UNIVERSIDADE DO ESTADO DO PARÁ

CENTRO DE CIÊNCIAS SOCIAIS E EDUCAÇÃO

DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS NATURAIS
LICENCIATURA EM QUÍMICA

Análise de Cromatografia
Gasosa – Espectrometria de
Massas de produtos aldol
derivados da dibenzalacetona Bruna de Araújo Guimarães

Hailey N. Lynch et al. J. Chem. Educ, 2021. https://doi.org/10.1021/acs.jchemed.1c00595

 Introdução

Figura 1. Reação global de formação da dibenzalacetona.

Figura 2. Mecanismo de formação da dibenzalacetona.

2
 Metodologia

Benzaldeído
p-tolualdeído
Primeira sessão 4-etilbenzaldeído
Acetona e
de laboratório 2,4-dimetilbenzaldeído
4-fluorobenzaldeído
4-anisaldeído

Segunda
Ponto de Cromatografia
sessão de Espectroscopia Espectrometria
fusão gasosa
laboratório

3
 Benzaldeído (1)
p-tolualdeído (2)
Resultados 4-etilbenzaldeído (3)
2,4-dimetilbenzaldeído (4)
4-fluorobenzaldeído (5)
4-anisaldeído (6)

4 Figura 3. Produtos de diferentes benzaldeídos reagindo com acetona. Figura 4. Produtos dos diferentes benzaldeídos.
 O

O
O

O
Figura 5. Cromatograma da 1,5-difenil-1,4- pentadien-3-ona (composto 1).

5 Não esteve
 Pico base

Pico do íon
molecular

m/z = 103

- CO

Figura 6. Espectro de massas da 1,5-difenil-1,4- pentadien-3-ona (composto 1).

O
O O

- 2e
+ e (eV)
m/z = 131
m/z = 234

6
 103-12 = 91
Pico base

Pico do íon
molecular

m/z = 103

- CO

Figura 6. Espectro de massas da 1,5-difenil-1,4- pentadien-3-ona (composto 1).

O
O O
O

- 2e
+ e (eV)
m/z = 131
m/z = 234

7
Figura 7. Cromatograma do 1,5-bis(4-metilfenil)penta-1,4-dien-3- Figura 8. Cromatograma do 1,5-bis(4-etilfenil)penta-1,4-dien-3-ona
ona (composto 2). (composto 3).

Figura 9. Cromatograma do (1E,4E)-1,5-Bis(2,4-dimetilfenil)- Figura 10. Cromatograma do 1,5-bis(4-metoxifenil)penta-1,4-

1,4-pentadien-3-ona (composto 4). dien-3-ona (composto 6).

8
 m/z = 115
115-91 = 24
-CO

m/z = 145

Figura 11. Espectro de massas do 1,5-bis(4-metilfenil)penta-1,4-dien-3-ona (composto 2). m/z = 170

O O
O

- 2e - CH3
+ e (eV)

m/z = 262 m/z = 247

9
 m/z = 119

m/z =
131
-CO
O

m/z = 159
Figura 12. Espectro de massas do 1,5-bis(4-etilfenil)penta-1,4-dien-3-ona (composto 3).

O O
O

- 2e
+ e (eV) - CH 2CH 3

m/z = 290 m/z = 261

10
 m/z = 119

m/z = 131

-CO
O

m/z = 159
Figura 13. Espectro de massas do (1E,4E)-1,5-Bis(2,4-dimetilfenil)-1,4-pentadien-3-ona (composto 4).
O O O

- 2e - CH 3
+ e (eV)

11 m/z = 290 m/z = 275

 O
m/z = 121

O
c m/z = 133
O

O
m/z = 161

Figura 14. Espectro de massas da 1,5-bis(4-metoxifenil)penta-1,4-dien-3-ona (composto 6).

O O O

- 2e
+ e (eV)
O O O O
O
m/z = 294 m/z = 186

12
Figura 15. Cromatograma do composto 5 (Bis[(E)-4-fluoroestiril] cetona).

13
 m/z = 101

F
Figura 16. Espectro de massas do Bis[(E)-4-fluoroestiril] cetona (composto 5).
m/z = 121

O
O O

- 2e
+ e (eV)

F F F m/z = 270 F F m/z = 149

14
 O H H

H Dupleto
7,09 ppm
H Hα
H H J = 16 Hz
H
Dupleto
7,75 ppm
Hβ
J = 16 Hz

7,42 ppm
7,62 ppm
H do anel aromático

Figura 17. 1H RMN da 1,5-difenil-

1,4- pentadien-3-ona (composto
1).
15
Gomes, P. R. Dissertação (Mestrado em Química) - UFJF.https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/2070/1/patriciaramosgomes.pdf.
O H H

H
H CH 3

Simpleto
H

Dupleto Dupleto
Hβ Hα

Figura 18. 1H RMN da 1,5-bis(4-

metilfenil)penta-1,4-dien-3-ona
(composto 2).

16
 O H H

H CH3
H C
H2
H

Quarteto Tripleto
H H
Dupleto Dupleto
Hβ Hα

Figura 19. 1H RMN da 1,5-bis(4-

etilfenil)penta-1,4-dien-3-ona
(composto 3).

17
O H CH 3

H
H CH 3

Simpleto Simpleto
Dupleto H H
Hα
Dupleto 3 Simpletos
Hβ H H H

Figura 20. 1H RMN da (1E,4E)-

1,5-Bis(2,4-dimetilfenil)-1,4-
pentadien-3-ona (composto 4).

18
 O H H

H
F H F
Tripleto
H
H

Quarteto
Dupleto H
Dupleto
Hβ
Hα

Figura 21. 1H RMN da Bis[(E)-4-

fluoroestiril] cetona (composto 5).

19
 O H H

H
O H O

H CH 3

Simpleto
H

Figura 22. 1H RMN da 1,5-bis(4-

metoxifenil)penta-1,4-dien-3-ona
(composto 6).
20
Chemical Trading Guide. https://www.guidechem.com/dictionary/en/37951-12-5.html. 2023.
 Referências

LYNCH, Hailey N. et al. Gas Chromatography−Mass Spectrometric Analysis of

Derivatives of Dibenzalacetone Aldol Products J. Chem. Educ, v. 98, pág. 3572-3579,
2021. https://doi.org/10.1021/acs.jchemed.1c00595

GOMES, P. R. Síntese, caracterização e avaliação biológica de fenilhidrazonas

derivadas de análogos da curcumina. Dissertação (Mestrado em Química) –
Universidade Federal de Juiz de Fora. 2011. Disponível em: https://repositorio.ufjf.br/
jspui/bitstream/ufjf/2070/1/patriciaramosgomes.pdf. Acesso em: 04 jun. 2023.

Chemical Trading Guide. 2023. Disponível em:

https://www.guidechem.com/dictionary/en/37951-12-5.html. Acesso em: 05 jun. 2023.

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