TIPOS DE ISOMERIA:

01) ISOMERIA PLANA:

1.1 – Cadeia;
1.2 – Função;
1.3 – Posição;
1.4 – Compensação;
1.5 – Tautomeria.

02) ISOMERIA ESPACIAL:

2.1 – Geométrica;

2.2 – Óptica.

1.1 – ISOMERIA DE CADEIA: Ocorre quando os átomos de carbono apresentam diferenças

na composição da cadeia, sem alteração na função.
 Cadeia aberta e fechada; Normal e ramificada; Homogênea e heterogênea;
Saturada e insaturada.

C4H10 – butano C4H10 – metilpropano

1.2- ISOMERIA DE FUNÇÃO: Ocorre quando dois ou mais compostos possuem funções
químicas diferentes. Principalmente entre:

 Aldeído e cetona; Ácido carboxílico e éster; Álcool e éter; Álcool aromático e fenol;

Propanal (aldeído) Propanona (cetona)

1.3 - ISOMERIA DE POSIÇÃO: Ocorre quando os compostos se diferenciam pela diferença na

posição da insaturação, ramificação ou grupo funcional na cadeia carbônica. Tem a mesma
função orgânica.
 1.4 – ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA: Ocorre em compostos com a
mesma função, se diferenciando pela posição do heteroátomo.

Etil-propanamina metil-butilamina

1.5 - ISOMERIA DINÂMICA OU TAUTOMERIA: Um isômero transforma-se em outro ao mudar a

posição de um elemento na cadeia.

Etanal Etenol

2.1 – ISOMERIA GEOMÉTRICA: Cis-trans  Ocorre em cadeias abertas e insaturadas e em

compostos cíclicos. Os ligantes do carbono são diferentes.

 Quando os mesmos ligantes se encontram do mesmo lado, a nomenclatura do

isômero recebe o prefixo cis. (CIS OU Z)
 Quando os mesmos ligantes se encontram em lados opostos, a nomenclatura
recebe o prefixo trans. (TRANS OU E)

cis-dicloroeteno trans-dicloroeteno

2.2 – ISOMERIA ÓPTICA: A isomeria óptica é demonstrada pelos compostos que são
opticamente ativos. Ela acontece quando uma substância é provocada pelo desvio angular no
plano de luz polarizada.

 Quando uma substância desvia a luz óptica para a direita é denominada dextrogira.
 Quando uma substância desvia a luz óptica para a esquerda, a substância é
denominada levogira.

Para que um composto de carbono seja opticamente ativo, deve ser quiral. Isso quer dizer
que os seus ligantes não podem se sobrepor, sendo assimétricos.