UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO

I N S T I T U T O D E C I Ê N C I A S E X A T A S
D E P A R T A M E N T O D E Q U Í M I C A

EXERCÍCIOS – IC370

1. Converta as seguintes estruturas em estrutura de esqueleto:

H H
H H
H C C H H
C C C H C C
a) c) C C C
C C C H
H H H
H C C H

H H
O
H H
H Cl
C
H d)
C C
b) H
C C H
H
H Cl O
2. Converta as seguintes estruturas em estruturas de Kekulé que mostram os
carbonos e hidrogênios, bem como todas as ligações envolvidas.
H3C
CN
CHO
CH2
a) b) H2C c) d) H3C CH3

CH3 CH3

H3C
3. Calcule as cargas formais dos átomos indicados em negrito, indicando os elétrons
livres:
a) (CH3)2OBF3
b) H2CNN
c) H2C=N=N
d) O=OO

4. Usando uma tabela de eletronegatividade (disponível na internet) preveja a

ligação mais polar em cada caso indicando o sentido da polaridade.
a) H3C-Cl e Cl-Cl
b) H3C-H e H-Cl
c) HO-CH3 e (CH3)3Si-CH3
d) H3C-Li e LiOH
 5. Quais das seguintes moléculas têm momentos de dipolo diferentes de zero?
Indique o sentido esperado para cada um deles

Cl Cl Cl H

a) b) c) LiH d) BF3 N(CH3 )3

H H H Cl

Cl Cl

e) f)
Cl

6. Explique o porquê do fosgênio (Cl2C=O) possuir momento de dipolo menor do

que o do formaldeído (CH2C=O).

7. Quais dos seguintes pares de estruturas são formas de ressonância?

..-

..
O

..

..
..
O
CH2

a) e .. -
CH
b) e
CH2
..-
..-
..

..

O O
..
..

O
..
..

..
..
O
.. -
CH
c) e
d) e
-
CH
..
8. Desenhe todas as estruturas de ressonância que puder para as seguintes espécies:

..
NH2
..
..

O
+
CH2
a) b) .. c)
- +
H3C CH2 H2N NH2
.. H2C

..
S CH3
d) .. + e) f)
H3C CH2 +
H2C CH

9. Quais dos seguintes reagentes podem atuar como ácidos de Lewis e quais podem
fazê-lo como base de Lewis?

a) AlBr3 b) CH3CH2NH2 c) BH3 d) HF e) CH3-S-CH3 f) TiCl4

 10. Desenhe estruturas de Lewis com os elétrons representados por pontos, para cada
uma das seguintes moléculas do problemas 9. Não se esqueça de indicar os pares
de elétrons não compartilhados.

11. Escreva os produtos das seguintes reações ácido-base:

a) CH3OH + H2SO4  c) CH3OH + NaNH2 

b) CH3NH3+ + Cl-  d) NH3 + BF3 

12. Atribua cargas formais aos átomos de cada uma das seguintes moléculas:

CH3 .. ..
.. N
.. N
a) b) H C c)
..

H3C N
..O 3 N H3C N ..

..
N

..
CH3 N

13. Desenhe todas as estruturas de ressonância que puder para estas espécies:
..
..

O
..+ ..-
a) H3C N
+
b) .. O .. c) H2C +
N
..N
..

O
..O O
.. -
..
..

.. -