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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAO, CINCIA E TECNOLOGIA DO AMAZONAS

DIRETORIA DE ENSINO DE GRADUAO
CURSO DE TECNOLOGIA EM PROCESSOS QUMICOS

SNTESE DA ASPIRINA

MANAUS-AM
2010
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ANDR MACDO
CILEODE LIMA
DAYSE QUEIROZ
JEAN COSTA
NEILIANE SOARES
PRISCILA NASCIMENTO

SNTESE DA ASPIRINA

Relatrio requisitado pela

Prof. Msc. Patrcia Pinto,
ministrante da disciplina
Tecnologia de Processos
Qumicos Orgnicos, no curso
de Tecnologia em Processos
Qumicos no IFAM.

MANAUS-AM
2010
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SUMRIO

INTRODUO....................................................................................................................04
OBJETIVO..........................................................................................................................07
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL..................................................................................08
RESULTADOS E DISCUSSO..........................................................................................12
CONCLUSO.....................................................................................................................13
REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS...................................................................................14
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INTRODUO
O cido acetilsaliclico uma substncia ativa no medicamento conhecido como
aspirina, esta substncia pertence ao grupo de substncias antiinflamatrias no-
esterides, sendo eficazes no alvio de dor, febre e inflamao, ou seja, tem propriedades
antitrmicas, antiinflamatrias e analgsicas.
Para a sntese do acido acetil saliclico (figura 1), necessrio que ocorra uma
acetilao do cido saliclico(I). A acetilao consiste na esterificao da funo fenol do
cido saliclico com anidrido actico(II), sendo que o cido actico (III) eliminado. Para
que a reao ocorra, utiliza-se gotas de cido sulfrico como catalisador.
Na sntese dessa substncia e de outras, percebemos a importncia de produtos
petroqumicos, pois ela utiliza produtos como o fenol que obtido industrialmente atravs
do benzeno sendo ento o material de partida para a sntese do acido saliclico. O cido
saliclico (cido hidrobenzico) um composto bifuncional. Sendo tambm um fenol
(hidroxibenzeno) e um cido carboxlico e, na presena de anidrido actico, forma-se
cido acetilsaliclico (aspirina).

Figura 1. Sntese do cido acetil saliclico

Sntese um processo pelo qual ao fazer reagir dois ou mais reagentes diferentes,
naturais ou no, se obtm um produto com caractersticas distintas dos reagentes que lhe
deram origem. Ao produto que se obtm do processo de sntese d-se o nome de produto
de sntese ou produto sinttico. No final de um processo de sntese raramente se
consegue obter um produto sinttico puro a 100%, isto porque muito provvel que ao
longo de um processo de sntese ocorram reaes laterais no desejveis assim como
tambm possvel que a prpria reao de sntese no seja completa, desta maneira os
reagentes podem ficar misturados com o produto sintetizado. Devido a este fato
necessrio proceder a uma purificao dos produtos aps o processo de sntese, para
que se obtenha um produto puro. Neste caso, se o objetivo fosse obter cido
acetilsaliclico completamente puro deveramos proceder a uma recristalizao visto que o
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produto sinttico slido. A purificao dos compostos cristalinos impuros formados na
acetilao feito a partir de um solvente, e conhecida por recristalizao, que consiste
em um aquecimento e em seguida um lento resfriamento, e isso possibilita a disposio
das molculas em cristais. O cido saliclico preparado industrialmente pela reao de
fenol com dixido de carbono. O fenol, por sua vez, preparado a partir do benzeno, que
uma das sete matrias-primas principais da indstria qumica orgnica. Assim, as
reaes envolvidas ao longo do processo expressas pelas figuras 2,3,4,5 e 6:

Figura 2. Obteno do cido saliclico a partir do fenol

Figura 3. Reao do anidrido actico com o catalisador (H2SO4)

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Figura 4. Reao de sntese da aspirina
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OBJETIVO

- Sintetizar a aspirina atravs da acetilao de um cido;

- Purificar o produto obtido atravs do processo de recristalizao.
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PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Materiais e equipamentos

1 Balo de fundo redondo de 250 mL
1 Funil de Buchner
1 Bquer de 250 mL
1 Erlenmeyer de 250 mL
Cadinho de porcelana
Basto de vidro
Bomba de vcuo
Esptula
Funil de vidro
Papel de filtro
1 Kitassato de 250 mL
2 Provetas de 50 mL
Banho-maria (50 60 C)
Condensador de refluxo adaptvel ao balo (incluindo mangueiras)
Chapa eltrica
Manta aquecedora

Reagentes
cido sulfrico concentrado
gua destilada
cido saliclico
Anidrido actico
Etanol
Soluo alcolica saturada de hidroxilamida
Soluo aquosa a 1% de FeCl3
Soluo aquosa a 5% (v/v) de HCl
Soluo de KOH alcolica
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Sntese da aspirina
Em um balo de 250 mL foram colocados 20g de cido saliclico, 28 mL de
anidrido actico (que fornece o grupamento ster necessrio para a sntese do AAS) e
algumas gotas de cido sulfrico concentrado. Adaptou-se o condensador de refluxo ao
balo de fundo redondo, agitando em seguida. Os reagentes foram aquecidos em banho-
maria, com temperatura entre 50-60C por 3 minutos, conforme o indicado na figura 5 e 6.
Figura 5. Sistema de refluxo Figura 6. Aquecimento dos reagentes no balo

Aps este procedimento, ocorreu a precipitao de um slido branco no fundo do

balo, conforme figura 7. O sistema foi resfriado e adicionou-se ao balo 200 mL de gua
gelada.
Figura 7. Slido resultante do processo de refluxo
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O contedo existente no balo foi filtrado com um funil de Buchner, (conforme

figura 8) pois a filtrao vcuo permite a reteno de impurezas atravs da passagem
de um lquido por um filtro poroso, separando uma fase contnua de uma fase dispersa,
empregando uma bomba de vcuo, conectada a um kitassato que possibilita um
aceleramento do processo, bem como uma maior eficincia. O slido foi lavado com uma
pequena quantidade de gua gelada.
Figura 8. Slido resultante da filtrao

O produto bruto foi dissolvido em 60 mL de etanol, quente, e a mistura

permaneceu em refluxo e em banho-maria. A mistura foi filtrada quente e recolheu-se o
filtrado quente sobre 150 mL de gua. Deixou-se o filtrado em repouso, (conforme figura
9). Por resfriamento, foram obtidos cristais sob a forma de agulhas. Filtrou-se no funil de
Buchner e deixou-se em repouso para a recristalizao (figura 10).
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Figura 9. Sistema de filtrao Figura 10. Produto em repouso para recristalizao

Reao de Confirmao
Em um cadinho de porcelana, alguns cristais do produto foram dissolvidos em
cerca de 1,0 mL de etanol a 50%, e aqueceu-se em chapa eltrica.
Algumas gotas de soluo alcolica, saturada, de cloridrato de hidroxilamina e
gotas de soluo de KOH alcolica foram adicionadas. Aqueceu-se em chapa eltrica at
a reao se iniciou, pde-se observar o borbulhamento.
Resfriou-se, acidulou-se com soluo aquosa a 5% (v/v) de HCI e adicionou-se
uma gota de soluo aquosa a 1 % de FeCl 3. Uma colorao vermelha a violeta intensa
apareceu, devido formao de hidroxamato frrico, constituindo teste positivo para ster
carboxlico.
RENDIMENTO IDEAL: 75-85%
TEMPO DE REAO: 3h
Observaes: Para um melhor rendimento da reao, a filtrao a quente pode ser
realizada dentro da estufa.
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RESULTADOS E DISCUSSO

Para a obteno do cido acetilsaliclico, tal como j foi referido, foi necessrio
reproduzir a reao do cido saliclico com anidrido actico utilizando cido sulfrico
como catalisador da reao. O cido sulfrico no um reagente nesta reao pois
apenas serve para aumentar a velocidade da mesma. Caso no se utiliza-se o cido
sulfrico a reao iria ocorrer muito mais lentamente o que poderia inviabilizar este
trabalho prtico por falta de tempo. A aspirina bruta (antes da recristalizao) apresentou-
se em cor branca e com granulaes. Aps a recristalizao o AAS se apresentou
transparente, em forma de cristais.

A sntese do cido acetilsaliclico foi conseguida com sucesso obtendo-se um

rendimento de_____, o que se pode considerar um rendimento positivo.

Passado o perodo de uma semana, o AAS foi retirado do dessecador e pesado, dando
um total de 2,9420 g e, que aps descontado-se o peso do papel de filtro 0,7245 g,
totalizou uma massa de 2,2175g de cido acetilsaliclico sintetizados.

Tendo em mos esse resultado, pode-se ento calcular o rendimento obtido durante a
sntese do AAS.
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Sabe-se que o peso molar do cido saliclico 138,12 g/mol e que o peso molar do cido
acetilsaliclico 180,15 g/mol.

138,12 g c. Saliclico 180,15 g AAS

5,008g x

x = 6,53 g AAS produzidos

6,53 g produzidos 100%

2,2175 g sintetizados x

x = 33,95 % RENDIMENTO

CONCLUSO

Atravs dos resultados obtidos a partir da prtica realizada e dos clculos

desenvolvidos, observamos que o frmaco sintetizado no est de acordo com as
especificaes oficiais, no tendo assim condies de ser utilizado como medicamento
sem antes passar por um processo de purificao, invivel nas condies de laboratrio.

O rendimento da sntese do AAS foi 33,95%, enquanto a pureza detectada na

dosagem do cido foi 67,4%. Este um dos valores mais altos conseguidos pelo
experimento em aulas prticas de laboratrio, mas mesmo assim no suficiente para
que seja um procedimento considerado proveitoso e vantajoso, tanto nas aulas quanto
nas farmcias de manipulao. As grandes indstrias, cujo mtodo de sntese difere
daquele do laboratrio, pode realizar a produo de forma vantajosa pois a quantidade
produzida grande e o produto final acaba tendo um custo acessvel, que no seria
possvel na sntese em pequena escala devido ao processo de purificao. O rendimento
no foi satisfatrio. Os fatores que podem ter influenciado so:

-a massa que ficou no papel de filtro no momento da filtrao;

- o material no cristalizado presente na gua-me .

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REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

CONSTANTINO, Maurcio Gomes. Fundamentos de Qumica Experimental. So Paulo:

Editora da Universidade de So Paulo, 2004.

SHREVE, R. N.; BRINK JR, J. A. Indstrias de processos qumicos. 4. ed. Rio de

Janeiro: Guanabara, 1974.

SOARES, B. G. et al. Qumica orgnica teoria e tcnicas de preparao, purificao

e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro : Guanabara, 1988.