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CONCEITOS
io
responsáveis pela ação terapêutica, após processos de coleta/coleta,
estabilização, quando aplicável, e secagem, podendo estar na forma íntegra,
ch
rasurada, triturada ou pulverizada
- Matéria-prima vegetal: compreende a planta medicinal, a droga vegetal ou o
derivado vegetal.
-
as
Marcador: substância ou classe de substâncias exemplos: alcalóides,
flavonóides e etc. Utilizada como referência no controle da qualidade da
matéria-prima Vegetal e do fitoterápico, preferencialmente tendo correlação
lm
com o efeito terapêutico. Pode ser do tipo ativo (relacionado com a atividade
terapêutica) ou analítico (sem essa relação).
Da
- Fitocomplexo: conjunto de todas as substâncias, originadas no
metabolismo primário ou secundário, responsáveis, em conjunto, pelos
efeitos biológicos de uma planta medicinal ou de seus derivados.
- MEDICAMENTO FITOTERÁPICO (Anvisa):Obtidos com emprego exclusivo
de matérias-primas ativas vegetais, cuja segurança e eficácia sejam
lle
AULA 2
MARCOS IMPORTANTES
- Lei 5991/1973 - Prevê comercialização de PM em farmácias e ervanárias
- Alma-Ata (1978)- Primeira Conferência Int. Cuidados Primários de Saúde
- 42º Assembleia Mundial OMS (1989) - Recomenda sistema de Medicina
Tradicional
- ANVISA (1999)
- PNPIC PNPMF 2006
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- RENISUS 2009 - 71 espécies de interesse do SUS
- RDC 26/2014 IN 02/2014 IN 04/2014
- Atualização da RENAME 2022
io
Fitoterápicos.
❖ Uso Sustentável da biodiversidade
ch
❖ .Desenvolvimento De Cadeias produtivas e da indústria
nacional.
as
ANO DE 2009 - Detalha as diretrizes da Política Nacional de Plantas
Medicinais e Fitoterápicos - RENISUS - Relação Nacional de Plantas
Medicinais de Interesse ao SUS. São 71 espécies
lm
Produto Tradicional Fitoterápicos (industrializado).
Da
Notificado - Espécies contidas no FFFB Farm Bras e outras
farmacopeias
Registro - Tradicionalidade de uso (30 anos) Literatura
Técnico-Científica
Registro Simplificado - Lista de espécies de registro Simplificado IN
lle
02/2014
BULA
mi
REGISTRO DE PRODUTOS
➢ É o ato legal que reconhece a adequação de um produto à legislação sanitária, e
sua concessão é dada pela Anvisa.
➢ É um controle feito antes da comercialização, sendo utilizado no caso de
produtos que possam apresentar eventuais riscos à saúde.
NOTIFICAÇÃO DE PRODUTOS
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➢ A notificação é um processo simplificado, que pode ser utilizado somente para
alguns tipos de medicamentos, que estão definidos em normas próprias.
➢ Prévia comunicação à Anvisa informando que se pretende fabricar, importar/e ou
comercializar produtos tradicionais fitoterápicos
➢ Medicamentos notificados não terão em sua embalagem número de registro, mas
sim uma frase que indica que ele foi notificado.
➢ Se for um fitoterápico, a frase será: "PRODUTO NOTIFICADO NA ANVISA nos
termos da RDC nº 26/2014. AFE n°…
io
● Cannabis spp.
● Datura spp. (folhas, frutos e sementes) (trombeta)
ch
● Erythroxylum coca - (planta da cocaína)
as
RDC 26/2014 Anexo II: LISTA DE ESPÉCIES VEGETAIS COM RESTRIÇÕES
PARA O REGISTRO/NOTIFICAÇÃO DE MEDICAMENTOS FITOTERÁPICOS E
PRODUTOS TRADICIONAIS FITOTERÁPICOS
lm
Espécie/ Restrição
Da
➔ Arnica spp.- O IFAV só pode ser utilizado para uso externo
➔ Espécies com alcalóides pirrolizidínicos - A exposição diária de alcalóides
pirrolizidínicos não pode ser superior a 1 ppm, ou seja 1 µg/g
➔ Mentha pulegium - Só pode ser utilizado se a posologia proposta para o
produto não exceder uma dose diária de tujona de 3 a 6 mg
lle
RDC 26/2014 Anexo IV: Informações que devem constar no folheto explicativo
3
b) a composição qualitativa e quantitativa, por unidade de medida ou unidade
farmacotécnica, sendo que a concentração deve seguir o disposto no inciso III do
art. 57;
c) para os excipientes, descrever a composição qualitativa, conforme DCB;
d) a quantidade total de peso, volume líquido e unidades farmacotécnicas, conforme
o caso;
e) a quantidade total de acessórios dosadores que acompanham as apresentações,
quando aplicável;
f) a via de administração, em caixa alta e negrito;
AULA 3 -
Qual a parte da planta devo usar? Qual a melhor época do ano para coletar?
io
Que solvente devo usar? Que testes devo fazer para ter certeza da espécie
vegetal utilziada?
ch
DROGA VEGETAL
1. Coleta
as
2. Beneficiamento
3. Preparação da droga vegetal (secagem, estabilização e moagem)
4. Armazenamento
lm
CICLO DE OPERAÇÕES PARA PREPARO DE EXTRATOS -
Da
Colheita/ Beneficiamento ⇉
Secagem da droga vegetal ⇉
Moagem ⇉
Extração ⇉
Secagem do extrato ↺
lle
COLETA
mi
4
BENEFICIAMENTO
➢Retiradas de impurezas tais como:
▪ contaminantes de outras partes que não a (s) de interesse
▪ Terra e outros detritos
▪ Insetos
▪ Outras espécies vegetais
➢ Lavagem (ex.: raízes)
ESTABILIZAÇÃO/SECAGEM
O teor de umidade nas plantas frescas varia de 60% a 80%. O processo de
secagem reduz este conteúdo para 5% -12% (DENTRO DOS LIMITES
PRECONIZADOS NA IN 04/2014.
io
➢Natural: Sol, sombra, vento
➢Estufa com ou sem circulação de ar
ch
➢Temperatura ambiente em armazéns/ galpões
ARMAZENAMENTO
➢Local:
as
▪ Área específica
▪ Controle de Temperatura, umidade
lm
▪ Manutenção da Limpeza
➢Embalagem
Da
▪ Manutenção das características
▪ Identificado
DIVISÃO (MOAGEM)
Redução do tamanho de partícula através da aplicação de um força
mecânica
lle
ANÁLISE GRANULOMÉTRICA
➢ Amostras de droga vegetal
▪ 25 -100 g (pó grosso a semi-fino) < 25 g (pó fino a muito fino)
➢Passagem por vibração através de tamises tarados
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▪ Abertura de malha nomimal: 0,800; 0,635; 0,315; 0,200; 0,071 e 0,063 mm
➢ Condições operacionais:
▪ 60 vibrações/minutos durante 15 minutos
DERIVADO VEGETAL
➢ Processos Extrativos
AS DROGAS PODEM SER:
➢ Frescas: dão origem às alcoolaturas
➢ Secas: dão origem às tinturas e aos extratos
ESCOLHA DO SOLVENTE
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➢ Seletivo para o princípio ativo
➢ Alta eficiência de extração
ch
➢ Capacidade de conservação
as
➢ Divisão da droga (pó, granulado, partes inteiras)
➢ Agitação (extração estática ou dinâmica)
➢ Temperatura (extração a frio ou a quente)
lm
➢ Tensão superficial (droga e o solvente extrator)
➢ Natureza do solvente extrator (água, álcool, sol. hidroalcoólica, tampão:
Da
pH ácido e básico)
➢ Tempo de extração (min, horas ou dias)
MECANISMOS DE EXTRAÇÃO
lle
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● EXTRAÇÃO SOXHLET** P.E do solvente - até esgotar a droga.
TINTURAS
● Soluções extrativas alcoólicas, obtidas a partir de drogas vegetais, animais e
minerais, no estado seco.
PROPORÇÃO DA DROGA (SOLVENTE/LÍQUIDO EXTRATOR)
io
● Drogas heróicas:(muito ativas)- 10% Ex.:Beladona, Ópio, Ipeca, Dedaleira.
ch
● Drogas NÃO heróicas - 20%
Ex.: Boldo, Camomila, Açafrão, Arnica
* É vulgar dar-se a mesma designação às soluções extrativas preparadas com
as
outros solventes, como éter, clorofórmio, acetona, etc.
PROCESSO DE OBTENÇÃO
lm
➢ MACERAÇÃO: processo onde soluções extrativas são obtidas fazendo atuar
água ou álcool, à temperatura ambiente, sobre a droga moída
Da
Drogas comuns: 200g de drogas em 1000g de álcool, durante 10 dias (a droga em
geral é esgotada em menos tempo).
Variação da técnica: maceração fracionada ou menos tempo de extração.
VANTAGENS: Eficiente para drogas termolábeis. Ideal para drogas que se
dissolvem totalmente no solvente.
lle
FASES DA PERCOLAÇÃO
➢ Pulverização da droga
➢ Umedecimento do pó
➢ Acondicionamento do pó umedecido no lixiviador e adição do solvente
➢ Período de maceração
➢ Deslocamento do solvente, regulado de modo a obter um determinado peso
lixiviado num período pré-fixado
VANTAGENS: Pode haver combinação do método com aquecimento. Muito
utilizado em grande escala.
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DESVANTAGENS: Formação de canais preferenciais. Dificuldade de Esvaziamento
dos tanques de extração
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iodo) cinzas e umidade
➢ CCF
ch
➢HPLC: Doseamento de alguns marcadores
ACONDICIONAMENTO: Frascos de vidro, ao abrigo da luz
as
ALTERAÇÕES DAS TINTURAS
➔ Armazenamento e ação da luz: oxidações, precipitações, hidrólises e até
reações com componentes cedidas pelo vidro de armazenagem.
lm
➔ VALIDADE De um modo geral, de 6 meses a 1 ano ou de acordo com a
instabilidade dos princípios ativos
Da
ALCOOLATURAS
São formas farmacêuticas que resultam da ação dissolvente e extrativa do
álcool sobre drogas vegetais frescas.
● Alcoolaturas Ordinárias: obtidas por maceração por 10 dias em álcool 90
lle
EXTRATOS:
Definição: são preparações concentradas, obtidas de drogas vegetais ou
animais, frescas ou secas, por meio de um dissolvente apropriado, seguido
de evaporação total ou parcial com ajuste do concentrado a padrões
estabelecidos.
FORMAS EXTRATIVAS:
•INFUSÃO•DECOCÇÃO•DIGESTÃO•MACERAÇÃO• PERCOLAÇÃO
INFUSÃO: PA hidrossolúveis são extraídos pelo contato da droga vegetal com água
fervente.
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PREPARAÇÃO Pó seco é adicionada em recipiente fechado com água fervente.
Repouso por 1 hora para extração dos PA hidrossolúveis.
Filtra-se a preparação para obtenção da solução.
Preservação precária: dar seqüência ao preparo do extrato para evitar degradação do
PA e crescimento microbiano.
DECOCÇÃO:
PA hidrossolúveis são extraídos pelo cozimento da droga vegetal em água.
PREPARAÇÃO: Pó seco da droga vegetal é fervido em água. Após fervura, a
preparação é filtrada para obtenção da solução.
Método é recomendado para PA solúveis a quente, termoestáveis não voláteis
(essência e óleos).
io
DIGESTÃO: A droga é posta em contato com o solvente, em tempo variável, à
ch
temperatura de 35- 40˚C.
A extração é a quente; a elevação da temperatura aumenta a solubilidade do PA e a
capacidade extrativa do solvente.
as
Solvente extrator: álcool ou sol. hidroalcoólica.
Processo: droga + solvente em balão ➞ Recipiente em banho de água aquecido por
1hora
lm
CLASSIFICAÇÃO: Natureza do solvente x Quanto a concentração
Da
▴Alcoólicos ➞ Extratos fluidos
▴Hidro-alcoólicos ➞ Extratos moles
▴Etéreos ➞ Extratos firmes ou pilulares
▴Outros – glicerinados, glicólicos ➞Extratos secos
➢ Extratos fluidos➞ preparações oficinais, líquidas, obtidas de drogas de tal
lle
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• PROCESSO A: Percolação convencional. Mais utilizada. O solvente utilizado pode
ser etanol + água → 2:1
• PROCESSO B: Percolação com 2 tipos de líquidos extratores : Líquido Extrator I:
Etanol puro ou Etanol + Água Líquido Extrator II: Etanol puro ou Etanol + Água +
Substâncias ácidas + Glicerina
Ácido: transformar os alcalóides em sais. Glicerina: facilitar dissolução de taninos ou
heterosídeos.
• PROCESSO C: Também chamado de percolação fracionada (uso de 3
percoladores). Recomendado quando possuímos drogas que são termosensíveis ou
possuem PA voláteis ou na substituição do processo A ou B quando não houver
equipamento adequado para concentração.
• PROCESSO D: É uma associação de infusão + percolação, e o líquido extrator é
io
água fervente. Uso de percoladores camisados para evitar resfriamento. Adição de
álcool ao concentrado, como conservante.
ch
Para drogas com PA hidrossolúveis e resistentes ao calor. Ex: Cáscara sagrada.
• PROCESSO E: Percolação sob pressão ou diacolação. Indústria farmacêutica.
Vantagem: deslocamento do solvente é lenta, proporciona uma extração mais eficaz.
as
Desvant.: custo alto e cuidado de limpeza dos tubos
CONTROLE DE QUALIDADE
lm
➢ Cor, densidade, solubilidade
➢ Cinzas, umidade
Da
➢ Identificação: CCF
➢ HPLC
➢ Doseamento de alguns marcadores.
lle
➞ ENFLEURAGE
SEPARAÇÃO DO MARCO OU RESÍDUO
➞Filtração Simples
Ca
➞Filtros Prensa
EXTRATOS
CONCENTRAÇÃO: eliminação parcial do solvente
➢ À quente (á vácuo) / Banho Maria
➢ À frio (substâncias termolábeis)
SECAGEM: obtenção do extrato seco
➞ Spray Dryer
➞ Liofilizador
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➢ Melhor estabilidade
➢ Maior concentração dos ativos
➢ Maior facilidade de preparação de formas farmacêuticas sólidas
AULA 4 FOTOSSÍNTESE
io
ETAPAS
FASE CLARA- fornecer alguns elementos para a fase escura ( ATP, H+,
ch
ELETRONS)
↳ Ocorre a oxidação da água para produzir oxigênio, portanto requer energia solar,
que é absorvida pela Clorofila para suprir a energia necessária para suas reações
as
↳ Em seres eucariontes: cloroplasto → tilacóide: sítio onde ocorre a fotossíntese
(fotólise da água)
lm
FASE ESCURA
↳ Reação de redução, estroma, bioquímica e enzimática.
Da
↳ A fixação de CO2 para formar açúcar, não usa a energia solar diretamente, mas
sim indiretamente, na forma de ATP, que é produzida na reação de Luz.
↳ FIXAÇÃO: pegar o CO2 da atmosfera.
↳ É a fase mais importante de fotossíntese
lle
CLOROFILA.
As plantas são verdes porque seus pigmentos chamados CLOROFILA absorvem luz
mi
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FASE CLARA
A fase clara é conhecida por suas reações dependerem da luz para ocorrer. Já o ciclo
de Calvin, ou fase escura, não depende da luz diretamente. No entanto, a fase escura
depende da fase clara, pois os átomos de hidrogênio e a energia necessários nessa
fase são fornecidos pelo NADPH e ATP, respectivamente, originados na fase clara.
FASE ESCURA
↳ O ciclo de Calvin possui três etapas e, ao final de cada volta nesse ciclo, o composto
inicial, um açúcar conhecido como ribulose 1,5-bifosfato (RuBP), é regenerado.
io
1ª etapa – Fixação do carbono (CARBOXILAÇÃO): Enzimas – RuBP
ch
carboxilase/oxigenase, também chamada de Rubisco – fixam o dióxido de carbono
com a RuBP, o que resulta em um composto com seis carbonos que é hidrolisado,
gerando duas moléculas de 3-fosfoglicerato ou ácido 3-fosfoglicérico (PGA).
as
Como cada molécula de PGA possui três carbonos, o ciclo de Calvin também é
conhecido como via de três carbonos ou via C3.
lm
2ª etapa – REDUÇÃO: A PGA é reduzida a gliceraldeído 3-fosfato ou
Da
3-fosfogliceraldeído (PGAL). Nessa etapa, ocorre a fixação de três moléculas de CO2
a três moléculas de C, formando seis moléculas de gliceraldeído 3-fosfato.
A molécula de PGAL não utilizada nessa etapa representa o ganho líquido do ciclo de
mi
Calvin.
reduzida e uma de RuBP é regenerada, são necessárias três voltas do ciclo, com a
introdução de três átomos de carbono, para produzir uma molécula de gliceraldeído
3-fosfato, a forma fosforilada de C3H6O3.
PLANTAS C3
Comportamentos em relação ao
modo de fixação de Carbono e à perda de água.
➢Recebem esse nome pelo ácido 3-fosfoglicérico formado após a fixação do CO2
➢Compreendem a maioria das espécies terrestres, presentes em regiões tropicais
úmidas
➢AS taxas de fotossíntese são elevadas a todo o momento, mesmo com radiação
solar baixa
12
➢Consideradas espécies que consomem muita água, mas muito produtivas
Exemplos: Rosa, Milho, Soja e Feijão
io
➢São mais econômicas; perdem menos água do que as C3
Exemplos: gramíneas como cana-de-açúcar e milho; parte das bromélias
ch
PLANTAS CAM
Plantas CAM (também são chamadas de Plantas de Sol)
as
➢ Mais econômica quanto ao uso da água dos 3 grupos
➢ Chamadas CAM pois absorvem CO2 à noite e usam as reações da rota C4 para
armazenar na forma de malato (metabolismo ácido das crassuláceas-MAC)
lm
➢ Ocorrem em áreas muito secas ou desérticas
➢ Abertura das estruturas que controlam entrada e saída de água (estômatos):
Da
durante a noite perdem pouca água, fixando CO2; durante o dia se fecham
Exemplos: cactos
AULA 5 - CARBOIDRATOS
lle
vegetais, com estrutura química composta por: carbono (C), hidrogênio (H) e
oxigênio (O), podendo ainda conter nitrogênio (N), fósforo (F) e enxofre (S)
➢Derivados da Fotossíntese e são precursores das outras vias do metabolismo
Ca
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➢Polissacarídeos. A palavra “sacarídeo” deriva do grego “sakcharon”, que significa
açúcar
io
redutores se aquecidos em meio ácido até a ebulição
ch
MONOSSACARÍDEOS
➢Também chamados de açúcares simples (glicose, frutose e galactose)
➢Compostos sólidos, incolores, cristalinos, solúveis em água e insolúveis em
as
solventes apolares.
➢A grande maioria apresenta sabor doce.
➢São classificados de acordo com o número de carbonos presente na sua cadeia.
lm
➢ Quando o seu grupo funcional mais oxidado é um aldeído, (aldoses); quando seu
grupo funcional mais oxidado é uma cetona (cetoses).
Da
LIGAÇÃO GLICOSÍDICA
Os monossacarídeos podem unir-se entre si por ligação glicosídica e formar outras
estruturas maiores
lle
➢Frutose:
• Presente em frutas e mel.
• É mais hidrossolúvel e também mais
doce que a glicose.
• É utilizada em adoçante para
diabéticos e também na nutrição
parenteral
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DISSACARÍDEOS
➢Também conhecidos como oligossacarídeos, são comumente conhecidos como
sacarose, maltose e lactose. São constituídos por dois monômeros unidos
covalentemente por uma ligação glicosídica, na qual um grupo.
SACAROSE
➢Açúcar de mesa, obtido do suco da cana-de-açúcar e beterraba doce
➢Unidade de D-glicose e de D-frutose unidos por ligação α- 1,2-glicosídica
LACTOSE
io
➢Cerca de 5-8% no leite humano e de 4-5% no leite bovino
➢Unidade de D-galactose e de D-glicose unidos pela ligação β-1,4-glicosídica
ch
MALTOSE
➢Duas unidades de D-glicose unidos pela ligação α1,4-glicosídica
as
lm
USOS FARMACÊUTICOS DOS DISSACARÍDEOS
• A lactose é utilizada como diluente e aglutinante em comprimidos. Não é recomendado
Da
seu uso em adoçante, porque tem apenas 30% de poder edulcorante da sacarose. • A
sacarose é um açúcar não redutor utilizado nas preparações de xaropes e fórmulas
pediátricas. Também utilizada em adoçantes.
• A maltose é obtida por fermentação e pela hidrólise do amido, e é utilizada em xaropes e
cervejas. Os meios de cultura são usados também como uma fonte de energia por
lle
POLISSACARÍDEOS
➢ São macromoléculas ou polímeros formados pela união de muitos monossacarídeos
por meio de uma ligação glicosídica, e os três mais conhecidos dos seres vivos são
Ca
15
➢ Celulose - função estrutural. Compõe a parede celular das células vegetais e algas.
➢ Quitina - Função estrutural. Compõem a parede celular de fungos e o exoesqueleto de
artrópodes.
HETEROPOLISSACARÍDEOS
GOMAS E MUCILAGENS
➢ Macromoléculas osídicas que em contato com a água formam hidrocolóides vegetais
que podem ser classificados como polissacarídeos aniônicos, não iônicos ou como sais de
polissacarídeos. São substâncias translúcidas e amorfas frequentemente produzidas
pelas plantas superiores.
▪ As gomas são carboidratos complexos, sendo considerados patológicos resultantes de
uma ação física sofrida pelos tecidos (picadas de insetos, contusões, feridas etc.),pela
io
ação de microrganismos que parasitam as plantas ou devido a condições desfavoráveis,
tais como seca, pela quebra das paredes celulares. Ex.: goma arábica, agar, goma
ch
xantana
▪ São substâncias que exsudam dos órgãos vegetais depois de uma lesão ou trauma. A
secreção tende a tampar a lesão.
as
▪ Já as mucilagens são secreções que apresentam natureza mista constituída por
heteropolissacarídeos ácidos e/ou neutros, substâncias fenólicas e proteínas e estão
amplamente distribuídos nos vegetais, formando soluções coloidais que, quando em
lm
contato com a água, tornam-se viscosas.
▪ Mucilagem é uma substância rígida quando está seca e se torna pegajosa quando está
úmida
Da
▪ Constituintes normais das células presentes em formações histológicas especializadas,
normalmente nos tecidos externos das sementes. Acredita-se que sua função seja a
retenção hídrica ou algum papel no processo de germinação. Ex.:sementes de plantago
nutrientes para satisfazer exigências fundamentais da célula- energia (ATP); poder redutor
(NADPH) e biossíntese de substâncias essenciais à sua sobrevivência
METABOLISMO PRIMÁRIO
• Macromoléculas (carboidratos, lipídeos, proteínas e ácidos nucleicos): constituintes
celulares, essenciais à vida e comuns aos seres vivos.
SECUNDÁRIO (especiais)
• Elementos de diferenciação e especialização: não necessariamente essenciais, mas
garantem vantagens para sua sobrevivência e perpetuação da espécie em seu
ecossistema
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➢Defesa contra herbívoros e microrganismos ➢Proteção contra raios UV
➢Atração de polinizadores ou animais dispersores de sementes
➢Alelopatias
IMPORTÂNCIA COMERCIAL: ÁREAS FARMACÊUTICA (SUBSTÂNCIAS
FARMACOLOGICAMENTE IMPORTANTES) , ALIMENTÍCIA, AGRONÔMICA,
PERFUMARIA
io
Alcaloides derivados do triptofano
ch
➢ Indólicos: Noz-vômica (Strychnos nux-vomica L., Loganiaceae). vinca (Catharanthus
roseus (L.)
➢ Quinolínicos: Cinchona, quinina, quinidina, cinchonina e cinchonidina.
as
Alcalóides derivados da Fenilalanina /Tirosina
➢Fenilalanina: Efedra - efedrina
lm
➢Tirosina: Papaver somniferum - ópio
Protoalcalóides, alcalóides isoquinolínicos e benzilisoquinolínicos.
Da
FENILPROPANÓIDES
Fenilalanina → Ácido Cinâmico → Fenilpropanóides
Ex: Anis estrelado, erva doce, cravo da india.
DERIVADOS DO ACETATO
➢ Ciclo de ácido cítrico: Ornitina e Lisina (escopolamina e hiosciamina)
➢ Alcalóides pirrolizidínicos, tropânicos, pirrolizidínicos, piperidínicos e
quinolizidínicos.
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TERPENÓIDES
➢ ORIGINADOS DO ÁCIDO 3R-(+)-MEVALÔNICO
➢ Biossíntese de terpenóides a partir do pirofosfato de dimetilalila e pirofosfato de
isopentenila
➢Constituídos de uma unidade básica de 5 carbonos: isopreno
➢União de isoprenos: monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, triterpenos,
tetraterpenos ou terpenóides poliméricos ➢Constituem um dos maiores grupos de
metabólitos secundários de origem vegetal
➢ Monoterpenos e sesquiterpenos juntamente com fenilpropanóides são os principais
constituintes dos óleos essenciais
io
MONOTERPENOS
ch
➢Líquidos incolores com aroma picante e forte. PE 140-180°C
➢Classificados como acíclicos, monocíclicos, bicíclicos e irregulares
➢Podem ter diferentes grupos funcionais (hidrocarbonetos simples, álcoois, ésteres,
as
aldeídos, cetonas, ácidos e fenóis)
Ex: Pimenta-do-reino (α e β-felantreno), Hortelã-pimenta (mentol, mentona), Cardamomo
(geraniol, citronelol), Alecrim (borneol, cineolo), Tomilho (timol, carvacrol)
lm
SESQUITERPENOS (C15)
➢Constituídos por 3 isoprenos
Da
➢Podem ser acíclicos, monocíclicos, bicíclicos ou irregulares
➢Podem apresentar funções do tipo álcool, ésteres, éteres, aldeídos, cetonas e fenóis.
PE 160-200°C
DITERPENOS (C20)
lle
➢Constituídos em sua maioria por estruturas com 5 anéis, mas também na forma acíclica
Ex: Taxus brevifolia -> Paclitaxel -> Taxol (antineoplásico).
Ginkg biloba (Ginkgo) - Ginkgolideos
Ca
TRITERPENOS (C30)
➢Constituídos por 4 ou 5 anéis, geralmente ligados a oses pela hidroxila no C3
➢Originados a partir da união de 2 moléculas de difosfato de farnesil, gerando o difosfato
de pré-esqualeno, que através de reações enzimáticas geram o esqualeno (precursores
de triterpenos e esteroides)
TETRATERPENOS (C40)
➢Constituídos de 8 isoprenos Ex.: carotenoides (estruturas de duplas conjugadas
responsáveis pela coloração do grupo)
➢ Formados a partir do pirofosfato de geranil-geranila
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ÓLEOS ESSENCIAIS
➢Armazenados em estruturas especializadas; aparelhos secretores (pêlos, canais e
bolsas secretoras)
➢Formados por mistura complexa entre monoterpenos, sesquiterpenos e
fenilpropanóides
➢Em sua maioria aromáticos (essências ou óleos voláteis)
➢Contidos em órgãos vegetais como flores (laranjeira, rosas), folhas (eucalipto), cascas
do caule (canela), rizoma (cúrcuma), frutos (funcho), sementes (noz moscada)
➢Funções: atrativos para polinizadores, proteção, inibidores de germinação e efeitos
alelopáticos
➢O percentual de OE presentes nas espécies depende do horário da colheita,
io
sazonalidade e fatores edafoclimáticos
➢Controle de Qualidade: Teor (CCD/ CG)
ch
➢ Os métodos de extração mais utilizados atualmente em indústrias e laboratórios são:
enfleurage (enfloração), destilação por arraste de vapor d'água, extração com solvente,
as
prensagem, hidrodestilação e extração por dióxido de carbono supercrítico.
lm EMPREGO TERAPÊUTICO DE ÓLEOS ESSENCIAIS
➢Carminativos: Funcho,erva doce, camomila, menta
➢Antiespasmódicos: Camomila, macela, alho, funcho, erva doce.
Da
➢Estimulante de apetite: gengibre, Genciana, zimbro.
➢Estimulante do sistema nervoso central: Cânfora.
➢Calmantes: Melissa,capim limão.
➢Anestésico local: cravo da índia
➢Anti-inflamatório: camomila
lle
19
▪ Inalações (sinusites e gripes)
▪ Uso externo: cicatrizante e rubefasciente
➢Menta piperita L
▪ Flavorizante em alimentos
▪ Higiene bucal
▪ Tratamento de problemas respiratórios
AULA 7 - SAPONINAS
São caracterizadas por terem uma parte lipofílica (triterpênica ou esteroidal) e outra parte
hidrofílica (açúcares), e por isso possuem como principais propriedades a capacidade de
reduzir a tensão superficial da água, ação detergente e emulsificante
io
PROPRIEDADES GERAIS
▪ Em solução aquosa formam espuma persistente e abundante
ch
▪ Possuem elevada solubilidade
▪ Agem sobre membranas, causando a desorganização das mesmas
▪ Complexam com esteroides
as
▪ São geralmente irritantes para as mucosas, têm sabor amargo
▪ Têm grande interesse farmacêutico: como substâncias ativas, como adjuvantes em
formulações, como matérias-primas para hemi-sínteses
lm
▪ São tóxicas para animais de sangue frio, insetos e moluscos
CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS
Da
➢ Pelo caráter ácido, básico ou neutro
• ácidas: presença de carboxila na genina ou glicona;
• básicas: presença de N (amina 2aria ou 3aria = glicosídeos nitrogenados esteroidais).
➢ Pela parte açucarada (glicona)
• monodesmosídicas: 1 cadeia de açúcar (C-3);
lle
MÉTODOS LABORATORIAIS
▪ Extração com água ou soluções hidroalcóolicas ▪ Identificação:
• formação de espuma persistente após agitação do extrato aquoso
Ca
• por CCD
• por reações colorimétricas (ex.: com anidrido acético em meio sulfúrico = reação de
Liebermann)
▪ Doseamento: índice de espuma e poder hemolítico, e mais recentemente, colorimetria,
espectroscopia UV, CG e HPLC.
TESTE DE ESPUMA
➔ Preparar um decocto com 2g de droga vegetal e 10 ml de água fervendo por
apenas 3 minutos. Filtrar e transferir para um tubo de ensaio, agitar por 15
segundos. A prevalência da espuma por mais de 15 minutos é o indicativo da
presença de saponinas na planta
20
MÉTODO DE ANÁLISE
ÍNDICE DE ESPUMA
Realizar a fervura de 5g de planta com 100 ml de água por 5 minutos, mantendo a
solução em PH neutro. Esfriar e filtrar para um balão volumétrico de 200 ml, lavando o
resíduo até completar o volume. Distribuir o extrato obtido em 10 tubos de ensaio agitar
os tubos individualmente por 15 segundos e observar qual tubo obteve 1 cm de espuma
após 15 minutos de agitação
io
• ictiotóxica e molusquicida (controle da Biomphalaria - esquistosomose)
• atividade antifúngica e antiviral
ch
• atividade expectorante e diurética
• atividade anti-inflamatória
• atividade imunomoduladora e citoprotetora gástrica
as
USOS E INDICAÇÕES
➢ Indústria: hemisíntese para esteróides utilizados como anticoncepcionais ou
lm
anti-inflamatórios
➢ São também utilizadas como adjuvantes para aumentar a absorção de outros
medicamentos; como detergentes e emulsionantes, em suspensões coloidais e
Da
emulsões
• Glycirrhiza (grego-raíz doce); possui glicirrizina, que é 50 x mais doce que a sacarose
• Utilizado como antitussígeno e nos transtornos digestivos
mi
21
➢ Centella asiática.
• Principal componente o saponosídeo asiaticosídeo
• Historicamente utilizada na medicina ayurvédica para enfermidades da pele e
transtornos nervosos
• Acelera a cicatrização de feridas superficiais; utilizada em preparações tópicas no
tratamento de úlceras de pernas de origem venosa, em feridas cirúrgicas e
queimaduras de pequena extensão, em hemorróidas, como antipruriginoso de
afeccções dermatológicas, em rachaduras e excoriações; por via oral na insuficiência
venolinfática (pernas pesadas)
io
• Possui 5 a 10% de saponosídeos • O xarope de polígala aumenta o volume da
secreção bronquial • O xarope é utilizado no tratamento de tosse não produtiva,
ch
normalmente em associação com outros componentes (codeína, bálsamo de Tolú,
tinturas vegetais etc.). Na Alemanha é indicada para o tratamento de catarro das vias
respiratórias
as
• Possibilidade de irritação gastrointestinal com o uso prolongado.
lm
AULA 8 - CUMARINA
Origem biossintética
FURANOCUMARINAS
↦ Fototóxica → tratamento vitiligo
(psoraleno) (bergapteno)
22
Plantas ricas em cumarinas e furanocumarinas
Angelica archangelica L. (Angelica)
Amni visnaga (Âmio)
Melilotus officinalis (Trevo)
io
ch
as
lm
Da
lle
mi
Ca
23