Profª Alessandra Tanus

QUÍMICA ORGÂNICA
Provão Paulista
Enem

2023
1. Regras de nomenclatura
A IUPAC - União Internacional de Química Pura e Aplicada (International Union of Pure and Applied
Chemistry) considera como a nomencatura oficial dos compostos orgânicos a seguinte estrutura:

1. Cadeias abertas

Também são chamadas de acíclicas e alifáticas. Nesse tipo de cadeia, os átomos de carbono
se ligam e deixam as extremidades livres.

Cadeias abertas normais, retas ou lineares:

Nas cadeias abertas lineares não são formadas ramificações.

Cadeias abertas ramificadas:

Cadeias abertas homogêneas:

As cadeias homogêneas têm somente um átomo de carbono.

Elas não apresentam heteroátomo, ou seja, nenhum outro átomo que não seja carbono ou
hidrogênio na cadeia.

Cadeias abertas heterogêneas:

As cadeias heterogêneas apresentam pelo menos um átomo que não seja o carbono ou
hidrogênio ao longo da cadeia.

Cadeias abertas saturadas:

Em cadeias saturadas os átomos de carbono se ligam entre si por uma ligação simples. O
carbono dessa cadeia é denominado saturado.

Cadeias abertas insaturadas:

São as cadeias que têm pelo menos dois átomos de carbono unidos por uma dupla a uma
tripla ligação. Nessa ligação, o carbono é denominado insaturado.

2. Cadeias fechadas

As cadeias fechadas ou cíclicas ligam-se entre si e formam um ciclo.

Elas podem ser aromáticas ou alicíclicas. Se forem alicíclicas, são classificadas ainda como
homocíclicas, heterocíclicas saturadas ou insaturadas.
 Cadeias fechadas aromáticas:

As cadeias fechadas aromáticas são classificadas em:

 Mononucleares: quando possuem apenas um anel aromático, como o benzeno.

 Polinucleares: quando possuem mais de um anel aromático, como o naftaleno.

Cadeias fechadas alicíclicas:

As cadeias fechadas alicíclicas não exibem anéis aromáticos. Estão divididas em saturadas e
insaturadas.

As cadeias fechadas alicíclicas insaturadas são divididas em:

 Homogêneas: O anel dessas cadeias é formado somente por átomos de carbono.

 Heterogêneas: São cadeias que apresentam um heteroátomo.

Cadeias fechadas saturadas:

Em uma cadeia saturada todos os átomos de carbono estabelecem somente ligações simples.
Cadeias fechadas insaturadas:

Na cadeia insaturada existem ligações duplas entre os átomos.

3. Cadeias Mistas

Nas cadeias mistas, os carbonos se ligam entre si e, como ocorre com as fechadas, também
formam um ciclo na cadeia.

Classificação do carbono da cadeia

O carbono também pode ser classificado conforme a sua posição na cadeia em:

Carbono primário: são os átomos das extremidades das cadeias e que se ligam somente a
outro átomo.

Carbono secundário: é o carbono que se liga a outros dois átomos de carbono na cadeia.

Carbono terciário: quando o carbono se liga-se a outros três átomos de carbono.

Carbono quaternário: quando o carbono aparece ligado a outros quatro átomos de carbono.
 Lista de Exercícios – Hidrocarbonetos

1. (Uema 2014) A OGX energia, braço de exploração de petróleo no Maranhão do grupo EBX,
do
empresário Eike Batista, descobriu uma reserva gigante de gás natural, uma mistura de
hidrocarbonetos leves, constituído principalmente por etano, propano, isobutano, butano,
pentano, isopentano, dentre outros, na cidade de Capinzal do Norte, localizada a 260km de São
Luís. As reservas, segundo a OGX, têm de 10 trilhões a 15 trilhões de pés cúbicos de gás, o
equivalente a 15 milhões de metros cúbicos por dia – metade do que a Bolívia manda ao Brasil
diariamente.
Fonte: Disponível em: <http://www.jucema.ma.gov.br>. Acesso em: 01 jul. 2013. (adaptado)
A nomenclatura desses hidrocarbonetos leves, constituintes do gás natural é baseada, dentre
alguns critérios, na quantidade de carbonos presentes no composto.
O número correto de carbonos nos seis primeiros compostos citados no texto, são,
respectivamente,
a) 2, 5, 5, 3, 4, 4.
b) 2, 4, 4, 3, 5, 5.
c) 2, 4, 4, 5, 5, 3.
d) 2, 3, 5, 5, 4, 4.
e) 2; 3, 4, 4, 5, 5.
2. (Fatec) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C3H8, e butano,
C4H10. Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos
a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
d) cicloalcanos.
e) cicloalcenos.

3. (Ufscar) Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos.

(I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio.
(II) São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear.
(III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral CnH2n.
(IV) São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.
São corretas as afirmações:
a) I e III; apenas.
b) I, III e IV, apenas.
c) II e III, apenas.
d) III e IV, apenas.
e) I, II e IV, apenas.
4. (Uerj) "O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão."
Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma
mistura de substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno.

As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são, respectivamente:

a) C6H12, C12H12, C18H20
b) C6H12, C12H10, C18H18
c) C6H6, C10H10, C14H14
d) C6H6; C10H8, C14H10

5. (Uel) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C5H12 pode ter cadeia carbônica

a) cíclica saturada.
b) acíclica heterogênea.
c) cíclica ramificada.
d) aberta insaturada.
e) aberta; ramificada.
6. (Unesp) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de
hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:
a) C8H18
b) C8H16
c) C8H14
d) C12H24
e) C18H38
7. (Ufpi) A imprensa denunciou a venda, nos postos autorizados, de gasolina adulterada
("batizada") com solventes de ponto de ebulição mais altos, responsáveis pela formação de
resíduos nocivos aos motores dos automóveis. Sabendo-se que a gasolina é rica em
hidrocarbonetos com 7 a 9 átomos de carbono, escolha a opção cujo material, derivado do
petróleo, poderia estar sendo usado como adulterante.
a) Gás natural (metano, um átomo de carbono).
b) Gás de cozinha (propano, butano. 3 e 4 átomos de carbono).
c) Éter de petróleo (pentanos. 5 átomos de carbono)
d) Querosene (undecanos a tetradecanos; 11 a 14 átomos de carbono)
e) Álcool hidratado (etanol, C2H6O)