Ensino Mdio Seriado

Qumica 5
Caderno de Atividades

Ensino Mdio Seriado

Qumica 5
Caderno de Atividades

Qumica 5

Mdulo 01 Introduo Qumica Orgnica

Exerccios de Aplicao
01. Vunesp
Para os qumicos dos sculos 18 e 19, os compostos
orgnicos proviriam somente de seres vivos e os inorgnicos, dos materiais inanimados, como os minerais.
A produo de substncias orgnicas pelos seres vivos
estaria associada a uma fora vital.
Em 1828, Whler obteve a uria (H2NCONH2), constituinte tpico da urina, a partir do aquecimento do composto inorgnico cianato de amnio (NH4+NCO ).
a) Escreva a equao qumica da reao de Whler
e classique as duas substncias, de acordo com
suas funes qumicas.
b) Explique por que a experincia de Whler colocou
em dvida a teoria da fora vital.
Resposta
a)
b) A teoria da fora vital pregava que os compostos orgnicos s poderiam ser sintetizados por organismos vivos.
Whler conseguiu em laboratrio a sntese da amida.

03. Cesulon-PR
O composto de frmula estrutural

apresenta carbonos primrios, secundrios, tercirios

e quaternrios, respectivamente:
a) 7, 3, 1, 1.
d) 5, 4, 1, 1.
b) 7,4, 1, 1.
e) 7, 4, 1, 3.
c) 6, 3, 1, 1.
Resposta: B

Primrios: 7
Secundrios: 4

Tercirio: 1
Quaternrio: 1

02. Unemat-MT
No que diz respeito aos compostos orgnicos, no
correta a informao:
a) geralmente so compostos moleculares.
b) possuem, em geral, menor ponto de fuso que os
compostos inicos.
c) so todos, sem exceo, formados s de carbono
e hidrognio.
d) correspondem grande maioria das substncias
conhecidas.
e) so encontrados, na temperatura ambiente, em
todos os estados fsicos.
Resposta: C
Compostos orgnicos podem ser formados tambm por
oxignio, nitrognio, halognios, fsforo etc.
Roteiro de Estudos
Leia com ateno:

Qumica 5 Captulo 1, pginas 7 a 10 (itens 1 a 4)

EMSE-07-QU5

Faa:
Exerccios compatveis:

Captulo 1, questes 01 a 25

Tarefa:

01, 02, 03, 04, 05, 06, 07, 08, 09, 10

Treino:

18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25

5

Mdulo 02 Classicao das cadeias carbnicas

Exerccios de Aplicao
01.
Classique as cadeias carbnicas segundo os critrios:
normal, ramicada, saturada, insaturada, homognea
e heterognea.

02. UFC-CE
Assinale as alternativas corretas, referentes frmula:

01.
02.
04.
08.
16.
32.

Resposta
I. Normal, insaturada e homognea.
II. Normal, saturada e homognea.
III. Normal, saturada e heterognea.
IV. Ramicada, insaturada e heterognea.

O ciclo apresenta um heterotomo.

Existem 3 carbonos secundrios.
No h carbono tercirio.
A cadeia do composto heterocclica ramicada.
Existem 3 carbonos primrios.
um composto aromtico.

Resposta
01. Verdadeiro.
02. Verdadeiro.
04. Falso (Carbono da ramicao tercirio).
08. Verdadeiro.
16. Verdadeiro.
32. Falso (Composto alicclico).

03. Unisa-SP
Quando uma pessoa leva um susto, a supra-renal produz maior quantidade de adrenalina que lanada na
corrente sangnea. Analisando a frmula estrutural da adrenalina,

podemos concluir que a cadeia orgnica ligada ao anel aromtico :

a) aberta, saturada e homognea.
d) fechada, insaturada e homognea.
b) aberta, saturada e heterognea.
e) fechada, insaturada e heterognea.
c) aberta, insaturada e heterognea.
Resposta: B
A cadeia aberta.
O N est entre carbonos: heterognea.
Entre tomos de carbono encontramos somente simples ligao cadeia saturada.

Roteiro de Estudos
Leia com ateno:

Qumica 5 Captulo 2, pginas 11 a 13 (itens 1 e 2)

Faa:
Exerccios compatveis:

Captulo 2, questes 26 a 50

Tarefa:

26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35

Treino:

43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50

Mdulo 03 Nomenclatura dos hidrocarbonetos (I)

Exerccios de Aplicao
01.
O petrleo, matria-prima da indstria petroqumica, consiste principalmente de hidrocarbonetos, contendo apenas
carbono e hidrognio na sua constituio molecular. Considerando os hidrocarbonetos I, II, III e IV,

a) d as frmulas moleculares de cada composto;

b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromtico.

qumica

Resoluo
a) e b)

02.
Escreva o nome dos compostos abaixo.
a) H3C CH2 CH2 CH3

d)

b) H3C CH = CH2

e)

EMSE-07-QU5

c) H3C CH = CH CH = CH2
Resposta
a) Butano
b) Propeno
c) 1,3-pentadieno
d) Ciclopropano
e) Ciclopenteno
7

03.
D as frmulas estruturais dos seguintes hidro carbonetos:
a) 1,2-butadieno (buta-1,2-dieno)
b) butenino
c) acetileno
d) etileno
e) 1,3-hexadiino (hexa-1,3-diino)

Resposta
As frmulas dos hidrocarbonetos so:
a)

b)

1,2-butadieno

butenino
c) HC = CH
acetileno
d)
etileno
e)
1,3-hexadiino

Roteiro de Estudos
Leia com ateno:

Qumica 5 Captulo 3, pginas 14 a 17 (item 1)

Faa:
Exerccios compatveis:

Captulo 3, questes 51 a 76

Tarefa:

51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60

Treino:

69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76

Mdulo 04 Nomenclatura de hidrocarbonetos (II)

Exerccios de Aplicao
01. Vunesp
O nome correto do composto orgnico de frmula

02. FESP
Analise os nomes dos compostos de acordo com a
IUPAC.

a)
b)
c)
d)
e)

3-isopropil-2-metilpentano.
2-isopropil-2,4-dimetilbutano.
2,3,3-trimetilexano.
2,2,4-trimetilpentano.
3,3-dimetil-5-metilpentano.

Resposta: C

2,3,3-trimetilexano

Os compostos I, II e III so, respectivamente:

a) 3-etil-2-metil-1-buteno; 2-etil-1-penteno; 2-metil-2penteno.
b) 2,3-dimetil-1-penteno; 3-metilexano; 2-metilpentano.
c) 2-etil-3-metil-3-buteno; 2-metil-3-hexeno; 4-metil-2penteno.
d) 2,3-dimetil-1-penteno; 2-etil-1-penteno; 4-metil-2penteno.
e) 3-etil-2-metilbuteno; 2-etil-2-penteno; 2-metil-3-penteno.

EMSE-07-QU5

Resposta: D

qumica

Resposta: A

03. FESP

Ao analisar esse composto, vericamos que os radicais

ligados aos carbonos 3, 4 e 5 da cadeia principal so,
respectivamente:
a) metil, isopropil e etil.
b) metil, etil e metil.
c) propil, etil e metil.
d) butil, etil e propil.
e) isopropil, etil e metil.

Roteiro de Estudos
Leia com ateno:

Qumica 5 Captulo 3, pginas 17 a 20 (itens 2 e 3)

Faa:
Exerccios compatveis:

Captulo 3, questes 77 a 100

Tarefa:

77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86

Treino:

93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100

10

Mdulo 05 Nomenclatura de hidrocarbonetos (III)

Exerccios de Aplicao
01. Cefet-MG
Os nomes corretos para os compostos

02.
D o nome dos hidrocarbonetos a seguir.

so:
a) 1-metil-2-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano;
1-metil-2,5-ciclo-hexadieno.
b) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano;
qumica

3-metil-1,4-ciclo-hexadieno.
c) 1-metil-2-ciclo-hexeno; n-propil-ciclopropano;
1-etil-2,5-ciclo-hexadieno.
d) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano;
3-etil-2,5-ciclo-hexadieno.
e) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano;
1-metil-2,5-ciclo-hexadieno.

EMSE-07-QU5

Resposta: B

Resposta
a) 1,1-dimetil-ciclo-butano
b) 1,1-dietil-3-metilciclo-hexano
c) 1,2-dimetil-benzeno ou orto-dimetil-benzeno
d) 1,3,5-trimetil-benzeno
e) -metil-naftaleno

11

Resposta: D

03. PUC-PR
Dada a estrutura:

A funo qual pertence este composto e seu nome

ocial esto corretamente indicados na alternativa:
a) alcano 4-fenil-3-hepteno.
b) alceno 4-benzil-3-hepteno.
c) hidrocarboneto 1-metil-3-fenil-2-hexeno.
d) hidrocarboneto 4-fenil-3-hepteno.
e) hidrocarboneto 4-fenil-4-hepteno.

Roteiro de Estudos
Leia com ateno:

Qumica 5 Captulo 3, pginas 21 e 22 (item 4)

Faa:
Exerccios compatveis:

Captulo 3, questes 101 a 114

Tarefa:

101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110

Treino:

111, 112, 113, 114

12

Mdulo 06 Nomenclatura de compostos oxigenados (I)

Exerccios de Aplicao
02.
D os nomes dos compostos ou faa as frmulas.
a)

b)

qumica

01. UCS-RS
Os compostos da funo lcool so de grande importncia para a nossa vida, tanto pelo uso direto como
pela utilidade na preparao de outros compostos
orgnicos. O 1,2-etanodiol, ou etileno-glicol, comercializado como anticongelante da gua de radiadores. O
1,2,3-propanotriol, ou glicerina, utilizado como agente
umectante na indstria alimentcia. O 2-propanol, ou
lcool isoproplico, usado como desinfetante.
Os compostos da funo lcool citados so, respectivamente, representados pelas frmulas:

c)

d)

e) metilpropanol2
f) 3metilbutanol2
Resposta
a) hepten-4-ol-2
b) ciclopentanol
c) 3-etil-1-hidrxi-benzeno
d) 2-isopropil-1-hidrxi-benzeno

Resposta: B

e)

EMSE-07-QU5

f)

13

Resposta: A

03.
O tetrametilbutanol um lcool:
a) primrio.
d) quaternrio.
b) secundrio.
e) nulo.
c) tercirio.

Roteiro de Estudos
Leia com ateno:

Qumica 5 Captulo 3, pginas 23 a 25 (itens 5 e 6)

Faa:
Exerccios compatveis:

Captulo 3, questes 115 a 138

Tarefa:

115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 124

Treino:

125, 126, 127, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138

14

Mdulo 07 Nomenclatura de compostos oxigenados (II)

Exerccios de Aplicao
01.
D o nome a cada composto apresentado ou faa a
frmula.
a) metil-propanal

02. Vunesp
Identique todos os grupos funcionais presentes nos
seguintes compostos:
a) vanilina, o composto responsvel pelo sabor de
baunilha;

b)
H3C CH2 O CH2 CH3
butanona
2,4-pentadienal
metil-fenil-cetona

Resposta

b) carvona, o composto responsvel pelo sabor de

hortel.
qumica

c)
d)
e)
f)

a)
b) cido 2-metil-butanico
c) etxi-etano
d)

Resposta
a)

EMSE-07-QU5

b)

15

03. Vunesp
Por motivos histricos, alguns compostos orgnicos
podem ter diferentes denominaes aceitas como corretas. Alguns exemplos so o lcool etlico (C2H6O),
a acetona (C3H6O) e o formaldedo (CH2O). Estes
compostos podem tambm ser denominados, respectivamente, como:
a) hidroxietano, oxipropano e oximetano.
b) etanol, propanal e metanal.
c) etanol, propanona e metanal.
d) etanol, propanona e metanona.
e) etanal, propanal e metanona.

Resposta: C
lcool etlico C2H6O Etanol
Acetona C3H6O Propanona
Formaldedo CH2O Metanal

Roteiro de Estudos
Leia com ateno:

Qumica 5 Captulo 3, pginas 25 a 28 (itens 7 a 10)

Faa:
Exerccios compatveis:

Captulo 3, questes 139 a 171

Tarefa:

139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148

Treino:

149, 150, 151, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171

16

Mdulo 08 Funes orgnicas: reviso

Exerccios de Aplicao

Resposta: D
I. CH3 CH2 CH2 CH3 Butano
II.

02. Vunesp
Qual das molculas apresentadas possui frmula mnima diferente das demais?
a) 2-butanol.
d) Butanal.
b) 2-buten-1-ol.
e) Butanona.
c) 3-buten-1-ol.
Resposta: A
2-butanol (C4H10O)
2-buten-1-ol (C4H8O)
3-buten-1-ol (C4H8O)
Butanal (C4H8O)
Butanona (C4H8O)
Portanto, o nico que possui frmula mnima diferente o
2-butanol.

EMSE-07-QU5

III.

17

qumica

01. Uniju-RS
Dadas as caractersticas de trs compostos orgnicos:
I. hidrocarboneto saturado;
II. alcool primrio;
III. cido monocarboxlico aliftico.
Eles podem ser, respectivamente:
a) Buteno-2, butanol-1, cido benzico.
b) Butano, propanol-2, cido etanodiico.
c) Buteno-2, propanol-1, cido benzico.
d) Butano, propanol-1, cido etanico.
e) Butino-1, propanol-2, cido etanico.

03. UFRJ
O sentido do olfato se baseia num mecanismo complexo, no qual as molculas das substncias odorferas
so adsorvidas em stios especcos existentes na
superfcie dos clios olfativos. Esses clios registram a
presena das molculas e enviam a informao para
o crebro. Em muitos casos, pequenas modicaes
na estrutura de uma substncia podem causar grande
alterao no odor percebido.
Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam estruturas qumicas semelhantes, mas claras diferenas
quanto ao odor.

Resposta
a)

b)

108 L ar
x = 2 10

x
5

mol

a) D o nome do composto que tem odor de amndoa.

b) O olfato humano especialmente sensvel ao odor
de baunilha. Podemos perceber sua presena em
concentraes to pequenas quanto 2 1013 mols
de vanilina/litro de ar. Um artista planeja perfumar um
estdio com odor de baunilha, durante um show. O
estdio apresenta um volume total de 100.000.000 de
litros de ar. Calcule a quantidade mnima de vanilina,
em gramas, necessria para perfumar o estdio.

Roteiro de Estudos
Qumica 5 Captulo 3, rever pginas 21 a 28 (itens 4 a 10)

Faa:
Exerccios compatveis:

Captulo 3, questes 101 a 171

Tarefa:

128, 129, 130, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158

Treino:

159, 160, 161, 162, 163

18

152 g
y

y = 3, 04 103 g vanilina

Odor de baunilha

Leia com ateno:

mol vanilina (C8H8 O3 )

1 mol vanilina
2 10

Odor de amndoa

2 1013 mol

1 L ar

Mdulo 09 Nomenclatura de compostos oxigenados (III)

Exerccios de Aplicao
01.
D nomes aos compostos ou faa suas frmulas.

02. FMTM-MG
O esteviosdeo, frmula estrutural representada na
gura, um edulcorante natural extrado das folhas da
estvia, uma planta latinoamericana.

f) Anidrido pentanico
Resposta
a) Propanoato de isopropila
b) Butanoato de sdio
c)

qumica

c) Metanoato de benzila ou formiato de benzila

As funes orgnicas existentes na estrutura dessa

substncia so:
a) lcool, aldedo e cetona.
b) lcool, aldedo e ter.
c) lcool, ter e ster.
d) aldedo, ster e cetona.
e) ter, ster e cetona.
Resposta: C

d) Anidrido etanico propanico

e) Cloreto de butanola

EMSE-07-QU5

f)

19

03. UFU-MG
Em relao aos compostos orgnicos mostrados a seguir,

Resposta:
1. Verdadeira
2. Falsa (etanoato de sdio)
3. Verdadeira
4. Falsa (aldedo actico etanal)

assinale, para cada armativa, (V) verdadeira ou (F)

falsa.
1. O composto I o anidrido actico (etanico).
2. O composto II o etxido de sdio.
3. O composto III o cloreto de acetila (etanola).
4. O composto IV o cido actico (etanico).

Roteiro de Estudos
Leia com ateno:

Qumica 5 Captulo 3, pginas 29 e 30 (itens 11 a 14)

Faa:
Exerccios compatveis:

Captulo 3, questes 172 a 191

Tarefa:

172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181

Treino:

184, 185, 186, 187, 188, 189, 190, 191

20

Mdulo 10 Nomenclatura de compostos nitrogenados e haletos

Exerccios de Aplicao
Resposta: C

Novos solventes indicam qualidade de pescados

Em vez de benzeno, que muito txico, pesquisadores
propem clorofrmio, ter dietlico e trietilamina.
So Paulo Uma pesquisa de doutorado, apresentada
na Faculdade de Engenharia de Alimentos (FEA) da
Universidade Estadual de Campinas (Unicamp), aperfeioou uma tcnica de laboratrio que tem o objetivo de
assegurar a qualidade dos pescados. Os pesquisadores
aperfeioaram a tcnica de cromatograa de camada
delgada, que utilizava o benzeno na etapa de separao
dos compostos. Nossa inteno foi substituir o uso do
benzeno por ser um solvente muito txico. Desenvolvemos um novo sistema de solventes para separar e
determinar compostos que podem servir como ndices
qumicos de frescor do pescado, como as aminas biognicas, disse Judite Guimares, uma das autoras do
estudo. O novo sistema de solventes baseado em
clorofrmio, ter dietlico e trietilamina...

Benzeno:

Clorofrmio:

ter dietlico:
Trietilamina:
qumica

01. UniCOC-SP

www.estadao.com.br

As frmulas estruturais do benzeno, do clorofrmio,

do ter dietlico e da trietilamina so, respectivamente:
a)

b)

c)

d)

EMSE-07-QU5

e)

21

02. UFSC (modificado)

Associe, quando correto, as estruturas a seguir aos
nomes:

a) p-diclorobenzeno
b) m-bromonitrobeneno
c) 1,2,3-trinitrobenzeno
d) 2,4,6-trinitrotolueno
Julgue as associaes a seguir.
01. I - a
02. IV - d
04. V - d
08. VII - b
16. II - b
32. V - c
64. III - a
Some as associaes corretas.

22

Resposta: 42 (02 + 08 + 32)

03. UFRGS-RS
Considerando as regras de nomenclatura qumica
(IUPAC e Usual) para os compostos orgnicos, relacione a coluna da esquerda com a da direita.

Resposta: B

OH

1. lcool proplico

( )

C
CH 3

2. Acetato de etila

( )
3. Cloroetano
4. 3-butin-2-ol

CH 3

OCH2 CH 3

( )

5. Metanotiol

CH 3

SH

Cl

6. Fenilamina
7. Cloreto de vinila

( )

qumica

( )

NH2

Associando-se adequadamente as duas colunas, a

seqncia de preenchimento dos parnteses, de cima
para baixo, :
a) 7 6 5 3 4
d) 1 6 7 5 4
b) 4 2 5 7 6
e) 1 4 3 6 2
c) 5 2 1 7 3

Roteiro de Estudos
Leia com ateno:

Qumica 5 Captulo 3, pginas 30 a 34 (itens 15 a 19)

EMSE-07-QU5

Faa:
Exerccios compatveis:

Captulo 3, questes 192 a 225

Tarefa:

192, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 201

Treino:

218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225

23

Mdulo 11 Isomeria plana (I)

Exerccios de Aplicao
01.
Os gases que afetam o sistema nervoso so substncias que atuam inibindo a enzima acetilcolinesterase.
Quando o gs neurotxico inalado, todos os msculos
se contraem sem parar e acabam estrangulando os
pulmes e o corao. Observe a seguir as frmulas
estruturais de dois gases dos nervos:

Sobre os dois compostos apresentados, podemos

armar que:
a) ambos apresentam a funo amida.
b) so ismeros.
c) o composto II apresenta 23 tomos de hidrognio
em sua molcula.
d) a funo ter aparece nas duas estruturas.
e) as duas cadeias carbnicas so homogneas.

02. UFC-CE
Considerando os compostos a seguir, assinale as armaes corretas.

01. Os compostos I e II so ismeros de posio.

02. Os compostos II e III so ismeros funcionais.
04. Os compostos V e VI so ismeros de cadeia.
Resposta
01. Verdadeira.

Resposta: B
Os dois compostos possuem a mesma frmula molecular (C11H25O2NPS) e frmulas estruturais diferentes.
02. Falsa: os compostos I e II no so ismeros.

04. Verdadeira: os compostos V e VI so ismeros de

cadeia.

24

03. Fuvest-SP
Palndromo Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia
da esquerda para a direita, ou da direita par a esquerda,
tem o mesmo sentido.

Resposta
a)

Aurlio. Novo Dicionrio da Lngua Portuguesa, 2 ed., 40 imp.,

Rio de Janeiro, Ed. Nova fronteira, 1986, p.1251.

Roma me tem amor e a nonanona so exemplos

de palndromo.
A nonanona um composto de cadeia linear. Existem
quatro nonanonas ismeras.
a) Escreva a frmula estrutural de cada uma dessas
nonanonas.
b) Dentre as frmulas do item a, assinale aquela que
poderia ser considerada um polndromo.
c) De acordo com a nomenclatura qumica, podem-se
dar dois nomes para o ismero do item b. Quais so
esses nomes?
qumica

b) Corresponde estrutura nmero 4.

c) 5-nonanona, dibutil-cetona

Roteiro de Estudos
Leia com ateno:

Qumica 5 Captulo 4, pginas 35 a 37 (itens 1.1 a 1.3)

EMSE-07-QU5

Faa:
Exerccios compatveis:

Captulo 4, questes 226 a 257

Tarefa:

226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235

Treino:

250, 251, 252, 253, 254, 255, 256, 257

25

Mdulo 12 Isomeria plana (II)

Exerccios de Aplicao
01.
Associe os pares de compostos com o tipo de
isomeria existente entre eles.

1.
2.
3.
4.

Resposta: A
I. Ismeros de posio: trata-se da 1-butilamina e da
2-butilamina.
II. Metmeros: trata-se da metil-propil-amina e da dietilamina.
III. Ismeros de cadeia: trata-se da isobutil-amina e
butilamina.

isomeria de cadeia
isomeria de posio
isomeria de compensao
tautomeria

Resposta
I. 3
III. 2

Os pares I, II e III so, respectivamente:

a) ismeros de posio, metmeros e ismeros de
cadeia.
b) ismeros de posio, tautmeros e ismeros funcionais.
c) ismeros de cadeia, metmeros e ismeros de posio.
d) ismeros funcionais, ismeros de posio e ismeros de cadeia.
e) ismeros de cadeia, ismeros de posio e metmeros.

II. 4
IV. 1

02. UFRGS-RS
Com a frmula molecular C4H11N, so representados
os seguintes pares de compostos:

03. UFRJ
Desenhe as frmulas estruturais e d a nomenclatura
IUPAC dos possveis ismeros do hidrocarboneto de
frmula molecular C5H12.
Resposta

Roteiro de Estudos
Leia com ateno:

Qumica 5 Captulo 4, pgina 37 (itens 1.4 e 1.5)

Faa:
Exerccios compatveis:

Captulo 4, questes 258 a 284

Tarefa:

258, 259, 260, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 267

Treino:

277, 278, 279, 280, 281, 282, 283, 284

26

Mdulo 13 Isomeria espacial: geomtrica

Exerccios de Aplicao
03. USS-RJ
O nmero de alcenos ismeros de frmula molecular
C5H10, incluindo a isomeria geomtrica, :
a) 7
b) 6
c) 5
d) 4
e) 3

Resposta: D

Resposta: B

qumica

01. UFRGS-RS
Assinale, entre os seguintes compostos, o que pode
apresentar isomeria espacial.
a) H2C=CHCl
b) CH2ClBr
c) CH2ClCH2Cl
d) CHCl=CHCl
e) CH2ClCH2Br

02.
Sobre um par de ismeros cis-trans correto dizer
que:
a) o ismero trans sempre mais estvel.
b) suas frmulas moleculares so diferentes.
c) o ismero cis apresenta cadeia mais longa.
d) a massa molecular do cis sempre maior.
e) ambos apresentam a mesma disposio no espao.
Resposta: A
O ismero trans sempre mais longo que o cis e, portanto, mais estvel.

Roteiro de Estudos
Leia com ateno:

Qumica 5 Captulo 4, pginas 37 a 40 (item 2.1)

EMSE-07-QU5

Faa:
Exerccios compatveis:

Captulo 04, questes 285 a 303

Tarefa:

285, 286, 287, 288, 289, 290, 291, 292, 293, 294

Treino:

296, 297, 298, 299, 300, 301, 302, 303

27

Mdulo 14 Isomeria espacial: ptica (I)

Exerccios de Aplicao
01. UFG-GO
... o arranjo dos ligantes ao redor do tomo de carbono tetradrico ...
Vant Hoff, 1874

Dos carbonos numerados na molcula representada,

qual deles corresponde a um carbono assimtrico?
a) 5
b) 4
c) 3
d) 2
e) 1
Resposta: C
Carbono assimtrico aquele que est ligado a quatro
grupos diferentes. Pode tambm ser denominado carbono quiral ou estereocentro.

02. Vunesp
Dentre os inmeros preparados farmacuticos para o
combate dor, alguns contm em suas formulaes a
aspirina um analgsico e antitrmico muito utilizado
no combate dor de cabea outros so misturas de
vitamina C e aspirina, tendo como nalidade combater
os sintomas da gripe. As frmulas estruturais para esses
compostos so apresentadas a seguir.

Com relao a esses compostos, correto armar que

h quiralidade:
a) apenas na aspirina, pois na sua molcula h seis
tomos de carbono do anel benznico.
b) apenas na aspirina, pois na sua molcula h dois
tomos de carbono ligados, simultaneamente, a dois
tomos de oxignio.
c) apenas na vitamina C, pois na sua molcula h
dois tomos de carbono unidos por dupla ligao e
constituem o heterociclo.
d) apenas na vitamina C, pois na sua molcula h dois
tomos de carbono ligados, cada um deles, a quatro
grupos distintos.
e) nos dois casos, pois as molculas de ambos apresentam tomos de carbono unidos por ligaes
duplas constituindo um ciclo.
Resposta: D
Aspirina no possui carbono quiral.
Vitamina C (2 carbonos quirais)

28

Resposta: E

qumica

03. PUC-PR
As substncias que apresentam a propriedade de
desviar o plano de vibrao da luz polarizada so substncias opticamente ativas. Isso ocorre porque esses
compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria
molecular. Diante dessas informaes, qual dos compostos adiante apresenta isomeria ptica?
a) cido fnico
b) 3-nitro-pentano
c) Metil-propano
d) cido actico
e) cido-2-cloro-propanico

Roteiro de Estudos
Leia com ateno:

Qumica 5 Captulo 4, pginas 40 a 42 (itens 2.2.I e 2.2.II)

EMSE-07-QU5

Faa:
Exerccios compatveis:

Captulo 4, questes 304 a 328

Tarefa:

304, 305, 306, 307, 308, 309, 310, 311, 312, 313

Treino:

321, 322, 323, 324, 325, 326, 327, 328

29

Mdulo 15 Isomeria espacial: ptica (II)

Exerccios de Aplicao
02. O 1,2-diclorobenzeno e o 1,4-diclorobenzeno possuem isomeria de posio.
04. O composto 3-metil-2-pentanol pertence funo
lcool e apresenta 4 ismeros pticos ativos.
08.O composto 1,2-dimetilciclopropano no apresenta
isomeria cis-trans.
16. Os compostos metxi-propano e etxi-etano apresentam isomeria de compensao ou metameria.
Some os nmeros dos itens corretos.

01.
O 2,5-dicloroexano apresenta:
a) 1 d, 1 l, 1 racmico.
b) 1 d, 1 l, 1 racmico, 1 meso.
c) 2 d, 2 l, 2 racmicos.
d) 2 d, 2 l, 2 racmicos, 2 mesos.
e) no apresenta ismeros pticos.
Resposta: B

02. UFES
O nmero mximo de ismeros pticos que podem ser
representados pela frmula molecular C3H6BrCl
a) 2
d) 5
b) 3
e) 6
c) 4
Resposta: E
C3H6BrCl C3X8 CnX2n + 2 (ligao simples)

Resposta: 23 (01 + 02 + 04 + 16)

01. Verdadeira: como metade desvia para a direita
(dextrogiro) e a outra metade para a esquerda (levogiro), a mistura racmica no desvia o plano da luz
polarizada.
02. Verdadeira: ismeros de posio (posio do halognio)

1,2-dicloro-benzeno
(orto-dicloro-benzeno)
04. Verdadeira

1.

2n = 22 = 4

2.

08. Falso: o composto 1,2-dimetil-ciclopropano apresenta isomeria geomtrica (cis/trans)

03. UEM-PR
Assinale o que for correto.
01. A mistura racmica formada por 50% de dextrogiro e 50% de levogiro; portanto no desvia a luz
polarizada.

16. Verdadeira: CH3 O CH2 CH2 CH3

Metxi-propano
(C4H10O)
CH3 CH2 O CH2 CH3
Etxi-etano
(C4H10O)

Roteiro de Estudos
Leia com ateno:

Qumica 5 Captulo 4, pginas 42 a 44 (itens 2.2.III a 2.2.VI)

Faa:
Exerccios compatveis:

Captulo 4, questes 329 a 350

Tarefa:

329, 330, 331, 332, 333, 334, 335, 336, 337, 338

Treino:

343, 344, 345, 346, 347, 348, 349, 350

30

1,4-dicloro-benzeno
(para-dicloro-benzeno)

31

EMSE-07-QU5

qumica