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Relatorio P Nitroacetanilida
Relatorio P Nitroacetanilida
Relatorio P Nitroacetanilida
Introduo terica:
Nitrao
Essa comparao explica o fato de que as condies usadas nas reaes de nitrao
variam bastante. Para os ncleos bem ativados encontraremos agentes nitrantes fracos,
usados em grande diluio e com resfriamento. Para os ncleos inativos, iremos utilizar
condies enrgicas quanto concentrao e temperaturas.
A nitrao em meio anidro pode ser obtida usando N 2O5 em tetracloreto de carbono com
pentxido de fsforo. A nitrao de aminas dissubstitudas, que sofrem mudana na
orientao quando protonadas pode ser feita em meio bsico, usando nitrato de etila.
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Propriedades Fsicas dos reagentes e produtos:
1 - Acetanilida:
Aspecto fsico: Slido (palhetas incolores)
Frmula: C8H9NO ou CH3CONHC6H5
Peso molecular: 135,16 g/mol
Ponto de fuso: 113 - 115 C
Ponto de ebulio: 304 - 304 C
Densidade: 1.219 g/cm3 (15 C)
Solubilidade: 1g/185mL de gua (20 C) e 1g/20mL de gua (100C)
Identificao dos perigos: Nocivo por ingesto.
3 p-Nitro-Acetanilida:
Aspecto fsico: Slido (cristais amarelados)
Frmula: C8H8N2O3 ou CH3CONHC6H4NO2
Peso molecular: 180,16 g/mol
Ponto de fuso: 214-216 C
Solubilidade: Pouco solvel em gua a 25C (2,2g/L). Solvel em gua quente, lcool e
ter.
Identificao dos perigos: Irritante para os olhos, vias respiratrias e pele.
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Materiais: Reagentes:
Procedimento experimental:
1) Sntese da p-nitro-acetanilida:
Com auxilio da balana pesou-se 5,0 g de acetanilida e 6,25 g de cido actico glacial
em um erlenmeyer de 250 mL, agitou-se de modo a se obter uma suspenso. Adicionou-
se sob agitao continua 23,0 g de cido sulfrico concentrado obtendo uma reao
exotrmica. Resfriou-se externamente a mistura com um banho de gelo e sal, manteve-
se a temperatura reacional entre 0 e 2C. Sob agitao constante adicionou-se uma
mistura resfriada de 3,8 g de cido ntrico concentrado e 3,2 g de cido sulfrico
concentrado, mantendo-se a temperatura reacional abaixo de 10C. Aps repouso em
temperatura ambiente por 40 minutos, colocou-se sobre a mistura reacional sob agitao
constante 75 g de gelo picado e gua. Colocou-se a mistura em repouso por mais 10
minutos. Em seguida filtrou-se o material precipitado com auxilio de um funil de
Buchner, lavando-se o slido formado com gua gelada.
2) Reao de confirmao:
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Resultados:
Clculo do rendimento:
Concluso:
Sntese da p-nitro-acetanilida:
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O eletrfilo forte, NO2+, ataca o anel aromtico em uma primeira etapa lenta, rompendo
sua aromaticidade:
Agitao: A reao de nitrao pode ocorrer tanto na fase aquosa como na fase
orgnica. Com agitao possvel que cada fase esteja sempre saturada pela outra,
e, nestas condies, a velocidade de reao em cada fase constante.
Questionrio:
A nitrao uma das reaes de substituio direta mais amplamente aplicada devido a
vrios fatores, como por exemplo, a facilidade de separao dos produtos nitrados do
meio cido onde so preparados. A sntese do p-nitroacetanilida composta de uma
reao simplificada de equilbrio cido-base onde o cido sulfrico representa o cido e
o cido ntrico serve de base. O cido actico participa contribuindo com sua acidez
para o meio reacional .
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2) Explique por que se consegue temperaturas abaixo de 0C com mistura gelo e sal?
Colocar sal no gelo faz com que ele derreta, porque a temperatura de fuso (passagem
da gua do estado slido para o lquido) diminui. A temperatura de fuso da gua de
0C, mas, quando se adiciona sal no gelo, a fuso ocorre a uma temperatura inferior a
essa.
Passa do estado intermedirio (o NO2 entra no anel para retirar os eltrons do mesmo e
assim ocorrer formao do estado intermedirio) para estado que se est formando
(estado reacional).
A acetanilida sintetizada solvel em gua quente, mas pouco solvel em gua fria. A
funo da gua diminuir a temperatura e a solubilidade, pois o precipitado no
solvel em gua.
7) Qual a finalidade de eliminar os cidos residuais e como deve ser feito esse controle?
Solubilidade da p-nitro-acetanilida:
Pouco solvel em gua fria (2,2g/L).
Solvel em gua quente, lcool etlico e ter etlico.