Efeito indutivo no anel benznico

Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaa em Reaes Orgnicas2 comentrios

O efeito indutivo um dos fatores que explicam por que certos grupos ativam o anel benznico frente substituio eletroflica, e outros o desativam.

Se tivermos um grupo (G - grupo genrico) j ligado a um anel benznico e quisermos realizar uma segunda reao de substituio aromtica, como uma halogenao, nitrao, sulfonao, alquilao ou uma acilao de Friedel-Crafts, esses prximos substituintes sero orientados pelo grupo G j existente. Isso significa que o grupo G j ligado ir influenciar na reatividade (velocidade da reao) e nadireo em que o prximo grupo substituinte ir se ligar no anel (stio de ataque).

Grupo dirigente genrico que est ligado ao benzeno.

Por exemplo, existem alguns grupos, denominados ativantes, que facilitam a entrada do prximo grupo substituinte e orientam as posies orto e para do anel benznico. J outros grupos, chamados de desativantes, dificultam a nova reao e orientam o grupo substituinte para a posio meta.

Grupos ativantes ou orto-para-dirigentes e desativantes ou meta-dirigentes.

Essas influncias ocorrem em razo do chamado efeito eletrnico exercido pelo grupo G sobre o anel. Existem dois tipos de efeitos eletrnicos assim, que so: o efeito indutivo e o efeito ressonante. Nesse artigo ser estudado apenas o efeito indutivo.*

Definio conceitual de efeito indutivo.

Assim, se o grupo G for eltron-doador, isto , se tiver a tendncia de doar eltrons para o anel benznico, isso favorecer a ocorrncia da reao de substituio seguinte. Isso ocorre porque o grupo que ir atacar o anel benznico eletrfilo ou eletroflico, o que significa que so ons positivos ou alguma outra espcie deficiente em eltrons com uma carga parcial positiva grande, e sua preferncia atacar regies negativas, com excesso de eltrons. Conforme j dito, o anel benznico est nessa situao, com alta densidade eletrnica, o que torna a reao mais fcil de ocorrer. Portanto, nesse caso, o grupo dirigente atua como um ativante ou orto-para-dirigente.

Representao de um grupo genrico eltron-doador.

Alguns exemplos de grupos eltron-doadores so o metil ou qualquer outro grupo alquila. J se o grupo dirigente retirar eltrons do anel benznico, sendo denominado eltronreceptor, isso dificultar a ocorrncia da reao, agindo, portanto, como desativante ou meta-dirigente. Isso acontece pelo mesmo motivo explicado para o caso anterior, o anel benznico fica com uma menor densidade eletrnica e dificulta o ataque do eletrfilo.

Representao de um grupo genrico eltron-receptor Exemplos de grupos que puxam o par eletrnico para si so: F, Cl, Br, I, CN e NO2. Os halognios (F, Cl, Br, I) so todos mais eletronegativos que o carbono e, por isso, exercem um efeito indutivo retirador de eltrons. J os grupos CN e NO2 tambm realizam esse efeito porque o tomo diretamente ligado ao anel contm uma carga parcial ou completa, conforme pode ser visto a seguir, no caso do NO2: O N+ O