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Coordenadores do projeto
Claudia Moraes de Rezende e Rodrigo Octavio Mendona Alves de Souza
Editora-chefe
Claudia Moraes de Rezende
Revisores
Claudia Moraes de Rezende e Joana Moraes de Rezende
Ficha Catalogrfica
Wanda Coelho e Silva (CRB/7 46) e Sandra Beatriz Goulart da Silveira (CRB/7 4168)
Universidade do Estado do Rio de Janeiro
Qumica no Cotidiano | v
A Qumica no Cuidado da Pele | vi
Apresentao
Qumica no Cotidiano | ix
A Qumica no Cuidado da Pele | x
Sobre os autores
Qumica no Cotidiano | xi
Norberto Peporine Lopes
Concluiu o doutorado em Qumica (Qumica Orgnica) pela Universidade de So Paulo em 1997 e
atualmente Professor Titular da mesma. No exterior desenvolveu pesquisas em 3 especializaes de
longa durao nas Universidades de Tbingem (Alemanha), Estado de Washington (Estados Unidos) e
Bristol (Inglaterra). No ano de 2000 realizou estgio de ps-doutoramento em espectrometria de
massas de produtos naturais na Universidade de Cambridge (Inglaterra). No ano de 2009 esteve como
Professor convidado em espectrometria de massas na Universidade de Muenster (Alemanha). Publicou
cerca cento e quarenta artigos em peridicos especializados e quase que uma dezena de captulos de
livros. Tem atuado em vrios programas de inovao, tendo ocupado durante seis anos a posio do
conselho fiscal da FIPASE (Fundao Instituto Plo Avanado da Sade de Ribeiro Preto). Orientou 10
dissertaes de mestrado, 5 teses de doutorado, alm de ter orientado trabalhos de iniciao cientfica
e de concluso de curso nas reas de Qumica e Farmcia. Atua na rea de Qumica de Produtos
Naturais com nfase em Espectrometria de Massas e de Metabolismo. Atualmente Diretor Financeiro
da Sociedade Brasileira de Espectrometria de Massas e Conselheiro da Sociedade Brasileira de Qumica,
onde j ocupou anteriormente os cargos de Secretrio Geral e Tesoureiro.
*npelopes@fcfrp.usp.br
Qumica no Cotidiano | xv
aceitao de uma pessoa perante os demais indivduos de uma sociedade, o
que ir exercer grande influncia no seu estado psquico e social. Outro fator
que pode ser melhorado com a realizao de prticas higinicas o bem-
estar fsico.
A Agncia Nacional de Vigilncia Sanitria (ANVISA) define os
produtos cosmticos da seguinte forma:
Os autores
3. O envelhecimento .................................................................................... 38
5. Vitaminas ................................................................................................ 66
9. Referncias ............................................................................................. 82
Qumica no Cotidiano | 21
Tabela 1- Descrio resumida dos principais acontecimentos e fatos
ocorridos nos diferentes perodos da histria.
Idade ...Revoluo
221anos
Contempornea Francesaatos
(atual=2010)
diasatuais.
1789 d.C. atual
O OH O
OH
O OH O
OH
castanho ao avermelhado e que extrado da espcie
vegetal Lawsonia inermis. Seu princpio ativo a
lawsona (2-hidrxido-1,4-naftoquinona, Figura 5), que
O
confere a cor ao produto. Vale dizer que a henna
Figura 5- Estrutura
utilizada at hoje em materiais para os cabelos,
qumica da lawsona.
Qumica no Cotidiano | 27
como tinturas, e tambm adicionada a xampus especficos.
A segunda tcnica para a modificao da cor dos cabelos, conhecida j
naquela poca, consiste na aplicao de substncias contendo o elemento
qumico chumbo (Pb), que capaz de promover o escurecimento permanente
dos cabelos. Vrias formulaes desse tipo so relatadas do perodo greco-
romano, com destaque para a utilizao do xido de chumbo (PbO), que,
misturado ao hidrxido de clcio [Ca(OH)2] e a um pouco de gua, pode ser
aplicado na forma de pasta aos cabelos. A reao qumica decorrente da
interao desse produto com a protena presente no cabelo, conhecida como
queratina, a responsvel pelo sucesso do procedimento (Figura 6).
O
Ca(OH)2
HO SH + PbO PbS (cristal)
H2 O
NH2
Figura 6- Demonstrao esquemtica da reao entre o PbO e a cistena, um
aminocido sulfurado que compe a estrutura da queratina.
Qumica no Cotidiano | 29
2
Por que a Qumica?
1
Massaotermoutilizadoparaquantificarumaporodematria,ouseja,transformar
numericamente uma quantidade de matria em unidades de escala de magnitude
conhecida,porexemplo,grama(g),quilograma(kg),ona(oz),micrograma(g,106g)
entreoutras.
A Qumica no Cuidado da Pele | 30
Tudo o que est vendo composto de matria. E mais, o que voc no est
vendo, como o vento, as bactrias e os vrus, tambm composto por
matria. Desse modo, podemos concluir que praticamente tudo composto
de matria; logo, a Qumica est presente em tudo!
Diante dessa concluso fica comprovado o elevado grau de
importncia que a Qumica tem em nosso cotidiano, e por que devemos trat-
la com tanto carinho ao invs de evit-la. No adianta, querendo ou no, ela
faz parte de tudo na sua vida!
2
Embora a qumica orgnica tenha como principal objeto de estudo os compostos que
contmcarbono,existemalgumasmolculasque,apesardepossuremcarbonoem
sua composio, so tratadas na literatura como compostos inorgnicos. Como
exemplotemosomonxidodecarbono(CO),dixidodecarbono(CO2),oscarbonatos
(p. ex. Na2CO3), bicarbonatos (p. ex. NaHCO3), cianatos (p. ex. NH4OCN), tiocianatos
(p.ex.FeNCS2+),entreoutros.
A Qumica no Cuidado da Pele | 32
Qumica que apresenta o maior nmero de possibilidades de formao de
molculas distintas. Tudo isso devido ao fato de haver infinitas combinaes
possveis utilizando apenas carbono, hidrognio, oxignio, nitrognio e
enxofre.
Na cosmetologia, a Qumica Orgnica tem um papel fundamental, pois
a maioria dos produtos utilizados apresenta em sua formulao uma
predominncia de compostos orgnicos. Alm do mais, eles devem ser
compatveis com as molculas orgnicas do corpo humano.
A Qumica Inorgnica era inicialmente conhecida como a Qumica dos
materiais sem vida. Essa a rea que estuda os compostos que no possuem
carbono em sua composio (exceto em alguns casos, conforme a nota de
rodap 2), o que engloba todos os compostos formados pelos outros
aproximadamente 100 elementos qumicos conhecidos. Os principais tipos
de compostos inorgnicos so os sais, os cidos e as bases inorgnicas, os
xidos e as ligas metlicas.
Uma das caractersticas peculiares dos compostos inorgnicos
slidos, tambm denominados sais minerais, a estruturao em forma de
cristais. Diferentemente das molculas orgnicas, essa estrutura produto da
interao entre seus tomos por meio de ligaes inicas, que so formadas
devido atrao eletrosttica entre ons de cargas opostas (positiva e
negativa). A Figura 7 mostra a estrutura cristalina do cloreto de sdio. Os sais
inorgnicos so muito utilizados em vrios setores da indstria qumica,
entre elas a cosmtica.
Qumica no Cotidiano | 33
Figura 7- Estrutura cristalina do cloreto de sdio (NaCl), formado atravs de
interaes entre os ons Na+ e Cl-.
H O
+ Aquecimento () H C H
H N H O- C N N N
H H H
Cianato de amnio Uria
3
O envelhecimento
Qumica no Cotidiano | 39
Figura 9- Fatores de agresso capazes de causar o estresse oxidativo celular.
1 cm
1,0 nanmetronm
107
Qumica no Cotidiano | 41
clulas da pele, atuando como um gatilho na formao dos radicais livres no
interior das clulas, o que pode causar danos.
Muitos fatores devem ser considerados quando se avaliam os efeitos
da radiao UV na pele, tais como o comprimento de onda incidente, a dose e
as caractersticas cutneas como a suscetibilidade gentica individual. A
radiao ultravioleta possui faixas de energia distintas que so classificadas
como UVA, UVB e UVC, conforme demonstrado na Figura 10. Apesar de a
radiao UVB ser muito mais danosa que a UVA, ao compar-las em
condies de exposio igual, a UVA mais penetrante e est presente o dia
todo, o que leva alguns pesquisadores a sugerir que ela responsvel pelos
maiores danos causados pela luz solar. J a radiao UVC no atinge a
superfcie da terra, pois filtrada pela camada de oznio.
700 nm
400 nm
ULTRAVIOLETA
Espectro Ultravioleta
Qumica no Cotidiano | 43
qumicas. Essas agresses podem tanto acelerar o envelhecimento quanto
causar doenas mais graves. O cncer de pele, por exemplo, corresponde a
aproximadamente 25% dos tumores malignos registrados no Brasil,
tornando-se o mais comum do pas.
Diante desse quadro, a necessidade de proteo da pele torna-se
fundamental; por isso, muitos produtos para aplicao tpica (sobre a pele)
so desenvolvidos pela indstria cosmtica com a finalidade de amenizar os
efeitos prejudiciais causados pelos agentes agressores. Os principais tipos de
produtos voltados para este mercado atuam como protetores solares,
hidratantes corporais e preparaes capazes de reparar ou retardar o
envelhecimento celular.
Esses produtos so encontrados no mercado principalmente nas
formas farmacuticas de creme, loo, gel e leo, em formulaes
(composies) muito variadas, pois a oferta de matrias-primas existentes no
mercado bastante grande. Entretanto, independentemente dos ingredientes
utilizados na formulao do produto, suas caractersticas devem estar de
acordo com a forma farmacutica pretendida, sendo as seguintes:
Qumica no Cotidiano | 45
carga inica do tensoativo, proporo entre os componentes e pH do produto
final, entre outros.
Qumica no Cotidiano | 47
Loo uma forma farmacutica conhecida tambm como suspenso de
uso tpico, e normalmente tem aparncia de um lquido leitoso. Em
Farmacotcnica (rea que estuda as formas farmacuticas, que tambm
conhecida por tecnologia farmacutica), o conceito de suspenso descrito
como sendo um sistema formado por partculas slidas (geralmente p) que
no so dissolvidas, mas sim dispersas em um lquido. Um exemplo caseiro
para ilustrar uma suspenso seria a mistura de farinha de trigo e gua. Nesse
caso, se a mistura permanecer em repouso, lentamente as partculas da
farinha se depositaro no fundo do recipiente. No preparo de uma loo, o
mesmo princpio utilizado, havendo a adio de um tensoativo, que ir
promover a emulsificao e a consequente formao de micelas,
estabilizando a mistura e elevando o tempo de decantao das partculas
slidas. Porm, com o tempo, as partculas se depositam, e por isso que as
loes devem sempre ser agitadas antes do uso, para que as partculas sejam
ressuspendidas no meio.
Em relao ao creme, a loo diferenciada pelo fato da micela se
formar sobre uma partcula slida, por ter consistncia mais lquida e no
necessitar de frico no momento do espalhamento sobre a pele. Do ponto
de vista farmacotcnico, os cremes e as loes so formas farmacuticas que
se complementam, fornecendo a quem as prepara um maior nmero de
opes no momento do desenvolvimento de um determinado produto,
quando decidido o qu ser feito, para que ser feito e como ser feito.
Qumica no Cotidiano | 49
OH
OH
O
OH
OH
O O OH
O
H2C
OH OH
O
cido acrlico H OH
x
Hidroxietilcelulose
Qumica no Cotidiano | 51
A pele composta por camadas distintas que possuem funes
variadas na manuteno da homeostasia. A camada mais externa da pele
chamada de estrato crneo, e composta por 3 a 5 camadas de clulas, que
permanecem em constante renovao atravs da sua descamao (Figura
14). Nessa regio, as substncias de maior ocorrncia so os lipdeos e as
protenas.
Em relao ao pH, a pele apresenta caractersticas cidas com pH em
torno de 5,0, que pode variar conforme a regio do corpo e a poca do ano,
principalmente no vero, quando ocorre uma reduo aproximada de 0,5
unidade na escala de pH. A temperatura inferior aos 37C, normal para a
parte interna do corpo humano, e a umidade menor nas camadas mais
internas. Essas caractersticas associadas so de fundamental importncia
para a manuteno da microflora existente sobre toda a pele, que ajuda a
impedir a proliferao de microorganismos causadores de doenas. As
espcies de bactrias mais encontradas na pele so dos gneros
Staphylococcus, Micrococcus, Corynebacterium, Brevibacterium,
Propionibacterium e Acinetobacter.
ERO
B
ERN
ERO
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ANTI
ERO
OXIDANTE
C
ANTI ANTI
ERO ERN
OXIDANTE OXIDANTE
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HO O
O O
HO
HO
HO OH
cido Ascrbico -tocoferol
Licopeno
-caroteno
OH
HO
Lutena
OH O OH
OH
OH
HO O
OH
OH OH
HO
OH O OH
Quercetina Resveratrol cido Cafeico
S S O
OH O
OH
cido Lipico
HO H
HO O N
Estrgeno Estradiol
O
N
H Melatonina
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4
Produtos de origem vegetal na cosmetologia
Qumica no Cotidiano | 61
Figura 18- Estruturas bsicas dos carboidratos.
Qumica no Cotidiano | 65
5
Vitaminas
5.1 Vitamina A
5.2 Vitamina E
R1
HO
CH3
H CH3 H CH3 R1 R2
R2 O CH3 CH3 CH3
CH3
CH3 Tocoferol
CH3 H
R1 H CH3
HO
CH3 CH3 CH3 H H
R2 O CH3
CH3
CH3 Tocotrienol
Qumica no Cotidiano | 69
Outros metablitos da vitamina E, como quinonas e produtos da
oxidao de sua cadeia, j foram identificados. O risco do uso dessa
substncia por via oral ou tpica deve ser considerado, e a relao custo-
benefcio avaliada antes de seu uso indiscriminado.
A administrao de antioxidantes combinados parece ser uma
estratgia de tratamento mais efetivo. Esse sinergismo (ao conjunta) pode
ser muito bem exemplificado pelo uso concomitante das vitaminas A, E e C. A
vitamina C (cido ascrbico), cofator de diversas enzimas e essencial na
sntese de colgeno, regenera o radical tocoferila formado na reao do -
tocoferol com radicais e atua como um antioxidante in vivo, fazendo parte da
linha de defesa hidrossolvel. Em estudos com voluntrios foi verificado que
o uso da vitamina E apresenta maiores efeitos benficos quando administrada
em conjunto com a vitamina C.
6.1 Terpenos
6.1.1 Carotenoides
Qumica no Cotidiano | 73
Os carotenoides so biossintetizados por plantas, algas e alguns
microrganismos. J foram descritos mais de 750 estruturas diferentes,
isoladas de fontes naturais. Os carotenoides exercem na natureza a funo
principal de pigmento antena, captando a energia na regio espectral em que
as clorofilas absorvem pouca luz. Por outro lado, exercem inmeras funes
nos organismos que os adquirem, normalmente pela dieta.
OH
HO Lutena
-Caroteno
OH
O
HO
Zeaxantina
Cantaxantina OH
O
O
OH
O
HO Violaxantina
O
OH
HO Anteraxantina O
OH
Neoxantina
-Criptoxantina HO OH O
OH OH
OH
HO Astaxantina
Prasinoxantina O
HO
OH OH
O O
HO Diatoxantina Fucoxantina
O OH
OH
HO
O
Diadinoxantina OH
Aloxantina
HO
OH
O
O
O
O
O
Peridinina O
Etil-8'-apo--caroteno-8'-oato
OH
O
O OH
O
O O
HO
O
O OH
O O
O
O
Bixina
HO
19'-Hexenoil-fucoxantina O O
Qumica no Cotidiano | 75
A eficcia dos carotenoides como antioxidantes est relacionada sua
polaridade e ao nmero de ligaes duplas conjugadas, sendo o licopeno o
mais eficiente. Aqueles que contm grupamentos polares em seus anis
terminais como a zeaxantina so efetivos na preveno da lipoperoxidao.
Ficam posicionados nas membranas de tal maneira que estejam em contato
mais prximo com a fase aquosa, reagindo com os radicais que as penetram.
Os carotenoides apolares, por sua vez, como o licopeno e o -caroteno,
combatem os radicais formados com maior eficincia no interior da
membrana, pois so mais regeneradores que preventivos (Figura 24)3.
3
Ateno! A proporcionalidade de tamanho das estruturas (clula e molculas) no
refletearealidade.
A Qumica no Cuidado da Pele | 76
Figura 24- Posicionamento dos carotenoides licopeno e zeaxantina na clula
conforme a polaridade da molcula.
Qumica no Cotidiano | 77
7
Compostos fenlicos
7.1 Flavonoides
O OH HO
OH
HO
OH O
O OH
H
OH HO
H
HO OH
Quercetina Catequina
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9
Referncias
H2N O H
Aminocido: molcula orgnica que
possui as funes orgnicas amina
(NH2) e cido carboxlico (COOH),
separados por um carbono no qual
est ligada uma cadeia lateral (R), que
especfica para cada tipo de
aminocido (na Figura 26, R= CH3);