ou
plantado diretamente. Pode ser utilizado no tratamento de sementes. O produto exibe longo período
de ação.
Bitertanol
O Bitertanol é um fungicida sistêmico com atuação protetora e curativa. Foi descrito em

1973 e lançado no mercado em 1978, pela Bayer.
Quimicamente, ([C20H23N3O2]) ele é o 1-((bifenil)-4-ilox)-3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-

il)-butan-2-ol, e apresenta a fórmula estrutural igual a:
OH
O CH CH C(CH3)3
N
N
N
Embora seja estruturalmente semelhante ao Triadimenol e ao Triadimefon, o Bitertanol

difere destes compostos por seu espectro de atividade antifúngica. Os testes realizados in vitro
mostraram que esse produto possui maior atividade contra os Deuteromycetos que o Triadimefon.
Em decorrência de sua alta lipofilicidade, o Bitertanol penetra rapidamente na superfície das
folhas e é localmente distribuído, mas é de difícil translocação a longa distância nas plantas
tratadas.
Quando utilizado nas doses recomendadas, não possui efeito fitotóxico. É compatível com
outros defensivos. Pode vir misturado com Fuberidazol, Captan, Triadimenol, Ziram e Dodine.
Sua DL50 oral é maior que 5.000 mg/kg em ratos e cães, igual a 4.300 mg/kg em
camundongos. Sua DL50 dérmica e ocular é maior que 5.000 mg/kg em ratos. Em coelhos, não
causa irritação à pele e nem aos olhos. Não apresenta toxidez às abelhas.
Seu diestereoisêmero A, possui solubilidade a 20oC igual a 2,9 mg/l em água; 200 a 500 g/l
em diclorometano; 20 a 50 g/l em isopropanol; 0,1 a 1 g/l em hexano e 10 a 20 g/l em tolueno. Já o
diesterolisômero B, possui solubilidade a 20oC em água de 1,6 mg; em diclorometano, de 50 a
100g/l; em isopropanol, de 20 a 50 mg/l.
No Brasil, é comercializado com o nome de Baycor, para uso em pulverização, e Sibutol
para tratamento de sementes.
Em aplicação foliar, possui efeito protetor e curativo contra a sarna da maçã (Venturia
inaequalis). Fornece bom controle de doenças foliares causadas por Puccinia spp e Mycosphaerella
spp em amendoim e banana. Em tratamento de sementes, fornece controle de algumas doenças
causadas por patógenos habitantes do solo e, em trigo, controla Tilletia controversa, patógeno de
difícil controle por outros produtos.
Bitertanol tem sido recomendado para controle dos seguintes patógenos, no Brasil:


Nome comercial: Baycor WP
Cyproconazol
Fungicida sistêmico com ação protetora e curativa. Foi descrito em 1982 e lançado no
mercado em 1986 pela Sandoz.
Quimicamente, (C15H18ClN3O]) este produto é conhecido como (2RS, 3RS; 2RS, 3RS)-2-(4-
clorofenil)-3-ciclopropil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il) butan-2-ol, e possui a seguinte fórmula estrutural:
OH CH3
Cl C C
N H
N
N
Sua solubilidade a 20oC é igual a 140 mg/l em água 230 g/l em acetona e etanol, 180 g/l em
dimetil sulfóxido e 120 g/l em xileno.
Apresenta DL50 oral em ratos machos igual a 1.020 mg/kg e igual a 1333 mg/kg em fêmeas.
A DL50 dérmica e ocular é maior que 2.000 mg/kg em ratos e coelhos. Não é irritante à pele nem
aos olhos de coelhos.
É formulado em forma de concentrado solúvel, suspensão concentrada e granulado
dispersível em água.
Não apresenta fitotoxidez quando aplicado nas doses recomendadas.
Registrado no Brasil nas formulações Alto GR10, Alto 100 e Alto 200 CE para uso em:

Nome comercial: Alto GR 10, Alto 100, Alto 200 CE

Flutriafol
O Flutriafol é um fungicida sistêmico com ação protetora e erradicante. Foi registrado em

1976, e lançado no mercado em 1979 pela ICI.
Quimicamente [C16H13F2N3O] o Flutriafol é o RS-2,4 -difluoro-(1H-1,2,4-triazol-1-il-
metil)-benzidril álcool, e possui a fórmula estrutural igual a:
F
OH
F C
CH2
N
N
N
É solúvel a 20oC em água (130 mg/l), acetona (190 g/l), diclorometano (150 g/l), metanol
(69 g/l), xileno (12 g/l) e hexano (0,3 g/l).
Possui as seguintes DL50: 1.140 mg/kg (oral em ratos machos), 1.480 mg/kg (oral em ratos
fêmeas), > 1.000 mg/kg (dérmica e ocular em ratos), > 2.000 mg/kg (dérmica em coelhos).
É absorvido pelas folhas e translocado acropetalmente pelo xilema.
É produzido em formulações simples (Impact) e em mistura com Carbendazim (Early
Impact, Impact RM), com Chlorotalonil (Cícero, Impact TX), com Iprodione (Cyclone). Para o
tratamento de sementes, o Flutriafol pode vir misturado ao Ethirimol (Ferrax) ou Imazalil (Vincit,
Vincit LU) ou ao Thiabendazol (Vincit F).
Registrado no Brasil nas formulações Impact, Impact 1,5 G, Impact Duo, Vincit 2,5 DS para uso
em:
Aveia Puccinia coronata var. avenae Ferrugem-da-folha

Banana Mycosphaerella fijiensis Sigatoka-negra
Crestamento-foliar; Mancha-púrpura-da-
semente
Helminthosporiose; Podridão-comum-da-
Trigo Bipolaris sorokiniana
raiz

Nome comercial: Impact, Impact 1,5 G, Impact Duo, Vincit 2,5 DS
Tebuconazol
O Tebuconazol é um produto sistêmico com ação protetora e erradicante. Foi registrado em

1980, e, posteriormente, laçado em 1986 pela Bayer.
Quimicamente [C16H22ClN3O] este produto é o (RS)-1-(4-clorofenil) 4,4-dimetil-3-(1H-1,2,4-
triazol-1-ilmetil)3)-pentan-3-ol, possuindo fórmula estrutural igual a:
OH
Cl CH2 CH2 C C(CH3)3
CH2
N
N
N
É solúvel a 20oC em água (32 mg/l); em diclorometano (> 200 g/l); em isopropanol e em
tolueno (50 a 100 g/l); e em hexano (< 0,1 g/l).
Possui as seguintes DL50: 4.000 mg/kg (oral em ratos), 3.000 mg/kg (oral em camundongos),
> 5.000 mg/kg (dérmica e ocular em ratos).
Vem formulado em concentrado emulsionável, pó-molhável, granulado dispersível em água,
pó-seco e pó dispersível em água. É produzido em formulações simples para pulverização em folhas
(Folicur, Horizon) ou em misturas com o Triadimenol (Matador, Silvacur), Carbendazim (Libero),
Tridemorph (Aurore) e com o Dichlofluanid (Folicur). Para o tratamento de sementes, o produto é
comercializado em formulação simples com o nome de Raxil.
Registrado no Brasil nas formulações Constant, Elite, Folicur PM, Folicur 200 CE, Orius
250 EC, Raxil 25, Rival 200 EC e Triade para uso em:

Amendoim Pseudocercospora personata Mancha-preta
Arroz Bipolaris oryzae Mancha-foliar; Mancha-parda
Aveia Drechslera avenae Helmintosporiose
Aveia Puccinia coronata var. avenae Ferrugem-da-folha


Batata Alternaria solani Mancha-de-Alternaria; Pinta-preta-grande
Beterraba Cercospora beticola Cercosporiose; Mancha-das-folhas
Cacau Crinipellis perniciosa Vassoura-de-bruxa
Café Ascochyta coffeae Mancha-das-folhas; Mancha-de-Ascochyta
Cravo Uromyces dianthi Ferrugem; Ferrugem-do-craveiro
Crisântemo Puccinia chrysanthemi Ferrugem; Ferrugem-parda
Feijão Alternaria alternata Mancha-de-Alternaria
Figo Cerotelium fici Ferrugem
Goiaba Puccinia psidii Ferrugem
Maçã Gloeodes pomigena Fuligem
Maçã Schizothyrium pomi Sujeira-de-mosca
Maracujá Cladosporium herbarum Clodosporiose; Verrugose
Milho Exserohilum turcicum Helminthosporium; Mancha-foliar
Milho Puccinia polysora Ferrugem; Ferrugem-polisora
Milho Puccinia sorghi Ferrugem; Ferrugem-comum
Pepino Leandria momordicae Mancha-de-Leandria; Mancha-zonada
Pêssego Tranzschelia discolor Ferrugem
Sorgo Claviceps africana Doença-açúcarada-do-sorgo; Ergot
Tomate Stemphylium solani Mancha-de-Stemphylium


Uva Colletotrichum gloeosporioides Antracnose; Podridão-da-uva-madura
Nome comercial: Constant, Elite, Folicur PM, Folicur 200 CE, Orius 250 EC, Raxil 25, Rival 200 EC e Triade
Tetraconazole
Fungicida sistêmico do grupo dos triazois de amplo espectro de ação,com ação preventiva,
erradicante e curativa Trata-se de um produto que após sua aplicação (2 h) é rapidamente absorvido
pela planta.
É o único fungicida triazol que possui o radical tetrafluoroethyl ether.
O produto é compatível com os agroquímicos empregados nas diversas culturas e não causa
fitotoxidez nas brotações novas.
Nome técnico: Tetraconazole- [C13H11Cl2F4N3O]
Formulação: CE (Concentado Emulsionável)
Classe toxicológica I I (altamente tóxico)
Compatibilidade: é compatível com a maioria dos inseticidas e fungicidas empregados no
controle da ferrugem do cafeeiro.
Modo de ação: inibidor da biossíntese do ergosterol.
Concentração: 100 g/L do ingrediente ativo
Registrado no Brasil nas formulações Domark 100 EC e Eminent 125 EW para uso em:

Algodão Ramularia areola Falso-oídio; Ramulária
Algodão Phakopsora gossypii Ferrugem

Arroz Microdochium oryzae Queima-foliar

Arroz Rhizoctonia oryzae Mancha-das-bainhas
Crestamento-gomoso-do-caule; Podridão-
Melancia Didymella bryoniae
amarga
Crestamento-foliar; Mancha-púrpura-da-
semente
Mancha-amarela; Mancha-bronzeada-da-
Trigo Drechslera tritici-repentis
folha
Nome comercial: Domark 100 EC e Eminent 125 EW
Difenoconazol
Fungicida sistêmico com amplo espectro de ação que foi registrado em 1981 e lançado no
mercado em 1988 pela Ciba-Geigy.
Quimicamente, [C19H17Cl2N3O3] é denominado de cis,trans-3-cloro-4-[4-metil-2-

(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)-1,3-dioxolan-2-il]phenil 4-clorophenil eter, e possui a seguinte fórmula
estrutural:

Cl CH3
O
Cl O O
CH2
N
N
N
Controla os seguintes patógenos:
Registrado no Brasil nas formulações Score e Spectro para uso em:
Abacate Colletotrichum gloeosporioides Antracnose

Abacate Sphaceloma perseae Sarna-do-abacateiro; Verrugose
Abobrinha Sphaerotheca fuliginea Míldio-pulverulento; Oídio
Álamo Melampsora medusae Ferrugem-do-Álamo
Alface Septoria lactucae Septoriose
Amendoim Sphaceloma arachidis Verrugose
Amendoim Rhizoctonia solani Damping-off; Tombamento
Berinjela Phoma exigua var. exigua Podridão-de-Ascochyta
Beterraba Cercospora beticola Cercosporiose; Mancha-das-folhas
Coco Bipolaris incurvata Mancha-foliar; Mancha-púrpura
Coco Lasiodiplodia theobromae Podridão-de-frutos; Queima-das-folhas
Couve-flor Alternaria brassicae Mancha-de-Alternaria; Mancha-preta
Feijão Fusarium solani f.sp. phaseoli Podridão-radicular-seca
Feijão Macrophomina phaseolina Podridão-cinzenta-do-caule
Feijão Rhizoctonia solani Damping-off; Tombamento
Maçã Entomosporium mespili Entomosporiose; Requeima
Mamão Asperisporium caricae Sarna; Varíola


Pimentão Cercospora capsici Cercosporiose; Mancha-de-Cercospora
Soja Cercospora sojina Mancha-olho-de-rã
Soja Fusarium solani Fusariose; Podridão-vermelha-da-raiz
Nomes comerciais: Score e Spectro
Diniconazol
O Diniconazol é um produto sistêmico com ação protetora e curativa. Foi registrado em

1979, e lançado no mercado em 1983, por Sumitomo e Chevron.
Quimicamente, é o (E)-(RS)-1-[(2,4-diclorophenil)-4,4-dimehyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il-en-
3-ol, e possui fórmula estrutural igual a:
Cl
OH
CH C(CH3)3
Cl C C
H N N

É compatível com outros fungicidas e apresenta efeito fitotóxico em fruteiras

É solúvel em a 20oC em água (4 mg/l), em acetona e metanol (95 g/l), em xileno (14 g/kg) e
em hexano (0,7 g/kg).
Sua DL50 oral em ratos é de 693 mg/kg, em ratos fêmeas de 474 mg/kg. Sua DL50 dérmica e
ocular em ratos, maior que 5.000 mg/kg.
O Diniconazol controla doenças foliares e em grãos dos cereais (oídio, septoriose, fusariose,
carvões, ferrugens e sarnas); oídios em videiras e roseiras; lesão foliar em amendoim e mal-de-
sigatoka da bananeira.
Imibenconazole
Fungicida do gurpo dos triazóis que possui efeito curativo e preventivo além da ação sistêmica, com
ampla espectro de ação, tais como manchas foliares, oidio, sarna em fruteiras temperadas e
antracnose. .O amplo espéctro de ação é devido o ingrediente ativo apresentar dois mecanismos de
ação distintos sendo um inibindo a biossíntese do ergosterol e o outro destruição física da
membrana celular.
O produto foi registrado no Japão em 1994 No Brasil foi introduzido recentemente no ano de 2000
sendo registrado em inúmeras culturas tais como a videira, a maçã, o melão, o pepino, o feijão, o
morango, a melancia e melão, a ervilha, o quiabo e o crisântemo.
Nome técnico: Imibenconazole
Nome comercial: Manage 150
Nome químico [C17H13Cl3N4S]: 4-chlorobenzil-N-2-4-dichlorophenyl-2-(1H-1, 2, 4-triazol-1-

thioacetimidato

Concentração: 150 g i. a. /kg
Formulação: Pó molhável com 150 g i.a./kg
Peso molecular: 411,7
Ponto de fusão: 89,5- 90 ºC
Solubilidade a 25 ºC: em água 1,7 mg/L; em acetona 1.63 g/L; benzeno 580 g/L; metanol 120 g/L.
Estabilidade do ingrediente ativo: estável em soluções fracamente alcalinas e instável em ácidos e

bases fortes.
Toxicidade:
Rato aguda oral DL 50 3.000 mg/kg

Rato dermal DL 50 >2.000 mg/kg
Irritação a olhos de coelho..........leve
Toxicidade a carpa CL 50 (48 h) 1,02 ppm
Toxicidade a abelha oral DL 50 > 125 g/abelha
Período de carência: feijão, morango, melancia, ervilha, quiabo e maçã 7 dias;

para uva 14 dias, melão e pepino 3 dias.
Mecanismo de ação: inibe o crescimento do tubo germinativo e de micélio. Em Elsinoe ampelina

inibe também a germinação de esporos.
Imibenconazole possui dois sítios de ação, sendo um na membrana celular dos patógenos e outro
na biossintese do ergosterol. Em dose menor (<4 ppm) inibe a biossintese do ergosterol, resultando
em formação de células anormais. Em alta dose (>10 ppm) imibenconazole é incorporado
fisicamente na membrana celular danificando-a diretamente. O dano induz a saída de K+ e amino
ácidos levando a morte da célula.
Registrado no Brasil na formulação Manage 150 para uso em:

Ervilha Erysiphe pisi Oídio


Nome comercial: Manage
Metconazol
[C17H22ClN3O]
Trata-se de um fungicida sistêmico com formulação concentrado solúvel do grupo dos

Triazóis cujo ingrediente ativo é o Metconazole ( 90g/L) para o controle das principais doenças que
ocorrem em diversas culturas do sistema horti & fruti.
Grupo químico: Triazóis
Ingrediente ativo e concentração: Metconazole 90 g/kg.
Nome comercial: Caramba 90
Composição e concentração:
Formulação: Granulado dispersível em água GDA
Recomendação:
Registrado no Brasil na formulação Caramba 90 para uso em:



Pimentão Alternaria solani Mancha-de-Alternaria; Pinta-preta-grande
Número máximo de aplicação por ciclo da cultura: 2-3 aplicações.
Intervalo de aplicação: 7 a 15 dias.
Nome comercial: Caramba 90
Epoxiconazole
Fungicida sistêmico do grupo dos triazóis, que apresenta efeito curativo e erradicante. Em
café apresenta efeito residual (persistência na planta ) superior a 75 dias.
Nome técnico: Epoxiconazole
Grupo químico: Triazol
Nome químico [C17H13ClFN3O] : (2RS,3SR)-1-(3-(2-chlorophnyl)-2-3-epoxy-2-(4-fluorophenyl)

propyl)-1 H-1,2,4-triazole)
Nome comercial:Opus 125 g/L
Formulação: SC (Suspensão Concentada)

Compatibilidade: é compatível com a maioria dos inseticidas e fungicidas empregados no controle

da ferrugem do cafeeiro.
Registrado no Brasil nas formulações Opus, Opus SC, Praise, Régio, Soprano 125 SC e Spot, para
uso em:

Trigo Cinza; Oídio
Trigo Cinza; Oídio
Nome comercial: Opus, Opus SC, Praise, Régio, Soprano 125 SC e Spot.
Hexaconazole
Fungicida sistêmico do grupo dos triazóis, que apresenta efeito curativo e erradicante recomendado
para café e maça.

Nome técnico: Hexaconazole
Grupo químico: Triazol (alquil ester)
Nome químico [C14H17Cl2N3O] : (RS)-2-(2,4diclorofenil)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)hexan-2-0l
Nome comercial: Anvil 100 g/L
Formulação: SC (Suspensão Concentada)
Periculosidade ambiental I I (muito perigoso)
Compatibilidade: é compatível com a maioria dos inseticidas e fungicidas empregados no controle

da ferrugem do cafeeiro.
Registrado no Brasil na formulação Anvil 100 SC para uso em:
Café Hemileia vastatrix Ferrugem

Maçã Venturia inaequalis Sarna
Nome comercial: Anvil 100 SC
Grupo bromuconazol
[C13H12BrCl2N3O]

Registrado no Brasil nas formulações Condor 200 CE e Condor 200 SC para uso em:

Goiaba Puccinia psidii Ferrugem
Nome comercial: Condor 200 CE e Condor 200 SC.
Fluquinconazol
[C16H8Cl2FN5O]
Registrado no Brasil na formulação Palisade para uso em:



Nome comercial: Palisade
Grupo Triazol
Miclobutranil
[C15H17ClN4]
Registrado no Brasil nas formulações Systhane EC e Systhane WP para uso em:

Nome comercial: Sisthane WP
Triticonazol
[C17H20ClN3O]

Registrado no Brasil na formulação Premis para uso em:

Nome comercial: Premis
Grupo das quinolinas
Piroquilon: - [C11H11NO]
Modo de ação: Inibição de G proteínas.
Registrado no Brasil na formulação Fongorene para uso em tratamento de sementes na dose de 800
g/100 kg de sementes.
Produto comercial: Fongorene WP 500 g/kg
Grupo Anilinopirimidinas
Ciprodinil (C14H15N3)
Dose: ciprodinil (250 a 375 g/ha ou 20,0 a 37,5 g/100 litros de água)
Nome técnico: ciprodinil: WG (750 g/kg)
Mecanismo de ação: Inibição da síntese de proteínas e aminoácidos: Biossíntese de metionina
Registrado no Brasil na formulação Unix 750 WG para uso em:

Nome comercial: Unix 750 WG
Pirimetanil [C12H13N3]
Formulação: Pirimetanil SC 300 g/L
Dose: 1,0 a 3,0 L/ha ou 100 a 300 ml/100 litros de água.
Mecanismo de ação: Inibição da síntese de proteínas e aminoácidos: Biossíntese de metionina
Registrado no Brasil na formulação Mythos para uso em:

Gladíolo Botrytis gladiolorum Crestamento; Podridão-da-flor


Uva Botrytis cinerea Mofo-cinzento; Podridão-da-flor
Nome comercial: Mythos
Fungicidas mesostêmicos- grupo estrobirulinas
Trata-se de um grupo dde fungicidas de última geração, as estrobirulinas, que surgiu

recentemente na década de 90 e hoje já se encontra registrado para um grande número de doenças
de plantas. Apresenta várias características importantes tais como baixa toxicidade para o homem e
animais, amplo espéctro de ação, empregado em baixa dose por ha, facilidade de aplicação,
compatibilidade com os triazois e outros grupos de fungicidas, rápida degradação no meio
ambiente, não tóxico para insetos e ácaros benéficos e outros organismos do solo, propicia o que se
denomina efeito verde nas plantas após sua aplicação, possui efeito translaminar, protetivo e
movimento na folha a partir do local de aplicação, etc. Tais características tornam este grupo como
um dos mais importantes para ser empregado na agricultura.
Azoxystrobin
O fungicida azoxystrobin foi descoberto na década de 90, a partir do estudo de compostos

produzidos por cogumelos comestíveis, encontrados em florestas européias. Encontrou-se que, tais
cogumelos produzem substâncias que controlam outros fungos próximos, evitando a competição
pelos nutrientes do substrato.
Trata-se de um fungicida de amplo espéctro de ação, e atua em doses muito baixas,
normalmente entre 40 a 80 gramas do i.a. por ha. Apresenta atividade contra espécies das quatro
grandes classes de fungos fitopatogênicos. De maneira geral, tem-se observado que, para um
mesmo patógeno, doses menores conferem excelente ação preventiva, e doses maiores propiciam
atividade curativa ou erradicante.

Características físico-químicas
Nome químico: Methyl (E)-2-(2-(6-(2-cyanophenoxy) pyrimidin-4-yloxi) phenyl)-3-

methoxyacrylate.
Nome comum: Azoxystrobin
Fórmula molecular: C22H17N3O5
Peso molecular: 403,40
Ponto de fusão: 114-116 C
Densidade: 1,25 g/ml a 20 C
Formulação: Grânulos dispersíveis em água (WG)
Concentração: 500 g/kg de Azoxystrobin
Aparência: Sólido, amarelo (formulado), granulado
Compatibilidade: Compatível com a maioria dos fungicidas e inseticidas; incompatível com óleos
em geral.
Toxicidade a mamíferos
Azoxystrobin tem baixa toxicidade oral e dérmica aguda para mamíferos. Pouco tóxico IV
Toxicidade aguda de azoxystrobin:
Camundongo oral > 5.000 mg/kg de peso do corpo;
Rato oral > 5.000 mg/kg de peso do corpo.
Rato dérmica > 2.000 mg/kg de peso do corpo.
Azoxystrobin é classificado como um fator de irritação leve para pele e olho de coelho.
Não é neurotóxico, teratogênico ou carcinogênico.
Destino no solo, água e ar
Azoxystrobin é rapidamente degradado no solo por processos microbianos e fotoquímicos.

A meia-vida no solo, em condições agrícolas normais, é geralmente de uma a quatro semanas.

Também, em condições agrícolas normais, todos os metabólitos formados sofrem rápida

degradação para dióxido de carbono.
Possui de baixo a médio potencial de lixiviação em laboratório e no campo a lixiviação não
é significativa. O produto não é volátil e não se redistribui no ambiente dessa maneira.
Para o meio ambiente é classificado como produto perigoso III.
Toxicidade para organismos não alvos
Apresenta baixa toxicidade para pássaros; a DL 50 aguda é menor que 2.000 mg/kg, tanto
para o pato selvagem como para a codorna de cauda branca.
Nas doses indicadas é inofensivo para abelhas, minhocas e uma ampla gama de artrópodos
benéficos, inclusive besouros e vespas.
Suas propriedades físicas não propiciam processo de bioacumulação na cadeia alimentar.
Em condições de campo não apresenta risco para espécies aquáticas.
Absorção e distribuição
De acordo com a literatura sobre azoxystrobin o produto apresenta proteção na superfície,

proteção sistêmica, redistribuição superficial e difusão translaminar.
1- Proteção na superfície- sendo a absorção de forma gradual e constante para dentro das
folhas, uma porcentagem do ingrediente ativo permanece na superfície, visando
prevenir preventivamente novas infecções;
2- Proteção sistêmica- o produto é absorvido de forma gradativa e difunde-se pela folha

para alcançar o tecido vascular e transloca-se pelo xilema. Desta forma há uma
distribuição sistêmica uniforme, obtendo-se uma proteção homogênea por toda a folha;
3- Redistribuição superficial acredita-se que o orvalho que faz molhar a superfície

foliar, redistribua o produto superficialmente, e consequentemente incrementa a
absorção do produto;
4- Difusão translaminar o produto também difunde-se de forma translaminar, entre as

células foliares, protegendo inclusive o verso das áreas aplicadas.
Efeito na manutenção de folhas verdes
Tem-se verificado em condições de campo, que após a aplicação do produto, observa-se

uma melhora na retenção de folhas verdes e sadias, até mais tarde no ciclo da cultura. Este efeito
verde tem sido relatado e verificado em diversos experimentos e campos em diversas culturas (
feijão, amendoim, cucurbitáceas e tomate ) no Brasil e em outros países.
Seletividade para as culturas
Testes com o produto, tanto em casa-de-vegetação e em campo, demonstraram que o

produto é seguro e não fitotóxico para as diversas culturas e doses recomendadas.
Decompõe-se rapidamente no ambiente, assegurando não haver acúmulo ou efeitos sobre as
culturas sucessivas.
Modo de ação
A atividade fungicida resulta da inibição da respiração mitocondrial dos fungos, impedindo

a transferência de elétrons entre o citocromo b e o citocromo c.
Não apresenta resistência cruzada com os fungicidas disponíveis, tais como:

Inibidores da biossíntese do ergosterol

Fenilamidas
Dicarboximidas
Benzimidazóis
Apesar da baixa probabilidade do desenvolvimento de resistência pela aplicação deste

produto. Cuidados devem ser tomados para que não se expanda demasiadamente o uso deste grupo
de fungicidas para evitar o surgimento de resistência. Recomenda-se portanto, aplicação intercalada
com outros fungicidas com outros modo de ação.
Atividade fungicida
Apresenta três diferentes formas de atividade fungicida:

Preventiva
Curativa e erradicante
Antiesporulante
Atividade preventiva: o produto é um potente inibidor da germinação de esporos e dos

estágios iniciais do desenvolvimento dos fungos, o que proporciona uma excelente proteção contra
infecções por fungos fitopatogênicos.
A germinação de uredosporos de Puccinia recondita, causadora da ferrugem da folha do
trigo, foi inibida em plântulas tratadas com o produto a 0,4 mg i.a./L. Mesmo em doses mais
baixas, nas quais alguns uredosporos germinaram, os tubos germinativos foram afetados, tornando-
se curtos e sem apressórios.
Atividade curativa e erradicante: o produto é ativo também em estágios pós-germinação do
ciclo de vida de um grande número de fungos. Quando o produto foi aplicado em plântulas de trigo,
7 dias após a inoculação com uredosporos de Puccinia recondita, causou o colapso do micélio em
24 horas.
Entretanto, o produto é recomendado que seja aplicado no início do ciclo da doença, pois
isto permitirá obter a máxima vantagem da potente combinação de atividade contra germinação de
esporo e crescimento micelial.

Atividade antiesporulante: o produto confere também atividade antiesporulante contra

muitas doenças, reduzindo a produção de esporos, como por exemplo no míldio da videira causado
por Plasmopara viticola.
Produtos comerciais:
Amistar 500 WG - 500 g/kg de azoxystrobin;

Cultura Nome científico Nome vulgar Dose Unidade
Alho Alternaria porri Mancha purpura 96,00-128,00 g/ha
Amendoim Cercospora Mancha castanha 80,00-120,00 g/ha
arachidicola
Amendoim Pseudocercospora Mancha preta 80,00-120,00 g/ha
personata
Batata Alternaria solani Pinta preta 80,00-160,00 g/ha
Beterraba Cercospora beticola Mancha de 96,00-128,00 g/ha
Cercospora
Café Cercospora coffeicola Mancha de olho 100,00 g/ha
pardo
Café Hemileia vastatrx Ferrugem do 100,00 g/ha
cafeeiro
Cebola Alternaria porri Mancha purpura 96,00-128,00 g/ha
Feijão Colletotrichum Antracnose 120,00 g/ha
lindemuthianum
Feijão Phaeisariopsis griseola Mancha angular 80,00-120,00 g/ha
Feijão Uromyces Ferrugem 80,00-120,00 g/ha
appendiculatus
Figo Cerotelium fici Ferrugem 96,00-128,00 g/ha
Melancia Sphaerotheca fulifinea Oidio 128,00 g/ha
Melão Sphaerotheca fulifinea Oidio 96,00-128,00 g/ha
Morango Mycosphaerella Mancha folliar 96,00-128,00 g/ha
fragariae
Pepino Pseudoperonospora Mildio 96,00-128,00 g/ha
cubensis
Pessego Tranzschelia discolor Ferrugem 96,00-160,00 g/ha
Pimentão Colletotrichum Antracnose 96,00-128,00 g/ha

gloeosporioides
Tomate Alternaria solani Pinta preta 80,00-160,00 g/ha
Tomate Septoria lycopersici Septoriose 80,00 g/ha
Uva Plasmopara viticola Mildio 240,00 g/ha
Trifloxystrobin
Fungicida mesostêmico
Ingrediente ativo: trifloxystrobin
Nome comercial: Flint 500 WG
Concentração: 500 g/kg
Grupo químico: Estrobilurina
Formulação: granulado dispersível WG
Classificação toxicológica: Medianamente tóxica III
Classificação ambiental: produto muito perigoso II
Recomendação na agricultura:
Cultura Nome científico Nome vulgar Dose P C Unidade

Arroz Pyricularia grisea Brusone 0,200-0,250 kg/ha
Feijão Colletotrichum Antracnose 0,200-0,250 kg/ha
lindemuthianum
Feijão Phaeoisariopsis griseola Mancha angular 0,200-0,250 kg/ha
Feijão Uromyces appendiculatus Ferrugem 0,200-0,250 kg/ha
TRIFLOXYSTROBIN + PROPICONAZOLE
Fungicida mesostêmico + sistêmico
Ingrediente ativo: trifloxystrobin + propiconazole
Nome comercial: Stratego
Concentração: 125 + 125 g/L
Grupo químico: Estrobilurina + Triazol

Formulação: Concentrado emulsionável
Classificação toxicológica: II

Feijão Colletotrichum Antracnose 0,600 L/ha
lindemuthianum
Feijão Phaeoisariopsis Mancha angular 0,600 Lg/ha
griseola
Mecanismo de ação: inibidor da respiração celular + inibidor da biossíntese do esterol.
Pyraclostrobin
Fungicida com ação protetiva e sistemica.
Ingrediente ativo: pyraclostrobin
Nome comercial: Comet
Concentração: 250g/L
Grupo químico: Estrobilurina
Formulação: Concentrado emulsionável (CE)
Classificação toxicológica: Altamente tóxica II

Amendoim Cercospora arachidicola Mancha castanha 0,600 L/ha
Amendoim Pseudocercospora Mancha preta 0,600 L/ha
personata
Banana Mycosphaerella figiensis Sigatoka negra 0,400 L/ha
Banana Mycosphaerella musicola Mal-de-Sigatoka 0,400 L/ha
Batata Alternaria solani Pinta preta 0,400 L/ha
Café Cercospora coffeicola Mancha de olho pardo 0,800 L/ha
Café Hemileia vastratrix Ferrugem 0,800 L/ha
Cenoura Alternaria dauci Mancha de Alternaria 0,400 L/ha
Cevada Bipolaris sorokiniana Podridão comum da 0,800 L/ha
raíz

Cevada Drechslera teres Mancha reticular 0,800 L/ha

Crisântemo Puccinia horiana Ferrugem branca 40 mL/100 L
Feijão Colletotrichum Antracnose 0,300 L/ha
lindemuthianum
Feijão Phaeoisariopsis griseola Mancha angular 0,300 L/ha
Feijão Uromyces appendiculatus Ferrugem 0,300 L/ha
Maçã Colletotrichum Mancha foliar de gala 40,00 mL/100 L
gloeosporiodes
Maçã Venturia inaequalis Sarna 40,00 mL/100 L
Mamão Asperisporium caricae Sarna 40,00 mL/100 L
Mamão Colletotrichum Antracnose 40,00 mL/100 L
gloeosporioides
Mamão Oidium caricae Oidio 40,00 mL/100 L
Melão Pseudoperonospora Mildio 0,400 L/ha
cubensis
Melão Sphaerotheca fuliginea Oidio 0,400 L/ha
Milho Phaeosphaeria maydis Mancha de 0,600 L/ha
Phaeosphaeria
Milho Puccinia polysora Ferrugem - polysora 0,600 L/ha
Rosa Diplocarpon rosae Mancha das folhas 40,00 mL/100 L
Rosa Sphaerotheca panosa Oidio 40,00 mL/100 L
Soja Cercospora kikuchii Mancha púrpura de 0,300 L/ha
semente
Soja Microsphaera difusa Oidio 0,300 L/ha
Soja Corynespora cassiicola Mancha alvo 0,300 L/ha
Soja Septoria glycines Mancha parda 0,300 L/ha
Tomate Alternaria solani Pinta preta 40,00 mL/100 L
Tomate Septoria lycopersici Septoriose 40,00 mL/100 L
Trigo Bipolaris sorokiniana Helminthosporiose 0,600-0,800 L/ha
Trigo Drechslera tritici-repentis Mancha amarela 0,600-0,800 L/ha
Trigo Puccinia triticina Ferrugem da folha 0,600-0,800 L/ha
Trigo Septoria tritici Mancha salpicada 0,600-0,800 L/ha
Trigo Stagonospora nodorum Mancha das glumas 0,600-0,800 L/ha
Uva Plasmopara viticola Mildio 0,4 L/ha
Uva Uncinula necator Oidio 0,4 L/ha
Mecanismo bioquímico de ação: Atua como inibidor do transporte de elétrons nas

mitocôndrias nas células dos fungos inibindo a formação de ATP, essencial nos processos
metabólicos dos fungos. O fungicida tem ação protetiva devido a sua atuação na inibição da
germinação dos esporos, desenvolvimento e penetração do tubo germinativo.
PYRACLOSTROBIN + EPOXICONAZOLE
Fungicida com ação protetiva e sistemica.
Ingrediente ativo: pyraclostrobin + epoxiconazole
Nome comercial: Opera

Concentração: 133 + 50 g/L
Grupo químico: Estrobilurina + Triazol
Formulação: Suspo-Emulsão (SE)
Classificação toxicológica: Altamente tóxica II
Compatibilidade: Incompatível com produtos fortemente alcalinos.

Amendoim Cercospora Mancha castanha 0,600 l/ha
arachidicola
Amendoim Pseudocercospora Mancha preta 0,600 l/ha
personata
Aveia Puccinia coronata var. Ferrugem da 1,000 l/ha
avenae folha
Banana Mycosphaerella figiensis Sigatoka negra 0,500 l/ha
Banana Mycosphaerella Mal-de-Sigatoka 0,500 l/ha
musicola
Batata Alternaria solani Pinta preta 0,400 l/ha
Café Cercospora coffeicola Mancha de olho 1,500 l/ha
pardo
Café Hemileia vastratrix Ferrugem 1,500 l/ha
Cevada Bipolaris sorokiniana Podridão comum 1,000 l/ha
da raíz
Cevada Drechslera teres Mancha reticular 1,000 l/ha
Milho Phaeosphaeria maydis Mancha de 0,750 l/ha
Phaeosphaeria
Milho Puccinia polysora Ferrugem - 0,750 l/ha
polysora
Soja Cercospora kikuchii Mancha púrpura 0,600 L/ha
de semente
Soja Microsphaera difusa Oidio 0,600 L/ha
Soja Corynespora cassiicola Mancha alvo 0,600 L/ha
Soja Septoria glycines Mancha parda 0,600 L/ha
Trigo Bipolaris sorokiniana Helminthosporios 0,750-1,000 L/ha
e
Trigo Drechslera tritici- Mancha amarela 0,750-1,000 L/ha
repentis
Trigo Puccinia triticina Ferrugem da 0,750-1,000 L/ha
folha
Trigo Septoria tritici Mancha salpicada 0,750-1,000 L/ha
Trigo Stagonospora nodorum Mancha das 0,750-1,000 L/ha
glumas
Mecanismo bioquímico de ação: Atua como inibidor do transporte de elétrons nas

mitocôndrias nas células dos fungos inibindo a formação de ATP, essencial nos processos
metabólicos dos fungos. O fungicida tem ação protetiva devido a sua atuação na inibição da
germinação dos esporos, desenvolvimento e penetração do tubo germinativo.
Kresoxim metil
Nome comercial: Stroby SC - 500 g/kg de Kresoxim metil;

Registrado para:
Pepino - oidio (Erisiphe cichoracearum )
Tomate pinta preta ( Alternaria solani )
Batata pinta preta ( Alternaria solani )
Maçã sarna ( Venturia inaequalis )

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Questões para discussão
1-Diferencie fungicidas sistêmicos, mesostêmicos, erradicantes e àqueles que tem efeito em

profundidade.
2-Você concorda que fungicidas sistêmicos com modo de ação diferentes, recomendados para o
controle da mesma doença, podem ter ação diferenciada? Explique.
3-Por quê os fungicidas sistêmicos tem dificuldade de se locomover no simplasto?
4-Você consideraria recomendar fungicidas sistêmicos com modo de ação diferentes ou não para o
controle de uma determinada doença? Explique.
5-Faça um planejamento de controle da requeima da batata, com fungicidas, de tal maneira que,
seja levada em consideração a resistência do fungo aos fungicidas.
6-Faça um planejamento de controle da ferrugem da soja, com fungicidas, de tal maneira que, seja
levada em consideração a resistência do fungo aos fungicidas.
7-Comente a possibilidade do emprego de sub-dose ou super-dose de um fungicida sistêmico,

protetor e mesostêmico no controle de uma determinada doença.
8-Como atua bioquimicamente os fungicidas sistêmicos no controde de doenças denominadas

ferrugens? Exemplifique.

Fungicidas Sistêmicos e Mesostêmicos

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PROTEÇÃO DE PLANTAS

Associação Brasileira de Educação Agrícola Superior - ABEAS

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Inclui bibliografia. Tabelas.

1. Fungicidas. 2. Sistêmicos - mesostêmico. I. Zambolim, Laércio. II.Vale,

É proibida a reprodução total ou parcial deste módulo

2 Módulo 7: 7.5 - Fungicidas Sistêmicos e Mesostêmico

Módulo 7: 7.5 - Fungicidas Sistêmicos e Mesostêmico 3

4 Módulo 7: 7.5 - Fungicidas Sistêmicos e Mesostêmico

Módulo 7: 7.5 - Fungicidas Sistêmicos e Mesostêmico 5

Os principais grupos de fungicidas sistêmicos encontram-se na Tabela 1. Nos grupos

6 Módulo 7: 7.5 - Fungicidas Sistêmicos e Mesostêmico

Tabela 1 - Principais grupos de fungicidas sistêmicos

FOSFANATO Fosetyl Phytophthoraspp.

Grupo Químico Nome Comum Fungos ou Doenças Sensíveis

ANILO PIRIMIDINA Ciprodinil Alternaria solani, Venturia inaequalis

8 Módulo 7: 7.5 - Fungicidas Sistêmicos e Mesostêmico

Phenilamidas Triazóis Piperazinas

Pirimidinas Organofosforados Carboxianilida

Oxathiin Benzimidazóis Pirimidinas

A seguir serão discutidas as características de cada grupo, separadamente.

Neste grupo de fungicidas serão discutidos os Oxathiins (Oxicarboxin e Carboxin) e o

Módulo 7: 7.5 - Fungicidas Sistêmicos e Mesostêmico 9

As propriedades fungicidas dos derivados de 1,4-oxathiins foram publicadas em 1966, por

10 Módulo 7: 7.5 - Fungicidas Sistêmicos e Mesostêmico

Este grupo de fungicidas é usado, principalmente, no tratamento de sementes, para controle

Os derivados de 1,4 oxathiins são empregados no tratamento de sementes, do solo e, em

Uma vez aplicados ao solo, os derivados 1,4-oxathiins são sujeitos a degradação e

Módulo 7: 7.5 - Fungicidas Sistêmicos e Mesostêmico 11

carboximida da estrutura do carboxin. No solo, o carboxin foi rapidamente oxidado a sulfóxido,

Sensibilidade aos derivados

A sensibilidade de Rhizoctonia solani, Uromyces phaseoli, Ustilago maydis, Ustilago huda,

Relacionamento entre estruturas e toxicidade

Na substituição da estrutura do oxathiin pelo tiazol o composto resultante o 2,4-dimetil-8-

12 Módulo 7: 7.5 - Fungicidas Sistêmicos e Mesostêmico

Os compostos similares ao Carboxin, tendo a estrutura do carboxianilida, são fungitóxicos

Fungitóxico (a) Não Fungitóxico (b)

Módulo 7: 7.5 - Fungicidas Sistêmicos e Mesostêmico 13

Propriedades dos principais oxathiins

Fungicida sistêmico em pó branco, com as seguintes solubilidades (g do produto em 100 ml

14 Módulo 7: 7.5 - Fungicidas Sistêmicos e Mesostêmico

Registrado no Brasil na formulação Vitavax 750 PM BR para uso em:

Produtos Comerciais e Formulações:

Misturas: Formulado em mistura com o Thiram.

Módulo 7: 7.5 - Fungicidas Sistêmicos e Mesostêmico 15

feijoeiro suscetíveis a ferrugem. O produto é formulado em pó-molhável, contendo 75% do

Produtos Comerciais e Formulações:

Uso em pulverização para ferrugem do cafeeiro e no tratamento de tubérculos de batata-semente.

Registrado no Brasil na formulação Pulsor 240 SC para uso em:

Batata Rhizoctonia solani Crosta-preta; Damping-off; Tombamento

Produto comercial e formulação:

Modo de ação dos oxathiins

18 Módulo 7: 7.5 - Fungicidas Sistêmicos e Mesostêmico

C6H5 CH3 CH3 C6H5

DCMO= 2,3 di-hidro-5-carboxianilida-6-metil-1,4-oxathiin

Figura 5 - Esquema de Ação do DCMO (Lyr, 1977).

Quase simultaneamente ao relato da atividade sistêmica dos Oxathiins, surgiu o grupo de

Módulo 7: 7.5 - Fungicidas Sistêmicos e Mesostêmico 19

Sensibilidade aos derivados

20 Módulo 7: 7.5 - Fungicidas Sistêmicos e Mesostêmico

De maneira semelhante a atividade antifúngica do tiofanato processa-se pela formação do

O grupo Benzimidazole é o que possui maior número de casos de resistência em fungos

Módulo 7: 7.5 - Fungicidas Sistêmicos e Mesostêmico 21