ATUALIDADES EM QUMICA

Atualidades em qumica

Jos Augusto R. Rodrigues

As recomendaes atuais da IUPAC para a nomenclatura de molculas orgnicas so apresentadas em formato condensado. Elas esto redigidas para professores e alunos do ensino mdio, salientando, alm das regras relevantes para este nvel de ensino, equvocos e vcios comumente encontrados em livros didticos disponveis no mercado. nomenclatura IUPAC, qumica orgnica, ensino mdio

Recebido em 28/7/00, aceito em 26/3/01

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objetivo deste artigo prestar esclarecimentos, para a comunidade de professores e alunos do ensino mdio, sobre as recomendaes da IUPAC (sigla inglesa para Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada) para a nomenclatura dos compostos orgnicos1 . Pretendese ressaltar alguns exemplos que respondem a muitas dvidas que nos tm sido formuladas por professores do ensino mdio. Nas universidades, os professores de qumica orgnica tm observado nos alunos ingressantes muita desinformao e vcios que so de difcil eliminao. O agravante que, ao tornarem-se professores, estes alunos perpetuam tais denominaes imperfeitas e ultrapassadas, repassando-as aos estudantes. Grande parte dos livros adotados nas escolas seguem uma nomenclatura nem sempre atual, contendo os vcios indesejados acima mencionados2 . As regras atuais da IUPAC seguem as recomendaes de 1993 (Powell, 1993; Panico et al., 1993), que incluem alteraes importantes nos princpios gerais da nomenclatura, descritos na edio de 1979 (Klesney e Rigaudy, 1979). A principal finalidade da nomen-

clatura qumica a identificao de esres, poucos so os qumicos que se pcies qumicas por meio de palavras do conta de que no so nomes comescritas ou pronunciadas. Este objetivo pletamente sistemticos. requer um sistema de princpios e norPrincpios gerais mas, cuja aplicao d origem a uma nomenclatura sistemtica, contida nas A designao sistemtica de um recomendaes de 1979. composto orgnico requer geralmente Contrastando com os nomes sistea identificao e a designao de uma mticos, existem nomes tradicionais, estrutura parente. Este nome pode ser semissistemticos ou triviais, que so em seguida modificado por prefixos, largamente utilizados infixos e, no caso de para certos composum hidreto, por sufixos Na universidade, os tos mais comuns, que indicam com preprofessores de qumica como o cido acciso as modificaes orgnica tm observado tico, o benzeno, o estruturais requeridas muita desinformao e colesterol, o estirepara gerar o composto vcios de difcil eliminao no e o formaldea designar a partir dela. nos alunos que ingressam. do. Muitos destes Normalmente uma esO agravante que, ao nomes fazem parte trutura parente um hitornarem-se professores, de uma linguagem dreto parente, isto , estes alunos perpetuam tais geral no cientfica e uma estrutura que condenominaes imperfeitas no se restringem tm, para alm dos toe ultrapassadas, sua utilizao no mmos de hidrognio, um repassando-as aos bito da cincia. So nico tomo de um eleestudantes teis e em muitos camento, por exemplo, o sos indispensveis. Ganha-se muito metano; um nmero de tomos ligapouco e perde-se certamente muito dos uns aos outros formando uma camais ao substituir esses nomes. Tamdeia no ramificada, tais como o pentabm existem nomes semissistemno; ou um sistema monocclico ou politicos, como metano, propanol e cclico, como o cicloexano, a piridina, cido benzico, que, de to familiao naftaleno e a quinolina. Para se identificar a estrutura parente de uma molcula, necessrio realiA seo Atualidades em qumica procura apresentar assuntos que mostrem como a qumica uma cincia viva, seja com zar vrias operaes formais. Por relao a novas descobertas, seja no que diz respeito sempre necessria reviso de conceitos.
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exemplo, na designao da seguinte estrutura, o hidreto parente pentano deriva formalmente da substituio de tomos de oxignio e de cloro por um nmero apropriado de tomos de hidrognio.

Quadro 1: Exemplos de operaes de nomenclatura

Para a construo de um nome, esta operao invertida. O prefixo cloro- e o sufixo -ona, que indicam a substituio de tomos de H do pentano, so adicionados ao nome do hidreto parente, originando o nome 5cloropentan-2-ona. Os prefixos e sufixos podem indicar um nmero de diferentes tipos de operaes formais efetuadas na estrutura. Freqentemente, o prefixo ou o sufixo designam a ligao de um grupo caracterstico, por exemplo, oxo ou -ona para =O. Um prefixo pode tambm descrever um grupo derivado de um hidreto parente, por exemplo, pentan-1-il ou pentil para CH3-CH2-CH 2-CH2-CH2- (a partir do pentano). A operao substitutiva a mais extensamente usada na nomenclatura orgnica. Na verdade, o sistema de nomenclatura baseado na aplicao desta operao denominado nomenclatura substitutiva, ainda que envolva outros tipos de operaes. Exemplos desta e de outras operaes de nomenclatura so apresentados no Quadro 1. A operao substitutiva pode ser usada para designar compostos orgnicos nos quais tomos da cadeia de uma estrutura so substitudos por outros tomos, ou nos quais tomos de oxignio e/ou grupos hidroxilas caractersticos so substitudos por outros tomos ou grupos. muito importante reconhecer que, de uma forma geral, as regras de nomenclatura orgnica so escritas em termos de valncia clssica e no envolvem configuraes eletrnicas de qualquer espcie.

Estrutura 1 2 3 4 5

Estrutura parente (nome de classe) propano (ter) pentano (cetona) cido actico (cido indol actico) estireno (xido) oxirano bornano

Operao substitutiva classe funcional substitutiva classe funcional substitutiva conjuntiva aditiva substitutiva subtrativa substitutiva

Nome 1-etoxipropano ter etlico-proplico 1-cloropentan-2-ona clorometila propila cetona cido 1H-indol-1-ilactico cido 1H-indol-1-actico xido de estireno 2-feniloxirano 10-norbornano 7,7-dimetilbiciclo[2.2.1]heptano

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Alguns exemplos de operaes de nomenclatura:

Operao substitutiva:

Hidreto parente
Um hidreto parente a estrutura que designada antes da adio de afixos referentes aos substituintes para a formao do nome de um composto especfico. Este nome designa uma
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Quadro 1: (continuao)
Operao aditiva:

cificam uma estrutura molecular representam substituintes de vrios tipos, que substituem tomos de hidrognio de um hidreto ou de uma estrutura

Operao conjuntiva:

Figura 1: Exemplos de numerao de cadeias de hidrocarbonetos acclicos saturados. Operao subtrativa:

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determinada populao de tomos de hidrognio ligados ao esqueleto da estrutura. Os hidretos parente acclicos nunca so ramificados, como por exemplo o pentano. Usualmente os hidretos parente cclicos esto completamente saturados, como o ciclopentano, o oxirano e o azepano.

de troca (vide Figura 2). A Tabela 1 contm os nomes dos prefixos dos substituintes derivados dos hidretos parentes e exemplos de uso desses prefixos.

Grupos funcionais
Os prefixos e/ou sufixos que espe-

Figura 2: Exemplos de nomenclatura de troca para hidretos heterogneos.

Nomenclatura para algumas funes

Tabela 1: Nomes dos prefixos dos substituintes derivados dos hidretos parentes e exemplos de uso. Monovalente -il Divalente -di-il -ilideno Trivalente -tri-il -ilidino -ililideno Tetravalente -tetrail -ililidino -di-ilideno -di-ililideno Exemplos:

Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos lineares, no ramificados e saturados, de C2 a C4, so denominados por etano, propano e butano. Os nomes sistemticos dos membros superiores desta srie so constitudos pelo termo numrico, seguido da terminao ano, com eliso do o final do termo base. O nome genrico para os hidrocarbonetos acclicos saturados alcano. A cadeia numerada de uma extremidade outra com algarismos arbicos (vide Figura 1).

Hidretos heterogneos
Hidretos heterogneos constitudos por cadeias que contm tomos de carbono e vrios heterotomos iguais ou diferentes, e possuindo nas extremidades tomos de carbono, podem ser denominados pela nomenclatura
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Alternativamente podem ser usados:

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parente. Por exemplo, -OH, =O, -NH2, -CN, -COOH etc.

Tabela 2: Designao de ligaes mltiplas. Um Ligao dupla Ligao tripla Exemplos: -eno -ino Dois -adieno -adi-ino Trs -atrieno -atri-ino

Insaturao
A presena de uma ou mais ligaes duplas ou triplas em um hidreto parente indicada pela substituio da terminao ano do nome do hidreto saturado por uma das terminaes indicadas na Tabela 2, a qual tambm contm exemplos de uso destas terminaes.

Especificao dos grupos funcionais

A presena de um grupo funcional pode ser indicada por um prefixo ou sufixo ligado ao nome parente (com eliso do o, se presente), conforme mostrado na Tabela 3. funcional (se existir) a ser citado por um sufixo ou pelo nome da classe funcional. Apenas um tipo de grupo funcional (conhecido como grupo principal) pode ser citado por um sufixo ou pelo nome da classe funcional. Todos os substituintes restantes devem ser especificados por prefixos; (c) determinar o hidreto parente, incluindo prefixos indestacveis; (d) designar o hidreto parente e o grupo caracterstico principal, se existir, ou o parente funcional; (e) determinar os infixos e/ou prefixos (com os prefixos multiplicativos apropriados) e numerar a estrutura tanto quanto possvel; (f) designar os prefixos dos substituintes destacveis e completar a numerao da estrutura, se for necessrio; (g) unir os componentes em um nome completo, por ordem alfabtica de todos os prefixos substitutivos. Na nomenclatura substitutiva, alguns grupos caractersticos podem ser designados por prefixos ou sufixos (Tabela 3), mas outros s podem ser denominados por prefixos (Tabela 4). Os nomes baseados nas classes funcionais diferem da nomenclatura substitutiva, pois a classe funcional designada em uma palavra separada, seguida do nome de um substituinte referente estrutura restante. Se as regras anteriores permitirem uma escolha, o ponto de partida e o sentido da numerao de um composto so selecionados de forma a atribuir os locantes mais baixos s seguintes caractersticas estruturais, consideradas sucessivamente pela ordem apresentada, at se encontrar uma deciso: (a) numerao fixa (naftaleno, etc.); (b) heterotomos em heterocclicos; (c) hidrognio indicado; (d) grupo principal designado por um sufixo; (e) heterotomos em uma estrutura
Tabela 4: Grupos caractersticos citados apenas como prefixos na nomenclatura substitutiva. Grupo caracterstico -Br -Cl -F -I -NO2 -OR Prefixo bromoclorofluoroiodonitro(R)-oxi

Guia para a construo de nomes

A formao de um nome sistemtico de um composto orgnico envolve vrias etapas, as quais devem ser aplicadas pela seguinte ordem: (a) a partir da natureza do composto determinado o tipo de operao de nomenclatura a ser usado. A chamada nomenclatura substitutiva realada nestas recomendaes, sendo muitas vezes tambm indicados outros nomes, como por exemplo os nomes da classe funcional usados normalmente como alternativas; (b) determinar a natureza do grupo

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Tabela 3: Sufixos e prefixos empregados na nomenclatura substitutiva. Classe Halogenetos de acilo (ou acila) Alcoolatos, fenolatos lcoois, fenis Aldedos Amidas Aminas Carboxilatos cidos carboxlicos teres steres Cetonas Nitrilas Frmula -CO-halognio -O-OH -CHO CO-NH2-NH2 -COO-COOH -OR -COOR >C=O -CN Prefixo halocarboniloxidohidroxiformiloxocarbamoilaminocarboxilatocarboxi(r)-oxi(r)-oxicarboniloxocianoSufixo halogeneto de ...-carbonilo halogeneto de ... olo -olato -ol -carbaldedo -al -carboxamida -amida -amina -carboxilato -oato cido ... carboxlico cido ... ico (R) ....carboxilato -ona -carbonitrila -nitrila

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parente acclica; (f) insaturao (eno/ino); (g) substituintes designados por prefixos. Quando os vrios componentes foram selecionados, designados e numerados, faz-se, se necessrio, algumas modificaes aditivas ou subtrativas. O nome completo montado e os prefixos colocados por ordem alfabtica (vide exemplos no Quadro 2).

Quadro 2: Trs exemplos detalhados de construo de nomes

Exemplo 1: CH3CH2OH e HOCH2CH2OH Frmula Grupo principal Hidreto parente Hidreto parente +um grupo principal -OH CH3CH3 CH3CH2OH Nomenclatura -ol etano etanol etano-1,2-diol

Aplicao a classes especficas de compostos

Hidreto parente +dois grupos principais HOCH2CH2OH

Hidrocarbonetos
Exemplo 2: Frmula Nomenclatura

Grupo principal Hidreto parente

-ona heptano

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Hidreto parente +grupo principal Substituinte Nome do composto -OH

heptan-2-ona

hidroxi 7-hidroxieptan-2-ona

Exemplo 3: Frmula Nomenclatura -ol pentano

Compostos halogenados

Grupo principal Hidreto parente

-OH CH3CH2CH2CH2CH3

Hidreto parente +grupo principal

pentan-2-ol

Modificao subtrativa

- 2H

-en

Os nomes de classe funcional formam-se citando o nome de classe (fluoreto, cloreto, brometo ou iodeto) em uma palavra separada, precedido, se necessrio, por um prefixo
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Nome do composto

pent-4-en-2-ol

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numrico, seguido pelos nomes dos grupos orgnicos.

nome do substituinte R.

Quando o grupo NH2 no o grupo caracterstico principal, ele designado pelo prefixo amino.

apropriados, seguidos diretamente, sem espao, pelo nome de classe amina. Nos nomes das aminas secundrias e tercirias assimtricas, os grupos substituintes so ordenados alfabeticamente. Exemplos:

Compostos de nitrola e de nitrosila

Os compostos que contm um grupo NO2 ou um grupo NO so designados pelos prefixos nitro e nitroso, respectivamente.

Aminas secundrias e tercirias

As aminas secundrias e tercirias simtricas NHR2 e NR3 podem ser designadas de acordo com os dois mtodos seguintes: (a) citando o nome do grupo substituinte R, precedido pelo prefixo numrico di- ou tri-, respectivamente, antes do nome do hidreto parente azano; (b) citando o nome do grupo substituinte R, precedido do prefixo apropriado di- ou tri-, seguido, sem espao, pelo nome amina. Exemplos:

lcoois e fenis
Na nomenclatura substitutiva, a indicao do grupo hidroxilo, -OH, como grupo caracterstico principal, feita pela adio de um sufixo apropriado, como -ol, -diol etc., ao nome do hidreto parente, com eliso da terminao o quando seguido de uma vogal. Exemplos: 27

Aminas primrias
As aminas primrias, NH2R, podem ser designadas de acordo com um dos seguintes mtodos: (a) citando o nome do grupo substituinte R como um prefixo do nome do hidreto parente azano; (b) adicionando o sufixo amina ao nome do hidreto parente RH; (c) adicionando o sufixo amina ao
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As aminas secundrias e tercirias assimtricas, NHRR, NR2R e NRRR podem ser designadas de acordo com os seguintes mtodos: (a) como derivados substitudos do hidreto parente azano; (b) como derivados N-substitudos de uma amina primria RNH2 ou de uma amina secundria R2NH; (c) citando os nomes de todos os grupos substituintes, R, R ou R, precedidos pelos prefixos numricos
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2. Um dos vcios mais comuns o uso do termo radical no lugar de substituinte. Radical uma espcie qumica definida, como o radical metilo (ou metila), ou o etila: H3C H3CCH2
Jos Augusto R. Rodrigues (jaugusto@iqm.unicamp. br), bacharel e licenciado em qumica, doutor em cincias, professor livre docente, docente do Instituto de Qumica da Universidade Estadual de Campinas e representante nacional junto IUPAC para a nomenclatura de qumica orgnica.

Cetonas

Os nomes de classe funcional so formados pelo nome de classe lcool, citado em uma palavra separada, seguido do prefixo do substituinte derivado do hidreto parente correspondente, ao qual foi adicionado o sufixo -ico.

Referncias bibliogrficas
POWELL, W.E. (coord.). Revised nomenclature of radicals, ions, radical ions and related species (IUPAC recomendations 1993). Pure and Applied Chemistry, v. 65, p. 1357-1455, 1993. PANICO, R.; POWELL, W.H. e RICHER, J.-C. A guide to IUPAC nomenclature of organic compounds - Recommendations 1993. Cambridge: Blackwell Science, 1993. Correes publicadas em Pure and Applied Chemistry, v. 71, n. 7, p. 1327-1330, 1999. KLENESY, S.P e RIGAUDY, J. Nomen. clature of organic chemistry. Sections A, B, C, D, E, F, and H. Oxford: Pergamon Press, 1979.

cidos carboxlicos

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teres

Para saber mais

ALENCASTRO, R.B. e MANO, E.B. Nomenclatura de compostos orgnicos. Rio de Janeiro: Editora Guanabara, 1987.

Notas
1. A traduo das normas do original em ingls aqui adotada decorrente de um acordo celebrado com representantes da Sociedade Portuguesa de Qumica.

Na internet
Sobre a IUPAC e novas recomendaes para qumica orgnica: http:// www.iupac.org/divisions/III/index.html

Aldedos

Abstract: IUPAC Recommendations for the Nomenclature of Organic Molecules The current IUPAC recommendations for the nomenclature of organic molecules are presented in a condensed format.
They are written for high-school teachers and students, highlighting, besides the relevant rules for this learning level, equivoques and bad habits commonly found in textbooks available in the market.

Keywords: IUPAC nomenclature, organic chemistry, high-school teaching

Nota
IUPAC
A Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada (www.iupac.org) contribui para o avano de aspectos mundiais das cincias qumicas e para a aplicao da qumica a servio da humanidade. Formada em 1919, tem sido bem sucedida em incentivar a comunicao internacional na rea da qumica e em unir a qumica acadmica, industrial e pblica em uma linguagem comum. H bastante tempo, a IUPAC reconhecida como a autoridade mundial sobre nomenclatura, terminologia, mtodos padronizados para medidas, pesos atmicos e outros dados criticamente avaliados. A IUPAC uma associao de 45 organizaes nacionais aderentes e 16 pases com status de organizaes nacionais aderentes associadas. Quase 1000 qumicos de todo o mundo esto voluntariamente engajados no trabalho cientfico da IUPAC, principalmente atravs de 37 comisses, componentes de sete divises: I - Fsico-Qumica e BiofsicoQumica, II - Qumica Inorgnica, III -Qumica Orgnica e Biomolecular, IV - Macromolecular, V - Qumica Analtica, VI - Qumica e o Ambiente, e VII Qumica e Sade Humana. O CBAQ - Comit Brasileiros para Assuntos de Qumica Junto IUPAC, criado em 24 de junho de 1988, a organizao aderente do Brasil junto IUPAC. Coordenado por uma secretaria executiva, o CBAQ composto por representantes das seguintes entidades membro: Associao Brasileira da Indstria Qumica e de Produtos Derivados (Abiquim), Associao Brasileira de Engenharia Qumica (Abeq), Associao Brasileira de Polmeros (ABPol), Associao Brasileira de Qumica (ABQ) e Sociedade Brasileira de Qumica (SBQ). A atual secretria executiva do CBAQ a Profa. Carol H. Collins [Instituto de Qumica - UNICAMP C. P 6154, 13083, . 970 Campinas SP; e-mail chc@iqm.unicamp.br; fone (019) 239-7642; fax 239-3805]. Os nomes e endereos de representantes brasileiros em diferentes comisses da IUPAC esto disponveis no stio da SBQ: www.sbq.org.br/iupac/indexiupac.htm.

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