QUI 139 – Química Orgânica Experimental TURMA ____

EXPERIMENTO 3
RELATÓRIO/QUESTIONÁRIO

Nome Matrícula

1. Explique por que o 1,3-dimetoxibenzeno (grupo N2) é insolúvel em solução aquosa de HCl (5 %) e
solúvel em H2SO4 concentrado.

2. Utilizando apenas os solventes mais comuns usados para os testes de solubilidade [solução
aquosa de HCl (5 % v/v), de NaHCO 3 (5 % m/v), de NaOH (5 % m/v), H 2SO4 concentrado, água e
éter dietílico], proponha um procedimento para separar e recuperar os componentes das seguintes
misturas:
a) ácido benzóico e benzaldeído
b) anilina, tolueno e ácido benzóico

3. O ácido benzóico é solúvel tanto em solução aquosa de NaOH (5 % m/v) quanto em NaHCO 3 (5%
m/v). O p-cresol é solúvel apenas em NaOH (5 % m/v), enquanto o cicloexanol é insolúvel tanto em
NaOH (5 % m/v) quanto NaHCO3 (5 % m /v). Como se explicam estes fatos?

4. Um composto desconhecido é solúvel em água e em cloreto de metileno (diclorometano). O teste

com papel de tornassol indicou coloração azul. Qual(is) do(s) composto(s) abaixo poderia ser o
composto desconhecido? Quais seriam solúveis em H2SO4 96% (ácido sulfúrico concentrado)?

- 2,3-dibromopentano - dietilamina
- 3-etilfenol -2,4-dimetiloctano
- 4-etilanilina