11/09/2017 49º CBQ - EXTRAÇÃO DA PIPERINA DE PIMENTA-DO-REINO;

ÁREA: Produtos Naturais

TÍTULO: EXTRAÇÃO DA PIPERINA DE PIMENTA-DO-REINO;

AUTORES: SANTOS, A.J. (UFMT)

RESUMO: A piperina é um alcalóide amídico, componente majoritario da pimenta-do-reino,útil para a preparação de compostos
bioativos.
O objetivo deste trabalho é propor um metodo de extração simples e mais eficiente que o da literatura, levando-se em consideração os
parâmetros de sustentabilidade ambiental. O procedimento clássico de extração da piperina é por aparato tipo sohxlet, porém por esta
técnica o rendimento é insatisfatório (30%),Optou-se pela extração utilizando um sistema em refluxo, com o qual tivemos um excelente
rendimento (92,86%).
A confirmação e caracterização da piperina foi feita através de ensaio de ponto de fusão, CCD e RMN, comprovando a possibilidade de
obtenção da piperina através de um método alternativo, simples, eficaz e com boa recuperação dos solventes utilizados.

PALAVRAS CHAVES: piperina, alcalóide, extração.

INTRODUÇÃO: Substâncias naturais que exibem ampla gama de atividades biológicas e grande importância comercial sempre
despertam a atenção dos estudantes. Se, aliado a isso, elas puderem ser obtidas por etapas sintéticas simples a partir de outras
substâncias naturais facilmente disponíveis em nosso país, com certeza podem se tornar excelentes alvos de estudo em disciplinas
experimentais de cursos de graduação em Química.1 Este artigo descreve a extração da piperina, um alcalóide amídico, constituinte
majoritário presente na pimenta do reino (piper nigrum), planta originária da Ásia, com grande distribuição na Índia. Este composto é
muito abundante na planta sendo extraído dos frutos secos com um rendimento de 3-7%. Várias atividades biológicas estão associadas
a piperina, incluindo inseticida, nematicida e antiparasitária. O acesso fácil ao material vegetal, a abundância do produto natural bem
como a facilidade de extração fazem da piperina um material de partida útil para a preparação de compostos potencialmente bioativos.
Assim, por todas as razões descritas acima e pelo interesse que substâncias com atividades biológicas, como é o caso de
antiprotozoários, normalmente desperta nos alunos, decidimos investigar melhor esse procedimento e adaptá-lo ao nosso laboratório,
como uma interessante proposta para as aulas de química orgânica experimental.

MATERIAL E MÉTODOS: MATERIAIS:

Balão de fundo redondo 250mL, condensador de refluxo, manta aquecedora 220W, Funil de Buchner, kitassato, bomba e vácuo 220W,
rota-evaporador.
Pimenta-do-reino em pó 50g, acetato de etila 150mL, KOH 10g, Alcool etilico 50mL , água destilada 50mL.
MÉTODOS:
Em um balão de fundo redondo de 250mL, adicionou-se 150mL de acetato de etila e 50g de pimenta-do-reino moída. Manteve-se a
mistura reacional em refluxo por 5 horas. Após este período, o solvente foi removido em rota-evaporador. Ao resíduo obtido,
acrescentou-se 30mL de solução de álcool:água KOH 10% (1:1). Deixou-se em repouso. A mistura foi filtrada a frio em funil de Büchner
e lavada com a solução de KOH. O Resíduo foi coletado e seco em estufa à 40ºC por 24h.O material obtido é um sólido cristalino
amarelado.

RESULTADOS E DISCUSSÃO: O procedimento clássico para obtenção da piperina faz uso de um aparato tipo Sohxlet, porém usando
esse procedimento obteve-se apenas 30mg do produto. Dados da literatura relatam que a média de piperina isolada por essa técnica é
de 84mg. Logo o procedimento adotado foi insatisfatório. Optou-se pela extração utilizando um sistema em refluxo, pelo qual obteve-se
78 mg (rendimento de 92,86% em relação ao relatado) de piperina. A confirmação de que esse trata da piperina foi efetuada pelo ensaio
de ponto de fusão, em que a substância obteve um ponto de fusão igual ao da literatura: 125-126°C. A confirmação da pureza do
material foi conduzida pela técnica de cromatografia em camada delgada em placa de sílica, onde a amostra foi diluída e eluída em
solução acetato/hexano (1:1) e obteve-se spot lilás na lâmpada UV. E por iodo, um ponto amarelo-alaranjado no mesmo local, indicando
que a substancia estava pura. Através de um ensaio com reagente de Dragendorff, que alterou a cor da placa de sílica para alaranjado
escuro no local onde se encontrava a piperina, confirmou-se que se trata de um alcalóide. A estrutura também foi confirmada por técnica
de espectroscopia de RMN conforme figuras abaixo.

http://www.abq.org.br/cbq/2009/trabalhos/7/7-208-5853.htm 1/2
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CONCLUSÕES: Comprovou-se a possibilidade da obtenção da piperina através de um método alternativo, de fácil manipulação,
eficiente e com uma boa recuperação do solvente utilizado para a extração da mesma.

AGRADECIMENTOS: Agradeço a UFMT- Universidade Federal de Mato Grosso, e ao CPP- Centro de pesquisa do Pantanal.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA: 1. Baptistella, L. H. B.; Imamura, P. M.; Quim. Nova 2009, 32, 1069; Baptistella, L. H. B.; Giacomini,
R. A.; Imamura, P. M.; Quim. Nova 2003, 26, 284; Imamura, P. M.; Baptistella, L. H. B.; Quim. Nova 2000, 23, 270.

2. Ikan, R. In Natural Products: A Laboratory Guide, 2nd ed.; Academic Press: 1991; pp 233–238.

3. T. S. Ribeiro et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3555.

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