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Departamento de Química
Química Orgânica II
3ºAno/ 1º Semestre
Relatório nº2
SÍNTESE DA 2,4-DIMETILQUINOLINA
Elaborado por: Cesário Camacho Data: Novembro 99
Duarte Correia
RESUMO
INTRODUÇÃO
QUÍMICA ORGÂNICA II 1
SÍNTESE DA 2,4-DIMETILQUINOLINA
CH3 CH3
O
CH3 H
O
+ O
H
CH3 C CH3 C
¨ +
NH 2 O N ¨ CH3
N
O- OH
H H ¨
H
(I) (II)
(III)
CH3 CH3
H+ CH3
H H H
O ¨
O
+
HO
¨
C C
+
¨ C
N CH3 N CH3 ¨
N CH3
H H H
(IV) (V) (VI)
¨
OH CH3 CH3
H CH3
-H2O [-OH]
+
N CH3 +
N CH3 N CH3
H H (IX)
(VII)
(VIII)
QUÍMICA ORGÂNICA II 2
SÍNTESE DA 2,4-DIMETILQUINOLINA
DESCRIÇÃO DO PROCEDIMENTO
CONCLUSÃO/CRÍTICA
QUÍMICA ORGÂNICA II 3
SÍNTESE DA 2,4-DIMETILQUINOLINA
repouso por mais algum tempo. Daqui conclui-se que provavelmente o n-hexano não foi o
solvente mais adequado para provocar a cristalização da enamina.
No entanto, obteve-se um aglomerado cristalino com uma coloração amarelo-torrado e
cujo intervalo de fusão foi de 70-72ºC, o qual não difere muito do apresentado pela literatura
(67-69ºC [5]).
Assim, para a síntese da enamina obteve-se um rendimento de 36,09% o que é
consideravelmente inferior ao rendimento obtido para outra experiência (76%) baseada no
mesmo procedimento, mas para a síntese da 2,4,6-trimetilquinolina [5].
Na etapa referente à ciclização da enamina fomos também confrontados com o problema
da alcalinização da solução para a obtenção do óleo.
Deste modo, o facto de termos utilizado grandes quantidades de carbonato de cálcio para
efectuar esta operação levou a que se tenha obtido paralelamente à quinolina um cristal de
dimensões consideráveis cuja avaliação do ponto de fusão (acima dos 300ºC) permite-nos
especular que provavelmente esse cristal corresponde ao carbonato de cálcio. Poderiamos ter
evitado esta situação se substituíssemos atempadamente o CaCO3 por NaOH e evitássemos o
sobrearrefecimento provocado pela difícil solidificação da quinolina.
Assim, o rendimento obtido na síntese da 2,4-dimetilquinolina foi de 55,86%, um
resultado satisfatório quando comparado com o rendimento experimental referência (79%).
Refira-se, no entanto, que o facto de não termos purificado a quinolina obtida, pode-nos
levar a concluir que, provavelmente, esta esteja contaminada com anilina que não reagiu e se
encontra em solução com a quinolina, o que pode ter afectado o rendimento obtido.
Uma possível forma de minimizar ao máximo os erros associados à experiência seria
efectuar a purificação dos respectivos reagentes recorrendo, por exemplo, à destilação.
Como apreciação de carácter teórico, verifica-se que o azoto da anilina desempenha um
papel importante não só no facto de ser o responsável pelo primeiro ataque nucleofilico como
também é aquele que vai de uma forma indirecta contribuir para que ocorra a ciclização da
enamina e a reestruturação da aromaticidade do anel.
Finalmente, pode-se concluir que os objectivos do trabalho foram minimamente
conseguidos, isto porque a falta de informação acerca do produto obtido não nos permite
efectuar uma identificação mais exaustiva.
QUÍMICA ORGÂNICA II 4
SÍNTESE DA 2,4-DIMETILQUINOLINA
APÊNDICE I
Cálculos experimentais
3,1596
Então: η= x100% = 36,09%
8,7536
Sabendo que:
n(enamina)= 0,00584 mol
n(ácido sulfúrico)= 0,0938 mol
0,5081
Então: η= x100% = 55,86%
0,9178
Deste modo, para a síntese da 2,4-dimetilquinolina o rendimento foi de 55,86%.
BIBLIOGRAFIA
[2]- Morrison, R. and Boyd,; "Química Orgânica", 13ª ed., Fundação Calouste Gulbenkian,
Lisboa, 1996;
[3]- Gilchrist, T.L.; "Heterocyclic Chemistry", 2nd edition, Longman Scientific & Technical,
England, 1992;
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SÍNTESE DA 2,4-DIMETILQUINOLINA
[4]-Hart, Harold, Robert D.Schuetz,; “Química Orgânica”; Editora Campus; Rio de Janeiro;
1983.
[5]- Furniss, Brian S., Antony J. Hannaford, Peter W.G.Smith, Austin R.Tatchell; "Vogel-
textbook of Pratical Organic Chemistry"; 5ª edição, Longman Scientific & Technical,
England, 1992;
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