CURSO INTENSIVO 2022

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Polímeros

AULA 17

Prof. Guilherme Alves

Aula 17 – Polímeros 1
www.estrategiavestibulares.com.br

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Sumário

INTRODUÇÃO 4

1. CLASSIFICAÇÃO DOS POLÍMEROS 4

Origem 4

Reação Química ou Polimerização 5

Estrutura 5

Natureza dos monômeros 6

Propriedade Térmica 6

Propriedade Mecânica 7

2. POLÍMEROS SINTÉTICOS POR ADIÇÃO 8

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Entendendo a reação de polimerização 8

Caracterização do monômero da poliadição 9

Principais polímeros de adição 9

3. POLÍMEROS SINTÉTICOS POR CONDENSAÇÃO 11

Caracterizando as substâncias que realizam a policondensação 11

Entendendo as reações de policondensação 12

Identificação numérica dos polímeros 16

4. ELASTÔMEROS NATURAIS E ARTIFICIAIS 17

Borracha Natural 17

Borracha Artificial 18

5. BIOPOLÍMEROS 19

Carboidratos ou hidratos de carbono 19

Proteína 22

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6. TECNOLOGIA DOS POLÍMEROS 23

Condutibilidade elétrica dos polímeros 23

Polímeros absorventes 23

CONSIDERAÇÕES FINAIS 24
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Introdução
Dando seguimento ao nosso curso de Química Orgânica, um dos temas bastante exigidos nos
vestibulares é Polímeros. Antigamente, os vestibulares exigiam nomenclatura, símbolos e siglas, ou seja,
o famoso decoreba. Atualmente, a análise de polímeros nas questões de vestibulares exige conhecer
sobre propriedades e identificar, nas estruturas químicas apresentadas, a reação de polimerização ou a
estrutura do monômero. Se você não entendeu nada do que eu te disse até agora, fique tranquilo(a), você
vai compreender estudando este pdf.

Lembrando que seu conhecimento sobre funções orgânicas e propriedades dos compostos
orgânicos é um diferencial importante na compreensão desta aula. Se você ainda não se sente seguro(a),
faça uma revisão e, mais tarde, volte aqui. De qualquer forma, a todo momento, conte comigo no que
precisar que estarei aqui. Bora lá!

1. CLASSIFICAÇÃO DOS POLÍMEROS

O termo polímero pode ser entendido por poli significa muitos e mero significa partes, logo, muitas
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partes. Todo polímero é formado pela junção de diversas partes. Como se fosse um quebra-cabeça, cada
parte se liga a uma nova parte até formar uma grande estrutura.

Basicamente, polímero é uma molécula formada pela junção de diversas outras moléculas e,
assim, forma uma molécula imensa. Experimentalmente, é impossível controlar uma reação química de
uma maneira que todas as cadeias poliméricas apresentem o mesmo tamanho de monômeros
interligados.

Os polímeros podem ser classificados em diferentes critérios: origem, reação química, estrutura,
natureza dos monômeros, propriedade térmica e propriedade mecânica.

Origem
A origem dos polímeros é classificada em:

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Natural Exemplos: proteína, borracha natural e celulose.

Sintético Exemplos: PVC, PET e Nylon.

Reação Química ou Polimerização

A reação de formação de polímeros é chamada de polimerização. Existem dois tipos de
polimerização: adição e condensação. Na adição ocorre somente quebra de ligações pi e formação de
ligação covalente sigma entre os monômeros, enquanto na polimerização por condensação existe reação
entre os grupos funcionais entre as substâncias e saída de pequenas moléculas, geralmente água. Essas
reações químicas serão estudadas no decorrer desta aula, por enquanto, só perceba diferença no caráter
de crescimento da cadeia polimérica.
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Estrutura
As aplicações de polímeros diferem das características de suas cadeias poliméricas. A presença de
ramificações produz polímeros menos compactos e são ótimos para formar plásticos muito moldáveis e
moles, por exemplo, filme de PVC. Por sua vez, alguns polímeros precisar ser duros e compactos, por

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exemplo, suporte para TV. Além das cadeias lineares ou ramificadas, existem os polímeros reticulados, ou
seja, as cadeias poliméricas se interligam formando uma estrutura em que não é possível separar as
cadeias por aquecimento.

Natureza dos monômeros

Simplificadamente, os monômeros são as peças que se interligam muitas vezes e formam o

polímero. Os monômeros podem ser iguais ou diferentes. Assim, existem duas classificações para os
polímeros em relação à natureza dos monômeros: homopolímero ou copolímero.
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Os copolímeros podem ser classificados em diversos tipos:

Propriedade Térmica
Já percebeu que alguns plásticos apresentam a capacidade de derreter e outros não. As
embalagens plásticas que podem ser recicláveis necessitam da capacidade de sofrer fusão, enquanto
alguns recipientes plásticos são utilizados para aquecer alimentos e não podem sofrer fusão.

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A fusão é caracterizada pela capacidade das moléculas deslizarem uma sobre as outras. Um
polímero que não sofre fusão não pode apresentar a capacidade desse deslizamento, ou seja, as
moléculas devem estar reticuladas ou interligadas.

Em relação ao comportamento térmico, os polímeros são divididos em:

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Propriedade Mecânica
Os polímeros diferem em suas aplicações em relação à dureza e compactação. Os polímeros
podem ser duros, moles, fios e elásticos. Os polímeros, mecanicamente, são classificados em: plásticos,
elastômeros ou fibra.

Apresentam aspecto compacto e são, fisicamente, classificados por poderem ser

Plástico
viscosos, sólidos parcialmente cristalinos ou sólido amorfo vítreo.
De maneira geral, os elastômeros, também chamados de borrachas, são polímeros
Elastômero reticulados termofixos e apresentam elevada elasticidade. As borrachas podem ser
naturais ou sintéticas.
Materiais finos e alongados. As fibras são utilizadas com a finalidade de suportarem
Fibra
tensões, por exemplo, teia de aranha, nylon, fibra de vidro e fibra de carbono.

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2. POLÍMEROS SINTÉTICOS POR ADIÇÃO

A polimerização por adição é realizada por um mecanismo radicalar e, geralmente, utilizam
peróxidos orgânicos como iniciadores da reação. Essa reação é caracterizada em três estágios: iniciação,
propagação e terminação.

Entendendo a reação de polimerização

Iniciação: adição do catalisador que é um peróxido. O peróxido sofre decomposição radicalar pela
ação da temperatura e reage com compostos orgânicos que apresentam ligação dupla entre carbonos. A
combinação do radical, proveniente do peróxido, com o composto insaturado orgânico produz outro
radical.

Iniciador da reação

O O
O
+ O
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Peróxido de benzoila
Iniciação da polimerização por adição

O O
C C C C
+

Propagação: A formação de radicais orgânicos ativa a reação com outros compostos insaturados
e, assim, ocorre o crescimento da cadeia polimérica. Experimentalmente, o controle do tempo e da
temperatura são fatores decisivos que determinam o tamanho do polímero que se deseja obter.

Propagação da polimerização por adição

O O
C C + C C C C C C

O O
C C C C + C C C C C C C C

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Terminação: A terminação da cadeia polimérica ocorre quando dois radicais, que estavam
crescendo a cadeia polimérica, se encontram.

Terminação
O O O O
C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C

Caracterização do monômero da poliadição

Para que um polímero possa sofrer uma reação de polimerização por adição, basta uma
característica química em sua cadeia carbônica: dupla ligação entre carbonos. Os grupos ligados aos
carbonos insaturados não interferem no mecanismo da reação, mas interferem nas propriedades do
polímero a ser formado. A seguir estão representados alguns monômeros que são utilizados nas reações
de polimerização por adição.
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Principais polímeros de adição

Polietileno - PE
Monômero Polímero Aplicações

Frascos
n Sacolas de
supermercado
Tubulações

Comercialmente, utiliza-se dois tipos de polietileno: polietileno de baixa densidade (PEBD) e

polietileno de alta densidade (PEAD). A diferença entre os dois polímeros é que o PEAD apresenta cadeias
lineares, enquanto o PEBD apresenta cadeias ramificadas.

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Polipropileno - PP
Monômero Polímero Aplicações

CH3 Copos, talheres e pratos

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Tupperware

Policloreto de vinila – PVC

Monômero Polímero Aplicações

Tubos
Fios e cabos
Couro artificial

Poliestireno - PS
Monômero Polímero Aplicações

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Embalagens
Isopor

Poliacetato de vinila - PVA

Monômero Polímero Aplicações
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Tinta
Cola

3. POLÍMEROS SINTÉTICOS POR CONDENSAÇÃO

A polimerização por condensação ou policondensação é caracterizada pela reação química que
ocorre entre as substâncias, porém as substâncias precisam ser bifuncionais. Substâncias bifuncionais são
aquelas que apresentam duas funções, que podem ser iguais ou diferentes.

Caracterizando as substâncias que realizam a policondensação

As reações de polimerização por condensação ocorrem da reação entre grupos funcionais iguais
ou diferentes e, geralmente, apresentam mecanismos eletrofílicos ou nucleofílicos. Existem dois tipos de
polimerização por condensação.

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Moléculas homobifuncionais Moléculas heterobifuncionais

O
O O O
HO
OH OH
HO OH HO OH
NH2

Entendendo as reações de policondensação

As reações de policondensação são caracterizadas pela reatividade entre os grupos funcionais,
porém, é necessário que as moléculas apresentem duas funções orgânicas, no mínimo.
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Sabe-se que o ácido carboxílico reage com álcool e produz éster e água, conforme o exemplo a
seguir:

O O
+ + H2O
OH OH O

Essa reação não produz um polímero porque cada molécula só apresenta um grupo funcional, para
que essa reação produza um polímero é necessário, no mínimo, dois grupos funcionais. A seguir é
apresentado um exemplo de duas substâncias que reagem em inúmeras etapas e formam um polímero:

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Perceba que cada grupo funcional reage de maneira intercalada e, assim, formam uma nova
função orgânica enquanto a cadeia carbônica aumenta. Portanto, os polímeros de condensação formam
novas reações orgânicas ao mesmo tempo que são eliminadas pequenas moléculas.

A seguir serão apresentados os principais polímeros de condensação.

Poliéster

Poliéster é um polímero que apresenta a função éster ligando os monômeros. Os poliésteres

podem ser formados pela reação de esterificação por moléculas heterobifuncionais contendo as funções
orgânicas ácido carboxílico e álcool ou pela reação entre moléculas homobifuncionais diácido carboxílico
e diálcool. Exemplos:

Reagentes Produtos Sigla

O O
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HO O n H2O
OH + PGA

ácido glicólico
n
poliácidoglicólico

O + 2 n H2O
O PET
O

n
polietilenotereftalato

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As estruturas ilustradas acima representam, somente, homopolímeros de condensação. Por

exemplo, não podemos dizer que o PET é formado por dois monômeros: ácido tereftálico e etilenoglicol.
O PET apenas seria um copolímero se houvesse a reação de outro diácido ou outro diálcool em sua
formulação. Portanto, os polímeros de condensação formados pela reação de dois tipos de moléculas
homobifuncionais são homopolímeros.

Poliamida

Da mesma forma que o poliéster, a poliamida pode ser formada pela reação de moléculas
heterobifuncionais ou homobifuncionais. A reação mais comum de formação de uma amida é a
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combinação das funções ácido carboxílico e amina.

Reagentes Produtos

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Policarbonatos

Os policarbonatos são polímeros identificados pelo grupo:

O
C
O O
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Reagentes Produtos

HO OH

O
bisfenol A
+ O O + 2 n HCl

O n
C policarbonato de bisfenol A
Cl Cl
fosgênio

Silicones

O silicone, apesar de não apresentar átomos de carbono na cadeia polimérica, é considerado um

composto orgânico. O silicone é um polímero formado pela sequência intercalada entre silício e oxigênio
(-Si-O-Si-O-Si-O-Si-O-) e substituintes hidrocarbônicos, geralmente, metil ou fenil.

Reagentes Produtos

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CH3 CH3
HO Si OH Si O + n H2O
CH3 CH3
n
dimetilsiloxana
silicone

Poliuretano

São formados por uma ou mais substâncias. O polímero de rearranjo mais comum é a poliuretana
(PU), que é resultado da combinação de duas substâncias homobifuncionais.

Reagentes Produtos

O C N N C O

di-isocianato de parafenilo C N N C O
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O
+ O H H O
HO n
OH
etilenoglico

A reação de formação da poliuretana não libera pequenas moléculas. Perceba que os átomos de
hidrogênio ligados, inicialmente, aos átomos de oxigênio foram migrados para os átomos de nitrogênio.
Por isso, alguns autores consideram o poliuretano como polímero de rearranjo, ao invés, de polímero de
condensação. Caso apareça esse termo em seu vestibular, já sabe que pode ser considerado.

Identificação numérica dos polímeros

Comercialmente, os polímeros são identificados por números. Caso tenha próximo a você algum
objeto de plástico, observe o fundo desse objeto que apresenta um triângulo e um número. Cada número
representa um tipo de polímero.

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4. ELASTÔMEROS NATURAIS E ARTIFICIAIS

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A borracha, ou elastômero, é um material amorfo que apresenta a característica física elástica. Os

elastômeros apresentam uma temperatura de transição vítrea (tg). Quando uma borracha é resfriada,
geralmente a temperaturas abaixo de -40 °C, se torna quebradiça.

Geralmente, os elastômeros são obtidos a partir de dienos, ou seja, cadeias carbônicas que
apresenta duas duplas ligações. A presença das duplas ligações dificulta o acoplamento (encaixe) das
cadeias poliméricas.

As borrachas são classificadas em: natural ou artificial.

Borracha Natural
A borracha natural é obtida de um líquido branco e viscoso chamado látex a partir do corte do
caule da seringueira. O componente principal do látex é chamado de poli-isopreno, que é formado a partir
do isopreno (metilbuta-1,3-dieno).

n
Isopreno Poli-isopreno ou borracha natural

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O látex é um material viscoso e de baixa compactação e, portanto, pouca aplicabilidade. Em 1839,

Charles Goodyear descobriu um método para configurar a borracha na consistência que conhecemos
atualmente. O processo químico de produção dessa consistência é chamado de vulcanização da borracha
e revolucionou a indústria química.

A vulcanização da borracha consiste na reação do

látex com enxofre (3 a 8%), que forma ligações
cruzadas entre as cadeias poliméricas. As ligações
cruzadas realizadas pelos átomos de enxofre S S
S S n
podem caracterizadas por pontes de sulfeto (um
S S
átomo de enxofre entre duas cadeias S S
poliméricas) ou pontes de dissulfeto (dois
átomos de enxofre entre duas cadeias
poliméricas). n
Pontes de dissulfetos formadas durante a
vulcanização da borracha.

Quando aplicado uma tensão sobre a borracha, as cadeias poliméricas se alinham, porém
quando a tensão é cessada, esse material retorna para o formato inicial. Essa propriedade é chamada de
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memória, histerese ou resiliência da borracha.

Quanto mais reticulado for a estrutura polimérica da borracha, mais compacta e

quebradiça ela será.

Borracha Artificial
As borrachas sintéticas são produzidas pelos monômeros eritreno e cloropreno.

Cl

Eritreno Cloropreno

As borrachas sintéticas são mais resistentes mecanicamente e termicamente do que as borrachas

naturais.

Copolímeros de borrachas comerciais

As borrachas mais utilizadas comercialmente são copolímeros (união de dois tipos de

monômeros).

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A borracha NBR (Acrylonitrile Butadiene Rubber) ou Buna-N é chamada de borracha nitrílica,

apresenta boa resistência à óleos, à baixas temperaturas e é aplicada para luvas sem látex, mangueiras,
couro sintético, anéis de vedação etc.

O NBR é formado pelos monômeros butadieno (da esquerda) e acrilonitrila (da direita).

Outros elastômeros comerciais copoliméricos:

Material Monômeros

SBR (GBR ou Buna-S) (Styrene Butadiene Rubber) Estireno + butadieno

CR (Chloroprene Rubber) Cloropreno + butadieno

IIR (Isobutylene Isoprene Rubber) Isobutileno + isopreno

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ABS (Acrylonitrile butadiene styrene) Acrilonitrila + eritreno + estireno

5. BIOPOLÍMEROS
Os biopolímeros são os polímeros que são produzidos por seres vivos. Os principais biopolímeros
são: polissacarídeos e proteína. Obviamente, nesta aula de Química, serão destacados os fundamentos
estruturais desses polímeros.

Carboidratos ou hidratos de carbono

Os monômeros dos carboidratos são chamados de monossacarídeos. Os monossacarídeos são
responsáveis pela formação dos dissacarídeos e dos polissacarídeos.

Monossacarídeos

Os principais monossacarídeos são: glicose e frutose. As duas substâncias apresentam-se em suas

formas abertas e fechadas. Devido ao elevado número de grupos hidroxila presentes nessas moléculas é
encontrado um equilíbrio químico da forma aberta e fechada desses monômeros. Porém, conforme
sabemos, o carbono que apresenta a carbonila apresenta geometria planar e, ao sofrer ataque nucleofílico

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da hidroxila, pode ser orientado por cima ou por baixo. Assim, existem dois isômeros ópticos para a glicose
fechada e os isômeros são chamados de α-glicose e β-glicose.

Assim, tanto a glicose quanto a frutose são representados em suas formas abertas e fechadas.

C6H12O6
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Glicose (aldose) Frutose (cetose)

Aberta Fechada Aberta Fechada

Poliálcool-aldeido Poliálcool-éter Poliálcool-cetona Poliálcool-éter

É importante destacar as funções orgânicas diferentes encontradas entre a glicose e a frutose em

suas formas abertas: a glicose é um aldeído e a frutose é uma cetona.

Dissacarídeos

Os dissacarídeos são formados pelas combinações de dois monossacarídeos. O principal

dissacarídeo é a sacarose, que é formada pela reação:

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α-glicose + Frutose → sacarose + H2O

Molécula de sacarose

A sacarose é comercialmente chamada de açúcar. Porém, quando dizemos para alguém comer
açúcar porque está com hipoglicemia, na verdade, queremos que essa pessoa obtenha quantidade de
glicose disponível no corpo humano. É importante destacar que apenas a glicose e a frutose conseguem
adentrar as células e produzirem energia. Portanto, quando alguém consome sacarose, esta é quebrada
por enzimas e produz glicose e frutose.

Polissacarídeos

A reação de formação de um polissacarídeo é caracterizada bioquimicamente pelo termo ligação

glicosídica. A ligação glicosídica é formada pela desidratação intermolecular entre as moléculas de glicose,
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que podem ser α-glicose ou β-glicose.

Os principais polissacarídeos são: glicogênio, amido e celulose. Todos esses são formados por
glicoses.

Amido Glicogênio Celulose

Ligações glicosídicas entre α- Ligações glicosídicas entre α- Ligações glicosídicas entre β-

glicoses glicoses e β-glicoses. glicoses.

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Proteína
As proteínas são macromoléculas formadas por aminoácidos. Os aminoácidos são compostos
que apresentam as funções orgânicas: amina e ácido carboxílico. O posicionamento do grupo amina
caracteriza os aminoácidos em três tipos principais: α-aminoácido, β-aminoácido e γ-aminoácido.

Os grupos R representados nos aminoácidos representam os grupos substituintes, por exemplo,

hidrogênio, metil, etil, fenil etc. Os principais aminoácidos para os seres humanos são os alfa-
aminoácidos.

Alanina Arginina Asparagina Fenilalanina

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Os aminoácidos se ligam por meio de uma reação de amidificação, ou seja, o ataque do par de
elétrons do nitrogênio ao carbono da carboxila de outro aminoácido e, assim, elimina-se uma molécula
de água. A seguir é apresentado a reação genérica de dois alfa-aminoácidos:

O O O R
R R R OH H2O
OH + OH N +
NH2 NH2 NH2 H O

A polaridade dos grupos R confere maior interação intermolecular entre as cadeias e, assim,
provoca um emaranhado ou distorção no polímero.

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As proteínas são divididas em 4 estruturas:

É comum encontrar pontes de dissulfeto na estrutura terciária de proteínas:

S S

6. TECNOLOGIA DOS POLÍMEROS

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Condutibilidade elétrica dos polímeros

Nem todos os polímeros são isolantes elétricos. Para que um polímero possa conduzir eletricidade
é necessário que a cadeia polimérica apresente elétrons deslocalizados. Perceba a presença de duplas
conjugadas nos polímeros condutores de eletricidade listados abaixo:

Poliacetileno
n

Poli (p-fenileno)
n

Poli (p-fenileno vinileno)

n

Polímeros absorventes
A polaridade dos polímeros interfere na capacidade de absorção de água, principalmente. Quanto
maior a quantidade de grupos polares em um polímero, maior a sua capacidade de reter moléculas de

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água entre suas cadeias. Quem nunca utilizou um pano para secar alguma superfície? Os panos de algodão
apresentam elevada proporção de celulose em sua composição e, por isso, conseguem absorver bastante
a água. Porém, quando se é necessário absorver a água em uma quantidade maior, faz-se necessário
utilizar o poliacrilato de sódio. O poliacrilato de sódio é adicionado à fraldas, à absorventes íntimos e, até
mesmo, ao solo para que funcionem como superabsorventes de solos secos.

Celulose Poliacrilato de sódio:

A celulose absorve a água por ligação de hidrogênio, enquanto o poliacrilato de sódio absorve água
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por interação íon-dipolo. A absorção de água do poliacrilato é de 200 a 300 vezes a sua massa, ou seja, 1
grama desse polímero absorve de 200 a 300 gramas de água.

Considerações Finais
Essa foi nossa penúltima aula de Química Orgânica. Uia!!! Força e foco! Sua meta está quase lá. O
cansaço é temporário, mas a glória é para sempre. Pense positivo e vamos juntos, ok?

Não deixe de fazer suas revisões e tirar suas dúvidas.

Qualquer coisa me procure no instagram (@prof.guialves) ou no fórum de dúvidas.

Grande abraço!

@prof.guialves

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