Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
Bagé
2011
MARCOS FELIPE PINHEIRO
MATHEUS PRADO MACEDO
PRISCILA BARUFFI RIBEIRO
VITÓRIA OLAVE DE FREITAS
Bagé
2011
LISTA DE FIGURAS
6 Extrator Soxhlet.
20 Rendimento do procedimento.
SUMÁRIO
1.1 INTRODUÇÃO.......................................................................................................2
CROMATOGRAFIA EM CAMADA
DELGADA (CCD)
1
1.1 INTRODUÇÃO
1.2 OBJETIVOS
1.3.1 Materiais
3
FIGURA 2 – Esquema de uma placa de sílica utilizada no experimento. (Fonte: adaptada de
DEGANI, 1998).
Colocaram-se cada placa na cuba com o auxílio de uma pinça de modo que ficassem
mais próximas de um ângulo de 90º do fundo da cuba. Deixou-se cada placa dentro da cuba
(tapada com vidro de relógio) para o eluente subir até a parte superior. Retiraram-se cada
placa da câmara antes de o eluente ultrapassar a linha demarcada. Secaram-se as placas e,
após, colocou-as na estufa durante 5 minutos para a visualização de machas nas placas,
porém, algumas manchas não foram observadas, com isso, colocaram-se as placas em um
recipiente com vapores de iodo.
4
1.3.2.2 Experimento 2: Separação de uma mistura de compostos coloridos
(ferroceno, violeta cristal e amarelo de alizarina).
Composto Orgânico Rf
β- naftol 0,12
Benzofenona 0,51
Com estes valores pode-se concluir que a benzofenona, por apresentar um valor de Rf
mais alto, é considerado apolar, enquanto que o β- naftol pode ser considerado um composto
polar, pois, devido a estrutura do hexano, sabe-se que ele é um solvente apolar, logo, a
substância que apresenta maior Rf neste eluente pode ser considerada apolar também, visto
que semelhante dissolve semelhante.
Na Placa 2, onde os eluentes utilizados foram: hexano/acetato de etila (50:50), obteve-
se os seguintes resultados dispostos na TABELA 2:
5
TABELA 2. Resultados obtidos para o Rf da Placa 2 (Experimento 1).
Composto Orgânico Rf
Composto Orgânico Rf
Naftaleno Não observado
β- Naftol 0,33
Benzofenona 0,50
Com estes valores pode-se concluir que a benzofenona, por apresentar um valor de Rf
mais alto, é considerado apolar, enquanto que o β- naftol pode ser considerado um composto
polar, pois, assim como na Placa 2, sabe-se que uma mistura de acetato de etila e hexano
obtém-se um solvente apolar, logo, a substância que apresenta maior Rf nestes eluentes pode
ser considerada apolar.
Na Placa 4, onde os eluentes utilizados foram: hexano/acetato de etila (75:25), obteve-
se os seguintes resultados dispostos na TABELA 4:
Composto Orgânico Rf
β- Naftol 0,36
Benzofenona 0,48
6
Com estes valores pode-se concluir que a benzofenona, por apresentar um valor de Rf
mais alto, é considerado apolar, enquanto que o β- naftol pode ser considerado um composto
polar, pois, assim como na Placa 2, sabe-se que uma mistura de acetato de etila e hexano
obtém-se um solvente apolar, logo, a substância que apresenta maior Rf nestes eluentes pode
ser considerada apolar.
Através das manchas obtidas em cada placa é possível calcular o Rf de cada composto
com seus respectivos eluentes e determinar se o composto é considerado polar ou apolar em
cada caso.
Na Placa 1, onde o eluente utilizado foi a acetona, obteve-se os seguintes resultados
dispostos na TABELA 5:
Composto Rf
Ferroceno 0,82
Sabe-se que a acetona é um eluente pouco polar, logo, com os valores descritos na
TABELA 5 pode-se concluir que o ferroceno, por apresentar um valor de Rf mais alto, é
considerado apolar, enquanto que o amarelo de alizarina pode ser considerado um composto
polar e, por último, o violeta cristal é considerado um composto intermediário, neste eluente.
Na Placa 2, onde o eluente utilizado foi o ácido acético, obteve-se os seguintes resultados
dispostos na TABELA 6:
Composto Rf
Ferroceno 0,93
7
Sabe-se que o ácido acético é considerado polar, logo, com os valores descritos na
TABELA 6 conclui-se que o violeta cristal é o composto mais polar, em seguida o amarelo de
alizarina é considerado um composto de polaridade intermediária e o ferroceno é considerado
o mais apolar, neste meio.
Na Placa 3, onde o eluente utilizado foi o etanol, obteve-se os seguintes resultados
dispostos na TABELA 7:
Composto Rf
Ferroceno 0,78
Composto Rf
Ferroceno 0,67
8
1.5 CONCLUSÃO
9
2. PRÁTICA 2
DETERMINAÇÃO DO
COEFICIENTE DE PARTIÇÃO (K)
DO ÁCIDO SALICÍLICO ENTRE
ÁGUA E ÁLCOOL AMÍLICO
10
2.1 INTRODUÇÃO
(1)
11
2.2 OBJETIVOS
2.3.1 Materiais
Béquer de 250mL;
Solução de álcool amílico;
Ácido salicílico (em pó);
Agitador magnético;
Bastão de vidro;
Funil de separação;
Erlenmeyer;
Bureta;
Solução de NaOH 0,1 N;
Indicador fenolftaleína.
12
2.4 RESULTADOS E DISCUSSÃO
Com os valores obtidos das titulações, realizando-se uma média entre eles, é possível
calcular o coeficiente de partição (K) do ácido salicílico entre a água e o álcool amílico. Os
valores obtidos para a titulação da fase aquosa estão descritos na TABELA 9 e os valores
obtidos para a titulação da fase orgânica estão descritos na TABELA 10.
Com os valores de cada média obtém-se o valor de cada uma das constantes (C1 e C2).
Assim, para a fase aquosa, com média de 0,2mL gasto de NaOH 0,1015 M e, multiplicando
este valor por 5 (considerando-se que cada fase têm 50mL, porém realizou-se somente 3
titulações), temos o valor de 1mmol para a constante C 1 e, para a fase orgânica, com média de
6,77mL gasto de NaOH 0,1015 M multiplicado por 5, temos o valor de 33,85mmol para a
constante C2.
Desta forma, com os valores de C1 e C2, podemos calcular o coeficiente de partição K
do ácido salicílico entre a água e o álcool amílico através da equação (1), obtendo um valor de
33,85.
2.5 CONCLUSÃO
Com o experimento realizado foi possível observar que o ácido salicílico ficou mais
distribuído na fase orgânica (álcool amílico) do que na fase aquosa (água), pois, durante a
13
titulação, notou-se um volume maior de NaOH necessário para neutralizar o ácido na fase
orgânica, indicando que há uma maior concentração do ácido nesta fase do que na fase aquosa
(onde utilizou-se um volume menor de solução de NaOH).
O coeficiente de partição K prova o resultado concluído anteriormente, afinal
encontrou-se um valor maior do que 1 (um), sendo assim, por regra matemática (se uma razão
deu um valor maior que 1, significa que o nosso numerador é maior que o denominador), ou
seja, pela fórmula (1), e com o valor de K = 33,85, conclui-se que a C2 (fase orgânica) é maior
que C1 (fase aquosa).
14
3. PRÁTICA 3
EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA
DA ERVA MATE
15
3.1 INTRODUÇÃO
16
fim de provocar a transferência de um ou mais solutos para o segundo solvente, na técnica
utilizada foram necessárias algumas etapas adicionais para que outros componentes
indesejáveis não fossem quantificados como sendo cafeína, como por exemplo, os taninos, a
água, e o ácido gálico.
3.2 OBJETIVOS
3.3.1 Materiais
Béquer – 150mL, 250mL;
Funil de separação;
Proveta – 25mL, 100mL;
Funil de vidro;
Balão de fundo redondo – 100mL;
Funil de Büchner;
Espátula de alumínio;
Papel filtro;
Evaporador Rotatório;
Bomba de vácuo;
Balança Analítica Digital;
Celite;
Clorofórmio – CHCl3 ;
Erva mate;
Cloreto de Sódio – NaCl;
Hidróxido de Cálcio – Ca(OH)2.
Com base nisso, pode-se observar que a cafeína obtida durante o procedimento
apresentou valores bem próximos aos teóricos9 cerca de 237°C. Essa divergência foi devido à
algumas impurezas que surgiram durante o decorrer do experimento como por exemplo
vidrarias não muito bem lavadas, reagentes contaminados, e até mesmo erros do manipulador
como a pesagem de algumas substâncias.
A seguir, serão exibidos os cálculos de rendimento de todo o processo, a fim de
analisarmos se a extração foi eficiente ou não, com base em estudos realizados previamente 7.
Segue TABELA 13 com os resultados:
3.5 CONCLUSÃO
A técnica realizada para a extração da cafeína, apesar de ser de grande facilidade para
a obtenção do produto final, ocorreu com grande quantidade de erros durante o decorrer de
toda a técnica. Sendo assim, o rendimento final do procedimento apesar de ter sido baixo, foi
19
bem satisfatório levando-se em consideração os erros ocorridos durante a realização do
mesmo. Foi necessário um tempo maior que o descrito no roteiro seguido, porém o restante da
técnica foi realizado com sucesso.
Com isso pode-se concluir que para a demonstração de uma extração de cafeína de
plantas, chás, café, etc, é uma técnica que apresenta valores bem próximos dos reais, sendo
assim muito eficiente no quesito rendimento.
20
4. PRÁTICA 4
EXTRAÇÃO DO ÓLEO
VEGETAL DA SEMENTE
DE GIRASSOL
O óleo vegetal é uma gordura formada por triglicerídeos de onde é extraído quase que
exclusivamente das sementes de oleaginosas e representam um dos principais produtos
extraídos de plantas da atualidade e cerca de dois terços são usados em produtos alimentícios
fazendo parte da dieta humana10. A separação do óleo das sementes é realizada por extração
sólido-líquido.
A extração sólido-líquido consiste em remover um ou mais componentes de uma
mistura sólida (o soluto) usando-se um líquido (o solvente) que é capaz de dissolver o soluto.
Durante o período de extração, ocorre a transferência de massa do soluto do sólido para o
solvente, que ocorre nas seguintes etapas: contato do solvente com o sólido, que lhe cede o
componente solúvel; separação da solução do sólido remanescente por filtração; destilação ou
evaporação, para recuperação do soluto dissolvido no líquido extrator 11.
O equipamento utilizado em uma extração sólido-líquido é o Soxhlet, material de
vidro inventado em 1879 por Franz Ritter von Soxhlet 12. O esquema do Soxhlet está
esquematizado na FIGURA 7.
22
Neste contexto, no presente trabalho, será apresentado o estudo realizado para extrair o
óleo vegetal da semente de girassol, através da técnica de extração sólido-líquido contínua
usando um extrator Soxhlet e utilizando hexano como solvente orgânico.
O girassol (Helianthus annuus L.) é uma planta anual, originária do continente
americano, sendo cultivado em todo o mundo. É uma espécie produtora de grãos e forragem
de fácil adaptação aos diversos ambientes, apesar de não ter a mesma tradição de cultivo no
país como algodão, milho e soja, dentre outras culturas. Produz um óleo com excelente
qualidade industrial e nutricional, sendo o seu uso como óleo comestível, a principal
utilização13. Os óleos vegetais são gorduras líquidas provenientes de frutos e sementes, e são
obtidos por pressão, solventes e posterior purificação e refinação14.
O girassol é a quarta oleaginosa mais consumida no mundo, depois da soja, palma e
granola. Suas sementes são ricas em óleo: raramente contêm menos de 30%, chegando a ter
quantidades superiores a 50% em algumas variedades produzidas por hibridação15.
Portanto, com as informações descritas anteriormente, iremos realizar a extração do
óleo vegetal do girassol através do uso de solvente orgânico, realizaremos o cálculo do
rendimento percentual do óleo extraído e, após, analisaremos o valor do índice de refração da
amostra coletada.
4.2 OBJETIVOS
4.3.1 Materiais
Extrator Soxhlet;
Sementes de girassol trituradas;
Cartucho de papel para extrator;
Algodão;
Solvente hexano;
Pedras de ebulição;
23
Manta aquecedora;
Evaporador rotatório;
Frasco de plástico.
Com os valores das pesagens do balão, antes e depois da extração, podemos calcular a
quantidade de óleo obtida e, realizar o cálculo do rendimento percentual. A TABELA 14
apresenta os valores das pesagens e a massa obtida de óleo extraído.
4.5 CONCLUSÃO
25
5. PRÁTICA 5
DESTILAÇÃO
FRACIONADA DO VINHO
TINTO
26
5.1 INTRODUÇÃO
O vinho tinto é uma bebida alcoólica obtida a partir da fermentação dos açúcares
naturais da uva17. O Brasil apresenta atualmente uma produção estimada de 209 000 000 litros
de vinho, sendo os principais Estados produtores: o Rio Grande do Sul, com 204 000 000 de
litros, Santa Catarina, com 19 000 000 de litros, São Paulo, com 6 000 000 de litros e,
ocupando a quarta posição, o Estado de Minas Gerais, com 1345 735 litros 18.
O álcool presente no vinho pode ser destilado por um processo simples de separação
de misturas, a destilação fracionada. O processo de destilação é utilizado para a separação de
misturas entre líquidos, líquidos e sólidos e sólidos de sólidos, este último utilizado mais
raramente. Existem quatro processos de destilação: destilação simples, á vácuo, fracionada e
por arraste á vapor. O processo de destilação, exceto para a destilação por arraste a vapor,
deve ter os dois líquidos a serem separados, miscíveis entre si, pois se isso não ocorrer
formar-se-á duas camadas distintas, nas quais poderiam ser separadas em um funil de
separação19.
A aparelhagem utilizada para realizar uma destilação fracionada está esquematizada na
FIGURA 9 a seguir, a qual contém uma coluna de fracionamento, que consiste essencialmente
de um longo tubo vertical através do qual o vapor sobe e é parcialmente condensado,
escoando pelo condensador até o outro balão20.
27
O vinho tinto é um azeótropo, ou seja, uma mistura que apresenta ponto de ebulição
constante. No momento em que a mistura começa a entrar em ebulição, saindo do balão de
destilação e se condensando, tem-se um vapor rico no componente de menor ponto de
ebulição e dentro do balão a composição do líquido sofre uma pequena mudança, onde o
líquido fica mais rico no componente de maior ponto de ebulição. O processo de destilação
deve ser feito o mais lentamente possível. Quanto menor a velocidade melhor será a
destilação. O aconselhado é uma velocidade de gotejamento de 5 a 10 gotas por minuto de
líquido no frasco coletor19.
Neste contexto, no presente trabalho, iremos apresentar o procedimento efetivado para
realizar a destilação do vinho tinto, separando o álcool para posterior estudo de aspectos
físico-químicos.
5.2 OBJETIVOS
Os objetivos desta técnica serão: realizar a separação entre a água e o álcool etílico
presentes no vinho tinto, a partir do processo de destilação fracionada e, determinar o índice
de refração e o teor alcoólico da bebida utilizada.
5.3.1 Materiais
Vinho tinto;
Béquer ;
Coluna de fracionamento;
Termômetro ;
Adapatador para termômetro;
Condensador ;
Manta elétrica;
Balão de fundo redondo;
Pedras de ebulição.
5.5 CONCLUSÃO
29
6. PRÁTICA 6
OBTENÇÃO DO ÓLEO
ESSENCIAL DO CRAVO DA
ÍNDIA ATRAVÉS DE
DESTILAÇÃO POR ARRASTE A
VAPOR D’ÁGUA
30
6.1 INTRODUÇÃO
Os óleos essenciais são líquidos oleosos voláteis dotados de aroma forte e quase
sempre agradável20. Geralmente, os óleos essenciais são uma mistura de hidrocarbonetos,
alcoóis e compostos carbonílicos, ocorrendo em todo o tecido vivo de planta, geralmente
concentrados na casca, nas flores, no rizoma e nas sementes. Podem-se obter os óleos
essenciais a partir de destilação por arraste a vapor21.
A destilação por arraste a vapor é usada para isolar substâncias que se decompõem
próximos aos seus pontos de ebulição e que são insolúveis em água ou nos seus vapores de
arraste22. Na destilação por arraste a vapor a matéria-prima recebe uma corrente de vapor,
ocorrendo a difusão dos óleos essenciais. Os óleos voláteis e a água são condensados e,
devido à diferença de densidade são separados por decantação 23.
Existem duas formas de se produzir vapor: externamente e internamente. Para o nosso
experimento utilizou-se a Destilação por Arraste de Vapor Interno que consiste em adicionar
água ao balão de destilação através de um funil de adição conforme esquematizado na
FIGURA 11.
FIGURA 11 – Aparelhagem para destilação por arraste de vapor interno. (Fonte: ZUBRICK,
2005).
Desta forma, no presente trabalho, será apresentado o estudo realizado para extrair o
óleo essencial do cravo da Índia, através da técnica de destilação por arraste a vapor
utilizando como água solvente.
O cravo-da-índia é a gema floral seca da árvore Syzygium aromaticum L. sendo usado
principalmente como condimento na culinária, devido ao seu marcante aroma e sabor,
conferido por um composto fenólico volátil, o eugenol. Nas folhas ele chega a representar
31
aproximadamente 95% do óleo extraído e no cravo também é o principal componente do óleo,
variando de 70 a 85%. Uma vez que a quantidade de óleo pode exceder 15% da composição
total do cravo, conclui-se que a quantidade de eugenol no cravo pode chegar próxima a este
valor24.
Assim sendo, com as informações apresentadas anteriormente, iremos realizar a
destilação do óleo essencial do cravo-da-índia por meio de arraste a vapor d’água, e
realizaremos o cálculo do rendimento percentual do óleo extraído.
6.2 OBJETIVOS
Os principais objetivos desta prática são: realizar a destilação por arraste a vapor do
óleo essencial do cravo-da-índia e calcular o rendimento percentual, comparando-o com
valores descritos em literatura.
6.3.1 Materiais
Aparelhagem para uma destilação por arraste a vapor (vide FIGURA 11);
Cravo-da-índia;
Pedras de ebulição;
Graal e pistilo;
Manta aquecedora;
Frasco de plástico.
32
sobre o balão. No final da destilação, quando foi observado que não havia mais óleo sendo
destilado, pesou-se novamente o balão que coletou o óleo, obtendo uma massa de 102,8034 g.
Com os valores das pesagens do balão, antes e depois da destilação, podemos calcular
a quantidade de destilado obtida. A TABELA 16 apresenta os valores das pesagens e a massa
obtida de destilado.
6.5 CONCLUSÃO
33
7. PRÁTICA 7
EXTRAÇÃO E
SEPARAÇÃO DOS
CONSTITUINTES DO
CRAVO DA ÍNDIA
7.2 OBJETIVOS
Os principais objetivos deste trabalho são: extrair e separar os constituintes, entre eles
o eugenol e o acetileugenol, do óleo essencial do cravo da índia obtido na PRÁTICA 6.
7.3.1 Materiais
Óleo essencial de cravo da índia;
Funil de separação;
35
Clorofórmio;
Solução de NaOH 10%;
Béquer;
Sulfato de sódio (Na2SO4);
Funil de filtração;
Papel filtro;
Evaporador rotatório;
Solução de HCl concentrado;
Placas cromatográficas de sílica.
Com o óleo essencial obtido da PRÁTICA 6 (35,2356 mL), transferiu-se para um funil
de separação todo o líquido. Extraiu-se a suspensão do óleo com duas porções de 25mL de
clorofórmio. Separou-se os extratos clorofórmicos. Extraiu-se três vezes, com solução de
NaOH 10%, o óleo de cravo da índia em clorofórmio. Separou-se em duas partes: 1ª)
acetileugenol em clorofórmio (fase orgânica): secou-se com sulfato de sódio (Na2SO4),
filtrou-se e evaporou-se, pesando-se o balão (Balão 1) antes e depois da evaporação; 2ª)
eugenolato de sódio em solução aquosa (fase aquosa): acidificou-se com solução de HCl
concentrado até obter um pH próximo de 1 (um). Obteu-se eugenol em água, extraiu-se duas
vezes com 25mL de clorofórmio. Descartou-se a fase aquosa e, na fase orgânica, secou-se
com sulfato de sódio, filtrou-se e evaporou-se, obtendo o composto eugenol, pesando-se o
balão (Balão 2) antes e depois da evaporação.
36
7.4 RESULTADOS E DISCUSSÃO
Com os valores das pesagens, antes e depois, do balão, em cada evaporação, é possível
calcular a quantidade de eugenol e acetileugenol obtidas. A TABELA 17 apresenta os valores
encontrados.
Amostra Rf
Acetileugenol 0,91
Eugenol 0,81
37
A mistura de clorofórmio e metanol fornece-nos um eluente com característica pouco
polar, sendo assim, pelos valores de Rf descritos na TABELA 18 pode-se concluir que o
acetileugenol é o composto mais apolar dentre os três estudados.
7.5 CONCLUSÃO
Nesta prática, foi possível separar o eugenol e o acetileugenol do óleo essencial obtido
do cravo da índia. Também, foi possível calcular o rendimento de cada um, sendo que os
valores encontrados não foram satisfatórios, porém, deve-se levar em considerações vários
fatores, desde erros causados pelos analistas até perdas em papel filtro ou em funis de
separação.
A análise cromatográfica possibilitou identificar o componente mais apolar, sendo que
este foi o acetileugenol, o qual apresentou maior valor para o Rf na presença de clorofórmio e
metanol como eluentes.
38
8. PRÁTICA 8
PREPARAÇÃO E
PURIFICAÇÃO DO
ÁCIDO
ACETILSALICÍLICO
(AAS)
39
8.1 INTRODUÇÃO
8.2 OBJETIVOS
8.3.1 Materiais
Balão de boca esmerilhada – 150mL;
Pipeta Graduada – 10mL;
Pipeta de Pasteur;
Condensador de bolas;
Béquer – 250mL;
Funil de Büchner;
Kitassato – 500mL;
Vidro de Relógio;
Espátula de alumínio;
Papel Filtro;
Bandeja;
Tesoura;
Pêra de segurança;
40
Balança Analítica Digital;
Bomba de Vácuo;
Agitador Magnético com aquecimento;
Estufa;
Capela;
Água destilada;
Ácido Salicílico;
Anidrido Acético;
Ácido Sulfúrico;
Cloreto Férrico;
Acetato de Etila;
Éter de petróleo.
41
8.4 RESULTADOS E DISCUSSÃO
42
Com base nesses valores, pode-se observar que apesar do AAS obtido durante o
procedimento não tenha sido totalmente puro, notou-se grande proximidade entre os valores
de ponto de fusão.
Teoricamente, pela reação de formação do ácido acetilsalicílico temos que: 1 mol de
àcido salicílico possui uma massa molar de 138 g.mol-1 e, 1 mol de ácido acetilsalicílico uma
massa molar de 180 g.mol-1. Sendo assim, o rendimento teórico seria de 6,5314 g.
A seguir, o calculo de rendimento do procedimento será exibido em forma de
TABELA 20 para melhor compreensão.
Apesar de não ter sido baixo o rendimento, ocorreram perdas de massa durante o
processo devido à possíveis erros no manuseio das vidrarias, pequenas perdas no béquer, etc.
8.5 CONCLUSÃO
43
9. PRÁTICA 9
SÍNTESE E
PURIFICAÇÃO DA
ACETANILIDA
44
9.1 INTRODUÇÃO
Derivados acetilados de aminas aromáticas podem ser preparados por reações a partir
das aminas aromáticas juntamente ao anidrido ou acido acético ou a mistura de ambos. Um
dos derivados acetilados é a acetanilida, que é um reagente de partida para várias sínteses
orgânicas27.
A acetanilida assim como a fenacetina possuem propriedades analgésico-antipiréticas.
Analgésicos são drogas que aliviam a dor sem causar inconsciência, eles podem atuar
perifericamente através da modificação dos impulsos nervosos na origem da dor e podem
atuar centralmente através do bloqueio da transmissão nervosa no sistema nervoso central A
acetanilida é bastante tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio da
hemoglobina. Seu derivado p-etoxi, a fenacetina, é muito utilizado em combinação com
salicilatos, que são substâncias excepcionalmente seguras, porém o uso em excesso pode
causar efeitos adversos28.
As aminas podem ser aciladas de diversas maneiras, utilizando – se anidrido acético,
cloreto de acetila ou ácido acético glacial. O anidrido acético é o composto carboxílico mais
utilizado e preferido para a síntese em laboratório da acetanilida, pois sua taxa de hidrólise é
baixa o suficiente para permitir que a acetilação ocorra em solução aquosa e que se obtenha
um produto de alta pureza e com bom rendimento. Porém a utilização do anidrido não é
adequada para o uso com aminas desativadas (bases fracas). A utilização do acido acético
glacial é economicamente interessante comercialmente e o uso do cloreto de acetila é
insatisfatório para este procedimento 29.
Uma recristalização é uma purificação. O seu procedimento vai depender do quão
misturado está o produto final e do quão solúvel ele é em determinados solventes. O
procedimento de recristalização é dado em algumas etapas: escolha do solvente, dissolução e
filtração a quente, cristalização, filtração e a secagem dos cristais. Uma etapa importante deste
procedimento é a escolha do solvente que deve dissolver o sólido enquanto quente, não deve
dissolver o composto enquanto frio, e deve manter as impurezas dissolvidas nele. Se
necessário pode ser utilizado o carvão ativo que irá adsorver as impurezas ainda presentes 30.
Ponto de fusão é a temperatura em que o primeiro cristal começa a se fundir até a
temperatura em que o ultimo cristal desaparece. O ponto de fusão é utilizado para a
determinação do grau de pureza do composto e também para identificação de amostras
desconhecidas. Para a determinação da pureza é necessário analisar a temperatura inicial e a
45
final do ponto de fusão, pois é a diferença entre as duas que determina a pureza do composto.
Esta diferença deve ser menor que 2ºC, pois se maior indicará um composto impuro 19.
9.2 OBJETIVOS
9.3.1 Materiais
Funil de Buchner;
Filtro de papel;
Erlenmeyer;
Pedras de porcelana;
Béquer;
Manta elétrica;
Acetato de sódio anidro;
Ácido acético glacial;
Anilina;
Anidrido acético;
Carvão ativo;
Após a primeira secagem dos cristais de acetanilida foi retirada uma pequena alíquota
para a determinação do ponto de fusão onde foi encontrado temperatura uma inicial de 105oC
e temperatura final de 112oC . A massa obtida nesta etapa do procedimento foi de 11,4408 g.
Após esta etapa outro procedimento foi realizado e novamente foi medido o ponto de fusão
para analisar a pureza da acetanilida, verificando se a presença do carvão ativado que
adsorveu as impurezas contidas na substância. A temperatura inicial encontrada foi de 110 oC
e a final 112oC. A massa encontrada foi de 3,2787 g.
Após, encontrados todos os valores necessários, calculou-se o rendimento da
acetanilida. Para isto, primeiramente determinamos as massas molares da anilina (93,18
g.mol-1) e da acetanilida (135,17 g.mol-1). Então, a partir da massa encontrada no último
procedimento determinamos o número de mol da acetanilida, a partir da fórmula:
(2)
(3)
47
Considerando-se 0,081 mol como 100% temos que 0,02425 mol representa 30% do
rendimento obtido.
9.5 CONCLUSÃO
Com os valores obtidos de ponto de fusão, pode-se observar que quando se mede o
ponto de fusão pela primeira vez, obtém-se uma diferença entre a temperatura final e inicial
do ponto de fusão de 7oC, e após a utilização do carvão ativo para adsorção das impurezas
obtém-se uma diferença de apenas 2 oC. Com isso pode-se concluir que a utilização do carvão
ativo é eficiente, pois, na literatura, temos que uma diferença maior que 2oC para uma
substância indica que ela contém impurezas. Na literatura encontrou-se um valor para a
variação do ponto de fusão da acetanilida entre 113oC-115oC e o ponto de fusão é de 113 oC e
o valor encontrado experimentalmente foi entre 110oC-112oC e para o ponto de fusão 111 oC.
O rendimento encontrado da acetanilida foi de aproximadamente 30%. Esse rendimento deve-
se a algumas perdas durante a técnica, como, por exemplo, no momento em que foi
transferida a mistura reacional do frasco para o béquer com água, uma pequena quantidade
ficou retida nas paredes do frasco, outra explicação pode ser dada no momento da filtração à
vácuo.
48
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
18 SILVA, T. das G.; REGINA, M. de A.; ROSIER, J. P.; RIZZON, L. A.; CHALFUN, N. N.
J. DIAGNÓSTICO VINÍCOLA DO SUL DE MINAS GERAIS – CARACTERIZAÇÃO
FÍSICO-QUÍMICA DOS VINHOS. Ciência Agrotec., Lavras, v. 23, p. 632-637, 1999.
30 ALLINGER, Norman L.; CAVA, Michael P.; JONGH, Don C. de; JOHNSON, Carl R.;
LEBEL, Norman A.; STEVENS, Calvian L. Química Orgânica. 2ª ed. Rio de Janeiro: LTC,
1976.
51