UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL – UEMS

UNIDADE DE ENSINO DE DOURADOS

CURSO DE QUIMICA INDUSTRIAL

ANÁLISE ORGÂNICA QUALITATIVA

DOURADOS-MS
MARÇO 2011
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL - UEMS

ELIZABETE MARIA MAXIMIANO - 21472

GIULIANA THOMAS VITORINO – 21475
POLIANE ALVES DE OLIVEIRA – 21486

ANÁLISE ORGÂNICA QUALITATIVA

Relatório apresentado à disciplina

de Laboratório de Orgânica I do 2°
ano, curso de Química Industrial,
sob orientação do Prof. Fernando
Silva.

DOURADOS-MS
MARÇO 2011
 SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO......................................................................................3
2. OBJETIVO..............................................................................................5
3. METODOLOGIA...................................................................................6
3.1 MATERIAIS E REAGENTES.............................................................6
3.1.1 Materiais................................................................................................6
3.1.2 Reagentes..............................................................................................6
3.2 Procedimento Experimental....................................................................8
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES..........................................................11
5. CONCLUSÃO.........................................................................................20
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..................................................21
 1. Introdução
Na análise orgânica qualitativa o valor de um material é determinado em parte pelas
substâncias das quais ela é composta. As operações necessárias para determinar suas
composições são conhecidas como análise qualitativa. A análise qualitativa é uma série de
testes, as respostas a estes identificam os elementos e compostos que compõem o material.
Cada substância é única. Cada um tem, por exemplo, uma determinada cor , textura
e aparência. Essas propriedades são, no entanto, muitas vezes insuficientes para
positivamente identificar a substância, embora eles certamente contribuem para a sua
identidade. É preciso avaliar geralmente outras características físicas e químicas para
identificar sem dúvidas a composição exata de um material. Com 92 elementos que
ocorrem naturalmente e uma infindável variedade de combinações possíveis, não é uma
tarefa fácil de provar com certeza a composição exata de uma substância desconhecida.

Algumas das propriedades físicas mais comuns medidas para identificar uma
substância desconhecida são: ponto de fusão, cor, ponto de ebulição , textura, densidade,
maleabilidade, condutividade elétrica , maleabilidade, condutividade térmica, índice de
refração e coeficiente de expansão linear. A maioria das propriedades listadas apresentam
valores numéricos mensuráveis que podem ser comparados com os valores conhecidos dos
elementos e compostos encontrados tabelados em livros de referência diferentes.
(Nicholas, 1964)
Os materiais orgânicos, que se baseiam principalmente em um carbono em
estrutura, representam um problema particular para a análise qualitativa, devido à presença
de muitos carbonos para os átomos . Distinção entre vários compostos orgânicos baseia-se
no arranjo dos átomos de carbono e outros destes que não estão dentro de um composto. É
possível dividir os compostos orgânicos em grupos com base nesses acordos e muitas vezes
a análise qualitativa para a identificação do grupo é suficiente em vez de identificar um
composto especial. Alguns dos mais comuns grupos funcionais orgânicos, como são
chamados, e do arranjo de átomos característica do grupo são listados aqui. O símbolo R
representa um acordo subjacente de átomos de carbono e hidrogênio. R 1 pode ou não ser o
mesmo que R 2: R-COOH ácidos, álcoois R-OH; aldeídos R-COH; aminas R-NH 2, ésteres
R 1-COO-R 2, éteres R-1 ou 2; hidrocarbonetos RH; cetonas R 1-CO-R 2. (Slowinski e Masterton,
1990)

Na identificação de substâncias orgânicas desconhecidas o químico raramente se

depara com amostras puras. Contaminantes, tais como sub-produtos de reação, matérias-
primas ou produtos de decomposição e oxidação geralmente acompanham a amostra. É
imprescindível que a amostra a ser submetida à identificação esteja pura. Frequentemente
será necessário a adoção de procedimentos para purificação (destilação, recristalização,
extração e cromatografia).
Às vezes podemos estabelecer a identidade de uma substância orgânica
desconhecida baseando-se apenas em dados espectrais (IV, UV, EM e RMN). Entretanto,
com frequência, torna-se necessário complementar os dados espectrais com outras
informações, tais como: constantes físicas, análise elementar, rotação ótica específica,
solubilidade, etc. Adicionalmente, em determinadas circunstâncias, a realização de testes
para caracterização de grupos funcionais e preparação de derivados cristalinos, com ponto
de fusão bem definido, torna-se também necessárias.
 Em geral, uma lista de identidades possíveis para uma substância desconhecida pode
ser estabelecida mediante consideração dos exames preliminares, da determinação das
constantes físicas, da análise qualitativa elementar (fusão com sódio), do exame da
solubilidade em solventes selecionados, e dos testes para grupos funcionais. Porém, a
determinação segura e precisa da identidade de uma amostra requer, na maioria das vezes,
conversão do composto desconhecido em derivado adequado.
A análise orgânica qualitativa, baseado na proposta de Cooley e Williams (Analysis
in the Begining Organic Chemistry Laboratory, J. Chem.Educ. 1999 76 1117), examina
amostras de alcanos, alcenos, haletos de alquila, éteres, álcoois primários e/ou secundários.
O Fluxograma se encontra abaixo:

Fluxograma : Análise qualitativa para hidrocarbonetos, haletos, álcoois e éteres.

 2. Objetivos

Reconhecer os grupos funcionais a partir de sua cor e formação de precipitado, além da

identificação de amostras orgânicas e verificação dos resultados da síntese.
 3. Metodologia

3.1 Materiais e Reagentes

3.1.1 Materiais


Tubo de ensaio

Rolha

Proveta de 10ml

Pipeta graduada de 1ml

Pipeta graduada de 2ml

Pipeta de Pasteur

Pipetador

Espátula

Placa de Petri

Banho-Maria

Béquer de 50ml

Capela

3.1.2 Reagentes


Água destilada;

Iodo metálico (I2) - P.A.

Hidróxido de Potássio metanólico (KOH) -2mol/L-1

Éter Etílico (C2H5)2O – P.A.

Permanganato de Potássio (KMnO4) - 1%

Nitrato de Prata (AgNO3) - 0,1m/L-1

Reagente de Lucas

Fenol (C6H5OH) – 99%

Cloreto Férrico etanólico (FeCl3) – 1%

1,4-Dioxano (C4H8O2) – P.A.

Hidróxido de Sódio (KOH) – 97%

Nitrobenzeno (C6H5NO2) – P.A.

Hidróxido de sódio (NaOH) - 10%; 2,5M

Sulfato Ferroso amoniacal (Fe(NH4)2.(SO4)2 . 6H2O) – (98,5 – 101,5%)

Ácido Sulfúrico (H2SO4) - 3M;

Solução de iodo

Sulfeto de Carbono (CS2) – P.A.

Álcool terc-butilico (CH3C)3OH – P.A.

Álcool sec-butílico (C4H10O) – P.A.

Acetona (C3H6O) – P.A.

Álcool etílico (C2H6O) – P.A.

L-de cisteina (C3H7NO2S) – P.A.

Fenol (C6H5OH) – P.A.
 3.2 Procedimento Experimental

Tomando como base as respectivas amostras abaixo, efetuaram-se então os seguintes

testes:

- Amostras

A - Álcool etílico
B - Álcool terc-butilico
C - Álcool sec-butílico

1- Acetona
2- Álcool etílico
3- L-de cisteina
4- Fenol

3.2.1 Teste 01- Pesquisa de oxigênio

Colocou-se 0,5ml das amostras 1, 2, 3 e 4 em quatro tubos de ensaio separadamente todos

eles enumerados de acordo com as amostra e em seguida, adicionaram-se uns cristais de
iodo metálico. Agitou-se e foi observada a cor da solução e logo após conferiu-se os
resultados.

3.2.2 Teste 02- Pesquisa de hidroxila

Adicionou-se 0,5ml das amostras 1, 2, 3 e 4 em quatro tubos de ensaio separadamente

também enumerados e foi acrescentado uma pequena quantidade de NaOH sólido,
dissolveu-se esta e logo após foi acrescentado 1ml de éter e 3 gotas de CS2, sendo este
reagente utilizado em capela. Em seguida, as amostras foram analisadas de acordo com os
seus resultados.

3.2.3 Teste 03- Teste de Bayer pesquisa de alcenos

Foram utilizados 0,5ml das amostras 1, 2, 3 e 4 e colocados separadamente em 4 tubos de

ensaio e logo após adicionou-se 1 gota de permanganato de potássio em cada tubo, sendo
analisado as reações .

3.2.4 Teste 04- Pesquisa de haletos de alquila

Neste teste foram utilizados as amostras 1, 2, 3 e 4, 0,5ml destas e colocadas em quatro

tubos de ensaio separadamente, seguida da adição de 15 gotas de solução de AgNO3. Em
seguida, as amostras foram aquecidas em banho-Maria a uma temperatura de 80ºC, por
aproximadamente 5 minutos, verificando após as possíveis reações.

3.2.5 Teste 05- Teste de Lucas

Colocou-se 0,5ml das amostras A, B e C em tubos de ensaio separadamente, e foi

adicionado cerca de 3ml do reagente de Lucas a 26-27 °C. Os tubos de ensaio foram
fechados com uma rolha de cortiça, e em seguida agitados e deixados em repouso por
aproximadamente 5 minutos, obtendo assim os resultados para a determinação dos
produtos.

3.2.6 Teste 06- Teste para fenóis

Foi dissolvida uma pequena quantidade de fenol em 0,4ml de água destilada em um tubo
de ensaio. Posteriormente, adicionaram-se 2 gotas de uma solução alcoólica de cloreto
férrico, e assim observou-se a mudança de coloração deste para a análise.

3.2.7 Teste 07- Teste do iodofórmio para cetonas

Utilizou-se 4 gotas da amostra 1, sendo esta adicionada em um tubo de ensaio e

dissolvida em 2ml de 1,4-dioxano puro e em 1ml de solução de NaOH a 10%. Depois,
foram adicionadas cerca de 30 gotas da solução de iodo, seguida de sua agitação. Aqueceu
este por aproximadamente 2 minutos em banho-Maria a uma temperatura de 80ºC, e
posteriormente foi colocado mais 5 gotas da solução de iodo. No final da etapa, foi
colocado ao tubo de ensaio 10 gotas da solução de NaOH a 10% e 5ml de água destilada, e
em seguida deixado em repouso por 15 minutos. A partir disso, foi analisado o resultado.
3.2.8 Teste 08- Teste para nitrocompostos

-Tubo 1: Colocou-se em um tubo de ensaio 1,5ml da solução recém-preparada de sulfato

ferroso amoniacal a 5% e 0,5ml de nitrobenzeno. Em seguida, foi adicionada uma gota de
ácido sulfúrico (3M) e 1ml de solução metanólica de hidróxido de potássio (2M). Após isto,
o tubo de ensaio foi fechado com uma rolha e agitou-se este para a observação de mudança
de cor, posteriormente analisou-se a reação.
-Tubo 2: O teste em branco (sem a amostra) também foi realizado, utilizou-se 1,5ml de
uma solução recém-preparada de sulfato ferroso amoniacal a 5% juntamente com 1 gota de
ácido sulfúrico (3M) e 1ml de solução metanólica de hidróxido de potássio (2M) e
colocados dentro de um tubo de ensaio, sendo este arrolhado e agitado. Assim, foi analisado
para fins de comparação.
 4. Resultados e Discussões

Tomando como base as respectivas amostras anteriormente citadas, efetuaram-se então os

seguintes testes:

4.1 Teste 01- Pesquisa de oxigênio

O teste de indicação de oxigênio consistiu numa reação em que para as positivas, as

amostras testadas poderiam apresentar ou não variação na cor após o teste, sendo que, as
que possuíssem oxigênio apresentariam a coloração marrom característica, e já as amostras
sem oxigênio ficariam violeta ou incolor.
Depois de ter adicionado 0,5ml de cada amostra (1, 2, 3 e 4) separadamente em seus
respectivos tubos de ensaio, adicionou-se a estes uma pequena quantidade de cristais de
iodo metálico, em seguida agitou-se e observou a coloração de cada tubo:

4.1.1 Tubo 1 e amostra 1 (acetona)- Pôde-se verificar que a amostra 1 sendo esta de
acetona, houve a mudança de coloração do incolor para o castanho-escuro, onde o iodo
sólido se dissolveu totalmente, indicando a presença de oxigênio no composto analisado,
uma vez que a acetona possui uma carbonila no carbono secundário. Assim, pôde-se então
observar tal reação:

(precipitado marrom-triiodoacetona)
4.1.2 Tubo 2 e amostra 2 (álcool etílico)- Observou-se um resultado positivo, onde se
obteve uma coloração marrom, já que pela fórmula estrutural do álcool etílico pode-se
observar a presença de um grupo hidroxila, podendo então confirmar a presença de
oxigênio na molécula deste composto. Vale destacar também que se teve como produto um
aldeído (etanal):

4.1.3 Tubo 3 e amostra 3 (L- de cisteina)- Em relação a este teste observou-se que quando
em repouso, podia verificar uma coloração castanha em volta dos cristais de iodo e quando
se agitava tal coloração sumia. Apesar de a L-de cisteina apresentar oxigênio em sua
estrutura molecular, sua reatividade com o iodo não é grande, o que não torna evidente a
presença da molécula de oxigênio deste composto através deste teste. Obs: reação não
encontrada.

4.1.4 Tubo 4 e amostra 4 ( fenol)- O fenol, sendo esta a amostra utilizada no quarto tubo,
não apresentou mudança de coloração após adicionar os cristais de iodo, a mistura
continuou incolor e não dissolveu tais cristais. Vale destacar que apesar de não ter mudado
a cor de tal mistura, o fenol apresenta uma molécula de oxigênio em sua composição
molecular, isso ocorre devido o fato de ser difícil à realização deste teste para o fenol, pois
o iodo não se dissolve bem em solução fenólica, o que se torna praticamente impossível
detectar a presença de oxigênio neste caso. É importante mencionar que se caso a reação
ocorresse seria da seguinte forma:
4.2 Teste 02 - Pesquisa de hidroxila

Após adicionar 0,5ml das amostras (1, 2, 3 e 4) em tubos de ensaio devidamente

enumerados, acrescentar hidróxido de sódio sólido e agitar para dissolver tal base, e em
seguida acrescentar 1ml de éter etílico e 2 gotas de sulfeto de carbono, pôde-se observar
que as amostras que formaram precipitados tratariam de alcoóis.

4.2.1 Tubo 1 e amostra 1 (acetona)- Neste teste obteve-se um resultado negativo para a
presença de hidroxila na molécula. De fato, ocorreu uma mudança de cor na mistura, do
incolor para levemente amarelada, porém sem a presença de precipitado, o que indicou
então a ausência de hidroxila na molécula.

4.2.2 Tubo 2 e amostra 2 (álcool etílico)- Já em relação a este teste se obteve um resultado
positivo, em que a mistura ficou densa e turva, indicando assim a presença de hidroxila na
molécula.

4.2.3 Tubo 3 e amostra 3 ( L-de cisteina)- Verificou-se que houve uma mudança de cor,
sendo esta amarelada, e uma separação de fases ao adicionar CS2 na mistura, porém
concluiu-se que não era precipitado e sim KOH ainda em fase de dissolução.

4.2.4 Tubo 4 e amostra 4 (fenol)- Pôde-se perceber a presença da hidroxila na amostra

através deste teste, pois houve uma separação de fases sendo a superior levemente
amarelada, e já a parte inferior mais densa e mais viscosa, concluindo então que este se
tratava da formação de um precipitado.
4.3 Teste 03 – Teste de Bayer

Esse teste tem por finalidade indicar os compostos que possuem ligações duplas ou triplas,
devido à pronta disponibilidade dos elétrons  as ligações C=C e CC sofrerem uma série de
reações químicas incomuns em outras classes de substâncias orgânicas. O teste é positivo se a
solução violeta do íon permanganato se descorar imediatamente e formar um precipitado
marrom (MnO2).

R R'' H2O HO OH
+ MnO4 + MnO2
R R''
R' R''' R' R'''
(solução (precipitado
violeta) marron)

4.3.1 Tubo 1 e amostra 1 (acetona)- Nesta amostra a cor do permanganato de potássio

permaneceu (violeta), isto é, não sofreu nenhum tipo de reação, pois esta substância
(oxidante-KMnO4) origina átomos de oxigênio (oxigênio nascente [O]) que ataca os
hidrogênios (H) pertencentes ao carbono que apresenta o grupo OH, provando então a
ausência de ligações duplas ou triplas entre carbono na amostra. Como pode-se perceber
através de sua estrutura molecular:

4.3.2 Tubo 2 e amostra 2 (álcool etílico)- Nada aconteceu também nesse teste, onde
conservou-se a coloração violeta do íon permanganato por não possuir dupla ligação ou
tripla na amostra utilizada. Vale destacar que para que ocorresse uma reação seria
necessário primeiramente reagir o álcool etílico com água para a formação de um aldeído, e
depois com o oxidante, e daí sim poderia então obter a formação de um precipitado, como
mostra a reação seguinte:
4.3.3 Tubo 3 e amostra 3 (L-de cisteina)- Obteve-se também um resultado negativo para
este teste, ou seja, a coloração do íon de permanganato permaneceu. Isso ocorreu devido os
átomos de oxigênio do agente oxidante não terem hidrogênios ligados ao carbono que
apresenta o grupo OH para atacarem, o que resultou então na permanência da coloração do
permanganato de potássio na amostra, ou seja, não sofreu nenhuma reação, indicando assim
a ausência de ligações duplas ou triplas entre carbonos. Isso pode ser verificado através da
sua estrutura molecular:

4.3.4 Tubo 4 e amostra 4 (fenol)- Diferentemente dos testes anteriormente efetuados este
obteve-se um resultado positivo, isto é, houve a formação de um precipitado marrom,
indicando então as ligações duplas entre os carbonos no fenol. Isso pode ser observado
através da sua estrutura:

4.4 Teste 04- Pesquisa de haletos de alquila

Esse teste tem por principio indicar a presença de halogênios no composto e a partir da
cor do possível precipitado deduzir sua espécie. Haletos de alquila precipitam haletos de
prata quanto tratados com solução de nitrato de prata. O cátion prata favorece reação por
mecanismo SN1, assim, a reatividade dos haletos cresce na ordem: primários  secundários
 terciários.

AgNO3
R X AgX + R ONO2

X = Cl, ppt. branco

X = Br, ppt. amarelo-claro
X = I, ppt. amarelo
4.4.1 Tubo 1 e amostra 1 (acetona)- Depois de ter adicionado 0,5ml desta amostra e 15
gotas de nitrato de prata, verificou-se que nada ocorreu, indicando a ausência de algum
haleto como substituinte nas moléculas desta amostra.

4.4.2 Tubo 2 e amostra 2 (álcool etílico)- Também nada verificou-se após adicionar 15
gotas de nitrato de prata em 0,5ml desta amostra, o que indicou também a ausência de
haleto no composto.

4.4.3 Tubo 3 e amostra 3 (L-de cisteina)- Neste teste teve-se como resultado uma turvação
na mistura, ou seja, à formação de um precipitado, mas pode-se perceber na identificação
de haletos na constituição, que a L-de cisteína de acordo com a literatura não apresenta
nenhum haleto, como pode ser verificado através de sua estrutura molecular:

4.4.4 Tubo 4 e amostra 4 (fenol)- Aqui por ventura também apresentou um tipo de
mudança, sendo esta a de coloração, do incolor para um marrom claro, mas também
percebe-se através da sua estrutura a ausência de qualquer tipo de haleto:

4.5 Teste 05- Teste de Lucas

O teste de Lucas consiste na formação de cloretos de alquila por reação de álcoois com
uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado.

ZnCl2
ROH + HCl RCl + H 2O
 Sob as condições extremante ácidas do teste, os álcoois geram carbocátions intermediários que
reagem com o íon cloreto. Assim, a reatividade aumenta na ordem álcool primário  secundário
 terciário  alílico  benzílico. Vale destacar que este teste é muito limitado, e é indicado
somente para álcoois razoavelmente solúveis em água.
Este teste teve como finalidade confirmar a presença de um álcool primário, secundário, e
terciário em suas respectivas amostras correspondentes, seja na A, B, ou C.
Depois de colocar 3ml do reagente de Lucas em 3 tubos de ensaio, adicionar 0,5ml de
cada amostra de álcool, e em seguida fechar os tubos utilizando uma rolha, agitar e deixar
em repouso, observou-se cada amostra por 5 minutos obtendo os seguintes resultados:

4.5.1 Amostra A- Nesta amostra foi utilizado como composto o álcool etílico, em que se
obteve como resultado uma solução clara, isto é, incolor e de fase única, sem mesmo algum
tipo de turvação, onde estas características confirmaram ser um álcool primário na amostra
A.

ZnCl2
H3CCH2OH + HCL  H3CCH2Cl + H2O

4.5.2 Amostra B- Sendo como composto desta amostra o álcool terc- butílico, em que após
efetuar a mistura dos reagentes obteve-se como resultado duas fases que se separaram
imediatamente em razão da formação de um cloreto terciário, confirmando assim ser um
álcool terciário na amostra B.

CH3 CH3
| ZnCl2 |
H3C__C__OH + HCl  H3C__C__Cl + H2O
| |
CH3 CH3

4.5.3 Amostra C- Essa amostra se referiu ao álcool sec-butílico, em que depois de efetuar
tais misturas pôde-se verificar que a solução clara se tornou turva, sendo isto estar
relacionado à separação das gotas finamente divididas do cloreto presente no reagente de
Lucas. Portanto, tomando como base as características apresentadas de um álcool
secundário ao efetuar o teste de Lucas, sendo as mesmas obtidas, fez-se confirmar que a
amostra C se referia a um álcool secundário.
 + HCl  + H2O
ZnCl2

O teste confirmou o resultado esperado para cada álcool.

4.6 Teste 06- Teste para fenóis

Os fenóis formam complexos coloridos com íon Fe3+. A coloração pode ser azul, violeta,
verde ou vermelha. Entretanto, o teste não é positivo para todos os fenóis. Certos enóis
também reagem positivamente.
Depois de ter dissolvido uma pequena quantidade de fenol sólido em 0,4ml de água e
terem adicionado 2 gotas de solução alcoólica de FeCl3 em um tubo de ensaio, observou-se
que houve uma mudança de coloração para o violeta, devido a formação de um complexo
(composto capaz de receber mais de 8 elétrons na camada de valência), resultando portanto
em positivo para a presença de fenol. Segue abaixo tal reação:

3 ArOH + [Fe(H2O)6]3+ Fe(H2O)3(OAr)3 + 3H3O+

4.7 Teste 07- Teste do iodofórmio para cetonas

Neste teste, as substâncias que contém o grupamento CH 3CO- (grupo acetila) ou CH3CHOH -
reagem com solução de iodo em meio fortemente básico, produzindo um precipitado
característico de iodofórmio e um íon carboxilato:

O
R
CH3
I2 / HO O HO O
R R + CHI3
OH CI3 O
(precipitado
R H amarelo)
CH3
 Logo depois de ter adicionado 4 gotas da amostra 1 (acetona) em um tubo de ensaio e
dissolver 2ml de 1,4-dioxano puro e 1ml de solução de NaOH a 10%, foram adicionadas
cerca de 30 gotas da solução de iodo, onde pôde-se verificar neste mesmo momento após
agitar, uma turvação na mistura, mas não obteve-se a mudança de coloração como se
deveria obter (coloração típica do iodo), isto é, a mistura permaneceu mesmo após a adição
de 30 gotas da solução de iodo, incolor. Assim, aqueceu-se este por aproximadamente 2
minutos em banho-Maria a uma temperatura de 80ºC, e posteriormente colocou-se mais 5
gotas da solução de iodo, onde pôde-se então observar uma separação de fases, cujo um
precipitado branco se formou na fase inferior, mais sendo esta separação de fases
desaparecida logo após de ter adicionado ao tubo de ensaio 10 gotas da solução de NaOH a
10% (sendo este adicionado a mistura com a finalidade de remover o excesso de iodo
presente no meio) e 5ml de água destilada para diluir a mistura reacional, e mesmo depois
de ter deixado em repouso por 15 minutos nada verificou-se. Entretanto, deveria se obter
como resultado uma fase única com coloração amarelada e a continuação do precipitado,
em que seria então constatada a presença de iodofórmio, o que não ocorreu.
Portanto, o resultado esperado não foi obtido.

4.8 Teste 08- Teste para nitrocompostos

Com base neste teste as substâncias orgânicas que possuem grupos oxidantes são capazes
de oxidar hidróxido ferroso II (azul) a hidróxido férrico III (marrom). A reação ocorre
principalmente com compostos alifáticos ou aromáticos mononitrados, que são reduzidos a
aminas. Compostos nitrosos, hidroxilaminas, nitratos ou nitritos de alquila e quinonas
também podem oxidar o hidróxido ferroso.

R NO2 + 6Fe(OH)2 + 4H2O R NH2 + 6Fe(OH)3

(azul) (marron)

Levando em consideração que no procedimento efetuado utilizou-se sulfato ferroso

amoniacal a 5% em vez de hidróxido ferroso como mostrado acima na equação geral, mas
sendo estes dois levando a obtenção do mesmos resultados independentemente do qual
utilizado, seguiu-se com tais processos:

-Tubo 1: Após colocar em um tubo de ensaio 1,5ml da solução recém-preparada de

sulfato ferroso amoniacal a 5%, 0,5ml de nitrobenzeno e adicionar uma gota de ácido
sulfúrico (3M) e 1ml de solução metanólica de hidróxido de potássio (2M), fechou-se o
tubo de ensaio com uma rolha e agitou-se observando rapidamente uma mudança de
coloração do azul para o marrom e uma separação de fases, indicando assim a presença de
um nitrocomposto na mistura.

-Tubo 2: Já no teste em branco (sem a amostra-nitrobenzeno), após colocar 1,5ml de

uma solução de sulfato ferroso amoniacal a 5% juntamente com 1 gota de ácido sulfúrico
(3M) e 1ml de solução metanólica de hidróxido de potássio (2M) em um tubo de ensaio,
arrolho-o e o agitou, verificando que a coloração permaneceu cinza-azulada, o que indicou
a ausência de um nitrocomposto na mistura.

5. Conclusão

Portanto, através destes testes percebeu-se que nem sempre se tornou eficaz para
determinar o que era proposto, principalmente em relação ao teste de haletos de alquila,
mais especificamente em relação às amostras de L-de cisteina e fenol, e também em relação
à pesquisa de oxigênio, que se tornou negativa para o fenol devido este apresentar pouca
reatividade em meio fenólico, onde deveria se obter um resultado positivo. De fato, exceto
estes mencionados anteriormente obteve-se os resultados esperados, isto é, pode-se
caracterizar a partir destes testes e através das propriedades de cada reação as
características dos grupos funcionais.
 6. Referências Bibliográficas

http://science.jrank.org/pages/5599/Qualitative-Analysis.html, acessado em 24 de março de

2011 às 20h10min.

http:/ / vsites.unb.br/iq/litmo/.../Analise_Grupos_Funcionais_II_III.doc, acessado em 24

de março de 2011 ás 21h34min.

Nicholas D., e TS Ma. Orgânica Cheronis Analysis. Grupo Funcional, New York:
Interscience Publishers, 1964.

Slowinski, EJ, e Masterton WL Filadélfia Qualitativa. Análise e as propriedades dos íons

aquosos em: Solution. Saunders College Publishing, 1990.

http://content.yudu.com/Library/A145da/QumicaOrgnicaPrticaE/resources/15.htm,
acessado em 24 de março de 2011 às 20h17min.

http://www.portalimpacto.com.br/docs/BronzeVestF4Aula23e24.pdf, acessado em 25 de
março de 2011 às 11h54min.