ACIDEZ E BASICIDADE

Frente: 04

PROF: PAULO LOPES

I. Consideraes Gerais:
Quanto maior a facilidade de cido ionizar o
hidrognio em soluo aquosa, mais cido ele ser (maior
ser o seu Ka).
II. Efeito indutivo (IS):
Corresponde ao deslocamento de eltrons de
uma ligao sigma.

Aula: 15

ITA: 02/10/07
(AC)

O
//
II. H3C - CH2 - C
\
O

H
O

//
lII. H3C - CH2 CH2 - C
\
O

H
O
//

III. Tipos de Radicais:

a) Eletroatraentes: So aqueles que atraem para si o par
de eltrons, causando na cadeia um IS-, ou seja, aumenta
a acidez.
EX:
F > C l > Br > I > OH >

H+
lV. H3C - CH2 CH2 CH2 CH - C
l
\
Br
O H
IS- CIDO FORTE
CARTER CIDO: FENOL e LCOOL

> NO2

H+ com facilidade

b) Eletrorepelentes: So aqueles que empurram o par

de eltrons em sentido contrrio, causando na cadeia um
IS+, ou seja, diminui a acidez.

Fenol I.

EX:

lcool II. H3C CH2 O H

O H

H+ com dificuldade

H3C CH2 - CH2 > H3C - CH2 > CH3 > H

CARTER CIDO: CIDO > FENOL > LCOOL
EX: cido Forte
O
//
I. H2C - C
H+ ioniza com facilidade (IS-)
l
\
O
H
Cl

BASICIDADE (Aminas):
I. Consideraes gerais:
Quanto maior a facilidade de doar um par de
eltrons na forma de ligao DATIVA, maior ser a
BASICIDADE.

EX: cido Fraco

EX:
O
//
lI. H3C - C
\
O

H
l
N - H

H+ ioniza com dificuldade (IS+)

H

H
Base de Lewis

Obs: Quanto maior a cadeia carbnica; menor ser a

acidez.
EX:
O
//
I. H3C - C

\
O

l > II > III

ACIDEZ
H

II. TIPOS DE AMINAS:

a) Primrias: R- NH2

H
b) Secundrias: R N - R

R
l
c) Tercirias: R N - R

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H
l
R N R > R NH2 > R N R

Amina
Amina
Amina
SEC
PRI
TEC Impedimento Espacial
Obs; Quanto maior o nmero de repelentes presente nas
aminas maior ser a sua basicidade. Assim sendo as
aminas secundrias so bases mais fortes que as aminas
primrias, seguindo est linha de raciocnio, as aminas
tercirias deveriam ser as mais fortes, no entanto, so as
mais fracas devido o impedimento espacial.

H
H
H
H C

H
H

N
C

Substncia
CH3 COOH
OH
H2O
CH3 CH2 OH

EXERCCIOS
01. (FESP-SP) Seja um cido orgnico de frmula geral
XCH2COOH, onde X poder ser substitudo por H, F, Cl,
Br ou . Pergunta-se: em qual dos casos o cido ser mais
fortemente dissociado em soluo aquosa?

1,0 . 10-14
1,0 . 10-16

a) gua < lcool < fenol < cido carboxlico.

b) lcool < cido carboxlico < gua < fenol.
c) lcool < gua < fenol < cido carboxlico.
d) fenol > cido carboxlico > gua > lcool.
e) fenol > lcool > gua > cido carboxlico.

a) V < III < II < IV < I

b) V < IV < III < II < I
c) II < IV < V < III < I
d) II < V < III < IV < I
e) I < II < III < IV < V

a) X = H
b) X = F
c) X = C l
d) X = Br
e) X = I
02. (PUC-MG) Considerando os cidos CH2ClCOOH,
CHCl2COOH, CCl3COOH, CH3COOH, CF3COOH, o mais
fraco e o mais forte so respectivamente:
a) CH2ClCOOH e CH3COOH
b) CH3COOH e CCl3COOH
c) CCl3COOH e CHCl2COOH
d) CH3COOH e CF3COOH
e) CCl3COOH e CF3COOH
03. (FCMSSP-SP) O ortonitrofenol, cuja frmula
estrutural apresentada abaixo, um cido mais forte do
que o fenol. Com base nessa informao, conclui-se que
a introduo do agrupamento nitro facilita a ruptura da
ligao.
(I)
O
H
(II)
(III)
NH2
(IV)
(V)
b) ll
e) V.

1,3 . 10-10

Com base nesses, valores, a ordem correta de acidez :

I. cido etanico
II. gua
III. etanol
IV. fenol
V. metano

Impedimento Espacial

a) l
d) IV

K4
1,8 . 10-5

05. (FMTM-MG) Considere os seguintes compostos:

04. (cesgranrio-RJ) Considere a tabela de valores de Ka

das substncias abaixo:

c) lll

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