Efeitos eletrnicos e ruptura de

uma ligao em compostos

orgnicos
Profa. Ktia Aquino
Efeito Indutivo

Esse efeito caracteristico de composto

que possuem cadeia carnica saturada.
Envolve os eltrons das liga!es sigma e
est relacionado com a ao de elemento
eletronegativos na cadeia.
Efeito indutivo negativo "I#$

A polari%ao da cadeia acontece no

sentido de afastar a nuvem eletrnica da
cadeia e isto acontece pela ao de um
grupo eletronegativo.
&e'a a sequ(ncia para ordem decrescente de
I#)
*+,l+-r+I+.,/0 "alco1i$+2/3
4istriuio eletrnica
5ttp)66777.visaoportal.com.r6post6arilson689:
;olcula do cloro metano
Efeito indutivo positivo "I<$

2este caso o tomo ou grupo de tomos

provoca a polari%ao da molcula no
sentido de apro1imar a nuvem eletrnica
da cadeia carnica. .s grupos alquila
so os maiores responsaveis por este
efeito. A ordem decrescente de
intensidade )
t#util+isopropil+etil+metil
,onsequ(ncias do efeito indutivo
5ttp)66reocities.com6&ienna6c5oir693=>6acidos?caro1ilicos.5tm
a) Acidez e basicidade
Efeito indutivo e a acide%
@rupo #,/0 empurra
a nuvem "I<$ e diminui a acide%
@rupo #,l pu1a
a nuvem "I#$ e aumenta a acide%
5ttp)66777.portalsaofrancisco.com.r6alfa6acidos#caro1ilicos6acidos#caro1ilicos#A.p5p
Efeitos indutivo na asicidade
.rdem de asicidade
5ttp)66777.colegio7e.com.r6quimica6forca#asica#das#aminas.5tml
b) estabilizao do carboction
5ttp)66reocities.com6&ienna6c5oir693=>6acidos?caro1ilicos.5tm
AssimB caronos tercirios so os mais reativos em uma
cadeia carnicaB seguidos dos secundrios e pelos
caronos primrios.
&e'a o e1emplo)
5ttp)66pt.encCdia.com6es6Alcano
Efeito ;esmero

Esse efeito caracteristico de composto

que possuem cadeia carnica insaturada.
Envolve os eltrons das liga!es pi e est
relacionado com a ao ressonante na
cadeia.
Efeito mesmero negativo ";#$

2este efeito o sustituinte atrai para perto

de si os eltrons de uma ligao pi
estaelecida em uma cadeia e entre
tomos de carono.
.s principais sustituintes que provocam ;#
na cadeia so os insaturados. Podemos
destacar)
caronilaB acilaB caro1ilaB cianoB sterB nitroB
etc.
Efeito mesmero positivo ";<$

2este efeito o sustituinte empurra um par

de eltrons para a cadeiaB deslocando
assim a ligao pi estaelecida entre
caronos
.s principais sustituintes que provocam ;<
na cadeia possuem um ou mais par de
eltrons livres e so saturados. Podemos
destacar os grupos)
aminoB 5idrD1iB alco1iB fluorB romoB iodoB etc.
Eipos de ciso
>. ,iso 5omolFtica
5ttp)66777.rasilescola.com6quimica6radicais#livres.5tm
3. ,iso 5eterolFtica
5ttp)66777.mundoeducacao.com.r6quimica6ruptura#ligacoes#compostos#organicos.5tm
Eipos de ataques em uma
reao quFmica
Reao via radical livre: ocorre quando um radical ataca
uma cadeia carnica que possui um eltron disponFvel.
Reao via ataque eletroflico: ocorre quando um ction
"primeiramente$ ataca o carnion de uma cadeia carnica.
Reao via ataque nucleoflico: ocorre quando um nion
"primeiramente$ ataca o caroction de uma cadeia
car!nica
-ons estudosGGG