Roteiros de Q. Organica I

Química Orgânica Experimental I
Apostila de Química Orgânica

Experimental I
Curso: Licenciatura em Química Docentes:

Luciano da Silva Lima
Daniela Séfora de Melo
Reformulada em 08/08/2022
OBS: APÓS O INÍCIO DA AULA TERÁ UMA TOLERANCIA DE 15 MINUTOS, PASSANDO ESSA
TOLERANCIA NENHUM ALUNO PODERA MAIS ENTRAR NO LABORATORIO.
INTRODUÇÃO
1 OBJETIVOS DO CURSO PRÁTICO
- Familiarizar o aluno com as técnicas de uso comum no laboratório de Química Orgânica

(destilação, extração, cristalização etc.).
- Apresentar ao estudante alguns métodos preparativos de compostos orgânicos. - Mostrar
alguns aspectos do caminho seguido na caracterização e identificação dos compostos orgânicos.
- O aluno deve levar em conta que o resultado, no que se refere ao atendimento destes
objetivos, depende muito de seu interesse. Não tem valor a mera repetição das instruções. É
indispensável um preparo prévio do caderno de laboratório, no sentido de compreender o como e o
porquê do procedimento experimental.
2 CADERNO DE LABORATÓRIO
1. Data e título do experimento

2. Objetivos
3. Introdução (Estudo Dirigido)
4. Reação principal e secundária
5. Mecanismo
6. Procedimento e fluxograma
7. Relação do material necessário (vidraria, material diverso e substâncias)
8. Desenho da aparelhagem utilizada
9. Tabelas
• Propriedades físicas (peso molecular, ponto de fusão e ebulição, índice de
refração, densidade e solubilidade)
• Propriedades toxicológicas
• Reagentes e produtos
10. Rendimentos: Teórico (RT). Indicado (RI). Obtido (RO). Percentual (RP %).
Cálculos.
11. Aplicação do produto

12. Outros métodos de preparação do produto
13. Observações pessoais.
14. Conclusões
15. Referências bibliográficas
3 MEDIDAS DE SEGURANÇA
• Não aquecer sistemas fechados.
• Não misturar ou aquecer qualquer material próximo ao rosto.
• Verificar com atenção os rótulos de reagentes e soluções.
• Não usar solventes voláteis e inflamáveis próximo a chama.
• Informar-se sobre a toxicidade das substâncias a utilizar.
• Não fumar.
• Usar guarda-pó, calçado fechado, anti-derrapante e isolante e óculos de segurança.
Endereços de alguns sites na internet - Propriedades físicas e toxicológicas, experimentos

1. http://webbook.nist.gov/chemistry/ Physical Property: Name, CAS registry number, Reaction ETC
Espectros de IV e EM, etc
NIST Standard Reference Database -
Chemistry WebBook
2. http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/index.html Chemical and physical properties Solubility in water

Stability Incompatibilities Hazardous Decomposition, etc
3. http://toxnet.nlm.nih.gov/ Hazardous Substances Data Bank

Chemical/Physical and toxycological Properties:
bp, mp, Tc Pc pk, K, pH, S, Spectral Properties nD,
Dielectric constant Other Chemical/Physical, etc
4. http://www.chemicalland21.com/ CAS no. Formula mol wt. Toxicity,Synonyms, Physical And

Chemical Properties, Solubility In Water, Vapor
Density, Applications, etc
5. http://www.chemdat.de/ Physical Property, Formula, Name, CAS no, Structure,

Molecular weight, Aplications, etc
6. http://www.colby.edu/chemistry/cmp/cmp.html Welcome to the Organic Compounds Melting Point +-5C__ Boiling Point +-5C
Database Index of Refraction, nD20 +-0.005_ Molecular Weight
+-2amu Formula: C H N O Cl Br I S, etc
7. http://www.tc.gc.ca/canutec/erg_gmu/erg2000_menu.ht m Muito bom para segurança pois apresenta lista c infinidade

de substância com muitas informações
8. http://www.tc.gc.ca/canutec/erg_gmu/search/tdwrm.asp Table of dangerous water-reactive materials which produce

?lang=en toxic gases (tih):
9. http://www.sigmaaldrich.com Chemical properties, names and structures

Aldrich Fórmulas estruturais espectros, etc
10. http://www.chemistry.ccsu.edu/glagovich/teaching/472/ Organic Qualitative Analysis Página sobre análise orgânica qualitativa: Teses de
qualanal/qualanal.html solubilidade e testes químicos
T
11. http://jchemed.chem.wisc.edu/JCESoft/CCA/CCA5/MAIN/C
12. ONTENTS/CONTENTS00.HTM Experimentos de química orgânica
13. http://jchemed.chem.wisc.edu/JCESoft/CCA/CCA5/MAI Teste de aldeidos e cetonas

N/1ORGANIC/ORG12/MENU.HTM
14. http://ull.chemistry.uakron.edu/organic_lab/ Distribution Coefficients. / Extraction. / Melting Points. /
Methylcyclohexenes. / Beilstein Test / Preparation of
Butyl Bromide.
15. http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/pro International Chemical Safety Cards (ICSC) Propriedades físicas e toxicológicas reunidas em duas
ducts/icsc/dtasht/index.htm página em forma de tabelas. Dados de solubilidade como
precisamos para o curso.
16. http://www.orgsyn.org/orgsyn/default.asp?formgroup=base_f Busca no Organic Syntheses com várias entradas. Abre o
orm_group&dbname=orgsyn método como está no livro.
17. http://www.vcs.ethz.ch/chemglobe/ ptoe/_/35.html 06 10 03
18. http://ull.chemistry.uakron.edu/orga nic_lab/beil/ Beilstein Test Teste de Beilstein com fotos da

chama.
19.
20. http://www.cetesb.sp.gov.br/emergencia/produtos/prod Site de propriedades físicas e toxicológicas
uto_consulta_completa.asp?qualpagina=1&sqlQuery=s
p%5FTBPRODIDENTIFICACAO%5Fsel
Carga Conteúdo Obs.

Horária
2 Apresentação do calendário da disciplina, caderno de prática e fluxograma.
Sorteio dos grupos e assuntos para apresentação dos relatórios.
2 Prática 1: RECRISTALIZAÇÃO E SUBLIMAÇÃO

2 Prática 2: CARACTERIZAÇÃO E COMPOSTOS ORGANICOS,
ANÁLISE ELEMENTAR POR COMBUSTÃO E ENSAIO DE
LASSAIGNE
2 Apresentação (20 min. de apresentação e 15 min. de discussão para cada 10
pontos
2 Prática 3: DETERMINAÇÃO DE CONSTANTES FÍSICAS DE
COMPOSTOS ORGANICOS
2 Prática 4: DETERMINAÇÃO DE VITAMINA C EM SUCOS
2 :Apresentação (20 min. de apresentação e 15 min. de discussão para
cada
2 Prática 5: CROMATOGRAFIA 10
pontos
2 Prática 6: EXTRAÇÃO DA CAFEINA
2 Apresentação (20 min. de apresentação e 15 min. de discussão para
cada grupo)
2 Prática 7: Extração com solventes ativos 10
pontos
2 Apresentação (20 min. de apresentação e 15 min. de discussão para 10
cada grupo) pontos
2
2
2
Final
Relatório 10,00
pontos
Total 30 pontos
PRÁTICA 1: RECRISTALIZAÇAO E SUBLIMAÇÃO
Introdução
Um composto orgânico puro é aquele que não lhe detectáveis impurezas. A recristalização e
sublimação são formas de purificar materiais impuros. A técnica da recristalização depende do
aumento da solubilidade de um composto no solvente quente. A solução saturada a elevada
temperatura normalmente tem mais soluto que o mesmo par soluto - solvente a baixa temperatura.
Pelo que, o soluto precipita quando a solução saturada arrefece. A recristalização é o processo no qual
o material cristalino se dissolve em solvente quente e depois retorna a sólido por cristalização no
solvente arrefecido. Porque a concentração das impurezas no sólido que nos interessa é normalmente
significativamente inferior à concentração da substância a ser purificada, assim que a mistura arrefece
as impurezas mantêm-se em solução enquanto o produto em elevada concentração cristaliza.
A formação do cristal do soluto a partir da solução é um processo seletivo. Quando o sólido cristaliza
à velocidade adequada e em condições apropriadas de concentração e de solvente, o material
cristalino é perfeitamente puro, porque somente moléculas de forma adequada “encaixam” na matriz
do cristal.
Na recristalização, a dissolução do sólido impuro no solvente quente apropriado destrói a matriz do

cristal impuro, e a cristalização no solvente frio, seletivamente produz um novo e mais pura matriz de
cristal. O arrefecimento lento da solução saturada promove a formação de cristais puros, que são
maiores. A formação rápida de cristais aprisiona as impurezas, porque o crescimento da matriz é tão
rápido que simplesmente as impurezas são envolvidas pelas partículas de soluto à medida que o cristal
se forma.
O aspecto mais crucial do procedimento de recristalização é a escolha do solvente, porque o soluto

deve ter a máxima solubilidade no solvente quente e a mínima solubilidade no solvente frio. A escolha
do solvente baseia-se no processo de escolha e erro, a relação entre a estrutura molecular do solvente
e a solubilidade do soluto pode ser descrita pela frase “semelhante dissolve semelhante”. Compostos
não iónicos dissolvem-se em água quando se associam às suas moléculas de água através de ligações
de hidrogénio.
Objetivos: Purificar compostos orgânicos através da utilização dos métodos de recristalização e de

sublimação
Materiais e Reagentes
Água destilada Papel de filtro
Funil de filtração Composto 1
Bequer Composto 2
Quitasato Erlenmeyers
Funil de buchner Bico de bussen
Algodão
Bastão de vidro
Pinça
Anel para funil
Suporte Universal
Procedimentos
1) Recristalização
Pese 0,5 g de composto e transfira para um erlenmmeyer. Solubilize este sólido na menor
quantidade de água possível. Para isso, adicione uma pequena quantidade de solvente e aqueça,
se o sólido não solubilizar totalmente, retire erlenmmeyer do aquecimento e adicione mais uma
pequena quantidade de solvente. Repita esse procedimento até observar a completa dissolução
do sólido no solvente quente. (atenção à possibilidade da existência de impurezas insolúveis).
Filtre a solução para um Erlenmeyer com um funil e papel de filtro previamente aquecidos de
modo a evitar cristalização do composto nas paredes do papel. Se necessário lave com uma
pequena quantidade de solvente aquecido as paredes do papel de filtro. Tape o Erlenmeyer com
um vidro de relógio e deixe arrefecer a solução à temperatura ambiente.
Após o processo de cristalização estar completo recolha os cristais usando o processo de

filtração por vácuo, para tal deve usar um funil de Buchner e uma folha de papel de filtro que
tape completamente os orifícios do funil, mas que não toque nas paredes deste. Deixe filtrar
durante aproximadamente 10 min para que a secagem dos cristais seja o mais eficiente possível.
Transfira os cristais para um vidro de relógio previamente pesado e seque os cristais na estufa
de vácuo (coloque uma folha de papel por cima dos cristais para protegê-los do pó). Pese os
cristais obtidos e determine o rendimento do processo de recristalização.
2) Sublimação
Este experimento poderá ser realizado utilizando uma aparelhagem específica para sublimação
(tubo com saída lateral para vácuo e condensador tipo "dedo frio") ou uma aparelhagem mais
simples (cápsula de porcelana, folha de papel filtro e funil de vidro atuando como condensador).
Prepare a aparelhagem conforme indicado por seu professor. Coloque de 0,5 a 1g da amostra
do composto 2 no tubo de vidro ou na cápsula de porcelana e adapte o sistema de condensação.
Aqueça suavemente o recipiente que contém a amostra e observe o processo de sublimação.
Evite que a amostra funda. Ao final da reação, raspe o sólido condensado no funil com uma
espátula e pese para calcular o rendimento do processo. Anote e procure explicar suas
observações.
Resultados obtidos na Atividade:
Técnica de Substância Massas (g)

Purificação
Inicial Final
Recristalização Composto 1
Sublimação Composto 2
Questões sobre a atividade:
1. Qual é o fundamento da técnica de recristalização

2. O que é necessário para que um sólido seja purificado usando a técnica de sublimação?
De 2 exemplos.
3. Por que o solvente escolhido para a recristalização não pode reagir quimicamente com
a amostra a ser purificada?
Bibliografia Recomendada
- Vogel, Arthur I. Química Orgânica, vol. 1,2 e 3.
PRÁTICA 2: CARACTERIZAÇÃO DE ORGANICOS, ANÁLISE ELEMENTAR POR

COMBUSTÃO E ENSAIO DE LASSAIGNE
Introdução
Os elementos químicos mais abundantes nos compostos orgânicos são o carbono, o

hidrogênio, o oxigênio, o nitrogênio, o enxofre e os halogênios (Cl, Br e I).
A natureza orgânica
De um composto pode ser verificada através de ima reação simples: a combustão

(esquema 1). A evidência de formação de gás carbônico pode ser feita com o produto da reação
entre esse gás e o hidróxido de bário. O carbonato formado é insolúvel no meio aquoso e turva
a solução. Por outro lado, a evidência de formação de água pode estar nas paredes do recipiente
utilizado na combustão, através de gotículas. Um ensaio positivo define a presença dos
elementos C e H.
A fim de verificar a presença dos demais elementos químicos é necessário a converter o

composto orgânico em substâncias ionizáveis de forma que ensaios iônicos possam ser aplicados
em meio aquoso. O melhor procedimento para essa conversão consiste em fundir o composto
orgânico com excesso de sódio metálico. Tal procedimento é conhecido como Ensaio de
Lassaigne. (esquema 2)
Os elementos N, S e halogênios são identificados pelas seguintes reações (esquema 3):
1. Sulfetos, através de reações que levem ao sulfeto de chumbo:

2. Haletos, através de reações que levem ao haletos de prata correspondente.
Esquema 1- Avaliação da Natureza Orgânica
CxHy → A+B
∆ CuO
CO2 + Ba(OH)2 →C+D

Esquema 2- Identificação de N, S e X
CxHyNoSX → NaCN + Na2S + NaX + NaOH
∆ Na
Esquema 03. Ensaio de Lassaigne Teste

para N:
NaCN + FeSO4 → Na4[Fe(CN)6] + Na2S04
FeSO4 + H2SO4 + ½ O2 → Fe2(SO4)3 +H2O
3 Na4[Fe(CN)6 +2Fe2(SO4)3 → Fe[Fe(CN)6]3 (s) + 6Na2SO4
Teste para S:
Na2S + Pb(CH3COO)2 → E (s) + F
Teste para o X:
NaX + AgNO3 → G (s) + H
Objetivos: Investigar a natureza orgânica de um composto através da caracterização dos

principais elementos químicos.
Materiais e reagentes
Bico de Bunsen Sol. Aquosa a 10% de Ba(OH)2
Fosforo Sol. Aquosa a 10% de HOAc
Tubo de ensaio Sol. Aquosa a 10% de Pb(CH3COO)2
Conta gotas Sol. Aquosa a 10% de HN03
Pinça de madeira Sol. Aquosa a 10% de AgNO3
Béquer 50 mL Sol. Aquosa a 10% de FeSO4
Funil pequeno Sol. Aquosa a 10% de H2SO4
Papel de filtro CuO
Água destilada Compostos orgânicos diversos
Procedimentos:
1. Avaliação da natureza orgânica (Caracterização de C e H)
Coloque duas pontas de espátulas do composto 1 num tubo de ensaio, adicione uma ponta de
espátula de CuO e misture por meio de pequenos golpes no fundo do tubo de ensaio. Prenda o
tubo de ensaio inclinadamente a um suporte e adapte um tubo de vidro dobrado em “L” ao tubo
de ensaio com auxílio de uma rolha.
Coloque cerca de 2 mL de solução de Ba (OH)2 num segundo tubo de ensaio. Segurando esse
tubo com uma pinça de madeira, faça com que a extremidade do tubo curvado fique submerso
na solução de Ba (OH)2. Aqueça, cuidadosamente, com bico de Bunsen, o tubo de ensaio que
contêm na solução de hidróxido de bário e aparecimento de gotículas de água nas paredes do
tubo de ensaio sob aquecimento.
2- Caracterização dos elementos N, S e X (análise elementar pelo ensaio de Lassaigne).
Coloque uma ponta de espátula do composto num tubo de ensaio pequeno contendo
um pequeno pedaço de sódio metálico (Na). Prenda-o com uma pinça de madeira e aqueça-o,
cuidadosamente, no bico de Bunsen (pode haver liberação de gases combustíveis, portanto o
aquecimento no início deve ser feito retirando o tubo de ensaio periodicamente da chama).
Continue o aquecimento até que o conteúdo se torne vermelho (sinal de fusão e
consequentemente decomposição da amostra).
Mergulhe o tubo de ensaio ainda vermelho num béquer de 5º mL contendo cerca de 20 mL de

água destilada, obtendo solução Teste (Cuidado: o tubo de ensaio irá quebrar
violentamente e o excesso de sódio reagirá energeticamente com a água). Filtre a
solução.
Numere os tubos de ensaios e coloque cerca de 1 mL (aprox. 1 cm da altura do tubo de

ensaio) da solução Teste nos tubos 1 a 3.
Ensaio nitrogênio
Pegue o tubo de “1” e adicione duas gotas de solução de FeSO4, aqueça até a fervura e, então,
acidifique com algumas gotas de solução de H2SO4 até notas mudança de coloração para azul
(cerca de três gotas) (AMINOACIDO)
Ensaio do enxofre
Pegue o tubo “2” e acidifique a solução com três gotas de solução de HOac. Adicione algumas
gotas de solução de Pb(CH3COO)2 até notar formação de precipitado cinzento ( cerca de três
gotas).
Ensaio de Halogênio
Pegue o tubo “3” e acidifique a solução com três gotas de solução de HNO3. Adicione algumas
gotas de solução de AgNO3 até a formação de precipitado branco (AgCl), ou amarelado (AgBr),
ou esverdeado (AgI). Se a amostra deu resultado positivo no ensaio do enxofre, haverá formação
de precipitado escuro (Ag2S) e, portanto, não se pode tirar conclusões sobre o ensaio do
halogênio. Neste caso será necessário repetir o ensaio com a solução totalmente livre do
enxofre. Pegue o tubo “2” com o precipitado escuro, adicione uma gota de solução de HOAc e
duas gotas de solução de Pb(CH3COO)2 e filtre o conteúdo do tubo colocando o filtrado no tubo
“4”. Submeta a solução do tubo
“4” ao ensaio do halogênio. (CHCL3)
Resultados:
Número do composto Elementos Pesquisados Resultados Obtidos
C
H
S
N
X
(+) POSITIVO; (-) NEGATIVO

1) Descreva as equações químicas envolvidas nos testes positivos
2) Em função dos resultados obtidos, indique as possíveis classes de compostos orgânicos
de sua amostra.
3) Por que o aquecimento na combustão deve ser moderado e não pode ser prolongado?
Bibliografia Recomendada
- Vogel, Arthur I. Química Orgânica, vol. 1,2 e 3.
- Caderno de práticas de Química orgânica da Universidade Estadual de Santa Cruz-Uesc.
PRÁTICA 3: DETERMINAÇÃO DE CONSTANTES FÍSICAS DE COMPOSTOS

ORGANICOS
Introdução
As propriedades físicas são propriedades que não alteram a composição química da

substância e são relacionadas com os fenômenos físicos. Podem ser utilizadas para identificar
ou caracterizar uma substância pura em conjunto com o exame de algumas propriedades
químicas. As propriedades físicas mais utilizadas são pontos de fusão e ebulição, índice de
refração, densidade e solubilidade.
O ponto de fusão é a temperatura na qual a fase sólida e líquida coexiste em equilíbrio

sob a pressão de uma atmosfera. Durante a fusão, a temperatura permanece constante
enquanto a substância passa do estado sólido para o estado líquido. Para uma substância pura,
é aceitável uma variação entre 0,5 a 1 °C, na faixa de fusão.
O ponto de ebulição é a temperatura na qual o líquido passa ao estado de vapor. Nessa

temperatura, a pressão de vapor do líquido se iguala à pressão externa exercida em qualquer
ponto sobre a sua superfície. Varia com a pressão e quando não acompanhado de sua indicação,
refere-se à pressão ao nível do mar (760 mmHg).
A densidade absoluta ou massa específica é a massa por unidade de volume de uma

substância, medida em gramas por centímetro cúbico.
A densidade relativa é a razão entre a massa específica de uma substância e a massa

específica de outra. No caso de líquidos e sólidos é determinada em relação à água e no caso de
gases, em relação ao ar ou hidrogênio.
A massa específica da água é igual a 1 a 4 oC, (a massa de 1 cm3 = 1 g) sendo assim, a

densidade relativa dessas substâncias coincide com o valor da densidade absoluta.
A densidade de uma substância é determinada frequentemente pela comparação direta

dos pesos de volumes iguais de amostra e água a uma dada temperatura.
A solubilidade, a possível dissolução (de sólidos), ou miscibilidade (de líquido) em líquido

qualquer, também é influenciada pela interação intermolecular existente. Portanto, a
solubilidade é a quantidade máxima de substância que pode ser dissolvida em uma quantidade
padrão de solvente empregado, a uma dada temperatura. Ao atingir esse ponto a solução é
considerada saturada.
É uma propriedade muito utilizada na caracterização de compostos orgânicos, por

permitir avaliar suas polaridades pela interação com solventes inertes e a ausência ou presença
de grupos funcionais pela interação com solventes quimicamente ativos.
Objetivos: Observar as diferenças de propriedades físicas entre compostos orgânicos e

compostos inorgânicos.
Materiais e Reagentes:
Manta de aquecimento Glicerina
condensador Borracha de dinheiro
aparelhagem para destilação simples Agitador Magnético com aquecimento
Termômetro Álcool etílico
Pedras de Porcelana Diclorometano
Proveta Graduada 100 mL Hexano
Capilar Álcool-sec-butilico
Béquer de 500 ml Álcool t-butilico
Água destilada Álcool iso-butilico
cápsula de porcelana
Procedimento Experimental:
Determinação do ponto de ebulição
Montar uma aparelhagem para destilação simples e proceder a destilação de 50 mL de
amostra utilizando um balão de capacidade apropriada. Juntar fragmentos de porcelana porosa
e aquecer vagarosamente o líquido.
Observar o início da destilação, anotando a temperatura do termômetro quando as

primeiras gotas de destilado alcançarem o condensador. Utilizar uma proveta graduada como
frasco coletor e recolher o destilado a intervalos correspondentes aos seguintes volumes: 0; 2,5;
5,0; 10; 15; 20; 25 e 30 mL, anotando as temperaturas correspondentes.
Construir um gráfico lançando temperatura na ordenada e volume de destilado na abcissa

e determinar o ponto de ebulição da amostra.
Determinação da densidade
Pesar um cilindro graduado (Proveta) de 100 mL limpo e seco. Acrescentar 50 ml da
amostra líquida e pesar novamente. Dividir o peso da amostra pelo volume medido para obter
uma densidade aproximada.
Determinação do ponto de fusão

Introduzir uma pequena porção da amostra sólida, em um tubo capilar fechado em uma
das extremidades, até a altura de 3 mm. Fixar o tubo capilar a um termômetro, utilizando um
pequeno anel de borracha, de modo que a substância fique na altura do bulbo.
Aquecer esse conjunto usando banho de óleo. Para manter o aquecimento uniforme e
evitar superaquecimento agitar o banho com o auxílio de um bastão de vidro ou de uma barra
magnética. Observar atentamente a temperatura em que os primeiros cristais se fundem
(temperatura inicial de fusão) e aquela em que a massa sólida passa totalmente ao estado
líquido (temperatura final de fusão). Os dois valores registrados correspondem à faixa de fusão
da substância.
3. Determinação da solubilidade
Procedimento 1.
Uma substância será considerada solúvel se 0,2 mL de um líquido ou 0,1 g de um sólido
são dissolvidos completamente em 3 mL de determinado solvente, à temperatura ambiente.
Testar a solubilidade da amostra em água, álcool, clorofórmio e hexano. Utilizar quatro

tubos de ensaio e adicionar em cada um cerca de 0,1 g da amostra sólida e 3 ml de solvente.
Observar a solubilidade em cada solvente e anotar os resultados.
Caso seja insolúvel em determinado solvente, aquecer o tubo da amostra em banho-

maria, testando a solubilidade à quente.
Estabelecer uma relação entre o resultado obtido e a estrutura da amostra utilizada.
Procedimento 2.
Colocar cerca de 3 mL de água destilada em 4 tubos de ensaio, separadamente, codifique-os.
Adicione, a cada tubo de ensaio, 2 mL de álcool. Para montar essa sequência, utilize os isômeros
constitucionais: n-butílico, isobutilico, sec-butilico e terbutílico. Agite o tubo após cada adição,
e classifique em solúvel, parcialmente solúvel e insolúvel.
P. Fusão P. Ebulição
Substância Substância Substância Densidade
(°C) (°C)
1,4-Benzo-quinona 113-115 Acetonitrila 82 Clorofórmio 1,492
Vanilina 82-83 Acetona 56 Heptano 0,684
Acetato de
Ácido benzoico 122-123 76 Nitrobenzeno 1,196
etila
Acetato de
Benzofenona 50-51 Etanol 78 0,902
etila
1,2,3-
43-45 Diclorometano 40 Água 1,000
trimetoxibenzeno
Composto 1 Composto 2 Composto 3

1) Consulte na literatura os pontos de ebulição da acetanilida, etanol e Benzeno e explique
a diferença em termos de polaridade das moléculas e a estrutura? 2) Consulte na
literatura a respeito do processo de fusão do acetato de sódio. Explique seu alto ponto de
fusão, já que o acetato de sódio é considerado composto orgânico, e as variações
observadas na atividade.
3) Qual a estrutura molecular dos detergentes comuns? E dos amaciantes?
Explique por que os detergentes produzem espumas.
4) Consulte na literatura a solubilidade dos compostos abaixo:
Número do composto Sol. H20 (g/mL) Sol. Álcool Sol. Heptano

(g/mL) (g/mL)
Composto 1
Cloreto de sódio
Acetato de sódio
5) Com base na estrutura dos isômeros dos álcoois, explique o comportamento da

solubilidade deles. (procedimento 2)
Referências bibliográficas:
1. Shriner, R. L. e col., Identificação Sistemática dos Compostos Orgânicos, 6a ed., Guanabara
Dois, R.J, 1983.
2. Soares, B. G. e col., Química Orgânica Teórica e Técnicas de Preparação, Purificação e
Identificação de Compostos Orgânicos, Guanabara, R. J., 1988.
3. Vogel, A.I., Química Orgânica, 3a ed., Ao Livro Técnico, R. J. 1985.
PRÁTICA 4: Determinação de vitamina C em sucos
Fundamentação teórica:
A vitamina C, também conhecida como ácido L-ascórbico, foi isolada pela primeira vez sob
forma de pó cristalino branco, em 1922, pelo pesquisador húngaro Szent-Györgi.
Por apresentar comportamento químico fortemente redutor, atua, numa função protetora, como
antioxidante; na acumulação de ferro na medula óssea, baço e fígado; na produção de
colágeno (proteína do tecido conjuntivo); na manutenção da resistência a doenças bacterianas
e virais; na formação de ossos e dentes; na manutenção dos capilares sanguíneos, entre
outras.
Segundo a literatura, estão no reino vegetal as fontes importantes do ácido ascórbico,

representadas por vegetais folhosos (brócolis, couve, nabo, folhas de mandioca e inhame),
legumes (pimentões amarelos e vermelhos) e frutas (caju, goiaba, manga, laranja, acerola
etc.).
Reação de Conversão do Ácido Ascórbico a Ácido Dehidro-Ascórbico
O ácido ascórbico (I) é uma cetolactona de seis carbonos, sendo um potente agente redutor
que se oxida facilmente e de modo reversível a ácido deidroascórbico (II) que possui ainda
propriedades de vitamina C. A atividade biológica da vitamina C se perde quando o ácido
deidroascórbico se transforma pela compressão irreversível do anel lactônico em ácido 2,3-
dicetogulónico (III) (Figura 1). A transformação de ácido ascórbico (I) em deidroascórbico (II) e
em produtos subseqüentes varia com as condições existentes, sendo o fator de maior influência
a pressão parcial do oxigênio, o pH e a temperatura, entre outros.
HO OH O O
O O
[O] H2O
O OH O OH HOOC OH
O O
OH [Red] HO
I II OH OH
III
ácido L-ascórbico ácido deidroascórbido
Esquema 1. Oxidação do ácido ascórbico
Conceitos envolvidos
Nesse experimento serão determinados o teor de ácido ascórbico (vitamina C) em produtos

alimentícios utilizando a técnica da titulação através da reação do ácido ascórbico que reage
com a solução de iodo (Esquema 2).
A adição de iodo à solução amilácea (água + farinha de trigo ou amido de milho) provoca no
meio uma coloração azul intensa, devido ao fato do iodo formar um complexo com o amido.
Graças a sua bem conhecida propriedade antioxidante, a vitamina C promove a redução do
iodo a iodeto, que em solução aquosa e na ausência de metais pesados é incolor. Dessa forma,
quanto mais ácido ascórbico um determinado alimento contiver, mais rapidamente a coloração
azul inicial da mistura amilácea desaparecerá e maior será a quantidade de gotas da solução
de iodo necessária para restabelecer a coloração azul. A equação química que descreve o
fenômeno é:
HO OH O O
O O OH
+ I2 O O OH
OH + 2HI
OH
ácido L-ascórbico ácido deidroascórbido
Esquema 2. Reação entre o ácido ascórbico e I2.
Objetivos de Aprendizagem:
1. Compreender a reação de oxidação do ácido ascórbico (vitamina C);
2. Determinar o teor de vitamina C em sucos;
Verificar a manutenção da vitamina C nos sucos após exposição ao calor e O2.
Metodologia:
Dividir os alunos em grupo de quatro ou cinco alunos;

Distribuição do material para os grupos;
Apresentação do roteiro sequencial de atividades da aula prática;
Orientação e acompanhamento da montagem da vidraria e realização do experimento.
Recursos necessários:
Aparelhagem e vidraria:
Proveta (5) (10 mL)

Banho-maria
Copo de vidro comum (6) (200mL)
Béquer (1) (500 mL)
Béquer (1) (1000 mL)
Pipetas pasteur
Reagentes:
1 Comprimido efervescente de 1 g de vitamina C

Tintura de iodo a 2% (comercial)
Sucos de frutas variados (limão, laranja, maracujá e caju)
Amido de milho
Água filtrada
Descrição sequenciada das atividades práticas:
1. Coloque num béquer de 500 mL, 200 mL de água filtrada;

2. Aqueça até 50oC aproximadamente;
3. Retire o béquer do banho;
4. Adicione uma colher de chá cheia de amido de milho;
5. Agite a mistura até atingir a temperatura ambiente;
6. Em um béquer de 1L contendo 500 mL de água filtrada, dissolva 1 comprimido
efervescente de 1 g de vitamina C;
7. Complete o volume até 1L;
8. Coloque 20 mL da mistura água-amido de milho em cada um dos seis copos de vidro,
numerando-os de 1 a 6;
9. Ao copo no 2 adicione 5 mL da solução de vitamina C;
10. Nos copos no 3, 4, 5 e 6 adicione 5 mL de cada suco a ser testado;
11. No copo no 1, pingue gota-a-gota a solução de iodo (agitando sempre), até que
apareça uma coloração azul;
12. Anote o número de gotas adicionadas;
13. Repita o procedimento para os demais copos, até que a cor persista.;
14. Anote o número de gotas adicionadas para cada copo;
15. Repita a operação utilizando um suco que foi aquecido até ebulição;
16. Repita a operação utilizando um suco que ficou aberto na geladeira por mais de 24 h.
Exercícios:
1. Represente a estrutura do ácido ascórbico.

2. Identifique os grupos funcionais.
3. Em qual dos sucos existe maior teor de vitamina C?
4. Através do ensaio com a solução do comprimido efervescente é possível determinar a
quantidade de vitamina C nos diferentes sucos de frutas?
5. Determine o teor de vitamina C em alguns sucos industrializados, comparando-os com

o teor informado no rótulo de suas embalagens.
6. Este método pode ser considerado preciso?
Bibliografia:
a) SOLOMONS, Graham; FRYHLE, Craig. Química Orgânica. Vol. 1. 8 ed. Rio de Janeiro:
LTC Editora, 2004.
b) McMURRY, John. Química Orgaânica - Combo. 6 ed. São Paulo: Pioneira, 2004.
c) Silva, S. L. A.; Ferreira, G. A. L.; Silva, R. R. Química Nova na Escola 1995, 2, 31-32.
PRÁTICA 5- CROMATOGRAFIA
Introdução
A Cromatografia em papel é uma técnica relativamente simples, requer uma quantidade

muito reduzida de amostra, apresenta boa capacidade de resolução e aplica-se de preferência
na separação e identificação de moléculas pequenas, tais como: aminoácidos, íons metálicos,
antibióticos hidrossolúveis etc.
Este mecanismo de separação envolve uma fase estacionária polar representada pela
água, que exibe uma grande afinidade por hidroxilas existentes nas fibras de celulose do papel,
permanecendo, portanto, retida no mesmo, e uma fase móvel menos polar constituída de
solventes orgânicos, que é repelida pela estrutura formada pela tira de papel saturada com a
fase estacionária aquosa.
A migração no papel dos diferentes componentes de uma determinada mistura, que estão
sendo separados, é regida pelas solubilidades relativas na fase estacionária e na fase móvel.
Assim, na cromatografia em papel, o princípio de separação de um componente da mistura
baseia-se na sua partição por solubilidade entre a fase estacionária e a fase móvel, de acordo
com o seu coeficiente de partição, em um equilíbrio constante definido como:
Kp = Concentração na fase estacionária
Concentração na fase móvel
Por conseguinte, o componente é separado de acordo com a sua polaridade, ou seja, as
moléculas não polares apresentam uma movimentação mais rápida do que as moléculas
polares.
Após a frente da fase móvel ter percorrido uma distância apropriada ao longo da tira de papel,
procede-se a remoção dela da cuba cromatográfica, submetendo-a em seguida à secagem
(eliminação da fase móvel).
Uma vez separados os componentes de uma mistura, eles podem ser detectados
(revelados) através de diversas técnicas, entre as quais podemos destacar a utilização de um
reagente capaz de formar um produto colorido ao reagir com a substância sob investigação, por
exemplo, alfa-aminoácidos e aminas primárias reagem com ninhidrina formando um composto
de coloração púrpura.
A análise qualitativa de uma substância pode ser expressa através de seu Rf

(“rate flow”, taxa de fluxo ou relação à frente), que é determinada pela relação:
Rf = Distância (cm, mm) percorrida pela substância
Distância (cm, mm) percorrida pela frente da fase móvel
Na prática, a distância percorrida pela substância em um determinado tempo é obtida

medindo-se o espaço compreendido entre o ponto de aplicação da amostra e o centro da
mancha (após a revelação), e a distância percorrida pela fase móvel, o espaço compreendido
entre o ponto de partida e o ponto extremo atingido pela mesma (linha de chegada da fase
móvel ou frente de corrida).
Como exemplo, a figura abaixo ilustra a determinação do valor Rf.
6,6 cm
O Rf é uma constante física de uma determinada substância, isto é, para um dado

sistema de solventes, a uma dada temperatura e um tipo específico de papel, cada substância
apresenta um valor característico de Rf.
É aconselhável, quando se realiza a análise qualitativa e quantitativa de uma substância

ou mistura de substâncias, aplicar concomitantemente o padrão e amostra em condições
absolutamente idênticas, evitando-se desta maneira, os erros de análise devido ao papel, fase
móvel, temperatura, etc.
CROMATOGRAFIA EM COLUNA:
A cromatografia em coluna é uma técnica de partição entre duas fases, sólida e líquida,
baseada na capacidade de adsorção e solubilidade. O sólido deve ser um material insolúvel na
fase líquida associada, sendo que os mais utilizados são a sílica gel (SiO2) e alumina (Al2O3),
geralmente na forma de pó. A mistura a ser separada é colocada na coluna com um eluente
menos polar e vai-se aumentando gradativamente a polaridade do eluente e consequentemente
o seu poder de arraste de substâncias mais polares. Uma sequência de eluentes normalmente
utilizada é a seguinte: éter de petróleo, hexano, éter etílico, tetracloreto de carbono, acetato de
etila, etanol, metanol, água e ácido acético.
O fluxo de solvente deve ser contínuo. Os diferentes componentes da mistura mover-

se-ão com velocidade distintas dependendo de sua afinidade relativa pelo adsorvente (grupos
polares interagem melhor com o adsorvente) e pelo eluente.
Assim, a capacidade de um determinado eluente em arrastar um composto adsorvido

na coluna depende quase diretamente da polaridade do solvente com relação ao composto. À
medida que os compostos da mistura são separados, bandas ou zonas móveis começam a ser
formadas; cada banda contendo somente um composto. Em geral, os compostos apolares
passam através da coluna com uma velocidade maior do que os compostos polares, porque os
primeiros têm menor afinidade com a fase estacionária. Se o adsorvente escolhido interagir
fortemente com todos os compostos da mistura, ela não se moverá. Por outro lado, se for
escolhido um solvente muito polar, todos os solutos podem ser eluídos sem serem separados.
Por uma escolha cuidadosa das condições, praticamente qualquer mistura pode ser separada
(Figura 1).
Outros adsorventes sólidos para cromatografia de coluna em ordem crescente de

capacidade de retenção de compostos polares são: papel, amido, açucares, sulfato de cálcio,
sílica gel, óxido de magnésio, alumina e carvão ativo. Ainda, a alumina usada comercialmente
pode ser ácida, básica ou neutra. A alumina ácida é útil na separação de ácidos carboxílicos e
aminoácidos; a básica é utilizada para a separação de aminas.
Material e Reagentes:
Placa cromatográfica Amostras A, B e C

Capilar fino Mistura de compostos
Régua Bureta de 25 mL
Etanol Erlenmeyer
Sílica Gel para coluna
Cubo de Vidro
Ácido acético
Papel de filtro
Béquer 50 mL
Procedimento Experimental:
Cromatografia em camada delgada (CCD)
Em uma placa cromatográfica previamente preparada faça um spot da substância A um, spot da
substância B, e um spot da substância C. Deixe evaporar o solvente e em seguida transfira para
uma cuba de vidro contendo etanol e promova a eluição da placa cromatográfica. O etanol não
deve ultrapassar a altura dos spots das substâncias em estudo. Dentro da cuba deve ser colocado
um pedaço de papel de filtro, apoiado em uma das paredes, de preferência atrás da placa
cromatográfica. A cuba deve ser permanecer tampada até o final da eluição. Após o final da
eluição, a placa cromatográfica deve ser retirada e seca a temperatura ambiente, para remover
a análise do resultado. Identifique os “spots” com auxílio de agentes físicos (luz uv 256 e 366
nm) e/ou agente químicos vapores de iodo. Meça o Rf (em cm) de cada substância.
Cromatografia em Coluna
Lave a coluna cromatográfica (Bureta), usando acetona comercial, e em seguida deixe secar
completamente. Coloque na extremidade inferior, logo acima da torneira, um pequeno
chumaço de algodão seco, levemente compactado, e introduza sílica gel, cuidadosamente, até
a marca de 6 mL. Transfira a sílica para um béquer e molhe com álcool. Transfira a mistura
homogeneizada, novamente, para a coluna e espere decantar. Passe 10 mL de etanol na coluna
e recolha em um erlenmeyer. Adicione a mistura a ser separada, com cuidado. Acrescente 10
mL etanol, não deixando ocorrer a secura da coluna. Colete as frações em erlenmeyer de 50 mL
ou vidros de penicilina. Adicione 20 mL de uma mistura etanol/ácido acético (5%) 1:1 e recolha
as frações. Observe as separações que ocorreram.

a) Em que se baseia a técnica de cromatografia?

b) Quais os tipos de cromatografia utilizada nesta prática? Quais as diferenças entre elas?
c) Por que a cuba cromatográfica de ser energeticamente fechada?
d) Dentre as substâncias A, B e C analisadas por CCD qual representava uma mistura de
substâncias. Por quê?
e) Considere que as substâncias E e F foram analisadas por CCD e apresentaram os Rf 0,3
cm e 0,8 cm, respectivamente. A partir destes valores responda:
- Qual substância deve ser mais polar? Por quê?
- Ao tentar separar esta mistura por cromatografia em coluna, qual a substância que
deve ser eluida primeira? Por quê?
1. Collins, C.H. Braga, G. L. Bonato, P. Introdução a métodos Cromatográficos, 5 ed.,

Campinas; Unicamp, 1993.
Dois, R.J, 1983.

PRÁTICA 6- EXTRAÇÃO DA CAFEINA
A cafeína (1,3,7-trimetilxantina) é um pó branco cristalino muito amargo, que constitui

aproximadamente 5% do peso das folhas de chá. Na medicina, a cafeína é utilizada como um
estimulante cardíaco e um diurético. A cafeína é uma droga que causa dependência física e
psicológica. Ela opera por mecanismos similares às anfetaminas e à cocaína. Seus efeitos,
entretanto, são mais fracos do que estas drogas, mas ela age nos mesmos receptores do sistema
nervoso central (SNC).
A extração é uma técnica que se baseia na capacidade de interação solvente-soluto. A regra

geral de solubilidade diz que “semelhante dissolve semelhante”. Na prática verifica-se que esta
regra não é absoluta, ou seja, um solvente pode extrair compostos de polaridade variada mas
nunca será um bom solvente extrator de uma substancia de polaridade oposta.
A efetividade de uma separação pode ser racionalizada mediante a lei de distribuição ( ou

partição) de Nernst, onde para um soluto A distribuído entre duas fases imiscíveis a e b, com o
mesmo estado molecular (em ambos os líquidos) e a temperatura constante, o coeficiente de
distribuição Kd é uma constante conhecida dada por:
Concentração do soluto no solvente a [A] a
________________________________= ______= kd
Concentração do soluto no solvente b [B]b
Esta lei se aplica para as soluções muito diluídas e não se enquadra quando a espécie que se
distribui sofre dissociações ou associações em qualquer das fases.
Objetivo: Extrair substâncias de polaridades diferentes utilizando solventes orgânicos
erlenmeyer de 250 ml Papel de filtro

Proveta 100 mL Bomba de Vácuo
Funil de separação Kitassato
Béquer 10 mL Funil de Bucher
Termômetro Mangueiras
Placa de aquecimento carbonato de cálcio (CaCO3)
Sistema de destilação simples Balança de Precisão
balão de 100 mL Chá preto
Água destilada diclorometano
cápsula de porcelana Tolueno
Éter
Procedimento:
A um erlenmeyer de 250 mL de capacidade adicionar 150 mL de água destilada, 15,0 g de chá
preto e 7,0 g de carbonato de cálcio (CaCO3). Aquecer a mistura até a fervura erealizar a extração
por um período de 20 minutos com agitação ocasional. Filtrar a mistura a quente utilizando um
sistema a vácuo. Resfriar a solução utilizando banho de gelo até atingir a temperatura de 10-
15ºC. Transferir a solução para um funil de separação e extrair a cafeína com 3 porções de 30
mL de diclorometano (CH2Cl2) (extração múltipla com agitação suave para evitar a formação de
emulsão). Juntar os 3 extratos orgânicos e transferir para o balão de 100 mL do sistema de
destilação simples. Destilar o solvente até que se obtenha um volume de 5 a 7 mL no balão.
Transferir o extrato concentrado para um béquer de 10 mL (limpo e previamente pesado) e
evapore o restante do solvente em placa de aquecimento até a secura. Pesar o resíduo
esverdeado da cafeína bruta e calcular a porcentagem de alcalóide no chá. Recristalizar o sólido
dissolvendo-o em 5 mL de tolueno a quente (60ºC), adicionando algumas gotas de éter de
petróleo até formar o precipitado. Filtrar em papel de filtro, deixar secar e calcular o rendimento.
1. Qual é a finalidade da adição de carbonato de cálcio?

2. A qual família de alcalóides pertence a cafeína?
3. Qual seria a finalidade da recristalização do sólido obtido?
Dois, R.J, 1983.
PRÁTICA 7- EXTRAÇÃO COM SOLVENTES ATIVOS
INTRODUÇÃO
O processo de extração com solventes é um método simples, empregado na separação e
isolamento de substâncias componentes de uma mistura, ou ainda na remoção de impurezas
solúveis indesejáveis. Este último processo é geralmente denominado lavagem.
A técnica da extração envolve a separação de um composto, presente na forma de uma solução

ou suspensão em um determinado solvente, através da agitação com um segundo solvente, no
qual o composto orgânico seja mais solúvel e que seja pouco miscível com o solvente que
inicialmente contém a substância.
Quando as duas fases são líquidos imiscíveis, o método é conhecido como "extração líquido-
líquido". Neste tipo de extração o composto estará distribuído entre os dois solventes. O sucesso
da separação depende da diferença de solubilidade do composto nos dois solventes.
Geralmente, o composto a ser extraído é insolúvel ou parcialmente solúvel num solvente, mas
é muito solúvel no outro solvente. A água é usada como um dos solventes na extração líquido-
líquido, uma vez que a maioria dos compostos orgânicos é imiscível em água e porque ela
dissolve compostos iônicos ou altamente polares. Os solventes mais comuns que são
compatíveis com a água na extração de compostos orgânicos são: éter etílico, éter diisopropílico,
benzeno, clorofórmio, diclorometano e éter de petróleo. Estes solventes são relativamente
insolúveis em água e formam, portanto, duas fases distintas. A seleção do solvente dependerá
da solubilidade da substância a ser extraída e da facilidade com que o solvente possa ser
separado do soluto. Nas extrações com água e um solvente orgânico, a fase da água é chamada
"fase aquosa" e a fase do solvente orgânico é chamada "fase orgânica".
Uma extração pode ser do tipo:
Descontínua
Consiste em agitar uma solução aquosa com um solvente orgânico num funil de separação, a
fim de extrair determinada substância. Agita-se o funil cuidadosamente, inverte-se sua posição
e abre-se a torneira, aliviando o excesso de pressão. Fecha-se novamente a torneira e relaxa-se
a pressão interna. Repete-se este procedimento algumas vezes. Recoloca-se o funil de separação
no suporte, para que a mistura fique em repouso. Quando estiverem formadas duas camadas
delineadas, deixa-se escorrer a camada inferior (a de maior densidade) em um erlenmeyer.
Repete-se a extração usando uma nova porção do solvente extrator. Normalmente não são
necessários mais do que três extrações, mas o número exato dependerá do coeficiente de
partição da substância que está sendo extraída entre os dois líquidos. Contínua
Quando o composto orgânico é mais solúvel em água do que no solvente orgânico, são
necessárias grandes quantidades de solvente orgânico para se extrair pequenas quantidades da
substância. Isto pode ser evitado usando o extrator tipo Soxhlet, aparelho comumente usados
para extração contínua com um solvente quente. Neste sistema apenas uma quantidade
relativamente pequena de solvente é necessária para uma extração eficiente. A amostra deve
ser colocada no cilindro poroso A (confeccionado) de papel filtro resistente, e este, por sua vez,
é inserido no tubo interno do aparelho Soxhlet. O aparelho é ajustado a um balão C (contendo
um solvente como n-hexano, éter de petróleo ou etanol) e a um condensador de refluxo D. A
solução é levada à fervura branda. O vapor do solvente sobe pelo tubo E, condensa no
condensador D, o solvente condensado cai no cilindro A e lentamente enche o corpo do
aparelho. Quando o solvente alcança o topo do tubo F, é sifonado para dentro do balão C,
transpondo assim, a substância extraída para o cilindro A. O processo é repetido
automaticamente até que a extração se complete. Após algumas horas de extração, o processo
é interrompido e a mistura do balão é destilada, recuperando-se o solvente.
METODOLOGIA
Neste experimento será separada uma mistura de quatro compostos orgânicos: naftaleno, fenol,
ácido benzoico e difenilamina, usando solventes reativos. A difenilamina pode ser removida da
fase etérea por extração, com uma solução aquosa de ácido clorídrico, a qual converte a base
no seu respectivo sal. O ácido benzoico poderá ser extraído da fase etérea com adição de solução
aquosa de bicarbonato de sódio. O fenol, por ser menos ácido que o ácido benzoico, poderá ser
extraído com solução aquosa de hidróxido de sódio.
EXPERIMENTAL
Pese 1 g de cada um dos seguintes compostos: naftaleno, fenol, ácido benzoico e difenilamina.
Junte os quatro compostos em um erlenmeyer e dissolva em 100 mL de diclorometano

(densidade 1,33 g/mL) ou clorofórmio (densidade 1,48 g/mL).
Transfira a solução para um funil de separação e extraia com soluções aquosas na ordem descrita
abaixo, mantendo a fase orgânica no funil (nota: durante o processo de extração abra a
torneira do funil de separação periodicamente, permitindo a equiparação de pressão).
1- Extrair com HCl 10% (3x) usando porções de 30 mL. Combinar as frações aquosas e
neutralizar com NaOH (conc.). Recuperar o precipitado por filtração a vácuo. Qual o composto
isolado?
2- Extrair com NaHCO3 10% (3x) usando porções de 30 mL. Combinar as frações aquosas e
neutralizar, vagarosamente, com HCl concentrado e com agitação branda. Recuperar o
precipitado por filtração a vácuo. Que composto foi extraído?
3- Extrair com NaOH 10% (3x), com porções de 30 mL. Combinar as frações aquosas,
neutralizar com HCl concentrado. Recuperar o precipitado por filtração a vácuo. Que composto
foi extraído agora?
4- Lavar a solução etérea com H2O, transferir a fase orgânica para um erlenmeyer, secar
com Na2SO4, filtrar para um balão ou erlenmeyer e evaporar o solvente em um evaporador
rotatório ou em banho-maria. Que composto foi recuperado na fase orgânica?
5- Secar os produtos sólidos entre papéis de filtro e depois em dessecador a vácuo. Pesar
todos os compostos e calcular a porcentagem de material recuperado. Determinar o ponto de
fusão de cada sólido.
QUESTIONÁRIO
1- Forneça as equações das reações ocorridas nas etapas A, B e C da extração:

2- Qual o princípio básico do processo de extração com solventes?
3- Por que a água é geralmente usada como um dos solventes na extração líquido-líquido?
4- Quais as características de um bom solvente para que possa ser usado na extração de um
composto orgânico em uma solução aquosa?
5- Qual fase (superior ou inferior) será a orgânica se uma solução aquosa for tratada com:
a) éter etílico b) clorofórmio c) n-hexano d) benzeno
6- Pode-se usar etanol para extrair uma substância que se encontra dissolvida em água?
Justifique sua resposta:
7- Deseja-se separar um composto A partir de 500 mL de uma solução aquosa contendo 8,0 g
de A. Utilizando-se éter etílico como solvente para a extração, quantos gramas de A seriam
extraídos:
a) Com uma única extração usando 150 mL de éter etílico?
b) Com 3 extrações sucessivas de 50 mL de éter etílico cada uma?
(Assume que o coeficiente de distribuição éter etílico/água é igual a 3).
8- A solubilidade (a 25oC) do ácido m-hidroxibenzoico em água é de 0,0104 g/mL e de 0,0908

g/mL em éter.
a) estime o coeficiente de distribuição deste ácido em um sistema éter / água;
b) estime a massa de ácido extraído de 100 mL de sua solução aquosa saturada, por uma única
extração usando 100 mL de éter;
c) estime a massa de ácido extraído de 100 mL de sua solução aquosa saturada por duas
extrações sucessivas, empregando 50 mL de éter em cada uma.

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Química Orgânica Experimental I

Apostila de Química Orgânica

Curso: Licenciatura em Química Docentes:

1 OBJETIVOS DO CURSO PRÁTICO

- Familiarizar o aluno com as técnicas de uso comum no laboratório de Química Orgânica

1. Data e título do experimento

11. Aplicação do produto

Endereços de alguns sites na internet - Propriedades físicas e toxicológicas, experimentos

2. http://ull.chemistry.uakron.edu/erd/index.html Chemical and physical properties Solubility in water

3. http://toxnet.nlm.nih.gov/ Hazardous Substances Data Bank

4. http://www.chemicalland21.com/ CAS no. Formula mol wt. Toxicity,Synonyms, Physical And

5. http://www.chemdat.de/ Physical Property, Formula, Name, CAS no, Structure,

7. http://www.tc.gc.ca/canutec/erg_gmu/erg2000_menu.ht m Muito bom para segurança pois apresenta lista c infinidade

8. http://www.tc.gc.ca/canutec/erg_gmu/search/tdwrm.asp Table of dangerous water-reactive materials which produce

9. http://www.sigmaaldrich.com Chemical properties, names and structures

12. ONTENTS/CONTENTS00.HTM Experimentos de química orgânica

13. http://jchemed.chem.wisc.edu/JCESoft/CCA/CCA5/MAI Teste de aldeidos e cetonas

17. http://www.vcs.ethz.ch/chemglobe/ ptoe/_/35.html 06 10 03

18. http://ull.chemistry.uakron.edu/orga nic_lab/beil/ Beilstein Test Teste de Beilstein com fotos da

Carga Conteúdo Obs.

2 Prática 1: RECRISTALIZAÇÃO E SUBLIMAÇÃO

PRÁTICA 1: RECRISTALIZAÇAO E SUBLIMAÇÃO

Na recristalização, a dissolução do sólido impuro no solvente quente apropriado destrói a matriz do

O aspecto mais crucial do procedimento de recristalização é a escolha do solvente, porque o soluto

Objetivos: Purificar compostos orgânicos através da utilização dos métodos de recristalização e de

Após o processo de cristalização estar completo recolha os cristais usando o processo de

Resultados obtidos na Atividade:

Técnica de Substância Massas (g)

Questões sobre a atividade:

1. Qual é o fundamento da técnica de recristalização

PRÁTICA 2: CARACTERIZAÇÃO DE ORGANICOS, ANÁLISE ELEMENTAR POR

Os elementos químicos mais abundantes nos compostos orgânicos são o carbono, o

De um composto pode ser verificada através de ima reação simples: a combustão

A fim de verificar a presença dos demais elementos químicos é necessário a converter o

Os elementos N, S e halogênios são identificados pelas seguintes reações (esquema 3):

1. Sulfetos, através de reações que levem ao sulfeto de chumbo:

Esquema 1- Avaliação da Natureza Orgânica

CO2 + Ba(OH)2 →C+D

CxHyNoSX → NaCN + Na2S + NaX + NaOH

Esquema 03. Ensaio de Lassaigne Teste

Objetivos: Investigar a natureza orgânica de um composto através da caracterização dos

2- Caracterização dos elementos N, S e X (análise elementar pelo ensaio de Lassaigne).

Mergulhe o tubo de ensaio ainda vermelho num béquer de 5º mL contendo cerca de 20 mL de

Numere os tubos de ensaios e coloque cerca de 1 mL (aprox. 1 cm da altura do tubo de

“4” ao ensaio do halogênio. (CHCL3)

Questões sobre a atividade:

PRÁTICA 3: DETERMINAÇÃO DE CONSTANTES FÍSICAS DE COMPOSTOS

As propriedades físicas são propriedades que não alteram a composição química da

O ponto de fusão é a temperatura na qual a fase sólida e líquida coexiste em equilíbrio

O ponto de ebulição é a temperatura na qual o líquido passa ao estado de vapor. Nessa

A densidade absoluta ou massa específica é a massa por unidade de volume de uma

A densidade relativa é a razão entre a massa específica de uma substância e a massa

A massa específica da água é igual a 1 a 4 oC, (a massa de 1 cm3 = 1 g) sendo assim, a

A densidade de uma substância é determinada frequentemente pela comparação direta

A solubilidade, a possível dissolução (de sólidos), ou miscibilidade (de líquido) em líquido

É uma propriedade muito utilizada na caracterização de compostos orgânicos, por

Objetivos: Observar as diferenças de propriedades físicas entre compostos orgânicos e

Observar o início da destilação, anotando a temperatura do termômetro quando as

Construir um gráfico lançando temperatura na ordenada e volume de destilado na abcissa

Determinação do ponto de fusão

Testar a solubilidade da amostra em água, álcool, clorofórmio e hexano. Utilizar quatro

Caso seja insolúvel em determinado solvente, aquecer o tubo da amostra em banho-

Estabelecer uma relação entre o resultado obtido e a estrutura da amostra utilizada.

Questões sobre a atividade: