substituio em derivados de benzeno

substituio em derivados de benzeno

So divididos em duas partes: Substituintes orto e para dirigentes ou de primeira

classe Ativantes: So chamados de ativantes por a entrada de um substituinte facilita a entrada de um segundo substituinte. Substituintes meta dirigentes ou de segunda classe Desativantes: So chamados de desativantes pois a entrada de um primeiro substituinte dificulta a entrada de um segundo substituinte.

Substituintes Ativantes

Substituintes Desativantes

Substituintes orto e para dirigentes

AMINAS HIDRXI METXI

Substituintes meta dirigentes

Nitro

Sulfnico

Carboxila Aldoxila Ciano

Regras dos sinais

O substituinte que pertence ao ncleo aromtico

polariza as ligaes induzindo alternadamente um carter negativo a certos tomos do anel e um carter positivo a outros. Uma nova substituio sempre ocorrer nos tomos de carbono que tiverem negativo.

Regras dos sinais

Molcula do Benzenol (Fenol):

orto e para dirigente, pois os carbonos 2, 4 e 6 so

os que adquirem carter negativo.

Homlogos de benzeno
Os compostos que fazem parte da srie homloga do

benzeno, apenas diferenciam-se pela presena do grupo CH2:

O que determina onde a substituio ocorre so as

condies onde a reao ocorre: meio regente, condies abientes, catalisadores e etc.