Exerccios de Qumica Orga nica

1. (Ita) Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura:

a) Quais so os grupos funcionais presentes nesse produto?

b) Que tipo de hibridizao apresenta cada um dos tomos de carbono desta estrutura?
c) Quantas so as ligaes sigma e pi presentes nesta substncia?
2. (Unesp) A anfetamina utilizada ilegalmente como "doping" nos esportes. A molcula de anfetamina tem a
frmula geral

onde X um grupo amino, Y um radical metil e Z um radical benzil.

a) Escreva a frmula estrutural da anfetamina.
b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molcula de anfetamina? Quais so as frmulas estruturais e como
so denominadas os ismeros?

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3. (Unesp) a) A gasolina contm 2,2,4-trimetilpentano. Escreva sua frmula estrutural.

b) O estimulante benzidrina apresenta a frmula:

Escreva o nome do composto, segundo a nomenclatura oficial.

4. (Unesp) Considere os compostos de frmula:

a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, aliftico ou aromtico.

b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a nomenclatura oficial.
5. (Unicamp) A frmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contm uma dupla ligao CH e
so conhecidos por alquenos ou alcenos.
a) Escreva a frmula estrutural e d o nome do segundo composto da srie.
b) Escreva as frmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares no ramificadas.
6. (Ufes) 172,0g de um cido monocarboxlico R-COOH (onde R uma cadeia acclica, normal saturada e
homognea) sofrem neutralizao total, reagindo com 56,0g de hidrxido de potssio. Qual a frmula
estrutural condensada do cido?
Justifique por meio de clculos.
Dados:
Massas atmicas
C = 12 u
H=1u
O = 16 u
K = 39 u

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TEXTO PARA A PRXIMA QUESTO

(Ufc) Na(s) questo(es) a seguir escreva no espao apropriado a soma dos itens corretos.
7. O uso da talidomida no tratamento de enjo e como sedativo durante a gravidez foi relacionado com
malformao congnita. Entretanto, esta droga continua sendo utilizada no tratamento de certos casos de
hansenase e, mais recentemente, como uma opo no tratamento da AIDS.
Com base na estrutura da talidomida, representada na figura a seguir, assinale as afirmativas corretas:

01. Todos os tomos de carbono ligados aos tomos de oxignio, apresentam hibridao sp.
02. O composto apresenta as funes amina e aldedo.
04. As duplas ligaes do anel benznico esto totalmente conjugadas entre si, existindo, inclusive,
conjugao dessas duplas com as duplas dos grupos C=O diretamente ligados ao referido anel.
08. Na estrutura da talidomida existem 5 pares de eltrons .
16. A frmula molecular da talidomida C H NO.
Soma (

8. (Cesgranrio) A qualidade uma gasolina pode ser expressa pelo seu ndice de octanagem. Uma gasolina de
octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20%
de heptano. Observe a estrutura do isooctano:

De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto o:

a) iso - propil - pentano.
b) n - propil - pentano.
c) 2,4,4 - trimetil - pentano.
d) 2,2,4 - trimetil - pentano.
e) trimetil - isopentano.

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9. (Fei) O cido acetil saliclico de frmula:

um analgsico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbnica:
a) acclica, heterognea, saturada, ramificada
b) mista, heterognea, insaturada, aromtica
c) mista, homognea, saturada, alicclica
d) aberta, heterognea, saturada, aromtica
e) mista, homognea, insaturada, aromtica
10. (Fuvest) A herona (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) por reao de esterificao:

Com relao a essa reao, considere as seguintes afirmaes:

I) preservado a anel aromtico.
II) preservada a funo amina.
III) Reagem tanto o grupo (-OH) alcolico quanto o (-OH) fenlico.
Dessas afirmaes
a) apenas a I correta.
b) apenas a II correta.
c) apenas a III correta.
d) apenas a I e a II so corretas.
e) a I, a II e a III so corretas.

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11. (Fuvest) Os trs compostos abaixo tm uso farmacolgico

Considere as afirmaes:
I Nas molculas dos trs compostos, h ligaes peptdicas.
II A porcentagem em massa de oxignio na dropropizina praticamente o dobro da porcentagem do mesmo
elemento na lidocana.
III A procana um ismero da dropropizina.
Est correto somente o que se afirma em
a) I
b) II.
c) III.
d) I e II.
e) II e III.
12. (Ita) A massa de um certo hidrocarboneto igual a 2,60 g. As concentraes, em porcentagem em
massa, de carbono e de hidrognio neste hidrocarboneto so iguais a 82,7% e 17,3%, respectivamente. A
frmula molecular do hidrocarboneto
a) CH.
b) CH.
c) CH.
d) CH.
e) CH .

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13. (Mackenzie) Do trinito tolueno (T.N.T.), cuja frmula estrutural mostrada na figura a seguir.
INCORRETO dizer que:

a) em relao ao metil, o grupo nitro est em posio orto e para.

b) a cadeia carbnica aromtica, mononuclear e ramificada.
c) o nmero de hidrognios, em uma molcula, igual a cinco.
d) todos os carbonos so hbridos sp.
e) um poderoso explosivo.
14. (Puccamp) Na Copa do Mundo, uma das substncias responsveis pela eliminao de Maradona foi a
efedrina,

Qual a frmula molecular dessa substncia?

a) C H NO
b) C HNO
c) C H NO
d) C H NO
e) CH NO

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15. (Puccamp) Os detergentes biodegradveis diferem dos no-biodegradveis por apresentarem cadeias
carbnicas ramificadas. Dos seguintes tipos de frmula:
I. mnima
II. molecular
III. funcional
IV. centesimal
V. estrutural
qual informaria a um estudante de qumica orgnica, se o componente de uma marca de detergente
biodegradvel ou no?
a) I
b) II
c) III
d) IV
e) V
16. (Pucsp) A exposio excessiva ao sol pode trazer srios danos pele humana. Para atenuar tais efeitos
nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares, dentre os quais pode-se citar o 2-hidrxi-4-metxibenzofenona, cuja frmula est
representada a seguir:

Sobre esta substncia correto afirmar que:

a) apresenta frmula molecular C HO e um hidrocarboneto aromtico.
b) apresenta frmula molecular C HO e funo mista: lcool, ter e cetona.
c) apresenta frmula molecular C H O e carter bsico pronunciado pela presena do grupo -OH.
d) apresenta frmula molecular C H O e um composto aromtico de funo mista: cetona, fenol e ter.
e) apresenta frmula molecular C H 0, totalmente apolar e insolvel em gua.

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17. (Uece) De acordo com recente pesquisa

realizada pelo Instituto Nacional do Cncer, os
cigarros brasileiros apresentam nveis de Nicotina
100% a 200% superiores ao limite que os padres
internacionais estabelecem como o patamar, a
partir do qual se cria a dependncia. A sua
frmula estrutural

Da, podemos afirmar que a nicotina:

a) apresenta a seguinte frmula: C H N
b) trs ligaes "pi"
c) dois carbonos tercirios
d) possui uma cadeia carbnica homocclica

18. (Uel) Na frmula

HC...x...CH-CH-C...y...N,
x
e
y
representam,
respectivamente, ligaes
a) simples e dupla.
b) dupla e dupla.
c) tripla e simples.
d) tripla e tripla.
e) dupla e tripla.

respectivamente,

19. (Uel) O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura

adiante, agente cancergeno encontrado na
fumaa do cigarro um hidrocarboneto

a) aromtico polinuclear.
b) aromtico mononuclear.
c) aliftico saturado.
d) aliftico insaturado.
e) alicclico polinuclear.
20. (Uel) A frmula molecular do 2,3 - dimetil
butano,
a) CH
b) CH
c) CH
d) CH
e) CH
21. (Uel) Quantos tomos de carbonos primrios
h na cadeia do composto 2,3 - dimetil butano?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
22. (Uel) A unio dos radicais metil e n-propil d
origem ao
a) butano
b) metil propano
c) pentano
d) dimetil propano
e) metil butano

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23. (Ufmg) Observe a estrutura do adamantano.

Em relao a essa estrutura, todas as alternativas

esto corretas, EXCETO
a) Contm tomos de carbonos secundrio.
b) Contm tomos de carbono tercirio.
c) Contm tomos de hidrognio primrio.
d) um hidrocarboneto saturado policclico.
e) Tem frmula molecular C H .
24. (Unesp) A molcula orgnica de frmula

tem a seguinte caracterstica:

a) possui uma nica ligao pi.
b) s possui ligaes sigma.
c) possui dois tomos de carbono tercirio.
d) apresenta isomeria cis-trans.
e) saturada.
25. (Unesp
(Unesp 2006) Qual das molculas
apresentadas possui frmula mnima diferente das
demais?
a) 2-butanol.
b) 2-buten-1-ol.
c) 3-buten-1-ol.
d) Butanal.
e) Butanona.

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26. (Unitau) Observe a frmula

As quantidades totais de tomos de carbono

primrio,
secundrio
e
tercirio
so,
respectivamente:
a) 5, 2 e 2.
b) 3, 2 e 2.
c) 3, 3 e 2.
d) 2, 3 e 4.
e) 5, 1 e 3.
27. (Mackenzie) Entre as substncias metano,
metanol, metanal, metanico e etino, a de menor
massa molar e que possui o menor nmero de
hidrognios em sua estrutura o:
Dados: Massas molares (g/mol)
C = 12, H = 1, O = 16
a) metano.
b) metanol.
c) metanal.
d) metanico.
e) etino.
28. (Uel) Quantos tomos de hidrognio h
molcula do ciclobuteno?
a) 4
b) 5
c) 6
d) 7
e) 8
29. (Uel) As substncias de frmula CH-CH-CHOH e CH-O-CH-CH tm diferentes
a) frmulas moleculares.
b) frmulas mnimas.
c) composies centesimais.
d) massas molares.
e) cadeias carbnicas.

30. (Ufmg) Nos estudos sobre a geometria do tomo de carbono tetravalente, foram propostos os arranjos

A alternativa que apresenta o arranjo e o nmero de ismeros possveis para a substncia CHC
a) I, dois ismeros.
b) II, trs ismeros.
c) III, trs ismeros.
d) IV, dois ismeros.
e) V, dois ismeros.

31) (UERJ) Na fabricao de tecidos de algodo, a adio de compostos do tipo N-haloamina confere a
eles propriedades biocidas, matando at bactrias que produzem mau cheiro. O grande responsvel
pro tal efeito o cloro presente nesses compostos. A cadeia carbnica da N-haloamina representada
ao lado pode ser classificada como:

O
a)
b)
c)
d)
e)

Homognea, saturada, normal

Heterognea, insaturada, normal
Heterognea, saturada, ramificada
Homognea, insaturada, ramificada
N.d.a.

N
CH3

H3C
H3C

CH3

Cl
32) (PUC-RJ) Um grupo de compostos, denominado cidos graxos, constitui a mais importante fonte de
energia na dieta do homem. Um exemplo destes o cido linoleico, presente no leite humano. A sua
frmula estrutural simplificada : CH CH  CH CH CH CH  COOH. Sua cadeia carbnica
classificada como:
a) Aberta, normal, saturada e homognea.
b) Aberta, normal, insaturada e heterognea.
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterognea.
d) Aberta, ramificada, saturada e homognea.
e) Aberta, normal, insaturada e homognea.

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33) (UFJF-MG) A cefalexina (medicamento genrico Lei 9787/99) um antibitico usado para
amigdalite, faringite, infeco articular, infeco da pele e dos tecidos moles, infeco urinria e
pneumonia. Esse composto pode ser representado pela estrutura abaixo:
H2N

CH3

O
NH

O
HO

a) Quantos tomos de carbono tercirios possui sua estrutura?

b) Quantos anis aromticos esto presentes na estrutura apresentada?

34) (Mack-SP) A borracha natural um liquido branco e leitoso, extrado da seringueira, conhecido
como ltex. O monmero que origina a borracha natural o metil 1,3 butadieno do qual
correto afirmar que:
CH2

H2C

CH

C
CH3

a)
b)
c)
d)
e)

um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada.

um hidrocarboneto aromtico.
tem frmula molecular C4H5.
apresenta dois carbonos tercirios, um carbono secundrio e dois carbonos primrios.
um hidrocarboneto insaturado de frmula molecular.

35) (FEI-SP) O cido acetilsaliclico de frmula:

HO

O
O

O
CH3

Um analgsico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia
carbnica:
a) acclica,heterognea,saturada,ramificada.
b) mista, heterognea, insaturada, aromtica.
c) mista, homognea, saturada, aromtica.
d) aberta, heterognea, saturada, aromtica.
e) mista, homognea, insaturada, aromtica.
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36) (Unicamp-SP modificado) Paulo acorda um pouco resfriado e, imediatamente, usa um

descongestionante nasal que cotem fenilpropanolamina. Sua esposa grita, dizendo para ele no
utilizar fenilpropanolamina, pois uma substancia proibida e pode aumentar o risco de derrame, e
recomenda o uso de soro fisiolgico.
a) Escreva a representao qumica e o nome da funo orgnica existente na fenilpropanolamina.
b) Escreva o nome qumico e a frmula da substancia inica dissolvida no soro fisiolgico.
37) (Unicamp-SP modificado) A lanterna de carbureto funciona pela queima de um gs, que o mais
simples da srie dos alcinos (ou alquinos). Esse gs gerado pela reao entre a agua, oriunda de
um reservatrio superior, que lentamente gotejada sobre carbeto de clcio (carbureto), CaC2 , na
parte inferior. O gs gerado sai por um bico colocado no foco de um refletor onde queimado,
gerando luz. Escreva o nome e a frmula estrutural do gs formado pela reao entre carbeto de
clcio e gua.

38) O substituinte fenil teoricamente considerado um derivado do benzeno do qual se removeu um

tomo de hidrognio, enquanto o benzil um substituinte considerado teoricamente como um
CH3 ligado ao anel
derivado do tolueno pela remoo de um tomo de hidrognio do grupo
benznico. Os dois substituintes mencionados no texto acima esto representados pelas estruturas
da seguinte alternativa:
CH3

CH3

a)

c)
e

e) N.d.a.
e

CH3

CH3

b)

d)
e

CH2

39) (Uni-Rio-RJ) Os detergentes biodegradveis se diferenciam dos detergentes no-biodegradveis pela

natureza da cadeia hidrocarbnica R presente. Em ambos os produtos, o tamanho mdio da cadeia
de 12 tomos de carbono, porm, enquanto detergentes biodegradveis possuem cadeia linear, os
detergentes no-biodegradve apresentam cadeias ramificadas.

Na+SO-

Assinale a opo cujo composto tem o mesmo tipo de cadeia presente em um detergente nobiodegradvel.
a) Dodecano.
c) Etano.
e) 2,4,6 trimetil
b) Butano.
d) Benzeno.
nonano.

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40) (UERJ) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compe o combustvel denominado gasolina.
Estudos revelam que quanto maior o nmero de hidrocarbonetos ramificados, melhor a
"performance" da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a
seguir.
H3C

I)

III)

H3C

CH3

H3C
CH3

CH3
CH3

II)

CH3

H3C

CH3

IV)
CH3

H3C

CH3

CH3

O hidrocarboneto mais ramificado o de nmero:

b) III
c) II
a) IV

d) I

e) N.d.a.

41) (UFRGS-RS) A fumaa liberada na queima de carvo contm muitas substncias cancergenas, dentre
elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura abaixo. Sua cadeia carbnica corresponde a
um:
a) hidrocarboneto,
insaturado,
aromtico,
com
ncleos
condensados.
b) hidrocarboneto, alicclico, insaturado, com trs ncleos
condensados.
c) heterocclico, saturado, aromtico.
d) ciclo homogneo, saturado, aromtico.
e) alqueno, insaturado, no aromtico.

42) (Uni-Rio-RJ) Em 1886, um farmacutico

CH3 O
CH3
americano comeou a comercializar uma bebida
N
preparada com extratos de suas plantas: "Cola
H
acuminata" e "Erythroxylon coca". Por sugesto
O
de seu scio, a bebida foi denominada Coca-Cola.
H
Em 1902, o uso do extrato de "E. coca" nessa
O
bebida foi proibido por conter cocana,
substncia utilizada na poca como anestsico local e atualmente de uso ilcito, por causar
dependncia. Na estrutura da cocana apresentada, esto presentes os grupos funcionais:
a) amina e lcool.
c) amida e ster.
e) cido e amida.
b) amina e ster.
d) cetona e fenol.

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43) (Ceeteps-SP) Ingerida pelas vias respiratrias, a nicotina chega ao sangue, que irriga todo o corpo,
incluindo o crebro. Na cabea do fumante, essa toxina excita os neurnios, que produzem um
estimulante chamado dopamina. Os neurnios lanam a dopamina no sistema nervoso central e
criam uma sensao de prazer. A dependncia nasce da.
"Veja na Sala de Aula" In Revista Veja, fev/2000 1
A frmula molecular da nicotina e as funes qumicas presentes na dopamina, cujas frmulas
estruturais aparecem abaixo, so respectivamente:

HO
N

NH2

Nicotina
N
a)
b)
c)
d)
e)

CH3

HO

Dopamina

C10H13N2, fenol, amida

C10H14N2, fenol, amina
C10H14N, lcool, amina
C10H14N2, lcool, amida
C10H13N2, lcool, fenol

44) (Efei-MG) A palavra feromnio est, em geral, associada ao fenmeno dos insetos em atrair o
parceiro e sim preservar a espcie. Existem, no entanto outros tipos de feromnios como os de
alarme e de ataque estrutura de um feromnio em uma abelha-rainha :

OH
CH3

Quais os grupos funcionais nesta molcula?

a) ter, alceno, carboxila.
b) ter, alceno, cetona.
c) cetona, alceno, ster.
d) cetona, alceno, carboxila.
e) cetona, alceno, hidroxila.

45) (Unifap-AP) O aroma a nica propriedade dos materiais que no podemos ignorar, uma vez que,
agradvel ou no ele penetra em nosso organismo juntamente com o ar que respiramos no
podemos ignor-Io, simplesmente porque precisamos respirar para viver. Existem substncias
orgnicas muito utilizadas em perfumaria e na indstria de alimentos, porque imitam o aroma e o
sabor de flores e frutas. Algumas dessas substncias pertencem s funes STER e CETONA,
representados, respectivamente, por:
a) R  COO  R e R  CHO
b) R  COO  R e R  CO  R
c) R  CO  R e R  COO  R
d) R  COOH e R  CO  R
e) R  COO  R e R  COOH
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46) (UEL-PR) Compostos orgnicos como o lcool, o vinagre, o ter, etc. so muito comuns e importantes em
nossa vida. Devido ao elevado nmero de compostos existentes, eles foram agrupados segundo suas
propriedades qumicas comuns, constituindo, assim. as funes orgnicas. Uma das formas de represent-las
utilizando esferas para indicar os tomos, e pinos (cada pino representa uma ligao) para indicar as
ligaes qumicas entre eles. Como exemplo, tem-se:
I
II
III
IV
V

Carbono

Oxignio

Hidrognio

Sobre as representaes acima, incorreto afirmar:

a) A estrutura I representa um alcano.
b) A estrutura II representa um aldedo.
c) A estrutura III representa um lcool.
d) A estrutura IV representa um cido carboxlico.
e) A estrutura V representa uma cetona.

47) (UFRN) Consertando sua bicicleta, um estudante sujou de graxa a camisa. Na aula de Qumica,
procurou saber como limpar aquela mancha. O professor no respondeu diretamente: apenas
informou que a graxa lubrificante era uma mistura de hidrocarbonetos alifticos, cuja solubilidade
diminui com o aumento da polaridade do solvente. Dispondo de acetona (CH3COCH3), lcool comum
(CH3CH2OH) e benzina (C6H6), o rapaz verificou que a solubilidade da graxa nessas substncias crescia
na seguinte ordem:
a) acetona, benzina e lcool
b) benzina, lcool e acetona
c) lcool, acetona e benzina
d) lcool, benzina e acetona
e) N.d.a.

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GABARITO
1. a) Observe a estrutura a seguir:

b) 1 - sp
2 - sp
3 - sp
4 - sp
5 - sp
6 - sp
7 - sp
8 - sp
c) 23 ligaes sigma e 4 ligaes pi
2. Observe a figura a seguir:

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3. a) A frmula do 2,2,4 trimetilpentano :

b) A benzidrina oficialmente denominada 2-fenil-2propanamina (IUPAC)

4. a) A substncia aromtica apresenta ligaes duplas (insaturaes) em ressonncia eletrnica.
O composto 1 butino insaturado e aliftico.
b) Observe a figura a seguir:.

5. a) HC = CH - CH propeno
b) Observe a figura a seguir:

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6. F. molecular:
C HO
F. estrutural:
CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-COOH
56g KOH corresponde a 1mol, o qual reage com 1mol do cido (172g)
7. 16

15. [E]

23. [C]

8. [D]

16. [D]

24. [A]

9. [B]

17. [B]

25. [A]

10. [E]

18. [E]

26. [E]

11. [E]

19. [A]

27. [E]

12. [E]

20. [A]

28. [C]

13. [D]

21. [D]

29. [E]

14. [C]

22. [A]

30. [B]

31) Frmula estrutural:

O

H
N

H3C

CH3

H3C

CH3

Cl

32)
33)

34)
35)
36)

Verificando a frmula, deduzimos que a cadeia :

Heterognea: N entre dois carbonos;
Saturada: entre carbonos s h ligaes simples;
Ramificada: a presena do radical CH.
A frmula estrutural do composto : CH  CH  CH  CH  CH  CH  CH  CH  CH  CH 
CH  CH  CH  CH  CH  CH  CH  COOH
A classificao da cadeia : aberta, normal, insaturada e homognea.
Alternativa: E
a) Dois. b) Um.
Alternativa: E
Alternativa: B

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37) a) Funes inorgnicas presentes: lcool e amina. Representao das funes presentes:

lcool:

OH

amina:

NH2

. b) Soro fisiolgico: soluo de cloreto de sdio. N

38) ome qumico: cloreto de sdio. Frmula: NaC.
39) Sendo o gs mais simples da srie dos alcinos (ou alquinos), dever possuir dois carbonos:
Nome: etino ou acetileno.
Frmula estrutural: HC CH.
40) Alternativa: D

44) Alternativa: B
48) Alternativa: B

41) Alternativa: E

45) Alternativa: B
49) Alternativa: C

42) Alternativa: D

46) Alternativa: D

43) Alternativa: A

47) Alternativa: B

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