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Data: ____/____/____ Professor: Milleno Mota Disciplina: Química Farmacêutica

Curso: Farmácia Período: ______ Semestre: ______ Turma: ______

REAÇÕES ORGÂNICAS NA IDENTIFICAÇÃO DE PRINCÍPIOS ATIVOS DE MEDICAMENTOS.

VERIFICAÇÃO DO EFEITO ANTIOXIDANTE DA VITAMINA C

1 INTRODUÇÃO
Os medicamentos são constituídos por diversas substâncias químicas que apresentam em sua
estrutura inúmeras funções orgânicas. Podemos definir função orgânica como um conjunto de
substâncias que possuem sítios reativos com propriedades químicas semelhantes. Cada função
orgânica apresenta um átomo ou grupo de átomos que caracteriza a função a que o composto pertence.
Esses átomos ou grupos de átomos são chamados grupos funcionais (SOLOMONS, 1996).
Os fenóis são compostos derivados dos hidrocarbonetos aromáticos pela substituição de um ou
mais átomos de hidrogênio por igual número de hidroxilas (BRAIBANTE et al. , 2010). O paracetamol,
Quadro 1, é o princípio ativo encontrado em fármacos com propriedades analgésicas. Este parece atuar
por inibição da síntese de prostaglandinas, mediadores celulares responsáveis pelo aparecimento da
dor. Na sua fórmula estrutural, encontramos duas funções orgânicas: amida e fenol. Os fenóis, ao
reagirem com cloreto férrico (FeCl3), formam complexos coloridos, sendo esta uma das reações que
identificam esses compostos A coloração do complexo formado varia dependendo do solvente. Essa
reação pode ocorrer em água, metanol ou diclorometano. Os ácidos carboxílicos se caracterizam pela
presença do grupo carbóxi ou carboxila, um grupo funcional formado por uma unidade hidroxila ligada
ao carbono carboxílico (VOLLHARDT; SCHORE, 2004). O ácido acetil salicílico, Quadro 1, é o princípio
ativo de um grande número de analgésicos que não causam dependência química, sendo o primeiro
fármaco de produção industrial sintetizado a partir do conhecimento popular do uso de chá feito por
meio de cascas do salgueiro (VIEGAS JR. et al. , 2006). Esse ácido é comumente conhecido como
aspirina, nome genérico na maioria dos países, mas marca registrada em outros (ATKINS, 2002). Uma
das maneiras de identificar os ácidos carboxílicos é mediante a reação com o bicarbonato de sódio.
Nessa reação, ocorre a formação de sal, água e o desprendimento de gás carbônico. Esse último
permite a visualização da ocorrência da reação. O Quadro 1 apresenta um resumo das principais
funções orgânicas presentes nos fármacos abordados nesta prática.
 Quadro 1 – Estruturas químicas e funções orgânicas de alguns fármacos.
Medicamento Estrutura química do princípio Funções Orgânicas
ativo
Losartana potássica Álcool e Amina

Losartana potássica
Tylenol Fenol e amida

Aspirina Ácido Carboxílico e éster

1.1 A AÇÃO ANTIOXIDANTE DA VITAMINA C

A vitamina C, também conhecida como ácido L-ascórbico, foi isolada pela primeira vez sob
forma de pó cristalino branco, em 1922, pelo pesquisador húngaro Szent-Györgi. Por apresentar
comportamento químico fortemente redutor, atua, numa função protetora, como antioxidante; na
acumulação de ferro na medula óssea, baço e fígado; na produção de colágeno (proteína do tecido
conjuntivo); na manutenção da resistência a doenças bacterianas e virais; na manutenção dos capilares
sanguíneos, entre outras. A deficiência de vitamina C no organismo humano causa o escorbuto, uma
doença caracterizada por mudanças patológicas nos dentes e gengivas. Com a deficiência de ácido
ascórbico, os mucopolissacarídeos responsáveis pela formação do colágeno são produzidos de forma
irregular ou insatisfatória, provocando mudanças significativas na natureza das fibras de colágeno
produzidas. Quando a água de cloro (Cl2(aq)) e o iodeto de potássio (KI(aq)) reagem, observa-se a
formação de um produto amarelado ou levemente marrom, devido a oxidação do kI, levado a
formaçãodo Iodo que apresenta esta coloração:
Cl2(aq) + 2 KI(aq) → 2 KCl(aq) + I2(aq)
Mas visto que a vitamina C atua como um agente redutor (ou antioxidante), ela provoca a
redução do iodo a iodeto, conforme a equação química a seguir, e a solução deixa de ficar colorida para
ficar incolor. A equação química que descreve o fenômeno é:
C6H8O6 + I2 → C6H6O6 + 2HI
2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

2. 1 PARTE 1 - IDENTIFICAÇÃO DE FUNÇÕES ORGÂNICAS EM PRINCÍPIOS ATIVOS DE

MEDICAMENTOS

Utilizando 3 tubos de ensaio adicione os reagentes 1 e 2 em cada um dos tubos, seguindo a ordem
numérica, e observe. Os medicamentos em comprimidos devem ser previamente triturados e
preparadas suas soluções.

Teste Reagente 1 Reagente 2 Observação

Identificação de Solução aquosa de 5 gotas de permanganato de
alcenos losartana potássica potássio 1%
Identificação de Fenol 30 gts de tylenol 5 gotas de FeCl3
(200 mg/mL)
Identificação de ácido Solução aquosa de 5 gotas de bicarbonato de
carboxílico aspirina sódio (sol. sat. )

2. 2 PARTE 2 - VERIFICAÇÃO DA ATIVIDADE ANTIOXIDANTE DA VITAMINA C

Experimento 1
1. Em um tubo de ensaio, colocar cerca de 30 gotas de solução aquosa de iodeto de potássio;
2. Adicionar 4 gotas de água de cloro e observar coloração

Experimento 2
1. Tomar uma pitada de vitamina C (ácido ascórbico) e colocar em um tubo de ensaio;
2. Adicionar 30 gotas de solução aquosa de iodeto de potássio;
3. Adicionar 4 gotas de água de cloro e observar coloração.

Experimento 3.
À mistura obtida no experimento 1, adicione um pouco de ácido ascórbico e observe o que ocorre.

Referências
BRAIBANTE, H. T. S. ; BRAIBANTE, M. E. F. ; TREVISAN, M. C. ; PAZINATO, M. S. Retroprojetor
como bancada de laboratório de Química. Santa Maria: Palotti, 2010.

KINS, P. W. Moléculas. Trad. P. S. Santos e F. Galembeck. São Paulo: Edusp, 2002.

SOLOMONS, T. W. G. Química orgânica. Trad. H. Macedo. 6. ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996.

VIEGAS JR. , C. ; BOLZANI, V. S. ; BARREIRO, E. J. Os produtos naturais e a química medicinal

moderna. Revista Química Nova, v. 29, n. 2, p. 326-337, 2006.

VOLLHARDT, K. P. C. ; SCHORE, N. E. Química orgânica: estrutura e função. Trad. R. B. Alencastro et

al. 4. ed. Porto Alegre: Artmed, 2004.