CLASSIFICAÇÃO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS EM GRUPOS DE
SOLUBILIDADE
Jefferson S. Varges
Faculdade Independente do Nordeste - FAINOR
Av. Luis Eduardo Magalhães, 1034 – CEP 45028 - 440 – Vitória da Conquista BA
jeffersonsouzavarges@gmail.com
Resumo. Este relatório tem como objetivo
apresentar informações sobre analise e
classificação dos compostos orgânicos em
grupos de solubilidade. De acordo com
as regras de solubilidade, uma substância
polar tende a dissolver em um solvente
polar, e uma substância apolar também num
solvente apolar. Ou seja, semelhante
dissolve semelhante. Por esse motivo
as substâncias orgânicas em geral, só se
dissolvem em líquidos também
orgânicos, como, por exemplo, álcool, éter,
benzeno, gasolina, etc. Esses líquidos
recebem o nome de solventes orgânicos.
Palavras-chave:Solubilidade, semelhante.
1. INTRODUÇÃO
A solubilidade dos compostos orgânicos
pode ser dividida em duas categorias
principais: a solubilidade na qual a reação
química é a força motriz e a solubilidade na
qual está somente envolvida a miscibilidade.
As duas estão inter-relacionadas, sendo a
primeira usada para a identificação dos
grupos funcionais, e a segunda para
determinar os solventes apropriados para
recristalização nas análises espectrais e
nas reações químicas. Existem três aspectos
que devem se considerados quando
analisamos a solubilidade de compostos
orgânicos que são: polaridade, forças de
atração intermolecular e o tamanho da
cadeia carbônica. Os conceitos “polar” e
“apolar” são também importantes para a
análise de solubilidade. A polaridade é
uma grandeza que pode variar
continuamente de zero até um valor máximo
que corresponde a uma substância iônica. A
possibilidade de ocorrer a dissolução
aumenta quando a intensidade das forças
atrativas entre as moléculas de soluto e de
solvente é maior ou igual a intensidade das
forças de atração entre as moléculas do
próprio soluto e entre as moléculas do
próprio do próprio solvente. Além da
semelhança de polaridade e das intenções
intermoleculares otamanho aproximado das
moléculas também contribui para uma maior
solubilidade.
Muitas reações que ocorrem em testes de
solubilidades são reações ácido-base. Na
teoria de Lewis os ácidos são receptores de
par de elétrons e bases são doadores de par
de elétrons. (Solomons e Fryhie). Uma
reação ácido -base de Brönsted- Lowry que
é muito utilizada em testes de solubilidade,
para diferenciar ácidos carboxílicos, álcooise
fenóis. Ácidos carboxílicos insolúveis em
água, como o ácido benzóico, dissolvem-se
em hidróxido de sódio e água ou bicarbonato
de sódio aquoso. Os fenóis insolúveis em
água dissolvem-se em hidróxido de sódio
aquoso, mas não em bicarbonato de
sódio. Já os álcoois insolúveis em água não
dissolvem em hidróxido de sódio nem no
bicarbonato. O objetivo da prática é
determinar a solubilidade de compostos
orgânicos.
2. METODOLOGIA

Avaliação da metodologia foi avaliada

utilizando as amostras A, B, C, D, E,
F,G,H, guiado pelo fluxograma
representado na (figura1), o
experimento foi realizado da seguinte
maneira: em um tubo de ensaio foi
colocado 0,1 g da amostra e depois foi
adicionado o reagente em porções de
1ml com o auxílio de uma pipeta até
completar 3ml, agitando a cada porção
adicionada e observando se amostra
dissolveu completamente. Com a
observação da amostra de acordo com o
comportamento apresentado em
solubilidade ou não com os reagentes,
foi possível fazer a classificação dos Figura 1: fluxograma
compostos orgânicos de acordo grupos
AMOST REA
de solubilidade (Figura 2). se a amostra RAS G.
não dissolveu em 3 ml o composto H E N N H P. G. TO
considera-se insolúvel. 2 t a a HCl 2 S/ SO RN
Para realização dos testes foram O 2 O H S N LU AS
utilizadas as seguintes amostras: Ácido O H C O BI OL
Salicílico, Hexano, Álcool n-Octílico, O 4 LI
3 DA
Anilina, Acetato de Sódio, Ácido DE
Acético, Formol, Dietonolamina.Como Acido I - S S - - - A1 -
reagentes foram utilizados HCl (ácido Salici.
clorídrico), H2O, NaOH (hidróxido de Hexa I - I - I S N I -
sódio), Et2O(éter etílico), H2SO4 (ácido no
A. N- I - I - I S N N -
sulfúrico), NaHCO3 (bicarbonato de octilic
sódio). Para o experimento foram o
utilizados os seguintes materiais: Anilin I - I - S S - B -
Béquer, Pipeta de Pasteur, espátula, a
Tubos de ensaio, grade para os tubos de Aceta S I - - - - - SA S
to de
ensaio. Sódio
Acido S S - - - - N SA S
Acétic
o
Form S S - - - - - S1 S
ol
Dieta S S - - - - - SB -
nolam
ina

Figura2: Tabela dos grupos de

solubilidade.
Grupos de Solubilidade: possui a cadeia carbônica longa.
Grupo S. Solúveis em água S1. Álcoois; Mostrou-se solúvel em NaOH,
aldeídos; cetonas; ésteres; nitrilas e amidas realizando assim, reação de
monofuncionais com até cinco carbonos. neutralização, e assim testado em
SA. Ácidos carboxílicos monofuncionais NaHCO3 (s) (bicarbonato de sódio)
com até cinco carbonos; ácidos reagindo formando sal e H2O. Foi
arilssulfônicos. SB. Aminas monofuncionais classificado no grupo de solubilidade
com até seis carbonos. S2. Sais de ácidos A1- Ácidos orgânicos fortes: ácidos
orgânicos; cloridratos de aminas; carboxílicos com seis carbonos ou mais,
aminoácidos; compostos polihidroxilados; ácidos sulfônicos, fenóis.
carboidratos; compostos polifuncionalizados
com funções hidrofílicas.
Grupo A. Compostos ácidos A1. Ácidos
orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com
seis carbonos ou mais, ácidos sulfônicos,
fenóis com grupos retiradores de elétrons em
posição orto ou para. A2. Ácidos orgânicos
fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas,
sulfonamidas e tiofenóis com cinco carbonos
ou mais; 1,3-dicetonas; nitrocompostos com
hidrogênios em posição.
Grupo B. Compostos básicos B. Aminas
alifáticas com oito ou mais carbonos; Figura 3. Estrutura molecular do Ácido
anilinas (com apenas um grupo fenila ligado Salicílico.
ao nitrogênio); alguns éteres.
Grupo N. Neutros MN. Miscelânea de
compostos neutros contendo nitrogênio ou
enxofre com mais de cinco carbonos. N.
Álcoois, aldeídos, cetonas e ésteres B- O Hexano possui a formula química
monofuncionais com mais de cinco e menos C6H14, é um hidrocarboneto alcano é
de nove carbonos; éteres; epóxidos; alcenos; pertencente ao grupo I, é esperado que
alcinos; alguns compostos aromáticos com não se dissolva em solventes polares
grupos ativadores. como H20, NaOH, H2SO4.
Grupo I.Inertes I. Hidrocarbonetos
saturados; haloalcanos; haletos de arila;
outros compostos aromáticos desativados e
éteres diarílicos.

3. RESULTADOS E DISCUSSÃO

Após a realização dos testes de solubilidade,

foi possível obter os resultados das amostras
classificadas em A,B,C,D,E,F,G,H.
A- Ácido Salicílico possui fórmula
molecular C7H6O3, de função orgânica
dos ácidos carboxílicos. Apresentou-se
insolúvel em água, pois a amostra
Figura 4. Estrutura molecular do Hexano
C- O Álcool n- Octílico possui a fórmula
molecular C8H18O, de função orgânica
álcool, apresentou-se insolúvel H2O,
apesar de possuir o grupo funcional
hidroxila, possui uma cadeia longa de 8
 carbonos, o que inviabiliza a
solubilidade da molécula em água.
Também não reagiu com o hidróxido de
sódio (NaOH), pois não reage em
soluções aquosas. Como não possui em
sua estrutura Nitrogênio (N) e nem
Enxofre (S), foi testado em H2S04 (ácido
sulfúrico), mostrando-se solúvel neste.
Foi possível classificá-lo no grupo de
Figura 6. Fórmula estrutural da Anilina.
solubilidade N - Álcoois, aldeídos,
cetonas e ésteres monofuncionais com
E- Acetato de sódio é um acido orgânico de
mais de cinco e menos de nove
formula química C2H3NaO2, a
carbonos; éteres; epóxidos; alcenos;
dissolução desse acido ocorre em
alcinos; alguns compostos aromáticos
solvente polares desde que possuam
com grupos ativadores.
pouco peso molecular, seu grupo está
classificado em SA, é solúvel em água ,
mais insolúvel em éter.

Figura 5. Fórmula estrutural no Álcool n –

Octílico

D- Anilina possui a fórmula estrutural Figura 7. Fórmula estrutural do Acetato de

C6H7N, pertencente a família química
das aminas, possui o grupo funcional
fenila – NH2- ligado a um anel
aromático. Mesmo possuindo uma
cadeia com 6 Carbonos, não se mostrou
solúvel em H2O devido a presença do
anel aromático. Também não se mostrou
solúvel em NaOH, pois esta ser uma
base não interagiu com o composto que
também tem caráter básico.
Apresentou-se solúvel em HCl, este de
caráter ácido, formando assim uma
reação de neutralização. Assim, foi
possível classifica-la no grupo de
solubilidade B - Compostos básicos B.
Aminas alifáticas com oito ou mais
carbonos; anilinas (com apenas um
grupo fenila ligado ao nitrogênio);
alguns éteres.
sódio
F- Ácido Acético possui a fórmula
molecular C2H4O2, pertencente à família
química dos ácidos carboxílicos. No
experimento mostrou-se solúvel em
H2O através da presença do grupo
carboxílico – COOH- o que viabiliza
ligações de hidrogênio. Apresentou-se
também solúvel em éter etílico. No
final, o acetato de etila alterou a cor do
papel tornassol de azul para vermelho,
apresentando um pH de 4,5, ácido. Foi
classificado no grupo de solubilidade S1
- Álcoois; aldeídos; cetonas; ésteres;
nitrilas e amidas monofuncionais com
até cinco carbonos.

Figura 8. Estrutura do Ácido Acético


G- Formol é um aldeído de formula
químico CH2O, seus átomos ligam-se
por ligações covalentes, participa do
grupo SI, possui até cinco carbonos
monofuncionais, é solúvel em H2O e
éter.
Para que uma substância seja solúvel em um
determinado solvente, é necessário que as
interações entre as partículas do solvente
com as partículas do soluto sejam mais
fortes ou iguais à interação existente entre as
partículas do solvente. Isso justifica o fato de
que substâncias com polaridades diferentes
não se dissolvem, já que as interações entre
eles não superam as interações existentes
entre suas próprias partículas.

5. REFERÊNCIAS:

1- REGER,D.; SCOTT, G.;

Figura 8. Estrutura do Formol.
MERCER, E. Química:
Princípios e Aplicações. Lisboa:
H- Dietanolamida de ácidos graxos ou
Fundação Calouste Gulbenkian,
simplesmente amidas de ácidos graxos,
1997.
normalmente obtíveis de ácidos graxos
2- Solomons, T. W.,Fryhe.C. B.
de óleo de coco são amidas tensoativas
Organic Chemistry, 8 ed.(2004).
não iônicas, sendo muito empregadas
em formulacões cosméticas, possui
3- UCKO, David A. Química Para
formula química
as Ciências da Saúde – Uma
CH3(CH2)nC(=O)N(CH2CH2OH)2,
introdução à química geral,
pertencem ao grupo SB,é insolúvel em
inorgânica e biológica. T
H20, HCl, NaOH.
radução de José Roberto Giglio.
2ed. São Paulo: Manole, 1992.

Figura 9. Estrutura da Dietanolamida.

4. CONCLUSÃO

Analisando-se os conceitos discutidos neste

trabalho, pode-se chegar à conclusão de que
as substâncias apresentam solubilidade que
depende do grau de interação entre suas
partículas e as partículas do solvente no qual
está sendo solubilizado.