MINISTRIO DA EDUCAO UNIVERSIDADE FEDERAL DE PELOTAS INSTITUTO DE QUMICA E GEOCINCIAS DEPARTAMENTO DE BIOQUMICA DISCIPLINA DE BIOQUMICA

Vitaminas e Coenzimas
Vitaminas so compostos orgnicos de natureza e composio variada. Embora sejam necessrias em pequenas quantidades, so essenciais para o metabolismo dos organismos vivos. Sua importncia bioqumica reside no fato de que muitas vitaminas originam as coenzimas de muitas enzimas. Outras delas so precursores de hormnios. As necessidades vitamnicas variam de espcie para espcie, com a idade e com a atividade. Os vegetais, fungos e microorganismos so capazes de sintetiz-las; j os animais, salvo algumas excees, no possuem essa capacidade, motivo pelo qual devem obt-las a partir dos alimentos da dieta. Em alguns casos, os animais obtm algumas vitaminas atravs de suas paredes intestinais, cuja flora bacteriana simbionte as produzem. Algumas vitaminas so ingeridas na forma de provitaminas (precursores), devendo ser ingeridas na alimentao, no caso de animais superiores. As vitaminas so substncias lbeis, alterando-se facilmente por mudanas de temperatura, pH e tambm por armazenamento prolongado. Classicamente, so divididas em dois grupos: hidrossolveis (tiamina, riboflavina, niacina, piridoxina, cido pantotnico, biotina, cido flico, cobalamina e cido ascrbico) e lipossolveis (vitaminas A, D, E e K). Abaixo, sero descritas algumas das vitaminas citadas, mencionando as coenzimas por elas originadas.

A Tiamina origina a TPP (tiamina pirofosfato)

A Tiamina, tambm conhecida como vitamina B1, composta por uma pirimidina substituda e um componente tiazol.

Estrutura qumica da tiamina

Tiamina

Hidrognio Oxignio Nitrognio

Enxofre

Cobalto

Fontes - produzida por bactrias, leveduras e vegetais. - abundante em cereais integrais, onde se encontra na forma inativa. Nos animais, ao ser ingerida com os alimentos, vai para o fgado onde transformada em pirofosfato de tiamina (TPP), que sua forma ativa, pela unio de 2 fosfatos.

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Funo - atua como coenzima de vrios sistemas enzimticos que catalisam reaes de descarboxilao oxidativa (participam do Ciclo de Krebs, via das pentoses fosfatadas) - desempenham um papel fundamental no metabolismo oxidativo de glicdeos e lipdeos, sendo importantes para a produo de energia no organismo. - fundamental para o funcionamento do crebro, msculos e nervos (sistema nervoso central, corao, fgado) Carncia - causa degenerao de neurnios, manifestada por debilidade muscular, perda de reflexos, insuficincia cardaca, edemas, falta de apetite (este quadro sintomtico conhecido como Beribri)

A Riboflavina precursora de FAD e FMN

A riboflavina ou vitamina B2 faz parte de um grupo de pigmentos amarelos denominados flavinas. Sua estrutura compreende uma base nitrogenada composta por 3 anis de 6 C e 2 N, ligadas ribose.

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Riboflavina

Estrutura qumica da riboflavina

Hidrognio Oxignio Nitrognio

Enxofre

Cobalto

Fontes - encontra-se amplamente distribuda na natureza, sendo produzida por bactrias, leveduras e vegetais verde escuros e com pigmentos amarelos (verduras e frutas), no leite e na gema de ovos, em carnes e no levedo de cerveja. Funo - atua como precursora dos cofatores de flavina: FMN (flavina mononucleotdio) e FAD (flavina adenina dinucleotdio); estes sevem como coenzimas em reaes de oxi-reduo no metabolismo energtico. Mais de 50 flavoprotenas (enzimas com cofatores de flavina) so conhecidas. - FMN e FAD podem aceitar eltrons de substratos ou ento da coenzima NADH (descrito a seguir).

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Carncias - sua carncia causa dermatites e leses nas mucosas (lngua, lbios, crnea, boca,...)

A Niacina faz parte do NAD+ e do NADP+

O termo Niacina se refere a dois compostos : o cido nicotnico e a nicotinamida. Esta vitamina precurosra do NAD+ (nicotinamida adenina dinucleotdio) e do NADP+ cofatores de enzimas muito importantes envolvidas em rees de oxi-reduo no metabolismo energtico.

Estrutura qumica da niacina (cido nicotnico)

Nicotinamida

cido nicotnico

Hidrognio Oxignio Nitrognio

Enxofre

Cobalto

O NADP+ sintetizado a partir do NAD+ pela fosforilao no O*, usando ATP.

Fontes - produzida por bactrias, leveduras e vegetais que contenham pigmentos amarelos. - pode ser encontrada em alimentos obtidos por fermentao com leveduras. - os animais podem sintetiz-la a partir do aminocido triptofano, e por isso, boas fontes so alimentos de origem animal como carnes, leite e pescado.

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- boas fontes vegetais so amendoim e outras leguminosas. Funo - forma parte das coenzimas NAD+ e NADP+, as quais atuam em processos metablicos de glicdeos e protdeos, na respirao em nvel celular. O NAD+ pode se reduzir a NADH+, ao receber eltrons (na forma de on hidreto). A forma oxidada, NAD+, reciclada pela transferncia dos eltrons para a cadeia respiratria, enquanto ATP produzido.

- o NADP+ obtido na via das pentoses fosfato e serve como agente redutor em vias biossintticas redutivas.

Carncia - a carncia causa Pelagra, cujos sintomas so genericamente referidos como trs D (dermatite, diarria e demncia).

O cido pantotnico faz parte da Coenzima A

A denominao cido pantotnico originada do grego panthos, que significa por toda a parte, porque esta vitamina encontrada em diversas fontes animais e vegetais.

Fontes - sintetizada por bactrias, leveduras e vegetais verdes. - tambm encontrada em vsceras como o fgado, em ovos, legumes, cogumelos, cereais em geral e na gelia real.

Funo - forma parte da Coenzima A, que atua no metabolismo de lipdeos (na ativao de cidos graxos e transporte de grupamentos cidos) e tambm no Ciclo de Krebs.

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Estrutura qumica do cido pantotnico

cido pantotnico

Hidrognio Oxignio Nitrognio

Enxofre

Cobalto

- necessria para diversos processos metablicos celulares como a sntese de hormnios a partir do colesterol; sntese e degradao de cidos graxos; a formao de anticorpos; a biotransformao e detoxificao de substancias txicas. Carncia - dores e queimao dos ps - alteraes nervosas e circulatrias.

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A Piridoxina origina coenzimas de enzimas transaminases

A vitamina B6 ou Piridoxina pode ocorrer tambm sob duas outras formas: piridoxal e piridoxamina, todas fisiologicamente ativas e relacionadas entre si. A estrutura bsica destes compostos um anel piridina, sendo que as trs formas diferem entre si pelo substituinte de um C do anel.

Fontes - aves, pescado, fgado e ovos (em alimentos de origem animal a vitamina B6 ocorre principalmente como cofatores ligados enzimas). - sintetizada por vegetais e leveduras (em alimentos de origem vegetal como batata, aveia, banana, grmen de trigo, encontrada como piridoxina glicosdio, isto , ligada glicose).

Funo - a piridoxina pode ser fosforilada para produzir piridoxal fosfato (PYF), sua forma ativa. Este atua como cofator de um grande nmero de enzimas que transferem grupos amino no metabolismo de aminocidos (transferases) e tambm como cofator da enzima que catalisa a quebra do glicognio. O PYF liga-se covalentemente a um resduo de lisina de enzimas das quais cofator.

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Carncia - sua falta causa anemia, depresso, convulses, fadiga, alteraes na pele.

A Biotina participa da transferncia de grupos carboxila

A Biotina, primeiramente chamada de vitamina H (do alemo haut, que significa pele) um cido monocarboxlico com uma poro cclica, solvel em gua e suscetvel oxidao.

Estrutura qumica da biotina

Hidrognio Oxignio Nitrognio

Enxofre

Cobalto

Fontes - em humanos sintetizada por bactrias do trato intestinal. - produzida por vegetais e bactrias. - alimentos de origem animal como carnes, ovos, leite, fgado.

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Funo - atua como coenzima de enzimas que transferem grupos carboxila (-COOH) e funciona como carreador de CO2. - est envolvida em reaes de rotas metablicas como a gliconeognese, a biossntese de cidos graxos de cadeia insaturada e oxidao de cidos graxos. - necessria para o crescimento e o bom funcionamento da pele e seus rgos anexos (cabelo, glndulas sebceas, glndulas sudorparas) assim como para o desenvolvimento das glndulas sexuais.

Carncia - causa dermatites, dores musculares, anemia, aumento do colesterol no sangue.

A cobalamina est envolvida no metabolismo de aminocidos

A cobalamina ou vitamina B12 se refere a um grupo de compostos nos quais o on cobalto est presente. Pode apresentar as formas moleculares B12a (cianocobalamina), B12b
(hidroxicobalamina), B12c(nitrocobalamina), dependendo do R substituinte.

Fontes - os animais a obtm graas bactrias simbiontes de seu trato digestivo.

- tambm pode ser obtida em carnes, aves, leite, pescado; no encontrada em vegetais nem em leveduras. Toda vitamina B12 sintetizada por bactrias, fungos e algas. 9
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Funo

- atua como cofator de enzimas que catalisam rearranjos intramoleculares de ligaes C-C, bem como metilaes; est envolvida no catabolismo de vrios aminocidos e na oxidao de cidos graxos, e na formao da metionina pela metilao da homocistena.
- necessria para a mobilizao (oxidao) de lipdeos e para manter a reserva energtica dos msculos. Carncia -Escassez e anormalidade na formao de glbulos vermelhos (Anemia perniciosa). -Psicose, degenerao nervosa, lceras na lngua e excessiva pigmentao nas mos (em indivduos negros).

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Referncias bibliogrficas: Maban, L. Kathleen & Escott-Stump, Sylvia. Alimentos, Nutrio e Dietoterapia, Ed. Roca, 1998. Basu, T.K. & Dickerson, J.W. Vitamins in Human Health and Disease, CAB International, 1996. http://www.um.es (acesso em fevereiro de 2006). http://www.abcdasaude.com.br/artigo (acesso em fevereiro de 2006). http://www.saudenarede.com.br (acesso em fevereiro de 2006).

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