FACULDADE DE CIENCIAS

DEPARTAMENTO DE QUIMICA

QUIMICA ORGANICA PARA ENGENHARIA QUIMICA- NIVEL 1

RESOLUCAO DE EXERCICIOS SOBRE PROPRIEDADES QUIMICAS DOS

HIDROCARBONETOS CICLICOS ALIFATICOS

DISCENTE: NHASSAVEL, FILIPE ERMENEGILDO

DOCENTES: Dr. MIGUEL MUSSA (REGENTE)

Dr. CLAUDIO BREGUEJE (ASSISTENTE)

Maputo, aos 26 de Março de 2021

 1.Fale das possibilidades de ocorrência das seguintes reações e nomeie os produtos
formados:

a) Hidrogenação catalítica de ciclobutano.

A hidrogenação catalítica do ciclo butano, ocorre na presença de catalizador níquel a

uma temperatura de 200 graus Celsius e forma um alcano com igual número de
carbono.

H2
C CH3
Ni
+ H-H H3C C
200oC H2
Butano

b) Hidrogenação catalítica do ciclobuteno.

AHidrogenação do ciclobuteno, ocorre na presença de um catalizador, para formar um

ciclo butano ou butano de acordo com o equivalente quantidade de hidrogênios presente

Pt/ H
+ H-H

nos reagentes . Ciclobutano

H2
Pt/ H C CH3
+ 2H2 H3C C
H2

butano

C) Hidrogenaçãocatalítica do cicloexano.

A hidrogenaçãocatalítica do ciclohexeno, é muito difícil de ocorrer.

H2
C
H2C CH2
H-H
H2C CH2 Def icil
C Hexano
H2

D) Hidrogenaçãocatalítica do ciclohexeno.

A hidrogenação dociclohexenoé basicamente uma reação de adição onde quebra-se a

ligaçãopi a favor da formação de ciclohexano.

1
 H2
C
H2C CH
Pt
H-H
H2C CH
C
H2 Ciclohexano

2. Nas reações acima referidos substitua o processo de hidrogenação por:

a)Halogenacao( X2, onde X2= Cl2, F2,Br2 e I2 , )

 Halogenacao de ciclo butano

A Halogenacao do ciclobutanoé basicamente uma reação de adição que forma
um dihaleto, não vicinal e não geminal.

H2C CH2 X
+ X2
H2C CH2 X

Por exemplo com o bromo.

H2C CH2
Br
+Br2
H2C CH2 Br

1,4-Dibromobutano

 Halogenacao do ciclobuteno
A halogenacao de ciclohexeno forma um dihaletocíclico

X
H2C CH
+ X2
H2C CH

Br
H2C CH H2C CH
+Br2
H2C CH H2C CH
Br

1,2-Dibromociclobutano

 Halogenacao do ciclohexano.

2
 A halogenacao do ciclohexanoé meramente uma reação de substituição que
forma um monohaletocíclicoorgânico e ácido correspondente.
H2 Br
H2 H C
C H2C CH
H2C C + HBr
H + Br-Br
H2C CH2 Ácido bromidrico
H2C CH2 C
C H2
H2
1-bromociclohexano

A halogenacao do ciclohexeno forma um dihaleto cíclico

H2 X
C
H2C CH
+ X2
H2C CH
X
C
H2

Cl

+Cl2

Cl

1,2- Diclorociclohexano

B)Permanganometria acida

A permaanganometria do cioclobutano ocorre na presença das moléculas de

oxigêniosprovenientes da interação de permanganato de potássio com o ácidosulfúrico.

 Permananganometria acida do ciclobutano

A H2OOC
H2C CH2
+ 5O KMnO4/H H 2O
COOH +
H2C CH2
Acido Butanodioico Agua
permanganometria acida do ciclobutano consiste na oxidação para formar um
diácidocarboxílico e agua.

 Permanganometria acida do ciclobuteno.

Os oxigênios provenientes para oxidação do ciclobuteno prove do mesmo
processo para a oxidação do ciclobutano, só que os produtos são diferentes,
teremos como produtos o ácidocarboxílico, dióxido de carbono e agua.

3
 H2C CH
+ 5O KMnO4/H H2 O + CO2
COOH +
H2C CH
Agua
Os produtos da permanganometria acida do ciclobuteno são ácido propanoico, dióxido
de carbono e agua respectivamente.

 Permanganometria acida do ciclohexano.

O permanganato de potássio reagirá com o ácidosulfúrico, liberando o oxigênio

molecular que oxidará o ciclohexano a favor da formação de um diácido e agua.

H2
C
H2C CH2 KMnO4/ H COOH
+5O
H2C CH2 HOOC +H2O
C
H2
Os produtos formados são o ácidohexanodioico e a agua respectivamente.

 Permanganometria acida do ciclohexeno.

KMnO4/ H + H2O
+5O + CO2
COOH

Os produtos formados são o ácidohexanoico,dioxido de carbono e agua

respectivamente.

c) Permanganometriabásica de ciclobutano.

O oxigênio molecular prove da reação do permanganato de potássio com a agua.

H2C CH2 KMnO4

+ 3O + H2O Nao Ocorre
KOH
 H2C CH2

 Permanganometria básica do ciclobuteno.

Os oxigênios moleculares provenientes para essa reação têm mesma fonte para a
oxidação do ciclo butano, o produto formado e um diol∕ dialcool.

4
 OH

KMnO4/OH
+ O + H2O

OH

Ciclobutano-1,2-diol

 Permanganometria básica do ciclohexeno.Aformação de um diol.

OH

KMnO4/OH
+ O + H2O

OH

Ciclohexano-1,2-diol

 Permanganometria básica do ciclohexano.

+3O KMnO4
NAO OCORRE
KOH

3. Que conclusão se chega na comparação de reatividade de cicloalcanos com alquenos?

RESPOSTA:

 Quanto a hidrogenação: tanto para os cicloalcanos tanto para os alquenos ambos

sofrem uma reação de adição na presença deste reagente sob
condiçõescatalíticas, só que acarretando condiçõesenergéticas diferentes, isto se
explica pelo facto de quanto maior for o anel, mais estável e o composto. (É
mais difícil quebrar o anel do ciclohexano em relação ao ciclobutano)
 Quantoa halogenacao, os cicloalcanos de C3 e C4 sofreadição na presença dos
halogênios assim para os alquenossó que os cicloalcanos com c5 c6 o fenômeno e
simplesmente o de substituição, devido a sua estabilidade.

5
  Quanto a permanganometria acida dos cicloalcanos, o fenômeno e quase
omesmo, oscicloacanos formam ácidosde carboxílicos enquanto que nos alcenos
se forma um monoácidocarboxílico quando a dupla se encontra no carbono
secundário.
 Quanto a permanganometria básica dos cicloalcanose dosalquenos,nos
cicloalcanos não ocorre a oxidação em meio básico enquanto que para os
osalcenos forma se um diol e serve para diferenciar∕ identificação entre os
alquenos e os cicloalcanos.

Os cicloalcanos quando tratados com com solução acida de kMnO4 e sob aquecimento
se oxidam, dando origem a diácidoscarboxílicosatravés da ruptura do anel.