MATERIAL COMPLEMENTAR

QUÍMICA
UNIDADE 18
Módulo 18: INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA / HIDROCARNETOS

1. ORIENTAÇÃO DE ESTUDOS:

Para este curso, a aula anterior é pré-requisito para a aula seguinte, pois o
planejamento segue uma sequência lógica, adequada e que leva em conta uma melhor
didática para o aluno assimilar o conteúdo. É interessante que o aluno tenha conhecimento
sobre todos os módulos anteriores, principalmente o de número 3, 4 e 5.

Neste módulo aprenderemos como representar, formular, interpretar, classificar,

numerar e nomear as cadeias carbônicas. Vamos conhecer a química dos compostos de
carbono, então é necessário que saibamos, o máximo de informações e propriedades
inerentes a este elemento químico tão especial e singular em suas características físico-
químicas.

Então, como acabamos de ver, a química orgânica é a química dos compostos de

carbono, mas nem todo composto de carbono é orgânico. Então, como definimos o que são
compostos orgânicos? Existe mais de uma definição, porém, é importante saber que nos
compostos orgânicos temos carbono ligado covalentemente a hidrogênio, ou então que
sejam, derivados destes (o CCl4 é um composto orgânico derivado do CH4, um
hidrocarboneto).

Para estudar este conteúdo, procure fazer um resumo de próprio punho, após
assistir a aula, e ler materiais complementares, isso ajuda em uma melhor absorção dos
conhecimentos adquiridos. No caso específico deste módulo, é interessante que o aluno
saiba muito bem sobre ligações químicas, principalmente ligações covalentes, pois os
átomos organógenos são elementos não metálicos, e por isso, ligam-se covalentemente
entre si. As propriedades dos compostos orgânicos serão melhor entendidas se houver
conhecimento prévio sobre polaridade e forças intermoleculares, assuntos que fazem parte
do módulo 5 (ligações químicas).

Após estudar as aulas deste módulo, você deverá saber construir diferentes
formulas estruturais e também interpretá-las, inclusive sabendo como determinar a fórmula
molecular por meio das fórmulas estruturais. Muitas vezes, é necessário saber as valências
dos elementos organógenos (aqueles que aparecem com maior frequência nos compostos
orgânicos).

2. LITERATURA RECOMENDADA

- Química na abordagem do cotidiano - Tito & Canto - volume 3

- Química integral - Martha Reis

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 - Química geral e inorgânica - Hartwig, Souza e Mota
- Princípios de química - Atkins & Jones
- Química orgânica - Morrison & Boyd
- Química orgânica - Solomons, Fryhle, Snider - volume 1
- Química orgânica - Solomons, Fryhle, Snider - volume 2
- Instituto Nacional de Metrologia, Normalização e Qualidade Industrial Inmetro.
http://www.inmetro.gov.br/inmetro/oque.asp

3. RESUMO

A química orgânica estuda os compostos de carbono, sua formulação,

nomenclatura, estrutura, propriedades físico-químicas e reações químicas. Da totalidade
das substâncias químicas existentes, mais de 90% são orgânicas, e isso se deve às
propriedades químicas do carbono (principalmente à sua capacidade única em formar
cadeias de tipos variados).

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3.1 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

A divisão da química em orgânica e inorgânica é antiga. Isso porque acredita-se que

os compostos orgânicos não poderiam ser preparados em laboratório, e sim, encontrados
nos organismos vivos, e portanto, somente os seres vivos teriam a “capacidade” de produzi-
los. Esta teoria foi derrubada com o tempo, pois o avanço das técnicas experimentais
possibilitou a obtenção laboratorial desses compostos. Mas a divisão ainda permanece
devido a diversas diferenças físico-químicas encontradas entre compostos orgânicos e
inorgânicos.

Apesar do número enorme de compostos orgânicos diferentes já identificados até

hoje, a quantidade de elementos químicos diferentes que se combinam para formar estes
compostos é limitada. Os elementos encontrados nos compostos orgânicos são chamados
elementos organógenos. São os principais: C, H, O, N, P, S e halogênios (os últimos, na
química orgânica, são representados por X) (figura 18.1).

Figura 18.1 Introdução à química orgânica

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3.2 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

As cadeias carbônicas podem ser classificadas quanto à:

- disposição dos carbonos (acíclica normal, acíclica ramificada, cíclica e mista)
- tipo de ligação entre carbonos (saturada e insaturada)
- presença de átomos de outros elementos (homogênea e heterogênea)
- presença de núcleo aromático ou não (aromática e alifática)

Estas várias classificações podem ser utilizadas simultaneamente, de acordo como

aparecem nos exemplos da figura 18.2

Figura 18.2 Classificação das cadeias carbônicas

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3.3 AROMATICIDADE

A aromaticidade é uma característica observada em alguns tipos de cadeias

carbônicas. É uma propriedade resultante da ressonância eletrônica entre átomos que se
encontram, em um mesmo ciclo e em um mesmo plano (figura 18.3).

Figura 18.3 Aromaticidade

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3.4 HIDROCARBONETOS

Os compostos orgânicos mais simples que temos são os hidrocarbonetos:

combostos formados unicamente por carbono e hidrogênio. Estes dois elementos também
entrarão na composição dos demais compostos orgânicos, que não os hidrocarbonetos,
porém estes outros, também apresentarão outro ou outros elementos químicos em sua
formulação, além destes dois (figura 18.4).

Figura 18.4 Hidrocarbonetos

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3.5 CLASSIFICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS

Os hidrocarbonetos são classificados de acordo com o tipo de cadeia e

principalmente, pelo tipo de ligações covalentes entre os carbonos (figura 18.5).

Figura 18.5 Classificação dos hidrocarbonetos

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3.6 NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS ACÍCLICOS NÃO RAMIFICADOS

O nome de um composto orgânico reflete a sua estrutura, isso porque a

nomenclatura que utilizamos é sistemática, ou seja, cada partícula que compõe o nome do
composto tem um significado estrutural.

Para as provas e vestibulares, a nomenclatura utilizada, quase sempre será a

nomenclatura IUPAC, que considera o nome do composto em três fragmentos: prefixo
(indica o número de carbonos presentes na cadeia principal), infixo (indica o tipo de ligação
covalente entre os carbonos na cadeia principal) e sufixo (indica a função orgânica), de
acordo com a figura 18.6.

Figura 18.6 Classificação dos hidrocarbonetos

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3.7 NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS

Para os hidrocarbonetos (e demais compostos orgânicos) de cadeia ramificada,

utilizamos os nomes de radicais livres obtidos pela retirada de um hidrogênio da estrutura
de um hidrocarboneto, para nomear as ramificações. Por exemplo, o grupo metil recebe
este nome porque o metano, quando tem um dos hidrogênios abstraído, dá origem ao
radical livre metil (figura 18.7).

Figura 18.7 Nomenclatura dos hidrocarbonetos acíclicos ramificados

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3.8 NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS CÍCLICOS E DE CADEIA MISTA

As regras utilizadas para a nomenclatura dos hidrocarbonetos de cadeia cíclica

alifática são as mesmas utilizadas na nomenclatura dos hidrocarbonetos acíclicos, porém
antes do nome do prefixo, que indica onúmero de carbonos, temos que adicionar a palavra
ciclo. Para os hidrocarbonetos aromáticos, não temos uma regra para a nomenclatura,
então temos que memorizar o nome dos principas, ao menos (figura 18.8).

As cadeias laterais destes ciclos serão nomeados da mesma forma que fazemos
para as ramificações nas cadeias acíclicas.

Figura 18.8 Nomenclatura dos hidrocarbonetos cíclicos e de cadeia mista

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3.9 PETRÓLEO E REAÇÕES QUÍMICAS RELACIONADAS

Para os hidrocarbonetos constituintes do petróleo, temos três reações químicas

importantes relacionadas à indústria de petróleo (figura 18.9).

Figura 18.9 Petróleo e reações químicas relacionadas

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3.10 HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO: sp3

A hibridização do tipo sp3 é observada em carbonos que possuem ao seu redor,

quatro ligações covalentes simples (carbonos saturados), sendo que o ângulo formado
entre as quatro ligações é de aproximadamente 109,5º. A geometria para os carbonos que
possuem este tipo de hibridização é sempre tetraédrica (figura 18.11).

Figura 18.10 Hibridização do carbono: sp3

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3.11 HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO: sp2

A hibridização do tipo sp2 é observada em carbonos que possuem ao seu redor,

duas ligações covalentes simples e uma ligação covalente dupla, sendo que o ângulo
formado entre as três ligações é de 120º. A geometria para os carbonos que possuem este
tipo de hibridização é sempre trigonal plana (figura 18.11).

Figura 18.11 Hibridização do carbono: sp2

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3.12 HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO: sp

A hibridização do tipo sp é observada em carbonos que possuem ao seu redor, duas

ligações covalentes duplas ou uma ligação covalente simples mais uma ligação covalente
tripla, sendo que o ângulo formado entre as duas ligações é de 180º. A geometria para os
carbonos que possuem este tipo de hibridização é sempre linear (figura 18.12).

Figura 18.12 Hibridização do carbono: sp

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