Universidade Estadual de Goiás – UEG

Unidade Universitária de Ciências Exatas e Tecnológicas – UnUCET

Síntese do ácido benzóico

Acadêmico: Lucas Rodrigues Ferreira

Orientador: Luciana Machado Ramos
D Disciplina: Química orgânica experimental II J

Anápolis, 19 de março de 2010.

 INTRODUÇÃO
O Ácido Benzóico é um composto aromático da Família dos Ácidos Orgânicos. É
um sólido em flocos, branco de odor característico. Possui Ponto de Ebulição 249 ºC, Ponto
de Fulgor 121,1 ºC e Temperatura de Auto-ignição 674 °C. Fórmula Química: C6H5COOH.
Peso Molecular: 122,12. Nome Químico: Ácido Benzeno Carboxílico. O Ácido Benzóico é
usado para plastificar; resinas alquídicas; retardador vulcânico; preservador de alimentos;
condimentador de fumo (tabaco); em perfumes; produtos farmacêuticos; dentifrícios e na
fabricação de benzoatos. [1]

OBJETIVO
Sintetizar o ácido benzóico; medir o ponto de fusão do ácido benzóico; verificar a
solubilidade do ácido benzóico em etanol e acetona; Medir o teor de pureza do ácido benzóico
sintetizado nesta aula.

PARTE EXPERIMENTAL

1. Materiais e equipamentos

• Erlenmeyer de 50mL • Pipeta Pasteur

• Banho-maria • Piceta
• Banho de gelo • Aparelho digital para medir ponto
• Papel de filtro de fusão
• Bomba a vácuo • 3 tubos de ensaio
• Funil de Büchner • Pinça de madeira
• Frasco Kitasato • Bico de Bünsen
• 4 béquers de 50mL

2. Reagentes

• Peróxido de hidrogênio
• Benzaldeído
• Hidróxido de sódio
• Ácido clorídrico concentrado
• Água destilada
• Etanol
• Cetona
3. Procedimento experimental

Em um Erlenmeyer de 50mL colocou-se 6ml de solução de peróxido de

hidrogênio e, em seguida, adicionou-se 0,50mL de benzaldeído. Acrescentou-se 12mL da
solução de NaOH. A mistura foi aquecida em banho-maria por 12 minutos, com agitação
eventual. Retirou-se o frasco do aquecimento e adicionou-se à mistura ainda quente,
cuidadosamente, 5mL de ácido clorídrico concentrado

O frasco foi deixado em repouso por 10 minutos e assim que foi observada a
formação de pequenos cristais acelerou-se o resfriamento colocando o frasco em um banho de
gelo. Os cristais foram separados por filtração a vácuo, lavando-os sobre filtro com três
pequenas porções de água gelada. Os cristais foram deixados secando no funil ainda
conectado à trompa de vácuo por alguns minutos. Secou-se o produto obtido entre folhas de
papel de filtro.

Em seguida, determinou-se o ponto de fusão do ácido benzóico no aparelho digital

para determinação de ponto de fusão. Verificou-se a solubilidade de pequenas porções do
ácido benzóico em etanol e acetona. Posteriormente, aqueceu-se cuidadosamente uma
pequena porção de ácido benzóico em um tubo de ensaio seco, sobre um bico de Bünsen,
assim, foi possível a observação do teor de pureza do ácido benzóico.

RESULTADOS E DISCUSSÃO
Na síntese do ácido benzóico adicionou-se benzaldeído e peróxido de hidrogênio
em meio básico (solução de hidróxido de sódio) no qual a hidroxila reagiu com um dos
hidrogênios do peróxido formando água. A reação para a obtenção do ácido carboxílico é
representada na figura 1, abaixo:

Reação:

Figura 1: síntese do ácido benzóico.

Fonte: própria.
 A hidroxila reagiu com um dos hidrogênios do peróxido e não com o benzaldeído
pelo fato do peróxido de hidrogênio ser melhor agente oxidante e nucleófilo que o grupo
hidroxila (como pode ser observado na figura 2). Assim o peróxido se liga ao carbono da
carbonila fazendo com que o hidrogênio ligado ao carbono se ligue com a hidroxila, assim,
havendo a formação do carbocátion e água. Ao adicionar ácido clorídrico à solução os íons H+
do ácido se ligam ao carbocátion, estabilizando-o, enfim ocorrendo a formação do ácido
benzóico.

Figura 2: Mecanismo da síntese do ácido carboxílico.

Fonte: própria.

Assim que houve a formação de pequenos cristais de ácido benzóico e houve o

resfriamento em banho de gelo, verificou-se a massa de um papel de filtro na balança
analítica, onde foi registrado 1.31g. Logo em seguida foi feita a filtração a vácuo dos cristais
com três lavagens utilizando água gelada, pois a mesma não solubiliza o ácido benzóico.

Após a filtração e a secagem do produto, verificou-se a massa do mesmo, sendo

registrado 3.35g (papel de filtro + produto). Logo houve formação de 2.04g de cristais de
ácido benzóico.

Em seguida, verificamos o ponto de fusão do ácido benzóico no aparelho digital

para determinação do ponto de fusão (figura 3), onde registramos um ponto de fusão de
122°C, o mesmo valor de referência descrito na literatura.

Figura 3: Ilustração do aparelho digital de determinação do ponto de fusão.

Fonte: http://www.laborana.com.br/lab_/oleos/ponto_fusao.jpg

Houve a verificação da solubilidade do ácido benzóico em acetona e etanol.

Observou-se que o ácido benzóico se dissolveu no etanol e na acetona, logo durante a
filtração a vácuo não poderia em hipótese alguma utilizar estes dois compostos, pois os
mesmos dissolveriam os cristais de ácido benzóico e estes passariam pelo papel de filtro.

Por último pegou-se uma amostra dos cristais de ácido benzóico sintetizados na
aula experimental e colocou-se em um tubo de ensaio seco, sobre um bico de Bünsen. Notou-
se que os cristais de ácido benzóico evaporaram e se aderiram na parede do tubo de ensaio
formando minúsculos cristais de ácido benzóico, indicando alto teor de pureza do mesmo.
 CONCLUSÃO
Em suma, a síntese do ácido benzóico foi bem sucedida. Assim, foi possível a
observação do procedimento em suas diferentes etapas, possibilitando as análises necessárias
e aplanando os conhecimentos a cerca das técnicas e teorias utilizadas, atingindo o objetivo da
aula prática.

REFÊNCIA BIBLIOGRÁFICA

1. Disponível em:
<http://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:6Xznj9ioTegJ:www.makeni.com.br/Portals/M
akeni/prod/boletim/Acido%2520Benzoico.pdf+%C3%A1cido+benz%C3%B3ico&hl=pt-
BR&gl=br&pid=bl&srcid=ADGEESjH50K8ZvZkuWfKTRA85evU6nkbz1OB9_nq6N-
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ACESSO: 16/03/10 às 22 hs.