Ácidos Carboxílicos e Derivados

Prof. Thiago Aquino

Acidez de ácidos carboxílicos

Exercício: Qual o ácido mais forte. Explique.

Exercício: De cada par de ácidos abaixo, indique o mais forte. Explique.

Reações de adição nucleofílica-eliminação no carbono acila
Reatividade dos ácidos carboxílicos e derivados
Síntese de cloretos de acila

Não se consegue preparar um haleto de acila pela reação abaixo:

Reações de cloretos de acila

Hidrólise

✔ Nas reações com amônia ou aminas primária e secundárias, utiliza-se normalmente 2

equivalentes (excesso) das mesmas em relação ao cloreto de acila.
Anidridos

Preparação – A partir de um ácido carboxílico ou íon carboxilado.

Reações envolvendo anidridos

✔ Nas reações com amônia ou aminas primária e secundárias, utiliza-se normalmente 2

equivalentes (excesso) das mesmas em relação ao cloreto de acila.
✔ Os anidridos também sofrem hidrólise.
Ésteres

Síntese de ésteres – A partir de cloretos de acila ou anidridos

Síntese de ésteres – Os ésteres não podem ser preparados a partir de uma reação entre
ácido carboxílico e álcool (sem a presença de uma catalisador) ou íon alcóxido (pois nesta
última se forma um íon carboxilato)
Síntese de ésteres - ESTERIFICAÇÃO CATALISADA POR ÁCIDO (Fischer)

A esterificação pode acontecer de forma intramolecular

ÉSTERES A PARTIR DE REAÇÃO DE TRANSESTERIFICAÇÃO

Hidrólise de ésteres catalisada por base – Saponificação

Síntese de amidas

A partir de cloretos de acila ou anidrido

A partir de ésteres

Nesta reação acima, não se utiliza um ácido como catalisador. Por que?
A partir de Nitrilas (hidrólise em meio ácido ou básico)
Hidrólise de Amidas
A partir de ácido carboxílico promovida por DCC

A química de penicilinas

Por que o anel β -lactâmico é reativo frente um ataque nucleofílico de uma amina presente na
enzima?
Ácidos carboxílicos e derivados na síntese orgânica
 Exercícios Preparação para Prova

1. Explique porque a hidrólise promovida por base do mesitoato de metila não ocorre através de um ataque
ao carbono da carbonila.

2. Descreva os mecanismos de hidrólise ácida e básica das amidas abaixo.

3. Qual o produto majoritário quando o cloreto de acetila (CH COCl) reage com os seguintes compostos:
3

4. Qual o produto majoritário quando o anidrido acético reage com os seguintes compostos:

5. Qual o produto majoritário quando propanoato de etila reage com os seguintes compostos:
6. Escreva o composto majoritário obtido em cada uma das reações abaixo:

7. Indique os reagentes necessários para cada uma das transformações abaixo. Mais de um reagente pode
ser necessário em alguns casos.

8. Escreva o composto majoritário obtido em cada uma das reações abaixo:

9. Proponha um mecanismo para cada uma das reações abaixo:

10. Explique de que forma ocorre a formação dos produtos em cada reação abaixo envolvendo um anidrido
assimétrico.