16/03/2012

Interpretao de espectros
Um

espectrmetro

de

infravermelho

determina

as

posies

intensidades relativas de todas as absores, ou picos, na regio do IV e os

registra na forma de um espectro de IV.

O espectro de IV o grfico de intensidade absoro versus nmero de

onda.

Ao analisar um espectro alm das posies das absores devemos

observar as formas e intensidades dos picos.
Para extrair informaes estruturais do espectro usamos as Tabelas de
Correlao no IV, que oferecem o mximo de informao conhecida sobre onde os
vrios grupos funcionais absorvem.
A figura abaixo mostra uma panormica das faixas de frequncias

usualmente observadas para vibraes fundamental do tipo deformao angular e

estiramento de diferentes ligaes qumicas numa molcula orgnica.

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Os

tipos

fundamentais

de

vibrao

molecular

(estiramentos

deformaes angulares) absorvem a energia da radiao eletromagntica IV em

distintas regies de freqncia.
Deste modo, para efeitos de interpretao o espectro de IV pode ser
dividido em trs regies:
a) Regio dos Grupos Funcionais (4000 cm-1 a 1200 cm-1).
Esta a regio onde ocorre a maioria das vibraes de estiramento das
ligaes mais representativas dos grupos funcionais das molculas orgnicas.
Podemos determinar a presena ou ausncia de grupos funcionais
analisando essas freqncias de absoro.

b) Regio da Impresso Digital (fingerprint) da molcula (1300 cm-1 a 900 cm-1).

So absores caractersticas das deformaes angulares.

Essa regio do espectro bastante complexa por apresentar um
grande nmero de bandas de absoro, tal que cada molcula apresenta um
padro de absoro caracterstico e nico, como se fosse uma impresso digital
da substncia. Devido esta complexidade fica muito difcil identificar todas as
bandas de absoro.

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c) Regio das deformaes angulares fora do plano.

representada principalmente pela faixa de freqncia que vai de
400

cm-1

a aproximadamente 1000 cm-1.

Esta regio muito til no diagnstico de alcenos e arenos.

Para que se possa tirar o maior nmero de informaes estruturais na

interpretao de um espectro de IV, importante seguir um roteiro
estratgico como o apresentado na sequncia (SUGESTO e no regra!!!):
a- Observar primeiramente o grupo de absores de maior nmero de
onda (> 1600 cm-1) e tentar propor os grupos funcionais presentes na molcula
usando as tabelas de correlao de frequncias, fazendo uma pequena lista de
possibilidades.
b- Analisar a regio de deformao angular para confirmar ou
descartar possibilidades estruturais.

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c- Checar cuidadosamente as informaes cruzadas como por ex. uma

absoro forte em 1690 cm-1 juntamente com uma absoro bastante larga na
regio de 3500-3000 cm-1 indica um grupo cido carboxlico. J a mesma
absoro em 1690 cm-1 com ausncia de absoro na regio de estiramento O-H,
indica uma funo carbonila ,-insaturada (anel aromtico ou ligao dupla). Uma
forte absoro em 1730 cm-1 aliada a uma pequena a mdia absoro na regio de
2700-2800 cm-1 um bom diagnostico para a funo aldedo.
d- Prestar ateno na ausncia de bandas em determinadas regies do
espectro. Por ex. se no for observada nenhuma absoro na regio entre 30003700 cm-1 significa que na molcula no tem grupos hidroxila. Pode tambm

indicar ausncia de grupo N-H e de hidrognio ligado a carbono sp2. Ausncia de

absores na regio entre 1600-1850 cm-1 informa que a molcula no tem
funo carbonilada.

e- Levar em conta a intensidade da absoro. Sabe-se por exemplo que

o estiramento da ligao C-H resulta uma banda de absoro de fraca
intensidade.
Portanto se no espectro for observado uma banda intensa na regio de
2820-2990 cm-1 podemos concluir que estamos frente a uma poro estrutural
hidrocarbonada, e quanto mais intensa for esta absoro em relao a outras
absores, maior ser a cadeia carbonada.
Essa informao tem elevado valor diagnostico na identificao de
produtos naturais, onde se pode distinguir entre as estruturas de um diterpeno e
triterpeno atravs de um espectro de IV observando as intensidades relativas do
estiramento C-H, C=O ou O-H. Se a intensidade da absoro C-H for maior que
C=O ou O-H, trata-se de um triterpeno, se for menor, um diterpeno. No

entanto, a intensidade das bandas de absoro deve ser analisada com cautela,
pois poder ocorrer considerveis variaes para um mesmo grupo.

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ALCANOS
O Espectro de IV dos alcanos bastante simples.
A banda de absoro mais caracterstica devido ao estiramento da
ligao C-H observada na regio entre 2850-2990 cm-1. Por ser uma ligao de
baixssima polaridade, esta uma absoro de baixa intensidade.
Contudo se a molcula tiver um grande nmero de ligaes C-H, a
intensidade de absoro observada ser maior devido sobreposio e acmulo
das absores. Assim, quanto maior o nmero de ligaes C-H (de grupos metil
{CH3}, metileno {CH2} e metino {CH}) mais intensa ser a absoro nesta regio.

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Outra banda de absoro importante observada na regio de

1400

cm-1

resultado das vibraes tipo deformao angular.

* O diagnstico de um alcano vem da observao de um grupo de

absores na regio de 2830-2990 cm-1 com a ausncia de outras absores

acima de 1500 cm-1.
- Grupos metilnicos tm uma absoro de deformao em torno de 1465 cm-1.
- Grupos metila tm uma absoro de deformao em torno de 1375 cm-1.
- O movimento de rocking associado com quatro ou mais grupos metileno em
uma cadeia aberta ocorre em aproximadamente 720 cm-1 (denominada de
banda de cadeia longa).
- O estiramento de C-C no muito til como diagnstico.

Observe no espectro do n-hexano as mltiplas absores entre 28502980 cm-1 caracterstico do estiramento C-H, e em 1465 cm-1 absoro devido a
deformao angular dos grupos metileno. A absoro em 1380 cm-1 atribuda a
freqncia de deformao angular do grupo metil.

720 cm-1 (banda de

cadeia longa).

Todo o composto orgnico que possuir uma cadeia hidrocarbonada aliftica

em sua estrutura ir apresentar em seu espectro de IV tambm as absores
caractersticas de alcanos.

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ALCENOS
Os alcenos so identificados no espectro de IV atravs das frequncias
de absoro devidas ao estiramento das ligaes C=C e =C-H.
-Estiramento de C-H sp2 ocorre em valores acima de 3000 cm-1 (3095 3010cm-1)
e as absores de deformao angular fora do plano ocorre na faixa de 1000 a
650 cm-1 (bandas usadas para determinar o nvel de substituio dos alcenos).
- Estiramento de C=C ocorre a 1660-1600 cm-1; a conjugao move o estiramento

para frequncias mais baixas e aumenta a intensidade. Ligaes duplas

simetricamente disubstitudas (trans)

so com frequncia extremamente

fracass; cis so mais fortes.

Analisando o espectro de IV do 2-ciclohexeno, observam-se as frequncias de

absoro caractersticas do estiramento da ligao =C-H representada pela
fina banda de absoro em 3040 cm-1 e da ligao C=C em 1640 cm-1. As
absores em 995 cm-1 e 908 cm-1 so atribudas a deformao angular fora
do plano tpicas de alcenos monosubstituidos. Alm disso, esto presentes as
bandas de absoro na regio do estiramento e deformao angular C-H da
poro saturada da molcula (Abaixo de 3000 cm-1).

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Uma anlise cuidadosa das freqncias de absoro referente a deformao

angular fora do plano da ligao =C-H orienta na determinao do padro de
substituio dos alcenos:

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Para compostos cclicos com duplas ligaes internas o tamanho do anel

tem efeito sobre as frequncias das absores.

1566

1656

1611

1646

1650

anomalia
Ligaes duplas externas geram um aumento na frequncia de absoro
ao mesmo tempo que diminuem o tamanho do anel.

CH2

CH2

CH2

CH2

1780

1678

1657

1651

ALCINOS
O estiramento da ligao C-H que caracteriza os alcinos terminais est
representada por uma intensa e fina banda de absoro prximo de 3300 cm-1. A
absoro referente a deformao angular ocorre na regio de 600 cm-1.
O estiramento da ligao CC em um alcino terminal pode ser observado
em 2150 cm-1 .
Tambm so observadas as frequncias de estiramento e deformao

angular das ligaes C-H dos carbonos sp3, absores caractersticas da poro
saturada da cadeia (deformao dos grupos metila e metileno).

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HIDROCARBONETOS AROMTICOS
Os compostos aromticos so caracterizados no espectro de IV pelas
frequncias de estiramento das ligaes C-H e C=C aromtica observadas nas
regies de 3000-3090 cm-1 (2 a 3 bandas de intensidade mdia) e 1450-1600
cm-1 (2 a 3 bandas de intensidade mdia a alta) respectivamente. Sendo que
para diferenciar de alcenos a ltima a mais indicada, pois para alcenos
normalmente as absores de C=C aparecem acima de 1600 cm-1.
Tambm caracterstico de compostos aromticos fortes bandas de
absoro resultantes de deformao angular C-H fora do plano do anel
aromtico que so observadas a baixas freqncias na regio de 670-900 cm-1.

Nesta regio de baixa frequncia as absores so teis para nos dar o padro
de substituio do anel.

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O espectro de IV do tolueno mostra absores tpicas de anel aromtico

representadas pelo estiramento C-H aromtico em 3028 cm-1, 3060 cm-1,

3075 cm-1, C=C aromtico em 1490 cm-1 e 1605 cm-1, deformao angular fora
do plano do anel aromtico em 696cm-1 e 730 cm-1, alm de estiramentos e
deformao angular das ligaes C-H do grupo metil.

Uma anlise cuidadosa da regio de freqncia das deformaes angulares

fora do plano do anel aromtico fornece importantes informaes na determinao
do padro de substituio dos anis aromticos.
Por exemplo, aromticos monossubstitudos apresentam duas fortes
bandas de absoro entre 730-680 cm-1. Veja a indicao no espectro de IV do
tolueno.

Um aromtico o-dissubstitudo, como por exemplo

apresenta apenas uma forte absoro na regio de 735-770

o orto-xileno,

cm-1.

Um aromtico m-dissubstitudo, como por exemplo o meta-xileno,

apresenta uma banda em 690 cm-1 e outra em torno de 780 cm-1. Uma terceira
banda de intensidade mdia vista em aproximadamente 880 cm-1.
J num aromtico p-dissubstitudo, esta absoro deslocada para a
regio de 790-860 cm-1.

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LCOOIS e FENIS
As bandas de absoro que caracterizam os alcois so aquela devido ao
estiramento da ligao O-H na regio de 3300-3400 cm-1 e da ligao C-O entre
1000 e 1280 cm-1.
A posio e a intensidade da absoro do estiramento da ligao O-H
depende da extenso em que estes grupos esto envolvidos em ligaes de
hidrognio.
Grupo OH livre (sem pontes de H) de alcois e fenis absorve em 3600-

3650 cm-1 como uma banda fina e de mdia intensidade. A medida que o grupo OH
compe um sistema com ligao de hidrognio, a ligao O-H se torna mais fraca
necessitando de menos energia para o estiramento, que, portanto ocorre em
menores frequncias. Outra conseqncia da ligao de hidrognio o significativo
alargamento e aumento de intensidade da respectiva banda de absoro.

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Na prtica observa-se a variao de frequncia na banda de absoro

do estiramento OH em funo da concentrao e do solvente em que o

espectro IV for obtido. Note que quanto mais concentrada for a amostra
maior a extenso de formao de ligaes de hidrognio entre as molculas de
lcool. Solventes polares tambm fazem pontes de hidrognio com o lcool.

-O estiramento O-H

livre um pico agudo entre 3650 e 3600 cm-1. Essa

banda aparece com o pico do O-H envolvido em ligao de hidrognio quando o

lcool dissolvido em um solvente. A banda de O-H com pontes de hidrognio
larga em 3400-3300 cm-1.
- O dobramento de C-O-H aparece como um pico largo e fraco em 14401220cm-1, frequentemente mascaracdo pelos dobramentos de CH3.
- A vibrao do estiramento C-O ocorre normalmente na faixa de 1260-1000
cm-1. Essa banda pode ser usada para definir a estrutura primria, secundria
ou terciria de um lcool.

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Composto

Estiramento C-O
(cm-1)

Estiramento O-H
(cm-1)

Fenis

1220

3610

Alcois tercirios (saturados)

1150

3620

Alcois secundrios (saturados)

1100

3630

Alcois primrios (saturados)

1050

3640

OH
CHCH3
OH
1100 1070 cm-1

1100 1070 cm-1

H2C

CHCH3
OH

1100 1060 cm-1

TERES
teres so facilmente diagnosticados pela ausncia de absoro devido
ao estiramento OH e a presena de uma forte absoro referente ao estiramento
da ligao C-O que aparece em 1130 cm-1 no espectro de IV do ter etlico.
Como em todo composto orgnico que possui cadeia aliftica, observa-se

ainda as absores referentes s frequncias de estiramento e deformao

angular da ligao C-H.
.

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teres e compostos afins, como epxidos, acetais e cetais, geram

absores de estiramento C-O-C entre 1300 e 1000 cm-1. Alcois e steres
tambm geram absores fortes nessa regio, e tais possibilidades devem ser
eliminadas observando a ausncia de bandas na regio do estiramento O-H e
do estiramento C=O.
O
R O

Ar

CH2

CH O

RCH CHR

OR
R C H (R)
OR

teres dialqulicos

teres arlicos

teres vinlicos

epxidos

Acetais
(cetais)

teres dialqulicos - A vibrao de estiramento C-O-C assimtrico

leva a uma nica absoro forte, em aproximadamente 1120 cm-1. Uma banda de
estiramento simtrico ocorre em aproximadamente 850 cm-1 e muito fraca.
teres arlicos e vinlicos Geram duas bandas fortes: um estiramento
C-O-C assimtrico prximo de 1250 cm-1 e um estiramento simtrico prximo
de 1040 cm-1.

Epxidos geram uma banda de estiramento de anel fraca entre 1280

1230 cm-1. Mais importantes so duas bandas fortes de deformao de anel:
uma entre 950 e 815 cm-1 (assimtrica) e outra entre 800 e 750 cm-1
(simtrica).

Acetais e cetais geram respectivamente, 4 ou 5 bandas fortes na

regio entre 1200 e 1020 cm-1, mas no so conclusivas.

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COMPOSTOS CARBONLICOS
O estiramento da ligao dupla C=O do grupo carbonila mostra uma forte
absoro muito caracterstica na regio de frequncia entre 1630-1810 cm-1.
Absoro intensa nesta regio um diagnstico bastante seguro da
presena do grupo carbonila na molcula.
Vrias funes da qumica orgnica possuem em suas estruturas o grupo
carbonila como cetonas, aldedos, cidos carboxlicos e seus derivados (steres,
amidas, lactonas, anidridos, haletos de cido etc).
A freqncia de vibrao da ligao C=O muito sensvel ao ambiente

qumico do grupo carbonila. Assim cada funo orgnica que tem o grupo
carbonilada em sua estrutura absorve numa regio bastante restrita e especfica
de frequncia devido ao estiramento da ligao C=O da carbonila.
Cetonas alifticas normais, como por exemplo a 2-pentanona, absorvem
tipicamente em 1715 cm-1 devido ao estiramento da ligao C=O.

1810
Anidrido
(Banda 1)

1800
Cloreto de
cido

1760
Anidrido
(banda 2)

1735
ster

1725
Aldedo

1715
cetona

1710
cido
carboxlico

1690
amida

Valores-base normais para as vibraes de estiramento C=O de grupos carbonila.

Fatores que influenciam a vibrao de estiramento C=O:
Efeitos de conjugao
Efeitos do tamanho do anel
Efeitos de substituio
Efeitos de pontes de hidrognio

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Efeitos de conjugao. A introduo de uma ligao C=C adjacente a um grupo

carbonila resulta no deslocamento de eltrons nas ligaes C=O e C=C. Essa
conjugao aumenta o carter de ligao simples das ligaes C=O e C=C no
hbrido de ressonncia e, assim, diminui suas constantes de fora, resultando na
diminuio das frequncias de absoro da carbonila e da ligao dupla.
Conjugaes com ligaes triplas tambm apresentam esse efeito.

O
C

O
C

Geralmente a introduo de uma ligao dupla , em um composto

carbonlico resulta na diminuio de 25 a 45 cm-1 da frequncia se comparado

ao valor-base. Uma diminuio semelhante ocorre quando se introduz um grupo
arlico adjacente. Uma nova adio de insaturao (,) resulta em um novo
deslocamento para frequncia mais baixa, mas apenas de 15 cm-1.
Alm disso, a frequncia do estiramento C=C tambm move-se para
1640

cm-1

e intensificada.

Uma conjugao no reduz a frequncia nas amidas. A introduo de

insaturao , causa um aumento na frequncia quando comparada ao valor-base.

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Efeitos do tamanho do anel. Anis de 6 membros apresentam mais ou menos os

valores-base apresentados anteriormente. Diminuir o tamanho do anel aumenta a
frequncia da absoro C=O.

Efeitos de substituio Quando o carbono prximo ao grupo carbonila

substitudo por um tomo de cloro ou outro halognio, a banda da carbonila movese para uma frequncia mais alta. (fortalece a ligao ).

Efeitos de pontes de hidrognio Ligaes de hidrognio com um grupo carbonila

alongam a ligao C=O e diminuem a constante de fora de estiramento,
resultando na diminuio da frequncia de absoro.

Aldedos
Apresentam uma banda muito forte do grupo carbonila na faixa entre
1740 1725 cm-1, no caso de aldedos alifticos simples. Essa banda se desloca
para frequncias mais baixas quando h conjugao com uma ligao C=C ou um
grupo fenila. Pode-se observar um dubleto muito importante na regio do
estiramento C-H do aldedo prximo de 2850 e 2750 cm-1. A presena deste
dubleto permite distinguir os aldedos de outros compostos carbonlicos.
O

Conjugao de C=O com C=C , - 1700-1660 cm-1 para C=O e

H

O
Ar

Ar

1640 cm-1 para C=C.

Conjugao de C=O com fenila - 1700-1660 cm-1 para C=O e

1600-1450 cm-1 para o anel.

Sistema em conjugao mais longa - 1680 cm-1 para C=O.

H

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C-H . Estiramento de C-H de aldedo (-CHO) consiste em um par de bandas

fracas, uma em 2860-2800 cm-1 e a outra em 2760-2700 cm-1. mais fcil ver
a banda de frequncia mais baixa porque no est encoberta pelas bandas de
C-H de cadeia alqulica. O estiramento C-H de aldedo, de frequncia mais alta,
fica normalmente mascarado pelas bandas C-H alifticas.

Banda de
cadeia longa
C-H
Aldedo

CH3
deformao
CH2
deformao

sp3 C-H
Alquila

Nonal C9H18O

C=O

Cetonas
Apresentam uma banda muito forte do grupo carbonila na faixa entre
1720 1708 cm-1 em cetonas alifticas simples. Essa banda move-se para
frequncias mais altas quando h conjugao com um C=C ou um grupo fenila.
O
R

Estiramento C=O em 1720-1708 cm-1 para R = alquila

Conjugao de C=O com C=C , - 1700-1675 cm-1 para C=O e

O
C C

O
Ar

Ar

1644-1617 cm-1 para C=C.

Conjugao de C=O com fenil- 1700-1680 cm-1 para C=O e 1600-

1450 cm-1 para o anel.

Conjugao com dois anis aromticos - 1670-1600 cm-1 para

C Ar

C=O.

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Cetonas ciclcas, a frequncia C=O aumenta com a reduo do

tamanho do anel.

C
O
C

Dobramento surge como um pico de mdia intensidade na faixa

de 1300-1100 cm-1.

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cidos Carboxlicos
Apresentam uma banda muito forte do grupo carbonila na faixa entre
1730 1700 cm-1 em cidos carboxlicos alifticos simples. Essa banda move-se
para frequncias mais baixas quando h conjugao com um C=C ou um grupo
fenila.
O-H

Estiramento em geral muito largo ocorre em 3400-2400 cm-1

e em geral se sobrepe s absores C-H.

C=O

Estiramento largo, ocorre em 1730-1700 cm-1. Conjugao

move a absoro para uma frequncia mais baixa.

C-O

Estiramento ocorre na faixa de 1320 1210 cm-1, com

intensidade mdia.

sp3 C-H

O H estiramento

O-H
Deformao fora do
plano
C=O

C-O
estiramento

cido isobutrico CH O
3
CH
C5H10O

OH

CH3

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steres
Apresentam uma banda muito forte do grupo carbonila na faixa entre
1750 1735 cm-1 em steres alifticos simples. Essa banda move-se para
frequncias mais baixas quando h conjugao com um C=C ou um grupo fenila. De
outro lado, a conjugao da C=C ou do grupo fenila com o oxignio da ligao
simples de um ster leva a uma frequncia maior do que a indicada para C=O. A

tenso do anel move a absoro C=O para uma frequncia mais alta em steres
cclicos (lactonas).

O
R

Estiramento, ocorre em 1750-1735 cm-1.

OR
O

Conjugao de C=O com C=C , - 1740-1715 cm-1 para C=O e

OR

O
Ar

Conjugao de C=O com fenila - 1740-1715 cm-1 para C=O e

OR

O
R

1640-1625 cm-1 para C=C (duas bandas se existir cis e trans.

1600-1450 cm-1 para o anel.

Conjugao de um tomo de oxignio da ligao

O C C

simples com C=C ou fenila - 1765-1762 cm-1 para C=O.

steres cclicos (lactonas) a frequncia C=O aumenta quando diminui

C O

o tamanho do anel.

C-O

Estiramento C-O aparece como duas ou mais bandas, uma mais forte

O
e mais larga do que a outra, ocorre na faixa de 1300 1000 cm-1.

Butanoato de etila

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Amidas
Apresentam uma banda muito forte da carbonila na faixa entre 16801630 cm-1.
N-H

Amidas primrias (-NH2) gera duas bandas prximas de 3350 e 3180 cm-1.
Amidas secundrias tm uma banda (-NH) por volta de 3300 cm-1.
Deformao N-H ocorre perto de 1640-1550 cm-1 em amidas primrias e
secundrias.

C-N

Aparece em aproximadamente 1400 cm-1 para amidas primrias.

N,N-dimetil propanamida

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Cloretos de cidos
Apresentam uma banda muito forte da carbonila na faixa entre 1810

1775

cm-1.

Conjugaes diminuem a frequncia para 1780-1760 cm-1.

O estiramento C-Cl ocorre na faixa de 730 550 cm-1.

Anidridos
Apresentam duas bandas fortes da carbonila; 1830 - 1800 e 1775 - 1740
cm-1, com intensidade relativa varivel. Uma conjugao move a absoro para uma
frequncia mais baixa. Tenso do anel (anidridos cclicos) move a absoro para
uma frequncia mais alta.
O estiramento C-O fortes e largas (bandas mltiplas) ocorre na faixa de
1300 900 cm-1.

Aminas
Aminas primrias, R-NH2, apresentam duas bandas de estiramento N-H
entre 3500 e 3300 cm-1, enquanto aminas secundrias, R2N-H, apenas uma banda
nessa regio. Aminas tercirias no apresentaro um estiramento N-H. Por causa
dessas caractersticas fcil diferenciar aminas primrias, secundrias e
tercirias analisando a regio do estiramento N-H.

A deformao de N-H em aminas primrias resulta em uma banda larga na

faixa de 1640 a 1560 cm-1. Aminas secundrias absorvem prximo de 1500 cm-1. As
vezes pode-se observar uma absoro de deformao fora do plano prximo de
800 cm-1.
O estiramento C-N ocorre na faixa de 1350 1000 cm-1.

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propilamina

dipropilamina

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tripropilamina

Nitrilas, Isocianatos, Isotiocianatos e iminas

Nitrilas R-CN
-CN

Estiramento origina uma absoro aguda de intensidade mdia prxima

de 2250 cm-1. uma conjugao com ligaes duplas ou anis aromticos move a
absoro para uma frequncia mais baixa.

Isocianatos R-N=C=O
Estiramento em um isocianato gera uma absoro larga e intensa prxima
a 2270 cm-1.

Isotiocianatos R-N=C=S
Estiramento gera uma ou duas absores largas e intensas, centradas
prximas de 2125 cm-1.

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Iminas R2C=N-R
-C=N-

Estiramento origina uma absoro de intensidade varivel na faixa de

1690 a 1640 cm-1.

Nitrocompostos
Apresentam duas bandas fortes no espectro: uma prxima de 1550 cm-1
e a outra prxima de 1350 cm-1. Apesar de essas duas bandas poderem sobrepor
parcialmente a regio do anel aromtico, 1600-1450 cm-1, em geral fcil ver os
picos do grupo NO2.

Considere as estruturas a seguir:

OH

O
OH

Indique para cada uma, que picos de absoro

so esperados e quais no

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ESQUEMA PARA INTERPRETAO

DE ESPECTROS DE SUBSTNCIAS
ORGNICAS NA REGIO DO
INFRAVERMELHO
Wilson Arajo Lopes e Miguel Fascio

Quim. Nova, Vol. 27, No. 4, 670-673, 2004

O presente trabalho representa uma contribuio com o

objetivo de facilitar a tarefa de anlise e interpretao de espectros
de infravermelho, estabelecendo um caminho objetivo e prtico que
permite a identificao dos principais grupamentos funcionais e a
proposio de uma possvel estrutura (ou estruturas) para as
substncias orgnicas mais simples.

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CALCULANDO O NDICE DE DEFICINCIA DE

HIDROGNIO (IDH)
- Indica a ausncia ou presena de ligaes duplas, triplas ou anis na estrutura
molecular. Pode ser calculado por duas maneiras distintas:
a) pela aplicao da expresso: IDH = (C - M/2) + T/2 + 1, onde: C = nmero
de tomos de carbono; M = nmero de tomos monovalentes T = nmero de
tomos trivalentes.
b) Segundo as regras referidas por Klemm, com base na comparao entre as
frmulas da substncia desconhecida e o correspondente hidrocarboneto saturado:
1. substituir todos os tomos monovalentes (halognios) por hidrognio;
2. desconsiderar os tomos bivalentes (oxignio e enxofre);
3. excluir os tomos trivalentes junto com um hidrognio (nitrognio como NH e
fsforo como PH)
4. comparar com a frmula geral dos hidrocarbonetos saturados(CnH2n + 2).

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Interpretando um espectro de IV
Ao analisar o espectro de uma amostra desconhecida, concentre seus
primeiros esforos em determinar a presena (ou a ausncia) de alguns grupos
funcionais principais. Os picos devidos a C=O;C-O; C-C; C=C; CC; CN, O-H, N-H
e NO2 so os mais evidentes e, se estiverem presentes, fornecem de pronto uma
informao estrutural.
No tente fazer uma anlise detalhada das absores de C-H de

aproximadamente 3000cm-1; quase todos os compostos tm essas absores. No

se preocupe com sutilezas do ambiente exato em que o grupo funcional se
encontra.

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