Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica Qumica Orgnica

Exerccios Resolvidos Solomons 7 ed Captulo 2 2.1 a) c)

b)

d)

2.2 A teoria RPECV prediz que a estrutura do BF3 planar:

A soma vetorial dos momentos dipolos para a estrutura trigonal planar dever ser zero, resultando em !" para o BF3 2.3 A #orma do CCl$!CCl$ tal que a soma vetorial de todas as liga%&es C'Cl leva a um momento dipolo zero:

2.4 ( #ato de que )($ possui momento dipolo indi*a que mol*ula angular, n+o linear:

( #ato de que o C( $ n+o possui momento dipolo indi*a que sua estrutura linear, e n+o angular:

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2.

2.! Em CFCl3 o grande momento de liga%+o de C,F op&em aos momentos de liga%+o de C,Cl- .evido a menor eletronegatividade do /idrog0nio em rela%+o ao #l1or, a oposi%+o do momento de liga%+o C23 ser portanto menor o*asionando menor momento dipolo l4quido-

2.7 a)

c)

b)

d)

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2." a)

b)

2.# a)
C33 C3$ C3$ C3$ Br

33C C3 C3$ Br 33C

b)
C33 C3 C3$ C33 Br

c)

C33 C33 C C33 Br

2.1$ a)

C33 C3$ F

b)

C33 C3 C33 Cl

c) Brometo de propila

d) Fluoreto de isopropila 2.11 a)

e) iodeto de #enila

C33 C3$ C3$ C3$ (3

C33 C3 C3$ (3 C33

b)

C33 C3 C3$ C33 (3

3

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c)
C33 C33 C C33 (3

2.12 a)

C33 C3$ C3$ (3

b)

C33 C3 C33 (3

2.13 a) C33 C3$ ( C3$ C33 b)

C33 C3$ ( C3$ C3$ C33

d) metil propil ter e) diisopropil ter

C33

c)

%) #enil metil ter

C33 C3$ ( C3 C33

2.14
53 a) C33 C3$ C3$ $ b) 33C

d) isopropilpropilamina
C33 5 C33

e) tripropilamina

c)
C33 33C C3 5 33C C3$ C33

%) #enilmetilamina &) dimetil#enilamina

2.1 a) primrias 6a7 2.1! a)

b) se*undrias 6d7, 6#7

c) ter*irias 687, 6*7, 6e7, 6g7

b) sp9 2.17 a) C33C3$C3$C3$(3 possui ponto de e8uli%+o mais alto porque suas mol*ulas podem #ormar liga%&es de /idrog0nio uma *om as outras atravs do grupo (34

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b) C33C3$53C33 possui ponto de e8uli%+o mais alto porque suas mol*ulas podem #ormar liga%&es de /idrog0nio uma *om as outras atravs do grupo 53c) 3(C3$C3$C3$(3 possui ponto de e8uli%+o mais alto porque essa mol*ula possui dois grupos (3 que podem #ormar mais liga%&es de /idrog0nio2.1" Ci*lopropano tem maior ponto de #us+o porque sua estrutura *4*li*a propor*iona uma #orma r4gida e *ompa*ta permitindo altas #or%as *oesivas no *ristal2.1# a) *etona b) al*ino c) l*ool d) alde4do e) l*ool %) al*eno

2.2$ a) :r0s liga%&es duplas *ar8ono2*ar8ono 6al*eno7 e um l*ool $;b) Fenil, *ido *ar8o<4li*o, amida, amina =>, sterc) Fenil, amina =>d) ?l*ool $@, al*eno e) Fenil, amina 3>, ster%) Alde4do, al*eno &) .ois grupos ster, al*eno2.21
C33 C33 C3$ C3$ C3$ Br 33C C3 C3$ Br C33 C33 C3 C3$ C33 C33 C Br C33

3aleto de alquila ="

3aleto de alquila $o

Br

3aleto de alquila 3o

2.22

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2.23

2.24 a) primrio 2.2 a) se*undrio b) primrio 2.2! a)

b) se*undrio

c) ter*irio

d) ter*irio

e) se*undrio

c) ter*irio d) se*undrio

e) se*undrio %) ter*irio

b)

c)

d)

e)

%)

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&)

')

i)

()

))

l) m) n)

2.27 a) ) C33C3$C3$(3 possui ponto de e8uli%+o mais alto porque suas mol*ulas podem #ormar liga%&es de /idrog0nio uma *om as outras atravs do grupo (3b) 3(C3$C3$(3 possui ponto de e8uli%+o mais alto porque essa mol*ula possui dois
"

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grupos (3 que podem #ormar mais liga%&es de /idrog0nio do que a mol*ula C33C3$C3$(3(3 possui ponto de e8uli%+o mais alto porque suas mol*ulas podem c) #ormar liga%&es de /idrog0nio uma *om as outras-

d) possui ponto de e8uli%+o mais alto porque suas mol*ulas podem #ormar liga%&es de /idrog0nio uma *om as outrase) 53 possui ponto de e8uli%+o mais alto porque suas mol*ulas podem #ormar liga%&es de /idrog0nio uma *om as outras atravs do grupo 53%) F F porque suas mol*ulas possuem grande momento dipolo- 6( *omposto trans possui !"7 &) (3 possui ponto de e8uli%+o mais alto porque suas mol*ulas podem #ormar liga%&es de /idrog0nio uma *om as outras( devido ao seu alto peso mole*ular e o seu grande taman/o propor*iona ') 5onano mais atra%&es de van der Aaals i) porque o grupo *ar8onila mais polar do que a liga%+o dupla(

(3

2.2# a)

b) A ultima mol*ula a*ima porque ela n+o possui /idrog0nio ligado *ovalentemente ao nitrog0nio e , portanto, essa mol*ula n+o pode #ormar liga%&es de /idrog0nio umas *om as outras- As outras mol*ulas possuem /idrog0nios ligados *ovalentemente ao nitrog0nio e podem portanto #ormar liga%&es /idrog0nio umas *om as outras, *omo por e<emplo:

2.3$ Bm grupo ster 2.31 As #or%as atrativas entre as mol*ulas de #luoreto de /idrog0nio s+o muito mais #ortes do que as atra%&es dipolodipolo que nCs */amamos de liga%&es de /idrog0nio- A *arga par*ial positiva da mol*ula de #luoreto de /idrog0nio est relativamente e<posta pois
#

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reside no tomo de /idrog0nio- Em *ontraste, a *arga par*ial positiva da mol*ula de #luoreto de etila dispersa no grupo etila- .este modo, a parte *arregada par*ialmente positiva do #luoreto de /idrog0nio se apro<ima muito mais da parte *arregada negativamente de outra mol*ula de #luoreto de /idrog0nio, devido a alta polariza%+o2.32 6a7 e 687 s+o polares e s+o *apazes de dissolver *ompostos iDni*os- 6*7 e 6d7 s+o apolares e dissolvem *ompostos n+o iDni*os2.33 a) %)

b)

&)

c)

')

d)

i)

e)

()