Qumica Orgnica

Florence M. Cordeiro de Farias

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QumicaOrgnica

Qumica Orgnica
Histrico at a definio final

A utilizao de compostos orgnicos descrita desde a antiguidade. Pesquisas arqueolgicas recentes

comprovaram a presena de vinhos em jarros encontrados em tumbas de faras (3150 a.C.). Os papiros
egpcios de Ebers (cerca de 1500 a.C.), de Edwin Smith (cerca de 1600 a.C.) e de Brugsch (cerca de 1300
a.C.) descrevem inmeras frmulas medicinais cujos constituintes eram principalmente ervas. Os
prprios papiros eram feitos da celulose obtida a partir dos talos da planta papiro do Egito, planta
aqutica da mesma famlia da tiririca, abundante nas margens do Rio Nilo. A Bblia, no episdio de No
(Gnesis), fala no vinho. Os romanos e egpcios utilizavam os corantes ndigo e alizarina. O ndigo era
obtido a partir de plantas do gnero Indigofera (anil do campo, timbozinho) e atualmente obtido por
sntese e utilizado principalmente para a colorao de jeans. A alizarina era retirada de razes da rubia .
A alizarina foi o primeiro corante a ser sintetizado (obtido em laboratrio) e hoje em dia utilizado
principalmente como reagente qumico.
Apesar dessa grande utilizao, at o sculo XVIII era pouco o conhecimento que se tinha sobre as
propriedades e composio dos compostos orgnicos. A Qumica j era bastante estudada, mas a parte
que envolvia a composio e estrutura (tomos que existiam nas molculas e as formas com que se
arrumavam nelas) dos compostos orgnicos era pouco conhecida. A importncia da Qumica Orgnica
estava muito mais em sua fonte de obteno (na poca, animal ou vegetal) e em sua aplicabilidade em
medicina, do que na sua parte estrutural.
Havia pouca produo de materiais orgnicos e, na maioria das vezes, eram feitos domesticamente ou
em pequena escala. Poucas coisas como, por exemplo, a fabricao de sabo, o refino do acar,
processos de tingimento e destilao (separao de duas ou mais substncias por aquecimento) eram
feitas em escalas maiores.
Poucos compostos orgnicos eram conhecidos em sua forma pura. Valerius Cordus (mdico e botnico
alemo,1515-1544) descreveu, em 1540, a obteno do ter por tratamento do lcool com cido
sulfrico mtodo ainda usado , dentre outros. Em 1780, Scheele (qumico farmacutico sueco, 17421786) desenvolveu um mtodo qumico para obter cidos orgnicos a partir de plantas ou animais e
assim descobriu vrios cidos orgnicos, tais como, por exemplo, os cidos benzoicos (isolados da
resina balsmica obtida do benjoim: Styrax benjoin), utilizado hoje em dia para a preservao de
alimentos, e o cido tartrico (Figura 1), isolado de extratos de uvas fermentadas.

.1.

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COOH

OH
COOH

HOOC

OH
cido Benzico

cido tartrico

Figura 1: Estruturas do cido benzoico e cido tartrico.

O que podemos notar que os compostos orgnicos eram obtidos, at ento, de plantas ou animais. As
tcnicas existentes na poca no permitiam sua caracterizao (isto , como eram constitudos).
Lavoisier (qumico francs, 1743-1794) j havia relatado que, diferente dos compostos qumicos do
reino mineral, os compostos orgnicos eram constitudos principalmente de carbono e hidrognio e,
frequentemente, tambm de nitrognio e fsforo. Passou a ocorrer uma tendncia a achar que a
Qumica Orgnica, embora fosse uma parte integrante da Qumica, era diferente. Na medida em que era
relacionada aos organismos vivos e aos compostos orgnicos, acreditava-se, eram produzidos apenas
por esses organismos. A Qumica Orgnica, como uma diviso da Qumica, foi proposta em 1777 por
Bergman (fsico e matemtico sueco, 1735-1784) e foi definida como a Qumica dos organismos vivos.
Em 1797, pela primeira vez, tratada diferencialmente quando Gren (qumico alemo,1760-1798)
publica um livro no qual os compostos orgnicos so tratados em um captulo parte. Nesse captulo,
essas substncias so definidas, na linguagem da poca, como princpios presentes em organismos
animais e vegetais e que no poderiam ser sintetizados artificialmente.
Essa ideia permaneceu por vrias dcadas. Vrios qumicos achavam que a origem desses compostos
(seres vivos) os diferenciava dos compostos minerais. Esses ltimos eram obtidos frequentemente em
estados mais puros e obedeciam Lei das Propores Constantes (tambm denominada Lei de Proust,
ela diz que, independente do modo pelo qual uma substncia obtida, a proporo, em massa, dos
elementos que participam de sua composio sempre a mesma). Como, na poca, as tcnicas
existentes dificultavam a obteno de compostos orgnicos puros, a presena de impurezas diversas
levava a resultados diferentes de anlise elementar (proporo de cada tomo presente na molcula)
para um mesmo composto, ento achou-se que no obedeciam Lei das Propores Constantes.
A origem do termo Qumica Orgnica vem da proposta de Berzelius (1779-1848), mdico e qumico
sueco, em 1807, para referir-se a todos os compostos descobertos a partir de organismos vivos.
Acreditava-se teoria denominada de Vitalismo que os compostos orgnicos eram obtidos pela
intermediao de uma fora vital que existia apenas em plantas e animais. Esses compostos poderiam
ser extrados e transformados uns nos outros, mas no poderiam ser obtidos a partir de outros
elementos do reino mineral (que no possuam a fora vital).

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A ideia do vitalismo comeou a declinar quando Whler (1800-1882), mdico e qumico sueco, em 1828,
sintetizou a ureia (substncia anteriormente isolada da urina de animais) a partir do cianato de amnia,
reao que ficou conhecida como Sntese de Whler (Figura 2). Na realidade, Whler desejava obter
cianato de amnia e, para isso, tratou cianato de chumbo com hidrxido de amnia. Para sua surpresa,
obteve um material slido, que no mostrou as propriedades tpicas dos cianatos. Ao analisar o que
havia ocorrido, descobriu que havia obtido ureia, idntica quela anteriormente isolada de urina. Na
realidade, a reao do cianato de chumbo com hidrxido de amnia forma cianato de amnia que, por
aquecimento, gera ureia:

Figura 2: Sntese de Whler

Whler, ento, escreveu para Berzelius dizendo: Devo contar-lhe que eu posso fazer ureia sem o uso de
rins animais ou humanos. Realmente, a experincia de Whler foi de grande importncia, mas ainda
houve o questionamento do fato de que, na realidade, esses compostos deveriam ter a fora vital, pois
o hidrxido de amnia e o cido cinico (fonte do cianato de chumbo) eram obtidos de fontes animais
(origem orgnica). O reconhecimento de que a teoria da fora vital no tem grande aplicabilidade na
Qumica Orgnica foi ocorrendo gradualmente, na medida em que novos compostos orgnicos foram
sendo reconhecidos e sintetizados.
medida que o vitalismo perde foras, aquela definio anterior proposta por Bergman (qumica dos
organismos vivos) deixa de ser adequada e, ento, Kekul (1829-1896), qumico alemo,(qumico
alemo, 1829-1896) prope a definio da Qumica Orgnica como o ramo da Qumica que estuda os
compostos de carbono. Essa afirmao est correta, contudo, nem todo composto que contm
carbono orgnico. Por exemplo, o dixido de carbono, o carbonato de sdio, o cido carbnico,
dentre outros, no so orgnicos. Mas, todo composto orgnico contm carbono.
Por convenincia, o termo orgnica se mantm at hoje, buscando classificar um grande nmero de
compostos que possuem uma srie de propriedades em comum. Diferente dos outros elementos, o

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tomo de carbono tem a capacidade de se ligar infinitamente entre si em um nmero ilimitado de

combinaes, gerando, com essas ligaes, milhares de compostos diferentes. Deve-se enfatizar,
contudo, que as divises da Qumica nunca foram, nem se espera que venham a ser, mutuamente
exclusivas, pois o campo da Qumica um s, e h uma tendncia natural para a unificao e remoo
de barreiras artificiais. A diviso em Qumica Orgnica, inorgnica, analtica, fsico-qumica e bioqumica
se faz buscando uma finalidade didtica e em funo do enfoque que se deseja dar a um determinado
problema.

Importncia
A Qumica Orgnica est presente em qualquer atividade de nossas vidas. Nesse momento, por
exemplo, ao ler esse texto, tudo est sendo mediado por compostos orgnicos. Para conseguir
enxergar, seus olhos esto utilizando um composto orgnico (o cis-retinal) para converter a luz em um
impulso nervoso. Quando voc mexe no mouse, no teclado, enfim, faz qualquer movimento (at
dormir) o seu organismo est fazendo uma reao qumica para transformar a glicose em energia. Para
que voc possa raciocinar e entender esse texto ou perceber o mundo, os impulsos nervosos so
transmitidos entre os neurnios atravs da intermediao de molculas orgnicas (neurotransmissores,
como, por exemplo, a serotonina).
A vida moderna est repleta de compostos orgnicos. A grande maioria dos medicamentos, vrios
pesticidas, as fibras txteis, os polmeros, os corantes...so molculas orgnicas.
Como mostrado no breve resumo que se fez sobre a histria da Qumica Orgnica, desde a pr-histria
at meados do sculo XIX, os compostos orgnicos eram obtidos de organismos vivos. Atualmente,
apesar de muitas substncias orgnicas naturais serem muito complexas e de difcil obteno
laboratorial e, assim, ainda serem obtidas a partir de plantas ou animais, a maioria dos compostos
orgnicos so obtidos em laboratrio. Os compostos so retirados dos organismos vivos (atualmente, o
ambiente marinho tambm tem se mostrado uma grande fonte de produtos orgnicos), estudados e
depois, se tiverem alguma aplicao, sintetizados. Assim, por exemplo, a gente j comentou que o
ndigo, corante azul utilizado em jeans, antigamente era obtido de plantas. Porm, sua aplicao
industrial to grande que a obteno da fonte natural no atenderia demanda mundial. a que a
Qumica Orgnica moderna exerce o seu papel: atualmente, o ndigo obtido atravs de uma sntese
(chama-se sntese o processo de transformao de molculas atravs de reaes qumicas para se obter
a molcula que se deseja). Dessa mesma forma, tem se sintetizado uma variedade enorme de
compostos orgnicos, cujo isolamento de fontes naturais tornaria o processo invivel economicamente.
Assim, vrios compostos obtidos por sntese so exatamente iguais queles existentes nos
organismos vivos. Outras vezes, o qumico faz algumas modificaes nas molculas naturais, obtendo

.4.

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compostos semelhantes (denominados derivados), mas que apresentam maior aplicabilidade do que o
produto natural. Por exemplo, o cido saliclico isolado do salgueiro (famlia de plantas do gnero
Salix) e apresenta atividade anti-inflamatria. No entanto, possui tambm um efeito corrosivo nas
paredes do estmago. Assim, o derivado cido acetil saliclico (AAS) foi sintetizado e utilizado como
medicamento anti-inflamatrio que possui menos efeito colateral que o primeiro. Repare como eles so
parecidos (Figura 3):

O
O

OH

COOH

COOH

CIDO SALICILICO

CIDO ACETIL SALICILICO

Figura 3: Estruturas do cido saliclico e do AAS

Com o crescimento da Qumica Orgnica e o acmulo de informaes obtidas hoje em dia, vrias
molculas de grande utilidade so obtidas por sntese qumica, muitas vezes sem ter nenhuma
correlao com produtos naturais.

Fonte de compostos orgnicos

Mas, se a maioria dos compostos orgnicos atualmente so obtidos por sntese, quais so as matriasprimas para a sua obteno?
Os compostos orgnicos utilizados como matria-prima atualmente so obtidos de produtos naturais
(por exemplo, no Brasil, o lcool obtido da fermentao - reao qumica realizada por microorganismos do acar da cana e utilizado para a sntese de ter) e, principalmente, de materiais
fsseis.
At o sculo XX, a principal fonte de compostos orgnicos era o carvo mineral (denominado hulha). A
destilao da hulha fornece trs fraes constitudas respectivamente de: 1) Um material gasoso
constitudo principalmente de hidrognio e dixido de carbono, que era muito utilizado para
iluminao e aquecimento; 2) Material lquido, denominado de alcatro da hulha, e que a fonte de
compostos orgnicos, e 3) Material slido, denominado coque, utilizado em siderurgia para a obteno

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do ferro gusa (liga de ferro e carbono designa-se liga uma mistura homognea de metais) matriaprima utilizada para a produo do lingote de ferro.
No sculo XX, o petrleo passa a constituir a principal fonte de compostos orgnicos.
Alm de carbono e hidrognio, vrios outros elementos tambm esto presentes nos compostos
orgnicos. A tabela peridica a seguir mostra os principais elementos constituintes de compostos
orgnicos, estando em vermelho os elementos presentes em maiores quantidades.

14 15 16

C N O

Si P S Cl

Br

Tabela 1: Tabela Peridica

Assim, o gs metano (principal constituinte do gs natural) possui apenas carbono e hidrognio. A

sacarose (acar comum) possui carbono, hidrognio e oxignio. A anfetamina, um estimulante do
sistema nervoso central, possui, alm de carbono e hidrognio, nitrognio. O colgeno, a elastina e as
glicoprotenas so as fibras responsveis pela sustentao da derme e contm silcio em sua estrutura.
O NAD (nicotinamida-adenina-dinucleotdeo) um agente oxidante biolgico que contm fsforo em
sua estrutura. O cheiro desagradvel exalado pelo gamb devido a dois compostos orgnicos que
contm carbono, hidrognio e enxofre em sua estrutura. O policloreto de vinila (PVC) utilizado para a
fabricao de canos constitudo de tomos de carbono, hidrognio e cloro. O halomon um
composto que contm, alm de carbono e hidrognio, bromo e cloro em sua estrutura. Foi isolado de
uma alga marinha e possui atividade antitumoral (possibilidade de uso na terapia contra o cncer). A
tiroxina o hormnio produzido pela tiroide e contm, alm de carbono, hidrognio, oxignio,

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nitrognio e iodo em sua estrutura. Daqui a pouco, quando a gente entender como as molculas so
representadas, vocs vo ver a estrutura desses compostos.

Ligaes Qumicas Covalentes

Antes de comearmos a analisar o tomo de carbono e os compostos orgnicos, devemos recordar
sucintamente o processo pelo qual ocorrem as ligaes qumicas covalentes, isto , aquelas que se
fazem por compartilhamento de eltrons.
Os eltrons em um tomo esto distribudos nos orbitais atmicos (orbital uma deduo matemtica
que define a regio do espao onde existe maior probabilidade de se encontrar eltrons). Os orbitais
possuem tamanho e nveis energticos diferentes (quanto mais afastado do ncleo, maior e mais
energtico o orbital) e, em funo disso, so subdivididos nos subnveis s, p, d e f. Para o estudo da
Qumica Orgnica, vamos nos limitar aos subnveis s e p.
Os orbitais s possuem a forma esfrica, isto , a probabilidade de encontrar eltrons maior na regio
do espao definida por uma esfera:

Figura 4: a) ORBITAL 1s

b) ORBITAL 1s (preto) e 2s (cinza)

Os orbitais p tem a forma de um haltere e, como so trs, orientam-se no espao ao longo dos eixos
cartesianos x, y e z (Figura 5):

.7.

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Figura 5: a) ORBITAL 2p

b) ARRUMAO ESPACIAL DOS ORBITAIS 2px, 2py e 2pz

Os orbitais 3p e 4p possuem a mesma forma de haltere, s que se encontram mais afastados do ncleo
(e, ento, so maiores e mais energticos). A regio do espao entre os dois lobos do haltere
denominada nodo e, nessa regio, no h probabilidade de se encontrar eltrons. Os orbitais dos
subnveis s no possuem nodo. Para simplificar o desenho dos orbitais, normalmente eles so
apresentados da seguinte forma (Figura 6):

Figura 6: a) Representao dos orbitais s e p;

b) Orbitais p orientados nos eixos cartesianos

Quando ocorre uma ligao qumica covalente, os orbitais atmicos do ltimo nvel (orbitais ocupados
pelos eltrons de valncia) vo se aproximando, encontram-se, e formam um novo orbital (orbital
molecular) onde vo se posicionar os dois eltrons, que, agora passam a ser compartilhados pelos dois
ncleos dos tomos que se aproximaram, ou seja, os orbitais moleculares so ocupados pelos dois
eltrons que formam a ligao.

.8.

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Nota ao professor:

Para uma melhor compreenso do aluno do Ensino Mdio, as representaes

que se seguem no obedecem plenamente TEORIA DA COMBINAO
LINEAR DOS ORBITAIS ATMICOS (CLOA) e, portanto, conceitos relativos
formao de orbitais moleculares somente levam em conta os orbitais
ligantes, descartando-se a formao de antiligantes que no se aplicam s
necessidades dos alunos nessa fase de aprendizagem.

Por exemplo, vamos ver como ocorre a formao da ligao entre dois tomos de hidrognio para
formar a molcula do gs hidrognio. Para obedecer a regra do octeto, cada tomo de hidrognio deve
ficar com dois eltrons.
A distribuio eletrnica do tomo de hidrognio (1H) 1s1 e, consequentemente, vai ocorrer uma
interao entre dois orbitais s:

1s

1s

ORBITAL MOLECULAR

Figura 7

Observe que a interao entre estes dois orbitais ocorre segundo um mesmo eixo, ou seja, ocorre
uma interao linear dos dois orbitais. O orbital resultante desse tipo de interao denominado
orbital sigma () e a ligao resultante denominada ligao sigma (). A representao estrutural
de uma ligao qumica feita por um trao (-) e, assim, a molcula do hidrognio representada com a
seguinte frmula estrutural: H-H.
Mas, se os orbitais so ocupados por eltrons e esses possuem carga negativa, como os orbitais se
aproximam, se cargas iguais tendem a se repelir?

.9.

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O que ocorre uma atrao eletrosttica (atrao entre cargas opostas) entre o ncleo (carga positiva
devido aos prtons) e os orbitais (cargas negativas porque os eltrons esto a). Assim, o ncleo de um
tomo atrai a nuvem eletrnica do outro at o momento em que a aproximao dos dois orbitais gera
uma repulso eletrosttica, e a acaba o processo de formao da ligao. Nessa situao, h um
equilbrio entre as foras de atrao e repulso, resultando numa distncia internuclear de maior
estabilidade Essa distncia internuclear o que denominamos de comprimento (ou distncia) da
ligao, cuja unidade mais utilizada o Angstron (Ao; 1 Ao = 10 10 m). O comprimento da ligao H-H
de 0,74 Ao.
Em um segundo exemplo, vamos ver como ocorre a formao da ligao da molcula do cloro, onde a
interao acontece entre dois eltrons que ocupam os orbitais 3p (17 Cl: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5) :

3p

3p

ORBITAL MOLECULAR

ORBITAIS ATMICOS 3p

Figura 8

Observe que, assim como para a formao da molcula de hidrognio, a interao dos orbitais linear,
segundo um mesmo eixo. Logo, a ligao que se forma tambm uma ligao . O comprimento dessa
ligao de 1,42 Ao.
Na formao da molcula de cido clordrico (HCl) ocorre a interao entre um orbital 1s do hidrognio
com um 3p do cloro:

.10.

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1s

3p

ORBITAL MOLECULAR

Figura 9

Como para os outros exemplos, a interao dos orbitais ocorre linearmente, formando uma ligao . O
comprimento da ligao H-Cl de 1,27 Ao.
Nos exemplos vistos acima, todas as ligaes ocorreram segundo um mesmo eixo, ou seja, foram
realizadas interpenetraes lineares de orbitais gerando ligaes . Entretanto, nem sempre isso
possvel, pois quando mais de uma ligao realizada entre dois tomos, uma delas ocorre segundo um
mesmo eixo, porm as demais, em funo do prprio arranjo espacial dos orbitais, no podem ocorrer
dessa forma, visto que os demais orbitais envolvidos no esto alinhados segundo esse mesmo eixo,
mas sim em eixos normalmente paralelos. Sendo assim, a interpenetrao no ocorre de forma linear e
as ligaes so estabelecidas segundo eixos paralelos, distinguindo-se da sigma () e so
denominadas de ligaes pi ():
Como exemplo, vamos ver a formao da molcula de nitrognio (7N: 1s2 2s2 2p3). Pela configurao
eletrnica do tomo, h trs orbitais p, cada um com um eltron: 2px1 2py1 2pz1. Os orbitais 2px1 (essa
escolha 2px foi arbitrria. A ligao poderia ser feita entre os 2py ou 2pz) se superpem ao longo do eixo
x (eixo internuclear) e formam uma ligao :

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ORBITAL MOLECULAR

ORBITAIS ATMICOS2p

Figura 10

E as outras duas ligaes?

As outras duas ligaes so feitas por entrosamento orbitalar paralelo, perpendicular ao eixo da ligao
, formando duas ligaes :

ORBITAIS ATMICOS2pz

ORBITAIS ATMICOS2py

Figura 11: a) Representao dos orbitais na molcula de N2; b) Representao da molcula de N2.

Observem que, nesse entrosamento paralelo dos orbitais p, cria-se dois orbitais moleculares que
originam, na molcula, regies ricas em eltrons (orbitais ) que se posicionam acima e abaixo do plano
da ligao (Figura 11).
Portanto, uma das ligaes covalentes entre dois tomos chamada de sigma () e as demais, entre
esses mesmos tomos, chamada de pi (). Assim, numa dupla ligao, encontrada uma ligao
sigma () e uma pi (); numa tripla ligao, encontrada uma ligao sigma () e duas pi (). Quando
no h presena de duplas ou triplas ligaes nas molculas todas so classificadas como sigma.

.12.

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Ligaes Covalentes Polares e Apolares

Os eltrons nas ligaes covalentes no so necessariamente compartilhados igualmente entre os dois
tomos que formam a ligao. Se um tomo for mais eletronegativo (eletronegatividade a tendncia
que possuem determinados tomos de atrair eltrons) que o outro, o tomo mais eletronegativo vai
puxar os eltrons para mais perto dele. Quando isso ocorre, dizemos que a distribuio eletrnica
polarizada e a ligao dita covalente polar. Por exemplo, na molcula de H-F, como o flor mais
eletronegativo que o hidrognio, os eltrons da ligao vo estar mais prximos do flor. Assim, a
ligao H-F uma ligao covalente polar, na qual o flor possui uma carga parcial negativa (a carga
denominada parcial para distingui-la da carga formal, que a carga real presente nos ctions e nions).
As formas mais utilizadas para representar essa polarizao so os smbolos + para representar
cargas parciais ou uma seta orientada no sentido do tomo menos eletronegativo para o mais
eletronegativo:

+
H

ou

Figura 12

Na tabela peridica, a eletronegatividade cresce da esquerda para a direita e de baixo para cima. Linus
Pauling (qumico americano, 1901-1994) estudou muito as ligaes qumicas. A tabela da escala de
eletronegatividade de Linus Pauling muito utilizada cotidianamente:

4,0

2,5

3,5

2,5

3,0

2,5

Cl

3,0

2,1

Br

2,8

Tabela 2: Tabela de eletronegatividade de Linus Pauling

.13.

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O tomo de Carbono
Hibridizao
Hibridizao sp3

O carbono encontra-se situado na famlia 14 da classificao peridica e possui nmero atmico igual a
6. Portanto, possui seis prtons em seu ncleo e seis eltrons em sua eletrosfera. Na natureza, so
encontrados trs istopos (istopos so elementos qumicos de um mesmo tomo, cuja diferena entre
eles est no nmero de nutrons) do carbono de nmeros de massa 12, 13 e 14, cada um deles com
nmero de nutrons igual a 6, 7 e 8, respectivamente. O istopo 12C est presente em 99% dos tomos
de carbono existentes na Terra, enquanto o 13C encontrado no 1% restante. O 14C um radioistopo
(um radioistopo um istopo instvel que emite energia ao se transformar no istopo mais estvel),
que ocorre na Terra na proporo de 1 para 1 trilho (0,0000000001%) e muito utilizado em processos
de datao de fsseis. A distribuio eletrnica por subnveis, em ordem crescente de energia para esse
elemento 1s2 2s2 2p2.

energia

2px

2py

2pz

2s

1s
ORBITAIS ATMICOS DO CARBONO
(Distribuio Eletrnica)

Figura 13

Se analisarmos a distribuio eletrnica do carbono (acima), e formos fazer o tratamento que estamos
habituados para as ligaes qumicas (regra do octeto), haveria duas possibilidades:
1) O carbono faria duas ligaes usando os orbitais mono-ocupados e a seria divalente e no
obedeceria a regra do octeto (ficaria com seis eltrons no ltimo nvel).
2) O carbono faria trs ligaes, sendo que em uma delas ambos os eltrons seriam cedidos por outro
tomo.

.14.

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Entretanto, Kekul, em 1857, j havia mostrado experimentalmente que nos compostos orgnicos o
carbono sempre tetravalente (isto , faz quatro ligaes) e essas quatro ligaes so covalentes.
Assim, a molcula do metano (CH4) formada por quatro ligaes C-H idnticas, como mostrado na
frmula estrutural plana (frmula estrutural plana uma representao molecular em que no nos
preocupamos em mostrar os ngulos que os orbitais moleculares fazem entre si):

H
H C H
H
Figura 14

Como explicar, ento, essa tetravalncia do carbono?

O modelo que usamos para isso o que se denomina hibridizao de orbitais. Nesse processo, ocorre
uma combinao dos quatro orbitais atmicos do ltimo nvel (2s + 2px + 2py + 2pz) formando quatro
novos orbitais atmicos idnticos. Como essa combinao ocorreu entre um orbital s e trs orbitais p,
esses novos orbitais so designados sp3:

+
2px

2s

sp3

2pz

2py

sp3

sp

sp3

Figura 15

Analogicamente, esse processo pode ser comparado ao significado do termo hibridizao em Biologia.
Por exemplo, uma mula um hbrido resultante do acasalamento de duas espcies diferentes: jumento

.15.

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e gua. Ela no um jumento, nem uma gua. uma mula, espcie diferente, resultante da hibridizao
de outras duas espcies.
Os orbitais atmicos hbridos sp3 no so orbitais s nem p, mas novos orbitais advindos da hibridizao
daqueles.
A distribuio eletrnica nesses novos orbitais segue a regra de Hund (fsico alemo, 1896-1997): ao ser
preenchido um subnvel, cada orbital desse subnvel recebe apenas um eltron. O orbital s receber
um segundo eltron quando todos os orbitais daquele subnvel j possurem um eltron. Assim, aps a

energia

2px

2py

2pz

HIBRIDIZAO

2s

energia

hibridizao, cada orbital sp3 do carbono possuir um eltron:

2sp3

2sp3

2sp3

2sp3

1s

1s

ORBITAIS ATMICOS HBRIDOS

DO CARBONO

ORBITAIS ATMICOS DO CARBONO

Figura 16

Com essa nova distribuio eletrnica fica fcil entender que na molcula do metano formam-se quatro
ligaes resultantes da interao orbitalar de cada um dos orbitais hbridos do carbono com um
orbital s do hidrognio.

H
H C H
H

Quatro ligaes C-H

resultantes da interao
do orbital sp3 do C com o
s do hidrognio.

Figura 17

.16.

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Mas, de que forma (arranjo espacial) esses orbitais se posicionam em torno do ncleo do tomo de
carbono?
Os eltrons tm carga negativa e, por conta da repulso eletrosttica, os quatro orbitais vo querer estar
o mais afastados possvel. A figura geomtrica com quatro vrtices onde estes esto o mais afastados
possvel um do outro o tetraedro e, assim, os quatro orbitais sp3 esto arrumados ao redor do
tomo de carbono em um arranjo tetradrico:

Figura 18

A interao dos tomos de hidrognio ocorrer com o tomo de carbono nesse arranjo e da resultar
que a molcula do metano possuir, tambm, este arranjo:

Figura 19

Assim, a molcula do metano arranja-se espacialmente como um tetraedro e os ngulos formados por
suas ligaes so de 109,5o, caracterstico de um tetraedro regular. Isso bem visualizado no modelo
vareta e bola mostrado abaixo:

.17.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

109,5o

Figura 20

Para facilitar o desenho dessa representao estrutural do metano, usamos uma frmula estrutural
conhecida como modelo cunha e trao, em que os dois vrtices do tetraedro situados no plano do
papel so desenhados como uma linha comum. O vrtice que se projeta para frente desse plano
desenhado por uma cunha em negrito e o que se projeta para trs representado por uma cunha
pontilhada:

" para atrs" do plano do papel

C H
H H

"para a frente" do plano do papel

Figura 21

Finalmente, deve-se ressaltar que esse modelo de hibridizao orbitalar e arranjo tetradrico em torno
do carbono aplicvel para qualquer composto orgnico no qual o carbono realiza quatro ligaes .
Isso pode ser visto nos modelos vareta e bola e em cunha e trao para as molculas do etano e
propano (Figura 22):

.18.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

H
H

ETANO

H
H

H
C

H H

H
H

PROPANO
H

Figura 22: Modelo vareta e bola e cunha e trao para as molculas do etano e propano.

Hibridizao sp2:
Assim como j vimos para a molcula de nitrognio, existem compostos orgnicos que possuem em
sua estrutura ligaes . Esse o caso, por exemplo, dos gases etileno e acetileno:

H
H

C C

H
H

C C H

ACETILENO

ETILENO
Figura 23

Mas, a ligao ocorre pelo entrosamento paralelo de orbitais p. No modelo de hibridizao proposto
para molculas do metano, e vlido para todos os compostos que possuem carbono que s faz ligao

ou seja, o modelo de formao de orbitais atmicos sp3 no resta nenhum orbital p com apenas
um eltron, condio necessria para fazer uma ligao .
Como ocorre a formao dessa ligao? Vamos iniciar explicando a molcula do etileno (com uma
ligao ):
Agora, ocorre uma hibridizao entre o orbital 2s e apenas dois dos trs orbitais p, gerando trs orbitais
atmicos hbridos sp2 (repare que a combinao de um orbital s com dois p, da a designao sp2) e
restando um p j ocupado anteriormente:

.19.

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QumicaOrgnica

+
2px

2s

sp2

2pz

2py

sp2

sp2

2pz

Figura 24

Na figura acima, o processo foi mostrado sem o envolvimento do orbital 2pz. Essa escolha foi aleatria e
pode ocorrer com qualquer um dos trs orbitais p.
Aps a distribuio eletrnica nos orbitais hbridos fica fcil entender como ocorre a ligao C=C no
etileno:

2s

2py

2p

2pz

HIBRIDIZAO

energia

energia

2px

2sp2

2sp2

2sp2

1s

1s

ORBITAIS ATMICOS HBRIDOS

DO CARBONO

ORBITAIS ATMICOS DO CARBONO

Figura 25

Dos trs orbitais sp2, dois vo se ligar ao orbital s do hidrognio e o terceiro vai se ligar ao outro tomo
de carbono, gerando as ligaes . O orbital p vai se ligar ao outro orbital p, formando a ligao CC.

.20.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

Figura 26

Observe que o entrosamento paralelo dos orbitais p gera uma nuvem eletrnica acima e abaixo do
plano definido pela ligao C-C.
Da mesma forma que vimos para o arranjo espacial dos orbitais sp3, os orbitais sp2, devido repulso
das cargas entre seus eltrons, posicionam-se no centro de um tringulo equiltero (ngulo de 120o
entre eles) e o orbital p fica perpendicular ao plano desse tringulo. A esse tipo de arranjo designamos
trigonal planar e a ligao C=C ter sempre esse arranjo (Figura 27):

Figura 27: a) Representao do C sp2: trs orbitais sp2 arrumados em um tringulo equiltero e um orbital p
perpendicular a esse tringulo; b) ngulo de 120 entre os orbitais sp2 e de 90 entre um orbital sp2 e o orbital p;
c) Arranjo orbitalar na molcula do etileno: H2C=CH2

Por que a ligao C=C planar? J comentamos que a ligao p ocorre por um entrosamento paralelo
de orbitais p. Para que fiquem paralelos, eles tm de estar no mesmo plano. Esse paralelismo tem uma
consequncia importante para todas as molculas que tm ligao . Repare que na formao de
ligaes o entrosamento orbitalar linear, resultando em uma ligao que dizemos possuir simetria
cilndrica, como podemos ver para a ligao C-C do etano: ACHO QUE NO DAR PARA EXCLUIR O
SMBOLO SIGMA POIS S NESSA LIGAO O ENTRPOSAMENTO DA LIGAO LINEAR.

.21.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

H
H

H
C

C
H
H

Figura 28

As ligaes que possuem simetria cilndrica possuem rotao livre e isso o que ocorre, na realidade.
As molculas no so entidades estticas, esto sempre em constante movimento e as ligaes
simples giram o tempo todo.
Mas, o que ocorreria se a ligao C=C girasse? Os orbitais p perderiam seu paralelismo, ou seja, no
aconteceria entrosamento orbitalar. Em outras palavras, a ligao qumica se quebraria (Figura 29). Por
conta disso, as ligaes no possuem rotao livre.

Figura 29: Quebra da ligao em um suposto movimento de rotao

Hibridizao sp:
Vamos ver agora o que ocorre com a molcula do acetileno que possui uma ligao tripla CC:

Como j vimos, uma ligao tripla significa uma ligao

e duas . Para isso ocorrer, dois orbitais p

devem ficar fora do processo de hibridizao, ou seja, a combinao orbitalar (hibridizao) deve
ocorrer entre um orbital s e um orbital p. Por conta disso, os dois orbitais hbridos resultantes so
designados sp.

.22.

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QumicaOrgnica

+
2s

sp

2px

2py

2py

sp

2pz

2pz

Figura 30

A distribuio eletrnica do tomo de carbono aps a hibridizao sp mostra que existem dois orbitais
hbridos sp que faro duas ligaes (no caso do acetileno, uma ser com o carbono e a outra com o
hidrognio) e dois orbitais p, que por entrosamento paralelo dois a dois formaro asduasligaes.
Lembre-se que os dois orbitais p so perpendiculares entre si e, consequentemente, aps a formao
das duas ligaes essas tambm sero perpendiculares entre si. Assim, a molcula do acetileno
possui duas nuvens eletrnicas abaixo e acima do plano da ligao e outras duas nuvens eletrnicas
localizadas na frente e atrs desse plano:

Figura 31

Por analogia ao arranjo tetradrico do carbono com orbitais hbridos sp3 e trigonal planar do carbono
com orbitais hbridos sp2, os orbitais hbridos sp se arranjam de forma linear, um do lado oposto ao
outro, pois nessa arrumao que as duas nuvens eletrnicas estaro o mais afastadas possvel.
J comentamos sobre a caracterstica peculiar do tomo de carbono de realizar ligaes C-C
infinitamente, gerando compostos diferentes ou, como costumam dizer os qumicos, com uma
variedade enorme de cadeias carbnicas. importante ficar claro que em uma mesma cadeia
carbnica podemos ter ligaes simples (orbital sp3), duplas (orbital sp2) e triplas (orbital sp). No

.23.

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QumicaOrgnica

precisamos fazer toda a anlise orbitalar para prever como essas cadeias esto arrumadas no espao.
Basta observar os tipos de ligaes que os tomos de carbono esto fazendo: se o carbono s possuir
ligaes simples, essas so todas e o carbono tetradrico (sp3); se o carbono possuir ligao dupla,
uma e a outra e o carbono trigonal planar (sp2); se o carbono possuir ligao tripla, uma e as
outras duas so e o carbono linear (sp).
Por exemplo, na molcula ao lado, os carbonos que
eu chamei de 1 e 2 so sp2 e trigonal planares. Os
carbonos 3 e 6 so sp3 e tetradricos, enquanto os
carbonos 4 e 5 so sp e lineares.

H H H
C 2 C 4
H1 C 3 C
C 6H
H
5 C
H
H
Figura 32

No apenas no tomo de carbono que ocorre a

hibridizao de orbitais. O modelo de hibridizao pode ser
aplicado para explicar a ligao em qualquer tomo. Por
causa disso, outros tomos ligados ao carbono tambm

H
C

O
C
C
N

H H
O C H

podem estar hibridizados. Na molcula da supercola, por

exemplo, o carbono e o nitrognio da ligao CN so sp, o
2

oxignio e o carbono da ligao C=O so sp e o carbono e

Super-cola

Figura 33

oxignio da ligao C-O so sp .

O comprimento das ligaes tambm diferente, em funo do tipo de ligao. Observe que uma
esfera (orbital s) est mais prxima do ncleo atmico que um haltere (orbital p). Por conta disso,
quanto maior for o carter s do orbital hbrido, mais curta vai ser a ligao (vai estar mais perto do
ncleo). Assim, as ligaes triplas onde a ligao ( ela quem define o comprimento da ligao por
conta do entrosamento linear) formada pelo carbono sp (50% de s + 50% de p) so mais curtas que as
ligaes duplas (sp2: 33,3% s + 66,7% p), que, por sua vez, so mais curtas que as ligaes simples (sp3:
25% de s + 75% de p). Observe abaixo o comprimento (em vermelho) e os ngulos (em azul) das
ligaes para o etano, etileno e acetileno: O QUE FOI EXCLUDO?

.24.

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QumicaOrgnica

Figura 34

Resumindo, em termos de comprimento de ligao: C-C > C=C > C C

Representao dos Compostos (Desenhando As Molculas)

Quando estudamos Qumica Orgnica, o que buscamos entender a maneira pela qual os tomos se
encontram nas molculas (arranjo molecular), ou seja, como eles esto ligados entre si, as
propriedades qumicas que so consequncia dessa arrumao e a maneira pela qual as estruturas
moleculares se modificam quando ocorre uma reao qumica.
Para alcanar esses objetivos, o primeiro passo deve ser o entendimento das representaes que
utilizamos para tentar descrever as molculas. Em outras palavras, precisamos entender e aprender o
que queremos dizer quando representamos as molculas por frmulas. Devemos nos lembrar sempre
que a representao de uma coisa no a coisa. Assim, por exemplo, a foto do namorado ou da
namorada no o namorado ou a namorada: a representao dele ou dela.
Os qumicos utilizam diversas maneiras para representar as molculas. No existe uma mais correta que
a outra. O tipo de representao que usamos vai depender do problema que estamos analisando.
A frmula molecular, por exemplo, apenas informa quais so e a quantidade dos tomos presentes em
uma molcula. Ela no informa nada sobre a estrutura (como os tomos esto ligados na molcula)
molecular. Por causa disso, muito comum que duas molculas diferentes possuam a mesma frmula
molecular. Por exemplo, o lcool etlico (aquele que ns conhecemos simplesmente por lcool) e o ter
metlico so dois compostos completamente diferentes. Mas, repare que os dois possuem a mesma
frmula molecular (C2H6O). Compostos diferentes que possuem a mesma frmula molecular so
denominados ismeros.

.25.

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QumicaOrgnica

Figura 35

Como a frmula molecular no informa nada sobre a estrutura molecular, no conseguimos, a partir
dela, entender o comportamento da molcula. Mas ela muito til quando, por exemplo, estamos
realizando clculos estequiomtricos (clculo das quantidades de substncias envolvidas em uma
reao qumica).
No entanto, na maioria das vezes em que estamos lidando com a Qumica, precisamos tentar entender
como as molculas se comportam e, para isso, fundamental que se represente como os tomos esto
unidos entre si dentro da molcula, isto , precisamos representar a conectividade dos tomos. As
frmulas que mostram essa conectividade so denominadas frmulas estruturais. Compostos que
possuem frmulas estruturais diferentes so diferentes.
Existem vrias maneiras de se representar a frmula estrutural de uma molcula. As mais usadas esto
mostradas a seguir para o lcool etlico:

Figura 36

.26.

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QumicaOrgnica

As frmulas estruturais condensadas e as frmulas de traos mostram a conectividade dos tomos,

mas no mostram a geometria molecular (as molculas so entidades tridimensionais e tm uma
arrumao no espao). Observe, ao analisarmos a frmula em traos, que a cadeia carbnica
apresentada linearmente e no nos preocupamos com os ngulos das ligaes. As frmulas
condensadas e de traos nos do basicamente as mesmas informaes sobre a molcula.
A frmula estrutural plana nos fornece mais informaes sobre a geometria da cadeia carbnica. Na
realidade, tendo em vista os ngulos de 109,5 do carbono sp3, as cadeias carbnicas se arrumam como
um zigue-zague (sobe e desce) e esse tipo de frmula estrutural representa isso. Na frmula
estrutural espacial, alm da representao em zigue-zague das cadeias carbnicas, so tambm
mostradas as cunhas que representam os tomos que esto se posicionado nos outros dois vrtices do
tetraedro. Nesse tipo de representao estrutural buscamos mostrar toda a geometria molecular.
A frmula estrutural em traos (tambm chamada frmula em basto) centrada na representao
das ligaes e no dos tomos (repare que na representao do lcool etlico usando essa frmula s
desenhamos o oxignio e o hidrognio ligados a ele).
As frmulas em traos so desenhadas da seguinte maneira:
1a etapa: Desenhe a cadeia de carbono como traos e em zigue-zague. No represente o smbolo do
carbono (C) nem do hidrognio (H) quando ele estiver ligado ao carbono. Entretanto, voc no pode
esquecer nunca que o carbono tetravalente. Assim, cada vrtice da cadeia em zigue-zague representa
o tomo de carbono e se mais nada estiver escrito nela, significa que ali existem dois hidrognios,
sendo um localizado para frente do plano criado pela cadeia e outro para trs desse plano, de acordo
com a geometria do tetraedro.
2a etapa: Todos os tomos que no so carbonos devem ter os seus smbolos mostrados, bem como o
hidrognio que no est ligado ao carbono.
Vamos entender isso com a frmula em traos do lcool etlico:

.27.

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QumicaOrgnica
As extremidades da cadeia
representam
um tomo de carbono

Cada vrtice do zigue-zague

representa um tomo de carbono

Este hidrognio deve ser desenhado porque

ele no est ligado ao carbono.

O H

Este tomo de carbono

tem dois hidrogenios ligados
a ele, pois estao sendo mostradas
duas ligaes : C-C e C-O e 4-2=2

Este tomo de carbono

tem trs hidrogenios ligados
a ele, pois s estamos mostrando
uma ligao (trao) e 4-1=3

Figura 37

Por uma questo de simplificao, muito comum a gente no desenhar o trao que representa a
ligao do hidrognio com o heterotomo (chamamos de heterotomo a todo tomo da cadeia
carbnica que no carbono ou hidrognio):
OH

Observe que no desenhamos o trao

que representa a ligao O-H

As ligaes duplas devem ser representadas por dois traos e as triplas por trs traos:

H
H
H

O
O H

OH

H C C
H

H
H
H

Figura 38

Preste ateno que, no caso da ligao dupla, a cadeia foi desenhada em zigue-zague e, na ligao
tripla, fomos fiis ao ngulo de 180o (repare que desenhamos essa parte da molcula linearmente). Isso
porque muito difcil distinguir desenhando um ngulo de 109,5o de um de 120o. O Importante voc
sempre lembrar que nessa parte da cadeia os carbonos possuem um arranjo trigonal planar.

.28.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

muito comum a gente misturar a forma de representao em traos com a condensada na parte da
molcula que temos os heterotomos:

H
H
H

OH
H

COOH

ou

CO2H

Figura 39

Outra coisa que voc vai ver muito so representaes deste tipo:
NH2

,e a fica a pergunta: u, o carbono no tetradrico? Esse nitrognio no est para

frente ou para trs do plano da cadeia carbnica? A resposta : est sim. O que estamos dizendo nessa
representao :
1) No sabemos se o arranjo espacial desse nitrognio (mais tarde vamos entender que ele estar para a
frente ou para trs do plano pode gerar compostos diferentes); ou
2) Para o estudo que estamos fazendo no faz diferena saber para que lado est o tomo de
nitrognio.
As cadeias carbnicas no so sempre abertas. Elas tambm podem ser cclicas e os ciclos tambm so
representados em traos:

H C C H
C
H
H
C C H
H
H H

H C
H C

H
C
C
H

C H
C H

Figura 40

As representaes em traos possuem a vantagem de facilitar os desenhos das molculas. Em virtude

da propriedade do carbono de realizar ligaes C-C infinitamente, existem molculas enormes e se
fossemos desenhar todos os tomos, alm da perda de tempo, o resultado ia ser extremamente
confuso. Por exemplo, a molcula da palitoxina (Figura 41), uma toxina marinha extremamente

.29.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

venenosa isolada de corais da espcie Palythoa (ainda bem que at hoje no encontramos esse coral
nos nossos mares!), tem frmula molecular C129H221O54N3:

Figura 41: a) Corais marinhos da espcie Palythoa caribaeorum; frmula estrutural em traos da palitoxina.

Imagine o trabalho que daria desenhar a frmula estrutural espacial dessa molcula. Tente e veja... voc
vai desistir rapidinho!
Agora que j sabemos interpretar a representao das molculas orgnicas, podemos visualizar (e
entender o que as representaes querem dizer) as frmulas estruturais das substncias citadas no
incio desse texto (Figura 42), quando aprendemos sobre os tomos que aparecem com mais frequncia
nos compostos orgnicos (lembra, foi quando vimos os elementos da tabela peridica que mais
aparecem nos compostos orgnicos).

.30.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica
HO OH
O

HO

OH
O

HO

NH2

OH

OH
OH

Anfetamina
Sacarose (aucar comum)

(estimulante do SNC)
NH2

N
N

NH2
O
H
H

N
H

H
OH OH

SH

SH

H
OH OH

2-buteno-tiol

3-metil-2-buteno-tiol

(substncias exaladas pelo gamb)

O P

P O
O

Nicotinamida-adenina-dinucleotdeo
(NAD)
Cl
Cl

Cl

Br

Cl

Cl

Cl

Policloreto de vinila (PVC)

Br

Polmero utilizado para a

fabricao de canos

Cl
I

Halomon

NH2

Medicamento utilizado
em quimioterapia (tratamento de cancer)

HO
I

CO2H

Tiroxina
Hormnio produzido pela
tiride

Figura 42: Exemplos de representaes de algumas molculas orgnicas importantes.

Toda cincia, talvez para que as pessoas que trabalham com ela possam se identificar como um grupo,
possui uma linguagem prpria. Com a Qumica no diferente. Daqui a pouco ns vamos aprender a
nomear os compostos orgnicos. Mas, antes disso, devemos saber como se classificam as cadeias
orgnicas:
- Em funo da presena ou no de ciclo (tambm chamamos de anel), a cadeia classificada em cclica
ou acclica (ou aberta):

.31.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

Figura 43

- Em funo da presena de ligaes entre os tomos de carbono, as cadeias so classificadas em

saturadas ou insaturadas. As cadeias insaturadas so as que possuem ligao entre tomos de
carbono.

Figura 44

.32.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

Esta definio causa certa polmica entre os qumicos. A molcula de cadeia aberta constituda apenas
por tomos de carbono e hidrognio tem sempre a frmula molecular CnH2n+2, isto , o nmero de
hidrognios sempre o dobro do de carbonos:

Figura 45

As molculas desse tipo so ditas saturadas. A partir da, insaturadas seriam aquelas que no obedecem
a essa regra. Observe nas molculas:

Figura 46

A presena de uma ligao diminui em 2 (C4H10 x

C4H8) o nmero de hidrognios e diz-se que a
molcula tem uma insaturao. A presena de duas

ligaes (duas ligaes duplas ou uma tripla)

diminui em 4 o nmero de hidrognios e a molcula
tem duas insaturaes. Mas, observe uma cadeia
cclica:

.33.

Figura 47

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

Tambm diminui em dois o nmero de hidrognios, ou seja, a molcula tem uma insaturao e essa
cadeia cclica seria dita insaturada, embora no tenha nenhuma ligao .
Afinal, insaturao quando tem ligao entre tomos de carbono ou diminuio do nmero de
hidrognios em relao molcula saturada? Para evitar essa confuso, tem sido uma tendncia
designar cadeia insaturada apenas aquelas que possuem ligaes entre carbonos e, para o enfoque
de diminuio de hidrognios, dizemos cadeias com deficincia de hidrognio, caso em que se
incluem as cadeias cclicas.
- Quanto presena ou no de heterotomos (lembrem-se: heterotomos so tomos diferentes de
carbono e hidrognio) na cadeia, estas so chamadas de cadeias homogneas ou heterogneas:

Figura 48

Normalmente, os ciclos contendo heterotomos chamamos de heterociclos. Os outros seriam os

homociclos, que em geral a gente se refere apenas como ciclos (no usamos o prefixo homo).

.34.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

- As cadeias carbnicas podem ainda ser classificadas em ramificadas ou no ramificadas. Analise a

molcula abaixo:
4
1

Figura 49

Observe que o segundo carbono possui ligado a ele alm, claro, do resto da cadeia uma cadeia
menor, constituda de dois tomos de carbono. Essa cadeia menor ns chamamos de ramificao (em
analogia aos ramos de uma rvore que saem do tronco principal), e as cadeias que as contm so
designadas ramificadas. A cadeia maior chamada de cadeia principal.
No obrigatrio que se desenhe a cadeia principal na horizontal. Essa apenas a forma mais comum.
O importante voc saber que a cadeia principal sempre a que contm maior nmero de tomos
de carbono. Abaixo, por exemplo, esto mostradas trs representaes da mesma molcula cuja cadeia
principal (destacada em vermelho) tem 6 tomos de carbono:

Figura 50

importante que se tenha claro que s chamamos de ramificao cadeias carbnicas. Heterotomos
ligados cadeia carbnica no so considerados ramificaes:

OH

N
Cadeia aciclica saturada
no ramificada

Cadeia ciclica insaturada

ramificada ( o ciclo a
cadeia principal)

Figura 51

.35.

Cadeia ciclica insaturada

no ramificada

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

Em funo do nmero de ramificaes, o carbono sp3 classificado em metlico, primrio, secundrio,

tercirio ou quaternrio. Carbono metlico no est ligado a nenhum carbono. Carbono primrio est
ligado a um carbono, o secundrio a dois, e assim sucessivamente:

O
S T

M = METLICO

P = PRIMRIO

S
S

S= SECUNDRIO
T = TERCIRIO
Q = QUATERNRIO

Figura 52

Foras Intermoleculares
At agora ns conversamos sobre as ligaes que constituem as molculas orgnicas. Mas, vamos
lembrar que nunca a gente se depara com uma nica molcula. Quando eu pego um vidro de uma
substncia qualquer, orgnica ou inorgnica, l dentro, mesmo que o vidro seja bem pequenino, tenho
milhares de molculas. Por exemplo, um mol de gua pesa 18g. Como a densidade da gua igual a 1,
ento 18g correspondem a 18 mL, ou seja, em 18 mL de gua eu tenho 6,02 x 1023 (o no de Avogrado)
molculas de gua! E a vem a pergunta: ser que essas molculas interagem entre si ou uma no est
nem a para a outra?
As molculas interagem entre si atravs do que chamamos de foras ou ligaes intermoleculares.
Para que a gente possa entender o que so essas foras, precisamos estudar o que vem a ser
polaridade de uma molcula.
Ns j vimos que uma ligao covalente polar aquela em que o compartilhamento de eltrons no
igual para os dois tomos porque o mais eletronegativo puxa os eltrons para mais perto dele. Com
isso, criado um dipolo interno (uma parte fica com carter positivo e outra com carter negativo) na
ligao e, consequentemente, na molcula:

.36.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

C-O

+
O

O-H
LIGAES POLARES

LCOOL ETLICO : MOLCULA POLAR

Figura 53

Observe que ns no consideramos a ligao C-H como um dipolo interno. A diferena de

eletronegatividade dos dois to pequena que praticamente no se cria esse dipolo. Na linguagem
qumica, a gente diz que a ligao C-H apolar.
Entretanto, nem toda molcula que tem ligao polar uma molcula polar. Nesse caso, ns temos que
avaliar dois aspectos: o arranjo espacial e o tamanho da molcula.
Arranjo espacial: vamos ver o que acontece com a molcula de CO2:

O C O

Figura54

O sentido de um dos dipolos oposto ao do outro. Assim, os dipolos se anulam e a molcula, apesar de
ter ligaes polares, apolar. Lembre-se que no CO2 o carbono faz duas ligaes (uma com cada
oxignio) e, ento, hibridizado sp, logo, linear.
Na molcula CCl4 (tetracloreto de carbono) acontece uma coisa parecida. O arranjo da molcula
tetradrico e, lembrando-se da forma com que somamos vetores, os dois vetores resultantes esto em
sentido oposto, e assim se anulam. Ento, embora ela tenha quatro ligaes polares, uma molcula
apolar:

Cl
Cl
Cl

Cl

Os vetores resultantes das duas somas

vetoriais se anulam

Figura 55

Outro fator que devemos analisar o tamanho da molcula. s vezes, uma molcula tem ligaes
polares, mas a cadeia carbnica to grande que a molcula acaba se comportando como uma

.37.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

molcula apolar. As gorduras (triglicerdeos), por exemplo, tm propriedades apolares, apesar de

possurem vrias ligaes C-O e C=O (polares):

O
O

O
O
O

Triglicerdeo

Figura 56

Bem, agora que a gente j sabe reconhecer se uma molcula polar ou apolar, podemos entender as
foras intermoleculares. Essas foras ocorrem devido interao entre as cargas reais ou parciais
(aquelas advindas da polaridade) de uma molcula interagindo com as cargas reais ou parciais de outra
molcula. Essa interao ocorre pela atrao de uma carga positiva com uma negativa e ela maior
quanto maior for a magnitude da carga e menor for a distncia entre elas. Essas foras intermoleculares
so de cinco tipos: interao on-on, interao on-dipolo, interao dipolo-dipolo, interao
dipolo-dipolo induzido, interao dipolo-induzido-dipolo-induzido.
A interao on-on aquela que ns conhecemos como ligao inica. Ela ocorre, por exemplo, entre
os ons cloreto e sdio no NaCl (sal de cozinha) e no lauril ter sulfato de sdio, um agente de limpeza
muito usado em xampus. So interaes muito fortes:

Na

Cl

Na

interao o-on

Cl-

Na+

Lauril eter sulfato de sodio

Na+

Cl-

Na+

O- Na+

Cl-

O
S

Figura 57

.38.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

As interaes on-dipolo induzido so as que ocorrem entre uma espcie com carga real (ction ou
nion) e a carga parcial de outra molcula, como mostrado na interao do ction de sdio com a carga
parcial negativa do tomo de oxignio da gua. Essas interaes so moderadamente fortes.

+
H
O
H
+

Na+

Figura 58

As interaes dipolo-dipolo, como o prprio nome diz, so as que ocorrem entre o polo criado pela
carga parcial positiva de uma molcula com a carga parcial negativa de outra. uma interao fraca. a
que ocorre entre duas molculas polares, mas sem carga. Veja na acetona:

O
+

Figura 59

Um tipo especial de atrao dipo-dipolo chamada de Ligao Hidrognio. Nessa interao, o

hidrognio ligado a um tomo muito eletronegativo: F, O ou N o polo positivo que atrado pelo
polo negativo F, O ou N, de outra molcula (para ajudar a memorizar, lembrem-se de uma buzina: fonfon!):

O
H

H
Figura 60

.39.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

Por exemplo, a dupla hlice do DNA estabilizada pelas ligaes hidrognio entre as bases
nitrogenadas presas s duas cadeias:

Figura 61: a) Ligao hidrognio entre as bases nitrogenadas (guanina e citosina) do DNA.

Como o hidrognio um tomo pequeno, as cargas parciais conseguem se aproximar muito,

resultando em uma atrao mais forte que a dipolo-dipolo clssica.
A interao dipolo-dipolo induzido ocorre quando uma molcula polar se aproxima de uma outra,
apolar. Ao se aproximar, o dipolo da molcula polar faz com que ocorra uma distoro da nuvem
eletrnica da molcula apolar, induzindo um dipolo instantneo:

H
+

O
H

Figura 62

uma interao mais fraca que a dipolo-dipolo.

A interao dipolo-induzido-dipolo-induzido (tambm chamada Fora de London) ocorre entre
molculas apolares e a mais fraca delas. Como os eltrons esto em movimento constante, em um
determinado momento, uma molcula apolar por exemplo, o etano (CH3CH3) pode ter uma
distribuio no igualitria dos eltrons na ligao, ou seja, pode ser criado um dipolo momentneo.
Esse dipolo pode, ento, criar outro dipolo em uma molcula vizinha e esses dipolos se atraem:

.40.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

+
+

H
C
CH
H C CH3 + 3
3
+

3
+
+

Figura 63

Essas duas ltimas interaes, que envolvem a formao de dipolo induzido, so chamadas juntas de
Foras de van der Waals. Essas foras so mais fracas, mas em molculas grandes, isto , com grande
superfcie de contato entre elas, as Foras de van der Waals tem efeitos importantes. Por exemplo, so
Foras de van der Waals que seguram a lagartixa na parede (Figura 64): os dedos das lagartixas
terminam em milhes de filamentos pequenos, cada um com comprimento de cerca de 100
milionsimos do metro. Essas pequenas estruturas, por sua vez, esto subdivididas em mil partes ainda
menores, invisveis a olho nu. Quando os rpteis pressionam suas patas contra uma superfcie, os
filamentos se espalham e cobrem uma rea relativamente grande. Como os filamentos aumentam a
superfcie de contato, um nmero maior de Foras de van der Waals atua entre a pata do animal e a
parede, garantindo uma adeso segura.

Figura 64: Filamentos existentes na pata da lagartixa

.41.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

Propriedades Fsicas: Ponto De Fuso, Ponto De Ebulio E Solubilidade.

Ponto de fuso

Ponto de fuso (P.F.) a passagem de uma substncia do estado slido para o lquido. Quando esto
no estado slido, as substncias esto arrumadas ordenadamente em um cristal, ou seja, esto bem
pertinho umas das outras. Em outras palavras, as atraes entre elas esto maximizadas. Para que
elas fundam (passem para o estado lquido), as atraes intermoleculares devem ser enfraquecidas (o
que ocorre com o aquecimento), para que elas se mexam mais livremente, embora continuem sendo
atradas entre si. Assim, quanto mais fortes forem as interaes intermoleculares, mais difcil vai ser
separar as substncias umas das outras, e ento temos que aquecer mais, ou seja, maior vai ser o ponto
de fuso. Por causa disso, os sais (compostos com ligaes inicas) tipicamente fundem em
temperaturas muito maiores que compostos polares (com interaes dipolo-dipolo), que, por sua vez,
fundem em temperaturas maiores que compostos apolares (com interaes do tipo van der Waals). Isso
pode ser visto na tabela abaixo:

NaCl

P.F.=801oCLigaoesinicas

H2O

P.F.=0oCLigaohidrognio
P.F.=99oCDipoloDipolo

O
H

P.F.=130oCForasdevanDerWaals.

Tabela 3

Ponto de Ebulio

J o Ponto de Ebulio (P.E.) a temperatura em que um composto passa do estado lquido (no qual as
molculas esto mais afastadas) para o gasoso (no qual as molculas esto mais afastadas ainda. No
estado gasoso praticamente no existem interaes intermoleculares), isto , a temperatura em
que o composto ferve. Novamente, o que vai definir o grau de aproximao entre as molculas so as
interaes intermoleculares. Quanto mais fortes forem essas interaes, mais alto vai ser o ponto de
ebulio. Observe os dois compostos mostrados na figura abaixo:

.42.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica
O
OH
o

P.E. = 117oC

P.E. = 39 C
Figura 65

Repare que os dois tm o mesmo no de tomos de carbono, oxignio e hidrognio (lembrem-se: tm a

mesma frmula molecular C4H10O e, ento, so ismeros), mas o primeiro tem um ponto de ebulio
muito menor que o segundo. Por qu? Porque no primeiro caso, as interaes intermoleculares so
principalmente do tipo dipolo-dipolo, mais fracas que no segundo exemplo, no qual as molculas
interagem entre si principalmente por ligaes hidrognio. Ora, se as molculas esto unidas por uma
ligao mais forte, eu vou ter que dar mais calor para romper essas interaes. Em outras palavras, o seu
ponto de ebulio maior.

Solubilidade
Solubilidade outra propriedade fsica que depende das interaes intermoleculares. Mas, a coisa aqui
um pouco diferente do que a gente viu para os pontos de fuso e ebulio, pois agora vamos misturar
molculas de tipos diferentes, as molculas do soluto e do solvente. Por exemplo, quando a gente
prepara gua com acar o que fazemos misturar as molculas do acar (o soluto) com a gua (o
solvente). A esse processo ns damos o nome de dissoluo.
O que ocorre no processo de dissoluo que as interaes intermoleculares existentes entre as
molculas do soluto-soluto so substitudas por interaes entre as molculas do soluto - solvente.
Vamos ento imaginar as situaes que podem ocorrer:
1.

Se o meu soluto polar, ele deve fazer entre si interaes, por exemplo, dipolodipolo. Ser que um solvente apolar, que faa tipicamente ligaes tipo van der
Waals vai conseguir separar as interaes dipolo-dipolo, mais fortes? No.

2.

Mas, se o meu soluto polar for misturado com um solvente polar que faa os
mesmos tipos de interaes intermoleculares, a provavelmente as interaes
dipolo-dipolo das molculas do soluto podem ser separadas e eu teria a dissoluo.

3.

Se o meu soluto apolar e eu coloco um solvente polar, ser que a eu consigo

dissolver um no outro? No, pois agora o meu soluto que no vai conseguir vencer
as interaes intermoleculares da molcula do solvente (no esquea que as
molculas do solvente tambm interagem entre si!).

.43.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

4.

J no caso em que tanto o soluto quanto o solvente so apolares ocorre a

dissoluo, pois as interaes devem ser do mesmo tipo.

A partir dessas observaes, pode-se, com cuidado, aplicar uma regra que diz: semelhante dissolve
semelhante ou, em outras palavras, polar dissolve polar e apolar dissolve apolar. Mas, por que a
gente deve ter cuidado ao aplicar essa regra?
Olhe, por exemplo, a molcula abaixo, chamada cido linoleico:

OH
O
cido Linoleico

Figura 66

O leo de soja constitudo principalmente de cido linoleico e mais outras molculas bem parecidas,
com uma cadeia carbnica grande e um grupo polar no final da cadeia. A, a gente poderia pensar: bom,
como tem aquele grupo polar e que faz ligao hidrognio (repare que tem um hidrognio ligado ao
tomo de oxignio), ento vai se dissolver em gua que tambm polar e tambm faz ligao
hidrognio. Mas a gente sabe muito bem que se eu misturar gua com leo eles no vo se dissolver!
Ora, o que acontece que a cadeia carbnica muito grande e praticamente sem nenhuma polaridade.
S um pedacinho da molcula tem polaridade, o que no suficiente para separar as molculas de
gua umas das outras. Temos que nos lembrar sempre (como a gente j falou quando estudamos
polaridade das molculas) que o tamanho das molculas tem de ser analisado sempre que formos
avaliar a questo de polaridade e apolaridade.
Bom, at agora ns j estudamos as ligaes qumicas, o tomo de carbono, as ligaes
intermoleculares e, no decorrer disso, vimos vrios exemplos de molculas orgnicas. J citamos vrias
vezes, tambm, que existe uma infinidade de molculas orgnicas. A, a gente pode se perguntar: como
que eu vou fazer para estudar e entender as propriedades qumicas de todos estes compostos? No
d!!!
Felizmente, no necessrio aprender as propriedades qumicas de cada composto orgnico
isoladamente. Os qumicos orgnicos j perceberam que uma determinada arrumao de tomos leva a
propriedades qumicas muito parecidas, independente de como a cadeia carbnica se arruma. Por
exemplo, os dois compostos mostrados na figura abaixo so diferentes, mas tem propriedades muito
parecidas.

.44.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

OH

OH

Figura 67

Por exemplo, a polaridade da ligao O-H e sua capacidade de realizar ligao hidrognio faz com que
eles tenham pontos de ebulio parecidos e maiores do que, por exemplo, de compostos similares, mas
que s tenham carbono e hidrognio na sua estrutura.
medida que formos estudando mais Qumica Orgnica, vamos perceber que as interaes entre
cargas positivas e negativas so um dos fatores mais importantes para que ocorram as reaes
qumicas. Assim, normalmente as reaes ocorrem nos locais polares das molculas. No exemplo que
estamos discutindo, as reaes ocorrem nas ligaes O-H e C-O. As ligaes C-C e C-H no so muito
reativas. Na realidade, em termos de reaes qumicas, no faz muita diferena o nmero ou a forma
com que esto arrumadas as ligaes C-C e C-H.
De fato, os compostos mostrados na figura abaixo tem comportamento qumico muito semelhante.

OH
OH
OH
OH

Figura 68

Com isso, em termos de propriedades qumicas, as molculas devem ser vistas como compostas por
duas partes:
Com isso, em termos de propriedades qumicas, as molculas devem ser vistas como compostas por
duas partes:
1) A cadeia carbnica, que como j vimos, tem grande influncia nas propriedades fsicas (P.E.,P.F.,
solubilidade), mas no interfere muito nas propriedades qumicas (como vo reagir, isto , na
reatividade);

.45.

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QumicaOrgnica

2) O grupo funcional, que a parte da molcula responsvel pela sua reatividade qumica. Nos
exemplos que a gente est discutindo todos os compostos tm o grupo funcional O-H, mas diferentes
cadeias carbnicas (que a gente vai representar por R). Assim, todos os compostos do nosso exemplo
so alcois (compostos orgnicos cujo grupo funcional o OH) e so representados como ROH. Todos
os alcois tm reatividade qumica semelhante.
Esse conceito muito importante e geralmente organizamos o estudo da Qumica Orgnica por grupo
funcional. Assim, a partir de agora vamos estudar com mais detalhes os principais grupos funcionais. A
tabela abaixo mostra os grupos funcionais que vo ser apresentados a partir de agora:

FRMULA GENRICA

EXEMPLO

RH

ALCANOS (na realidade, alcanos

no possuem grupo funcional).

RCH=CHR (estes R podem ser

hidrognio)

ALCENOS (o grupo funcional a

ligao dupla C=C).

ALCINOS (o grupo funcional a

ligao tripla CC).

R (estes R podem ser

hidrognio)

ARENOS (um ciclo de seis tomos

de carbono com trs ligaes
duplas tem reatividade qumica
diferente dos alcenos e assim so
outro grupo funcional,
representados por Ar. Arenos,
tambm chamados de anis
aromticos, podem ter grupos
alquil ou outros grupos funcionais
ligados ao anel aromtico).

ArH

RX (X a letra que usamos em

Qumica Orgnica para
representar os halognios)

Cl

ROH

OH

ArOH

NOME

HALETOS DE ALQUILA
(O grupo funcional a ligao CHalognio).

OH

.46.

ALCOIS (o grupo funcional o OH).

FENIS (quando o O-H est ligado
a um anel aromtico, a reatividade
muda muito em comparao com
os alcois e ento outro grupo

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

funcional).
TERES (o grupo funcional C-OC).

ROR

RNH2

NH2

O
R

OH

OH

Cl

O
O

Cl
O
R

OR
O

RCN

NH2

Tabela 4

CLORETOS DE CIDO (o grupo

funcional o COCl).

STERES (o grupo funcional

COOR).

O
NH2

CIDOS CARBOXLICOS (o grupo

funcional o COOH).

ANIDRIDOS DE CIDOS (o grupo

funcional COOCO).

CETONAS (o grupo funcional o

C=O, com dois grupos alquil ou
anel aromtico - ligados ao
carbono).

ALDEDOS (o grupo funcional o

C=O, com pelo menos um
hidrognio ligado ao carbono).

O
R

AMINAS (o grupo funcional o

NH2. Estes dois hidrognios
podem ser substitudos por outros
grupos alquil).

.47.

AMIDAS (o grupo funcional o

CONH2. Os hidrognios ligados ao
nitrognio podem ser substitudos
por alquil ou anel aromtico).
NITRILAS (o grupo funcional o
CN).

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QumicaOrgnica

Funes Orgnicas
1. Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos, como o prprio nome j diz, so compostos que possuem apenas carbono e
hidrognio em sua estrutura. O esquema abaixo mostra a classificao dos hidrocarbonetos:

ALCANOS (ou parafinas)

CnH2n+2
ALCENOS (ou alquenos ou olefinas)
CnH2n
ALIFTICOS
R-H

ALCINOS (ou alquinos)

CnH2n-2
ALICCLICOS

HIDROCARBONETOS

CICLOALCANOS
CICLOALCENOS
CICLOALCINOS

AROMTICOS
Ar-H

Figura 69

A gente conhece por aromticos um grupo especial de hidrocarbonetos, que tem propriedades muito
diferentes devido s suas caractersticas estruturais. Daqui a pouco ns veremos um pouco mais quais
so essas caractersticas. Por enquanto, aqui esto duas regras que devemos aplicar para saber se um
composto aromtico:
- Os compostos aromticos sempre so cclicos e tm ligaes duplas alternadas com ligaes simples
em toda a volta do anel E:
- Todo composto aromtico tem um nmero tal de eltrons (cada ligao dupla tem dois eltrons ),
que se a gente aplicar a frmula 4n+2 = no de eltrons , a resoluo dessa equao deve dar, para os
compostos aromticos, um valor de n inteiro (essa regra a gente conhece por Regra de Huckel).

.48.

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QumicaOrgnica

Analise, por exemplo, a Figura 70. Os dois primeiros compostos so aromticos, enquanto o terceiro,
apesar de ser cclico e possuir ligaes duplas alternadas, no aromtico, pois n na regra 4n+2 = no de
eltrons no um no inteiro. J o quarto exemplo no aromtico, porque as ligaes duplas no
esto em toda a volta do anel.

3 ligaes duplas = 6 eltrons

5 igaes duplas = 10 eltrons

4n + 2 = 6
4n = 4
n = 1 (no. inteiro)

4n + 2 = 10
4n = 8
n = 2 (no. inteiro)

AROMTICO

AROMTICO

4igaes duplas = 8eltrons

3 ligaes duplas = 6 eltrons

4n + 2 = 8
4n = 6
n = 6/4 (no. no inteiro)

4n + 2 = 6
4n = 4
n = 1 (no. inteiro)
ALIFTICO

ALIFTICO

Figura 70: Exemplos de aplicao da regra de Hckel.

Alcanos
Os alcanos so os hidrocarbonetos saturados de frmula geral CnH2n+2.
Os alcanos ocorrem na natureza em depsitos de gs natural e no petrleo. O gs natural constitudo
principalmente de metano (CH4) e o petrleo uma mistura complexa de vrios hidrocarbonetos. Como
esses hidrocarbonetos presentes no petrleo tm aplicaes muito diferentes, a gente precisa separar
o petrleo em misturas mais simples (dizemos que separamos o petrleo em vrias fraes, cada uma
delas com utilizaes diferentes). Essa separao feita por destilao e, no caso do petrleo, essa
destilao recebe o nome especfico de refinao (refinaria de petrleo o local onde se faz essa
destilao). Todas as fraes obtidas no refinamento do petrleo contm alcanos.

.49.

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QumicaOrgnica

Os alcanos so compostos apolares e esto entre os menos reativos diante dos reagentes mais comuns
de um laboratrio de Qumica (lembrem-se que ns j comentamos que a reatividade normalmente
est associada existncia de ligaes polares nas molculas). O prprio nome parafina, outra
designao usada para os alcanos, vem de uma expresso latina que significa pouca afinidade.
Mas a gente tem que tomar cuidado quando dizemos pouco reativos. Estamos nos referindo
basicamente a reaes qumicas nas quais misturamos duas ou mais substncias com o intuito de obter
outras substncias diferentes. Para isso, realmente, os alcanos no so muito utilizados.
Por outro lado, os alcanos sofrem reaes de combusto queima na presena de oxignio
(Esquema 1), e essa uma das reaes mais praticadas por todos ns. Realizamos reaes de
combusto quando acendemos um fogo a gs, ligamos um motor a gasolina, acendemos um isqueiro
Mas, reparem: o produto que a gente quer nessas reaes o calor (ou melhor dizendo, a energia) e
no o dixido de carbono (CO2) e gua.

CnH2n+2 + O2

CO2 + H2O + CALOR

Esquema 1: Reao de combusto

Outra reao que a indstria petroqumica (indstria que utiliza as fraes do petrleo como matriaprima) realiza muito com os alcanos a chamada pirlise (quebra pela ao do calor) ou
craqueamento. Como a gente j viu, o petrleo d origem a muitos produtos diferentes, mas a
quantidade em que esses produtos se encontram no petrleo em geral no atendem s necessidades
do mundo atual. Assim, as indstrias pegam as fraes do refino que tm hidrocarbonetos mais
pesados (fraes que destilam com P.E. maior que o da gasolina) e quebram esses hidrocarbonetos em
molculas menores (mais leves), isto , fazem o craqueamento para obter mais gasolina e outros
hidrocarbonetos menores e assim atender demanda do sistema de consumo atual.
Bem, agora, antes da gente comear a ver as outras funes orgnicas, precisamos aprender a dar
nomes aos compostos orgnicos. Por qu?
Vamos imaginar como ns nos comunicaramos se as coisas no tivessem nomes. Seria impossvel
transmitir nossas ideias ou dvidas ou esclarecimentos! E lgico, os nomes tm que ser palavras. Mas a
gente podia pensar: j que as frmulas estruturais constituem uma perfeita identificao para cada
substncia, por que os qumicos no dispensam os nomes formados por palavras e utilizam as frmulas

.50.

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QumicaOrgnica

estruturais na comunicao em suas vrias formas? Mas isso impossvel! Teramos, no mnimo, que
decorar todas as estruturas. Alm disso, tente, por exemplo, descrever a palitoxina (Figura 41), aquela
substncia enorme isolada de corais e que fomos apresentados quando aprendamos a desenhar
frmulas estruturais em basto, sem usar o seu nome. Conseguiu? Claro que no.
Por conta disso, os qumicos perceberam que deveria ser desenvolvido um sistema organizado, um
conjunto de regras, para dar nomes s substncias. A IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry) assumiu a responsabilidade de recomendar um sistema para nomear as substncias. Na
realidade, a gente no diz que um composto possui nome: o termo correto nomenclatura. Dar nome
a um composto orgnico consiste em nomenclaturar ou nomenclar esse composto.
Obs.: A Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada (IUPAC) tem por objetivo intermediar
mundialmente aspectos das cincias qumicas e contribuir para a aplicao da Qumica ao servio da
humanidade. Por ser uma organizao internacional, no governamental, a IUPAC atua como referncia
em questes globais que envolvem as cincias qumicas.

Em princpio, a nomenclatura utilizada para os compostos orgnicos tem como parmetros trs
aspectos de relevncia:
1) Todo composto orgnico possui tomos de carbono.
2) Suas cadeias podem ou no apresentar ligaes entre tomos de carbono e podem ser cclicas ou
no.
3) Os compostos orgnicos so classificados segundo o grupo funcional presente na molcula.
A partir dessas caractersticas pode-se estabelecer a base para a nomenclatura de qualquer substncia
orgnica. Observe o esquema a seguir:
Composio da nomenclatura orgnica:

PREFIXO+INTERMEDIRIO+SUFIXO

O prefixo encontra-se associado ao nmero de tomos de carbono existentes na cadeia principal do

composto.
O intermedirio indica se a substncia possui somente ligaes simples entre os tomos de carbono ou
se h tambm a presena de duplas ou triplas ligaes entre esses.

.51.

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QumicaOrgnica

O sufixo indica a que funo pertence a substncia.

Os prefixos que indicam o no de carbonos esto mostrados na tabela a seguir:

Nmerodetomosdecarbono Prefixo
1

met

et

prop

but

pent

hex

hept

oct

non

10

dec

11

undec

12

dodec

Tabela 5: Prefixos utilizados para a designao do no de tomos de uma cadeia carbnica.

O prefixo correspondente aos compostos at quatro carbonos (Met, Et, Prop e But) infelizmente tem
de ser decorados, pois so nomes mantidos por tradio, sem nenhum aspecto lgico. Os outros
prefixos so de origem grega ou latina, tem correlao com o nmero e so os mesmos usados para as
figuras geomtricas.
Quando se tratar de um composto cclico, antes desses prefixos que indicam o no de tomos de carbono
colocamos a palavra ciclo.
O intermedirio nos diz se o composto possui ligao dupla ou tripla, conforme mostrado na tabela
abaixo:

.52.

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QumicaOrgnica

Ligaesentreostomosdecarbono Intermedirio

an

en

in

Tabela 6: Designaes usadas para a indicao do no de insaturaes em uma cadeia carbnica.

Cada funo orgnica nomenclaturada por um sufixo especfico. medida que formos conhecendo
essas funes seremos apresentados ao sufixo usado para design-las.
Para os alcanos, usa-se o sufixo ano, conforme exemplificado na figura a seguir:

M et signif ica que tem um carbono

CH4

Metano
Ano signif ica que s tem ligao

e um alcano.

Etano

Ciclo-propano

Propano
Butano

Ciclo-butano

Figura 71

Quando ns aprendemos sobre cadeias carbnicas vimos que elas podem ser ramificadas. Vamos ver
agora como fazemos para dar a nomenclatura dos compostos que possuem ramificao.
As ramificaes so designadas genericamente de grupo alquil, alquenil, alquinil ou aril, em funo do
tipo de hidrocarboneto que lhes deram origem. Grupos alquil so partes da estrutura molecular que
correspondem a um alcano menos um hidrognio. Assim, ao metano (CH4) corresponde o grupo metila

.53.

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QumicaOrgnica

(CH3), ao etano (C2H6) corresponde o grupo etil (C2H5) e assim sucessivamente. A tabela abaixo mostra
alguns exemplos de nomenclatura dos grupos alquil, onde o trao mostra o tomo que se liga cadeia
carbnica principal:

ALCANO

NOMENCLATURA

CH4

GRUPOALQUIL

NOMENCLATURA

Metano

CH3

METIL

Etano

CH3CH2

ETIL

Propano

CH3CH2CH2

nPROPIL
isoPROPIL

(ousecPROPIL)

Butano

CH3CH2CH2CH2

nBUTIL

secBUTIL

IsoButano

isoBUTIL

CH3

tercBUTIL

CH3CCH3

Tabela 7: Nomenclatura utilizada para a designao de grupos alquil.

Observem que no caso do propano, e para todos

os alcanos com mais de trs carbonos, o

alcano pode perder hidrognio de carbonos distintos, gerando grupos alquil diferentes
que, lgico, pois so coisas diferentes, devem ser nomenclaturados de forma diversa. A
recomendao IUPAC para esses casos mais complexa e acabamos usando nomes triviais,
como, por exemplo, iso-propil. Denominamos nomenclatura trivial ou vulgar aquela
consagrada pelo uso, mas que, na maioria das vezes, no consagrada pela IUPAC.

Assim, quando a gente coloca a letra n na frente da nomenclatura do radical alquila, estamos
dizendo que a ligao cadeia carbnica se faz no carbono primrio. Se for ao carbono
secundrio usa-se sec e no tercirio usa-se terc.

O termo iso significa grupamento igual. Observe que no isopropil o carbono que se liga
cadeia carbnica possui duas metilas (dois grupamentos iguais) ligadas a ele.

.54.

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QumicaOrgnica

Para nomenclaturar um alcano ramificado, o primeiro passo definir quem a cadeia principal. J
vimos que a maior cadeia contnua (linear) que for possvel encontrar na estrutura. bom sempre
lembrar que linear uma forma de dizer. A cadeia dos alcanos so arrumadas em zigue-zague com os
ngulos entre as ligaes de cerca de 109,5o.
Depois de localizarmos a cadeia principal, precisamos dizer em quais carbonos esto os substituintes.
Para isso, a cadeia carbnica numerada comeando pela extremidade que resultar em menores
nmeros para as posies em que h substituies. A figura abaixo (Figura 72) mostra como aplicamos
essa regra:

CORRETO

ERRADO

3 2 1

2
1

4
SUBSTITUINTE EM C-2
7

9
10

2
3

10
9

SUBSTITUINTES EM
C-5E C-7
8

4
5

SUBSTITUINTES EM
C-4 E C-6

4 5

SUBSTITUINTE EM C-3

7
8

DOIS SUBSTITUINTES EM
C-3 E UM EM C-6

5 4

1
3

DOIS SUBSTITUINTES EM
C-6 E UM EM C-3

Figura 72: Mtodo para a determinao da cadeia principal de um alcano.

Depois de localizados os substituintes, a nomenclatura feita da seguinte forma: grupo alquil,

precedido da numerao do carbono em que ele se encontra, seguido do nome do alcano. Assim, a
nomenclatura do primeiro exemplo mostrado seria:

.55.

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QumicaOrgnica

3 2 1
4

Usasehfenparasepararonmero
eonometodoescritocomouma
nicapalavra.

2-metilbutano

Figura 73

Algumas pessoas usam os nmeros para indicar a posio do substituinte apenas quando ele
realmente necessrio. Observem o exemplo acima: s h uma possibilidade de colocao do grupo
metil e, assim, no est errado dizer apenas metilbutano.

J no exemplo:

3 2 1

A numerao imprescindvel, pois se dissermos apenas

metil-pentano no teremos como saber se o composto o 2

2-metilpentano

ou o 3-metil-pentano:

5
Figura 74

4 3

3-metilpentano

Figura 75

Quando existem dois ou mais substituintes diferentes, esses devem ser colocados em ordem alfabtica
e no de numerao. Assim, no segundo exemplo, teramos:

9
10

E no 4-metil-6-etildecano (afinal, o e vem antes do m).

6
1

5
4

6-etil-4-metildecano

Figura 76

.56.

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QumicaOrgnica

Se os substituintes forem iguais, usamos os prefixos multiplicativos: di, tri, tetra... mas esses no so
considerados na colocao em ordem alfabtica. Veja isso na nomenclatura das molculas mostradas
abaixo:

4
6

3,3,6-trimetiloctano

Figura 77

8
9

7
6 5 4
3

6-etil-4,4-dimetilnonano

Figura 78

A segunda classe de grupos funcionais que vamos estudar a dos alcenos. No entanto, essas
substncias possuem algumas caractersticas estruturais que s vamos compreender aps estudarmos
outro fenmeno muito importante, que o de isomeria.

Isomeria
Ismeros so compostos diferentes que possuem a mesma frmula molecular. Como exemplo, com a
frmula molecular C2H6O podemos desenhar duas molculas:

OH

Figura 79

Evidentemente, j estamos cansados de saber que so compostos distintos. O primeiro o lcool

etlico, o lcool encontrado na cerveja, que um lquido. O segundo, o ter metlico, um gs que tem
sido testado como gs refrigerante em substituio aos freons (freons so compostos orgnicos
halogenados que eram utilizados como gases refrigerantes em sprays, geladeiras e cujo uso
indiscriminado levou formao do buraco de oznio). Esses dois compostos so ismeros.
Os ismeros podem ser de dois tipos: ismeros de constituio e estereoismeros.

.57.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

Ismeros de constituio so ismeros cuja sequncia de tomos ligados (quem se liga com quem)
so diferentes. Alguns livros mais antigos costumam chamar esse tipo de isomeria de isomeria plana.
Esse termo deve ser evitado, pois como j estamos carecas de saber, os alcanos, por exemplo, no tem
nada de planaridade! A Figura 80 mostra exemplos de ismeros de constituio.

Observe que o primeiro composto no

possui ramificao, enquanto o segundo tem uma
metila no C-2.

C5H12

Note que o primeiro composto um alceno

e o segundo um ciclo-alcano
C6H12

O
O
C4H10O

Veja que no primeiro composto o oxignio

est ligado a dois grupos etil e no segundo est ligado
a um metil e um propil.

Figura 80: Exemplos de ismeros de constituio

Antigamente, a isomeria constitucional era classificada em vrios subtipos. No entanto, como isso
motivo de vrias confuses devido a interpretaes diferentes, a tendncia tem sido a de abandonar
essa subdiviso. No entanto, como tem gente que ainda usa, devemos entender o que , caso aparea
em algum texto. Vamos ver como se faz essa classificao:

Isomeria de funo
Ocorre entre compostos de mesma frmula molecular que pertenam a funes qumicas distintas,
como exemplificadas abaixo:

H
O

ALDEDO

Figura 81

.58.

O
CETONA

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

Isomeria de cadeia ou de ncleo

Ocorre entre compostos de mesma frmula molecular e mesma funo qumica que possuam cadeias
carbnicas distintas:

CADEIA RAMIFICADA

CADEIA NORMAL

Figura 82

Isomeria de posio
Ocorre entre compostos de mesma frmula molecular, mesma funo qumica e mesma cadeia
carbnica, porm, que possuam diferenas entre si na posio de grupamentos funcionais, ramificaes
ou insaturaes.

OH
GRUPO FUNCIONAL
NO C-1

OH
GRUPO FUNCIONAL
NO C-2

RAMIFICAO
EM C-2

RAMIFICAO
EM C-3

Figura 83

Isomeria de compensao ou metameria

Ocorre entre compostos de mesma frmula molecular e mesma funo qumica, em que o heterotomo
encontra-se em diferentes posies.

OXIGNIO LIGADO
A METIL E PROPIL

OXIGNIO LIGADO
A DOIS ETIL

Figura 84

.59.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

Estereoismeros, por outro lado, so ismeros que possuem a mesma conectividade (a sequncia dos
tomos ligados na molcula so exatamente as mesmas), mas cujas estruturas variam na forma com
que se arrumam no espao.
Os estereoismeros podem ser de dois tipos: enantimeros e diastereoismeros.
Qualquer coisa tem uma imagem no espelho (exceto os vampiros, claro!). E qualquer coisa s igual a
outra se essas imagens forem sobreponveis. As mos so exemplos clssicos de imagens especulares (a
mo esquerda a imagem no espelho da mo direita e vice-versa) que no so sobreponveis, e a nossa
mo direita no igual esquerda (Figura 85). As coisas que no so sobreponveis sua imagem
especular so denominadas quirais (quiral, em grego cheir, quer dizer mo).
Isso tambm verdade para as molculas. Sempre que uma molcula for diferente de sua imagem
especular, isto , se as duas no forem sobreponveis, temos um tipo de estereoisomeria que
denominamos de enantiomeria (e dizemos que as duas molculas so enantimeros).
Observe as molculas abaixo (imagens especulares entre si) e veja que elas no so sobreponveis:

Figura 85

Quaisquer outros tipos de compostos que sejam ismeros espaciais (estereoismeros), mas que no so
imagem especular um do outro so ditos diastereoismeros. Olhe, por exemplo, as duas molculas
abaixo:

Br

Br
Figura 86

.60.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

Convenam-se de que elas so enantimeros. Uma a imagem especular da outra e so compostos

diferentes. Agora, olhem esta:

Br
Figura 87

No imagem especular de nenhuma das outras duas. Mas, a sequncia de tomos das trs so
idnticas. Logo, essa ltima um diastereoismero (ismero espacial que no a imagem especular) de
cada uma das outras duas.
Um tipo especial de diastereoismeros so os chamados ismeros geomtricos.
Como a gente j viu, as ligaes ocorrem por sobreposio paralela de orbitais p. Por causa disso, elas
no giram livremente, pois a ligao dupla se quebraria. Analise a molcula do n-butano:

Como a ligao se faz pela interao linear segundo

Rotao livre

Rotao livre

um eixo, as ligaes tm rotao livre e o n-butano est

o tempo todo se interconvertendo nas duas formas
espaciais mostradas no desenho (representado pelas

n-Butano

duas setas em sentido contrrio). Isto , as duas formas

so representaes da mesma molcula.

Figura 88

J no caso do 2-buteno:

, como essa rotao impossvel, no ocorre uma

interconverso de um no outro. So duas molculas diferentes. So dois diastereoismeros.

Diastereoismeros que existem por causa da impossibilidade de rotao de suas ligaes so
denominados ismeros geomtricos.
Observe agora os ciclos abaixo:

.61.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

Figura 89

Esses sistemas cclicos, embora no tenham ligao , tambm no tem rotao livre por conta da
prpria geometria do anel. Preste ateno que seria impossvel eu colocar um grupo alquil que est
para frente do plano do tetraedro (lembra-se do que significa a linha grossa?) para trs desse planosem
quebrar o ciclo. Ento, os dois ciclobutanos e os dois cicloexanos mostrados acima tambm so
exemplos de ismeros geomtricos.
Bem, agora, depois dessa pausa para entender o que so ismeros, vamos retornar ao estudo das
funes orgnicas.

Alcenos (Ou Alquenos) Ou Olefinas

Alcenos so hidrocarbonetos que possuem uma ou mais ligaes duplas em sua estrutura, ou seja, o
grupo funcional (parte da molcula que responsvel por suas propriedades qumicas) de um alceno
a C=C. O eteno, alceno mais simples que existe: H2C=CH2, por exemplo, reage com cloro ou bromo
formando compostos oleosos. Por causa disso, logo que se descobriu a propriedade desse composto,
ele recebeu o nome de gs olfiant que significa gs fazedor de leo. A extenso desse nome para
todos os compostos dessa classe que explica o termo olefinas, sinnimo de alcenos.
Os alcenos mais simples (com apenas uma ligao dupla) so mais raros na natureza que os alcanos. O
eteno (tambm conhecido por etilideno) produzido no processo de amadurecimento de frutas.
Quando a gente quer que a banana amadurea mais rapidamente, a embrulhamos em jornal para que o
eteno que v sendo liberado, aos poucos se dissipe mais lentamente. Por questes de facilidade de
transporte e de armazenamento, as frutas so colhidas verdes e colocadas para amadurecer pela ao
do gs eteno.

.62.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

Apesar dos alcenos serem mais difceis de ser encontrados na natureza, so matria-prima fundamental
para uma poro de indstrias. A obteno deles feita pelo craqueamento das fraes
mais pesadas obtidas no refinamento do petrleo (se voc no se lembra o que isso, d uma olhada
mais acima nesse texto, quando falamos dos alcanos).
Essa importncia dos alcenos porque as ligaes C=C reagem entre si formando polmeros. Polmeros
so molculas enormes (macromolculas) obtidas por ligaes de vrias molculas menores
(monmeros), que podem ou no ser iguais (quando os monmeros no so iguais so chamados de
copolmeros). No mundo de hoje, os polmeros com certeza so o material mais importante para a
confeco de vrias coisas. A Figura 90 mostra alguns exemplos.

MONMERO

POLMERO

APLICAO (exemplo)

Polietileno

Sacola plstica de
supermercado
Garrafa trmica
Frasco de detergente

Eteno
(Nome comum=Etileno)

Seringa de Injeo
Brinquedos
Auto-peas
(parachoque,pedais,..)

Propeno
(Nome comum=Propileno)

Polipropileno

Cl
2-cloro-eteno
(Nome coum = cloreto de vinila)

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Policloreto de vinila (PVC)

Encanamentos
Filmes plsticos para
embalagem de alimentos
Garrafes de gua

Figura 90: Exemplos de polmeros e suas aplicaes

As regras de nomenclatura que a gente aprendeu para os alcanos serve de base para o caso dos
alcenos, mas temos que prestar ateno em vrios aspectos em que h diferenas:

A cadeia principal de um alceno a maior que contm a ligao dupla.

.63.

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QumicaOrgnica

Por exemplo,no,
a cadeia principal a que est destacada com vermelho,
1
6

com seis carbonos,

2 3

e no a outra que possui oito carbonos.

Figura 91

A cadeia principal sempre numerada a partir da extremidade mais prxima ligao dupla.
- A parte do nome que se refere cadeia principal formada de maneira parecida com a utilizada para
os alcanos, com duas diferenas:
- Ao invs de ano usamos o sufixo eno.
- Precisamos especificar a posio da ligao dupla, o que feito por um nmero que deve ser colocado
imediatamente antes da terminao eno. A Figura 92 mostra alguns exemplos da nomenclatura de
alcenos:

2
1

ETENO

PROPENO

BUT-2-ENO

BUT-1-ENO

6
5
1
1

2-METIL-PROPENO

2,3-DIMETIL-BUT-1-ENO

4
3

3-METIL-CICLOEXENO

Figura 92: Exemplos de aplicao das regras de nomenclatura em alcenos

NOTA: A colocao do no que indica a posio da ligao dupla imediatamente antes do sufixo
eno a recomendao da IUPAC. Porm, muitas vezes voc ir encontr-la no incio ou no fim
da cadeia principal. Por exemplo, tem gente que escreve 2-buteno ou ainda buteno-2. Isso no
problema. O importante na nomenclatura que ela nunca permita que voc fique em dvida
sobre qual a estrutura do composto.

.64.

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QumicaOrgnica

Quando a ligao dupla um substituinte (grupo alquenil), usa-se o sufixo enil, como se pode ver na
Figura 93:

METENIL-CICLOEXENO

ETENIL-BENZENO

Figura 93: Exemplos de nomenclatura de grupos alquenil.

Os grupos alquenil mostrados abaixo so muito mais conhecidos por sua nomenclatura normal do que
pela estabelecida pelas regras da IUPAC (Figura 94):

CH2
M E T IL E N O o u M E T IL ID E N O

M e tile n o -C ic lo p e n ta n o

CH

CH2
V in il- b e n z e n o

V IN IL

E s ta m o l c u la m a is c o n h e c id a
a in d a c o m o e s tir e n o

H 2C

CH

CH2
A lil- c ic lo - h e p ta n o

A L IL

Figura 94: Nomenclatura comum (trivial) de grupos alquenil

Isomeria Cis X Trans

Ns j vimos que a impossibilidade de rotao da ligao faz com que os alcenos do tipo:
e

sejam molculas diferentes. Mas, como dar a nomenclatura delas para

que a gente possa saber quem quem?

Quando dois substituintes iguais esto do mesmo lado, dizemos que a molcula cis. Quando esto de
lados opostos, dizemos que a molcula trans. Assim, teramos:

.65.

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QumicaOrgnica

cis-But-2-eno

t rans-But-2-eno

tr ans-Hex-3-eno

cis-Hex-3-eno

Figura 95

Pode no parecer to bvio, mas claro que s existe isomeria cis x trans quando temos dois tipos de
substituintes no carbono da ligao dupla e que cada um deles seja diferente entre si. Repare nos
exemplos abaixo:

1-propeno

No existe isomeria cisx trans porque o C-1 est ligado a

dois hidrognios - substituintes iguais.

No existe isomeria cisx trans porque o C-1 est ligado a

duas metilas - substituintes iguais.
2-metil-but-2-eno

Figura 96

Mas, a nomenclatura cis x trans muito fcil quando os substituintes so iguais. E, essa molcula cis ou
trans?

Figura 97

.66.

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QumicaOrgnica

Isso antigamente causava muita confuso. Afinal, so trs substituintes diferentes! Por conta disso,
criou-se a nomenclatura E, Z para ser aplicada a ismeros geomtricos de alcenos e ela feita da
seguinte maneira:
Em cada carbono da ligao dupla a gente analisa qual substituinte tem maior peso atmico. Quando
os substituintes de maior peso atmico esto para o mesmo lado, diz-se que a molcula Z (essa letra
vem da palavra alem zusammen, que quer dizer junto. Uma brincadeira fcil de guardar : Z significa
zunto). Caso contrrio, a molcula E (do alemo entgegen, que significa oposto). Essas letras
devem ser colocadas entre parnteses.
Bom, claro que voc est pensando: que coisa doida! No adiantou nada essa regra, pois nesse
exemplo todos os substituintes do C-1 so carbono de mesmo peso atmico! Bom, como empatou, vaise para o tomo do lado. Um substituinte CH3 (carbono ligado a hidrognio) e o outro CH2CH3
(carbono ligado a dois hidrognios e um carbono). Como o carbono tem maior peso atmico, quem
ganha o grupo etil. No outro carbono da ligao dupla, um substituinte carbono (CH3CH2CH2) e o
outro hidrognio. Quem ganha o metil. Como o etil de C-1 est do lado oposto ao propil do C-2, a
molcula E. Veja outros exemplos na Figura 98:

Br
Cl

(E)- 3-metil-hept-2-eno

(Z) - 3-metil-pent-2-eno

(Z) - 1-bromo-1-iodo-2-cloro-propeno

Figura 98: Exemplos de aplicao da nomenclatura E, Z para alcenos.

NOTA: A nomenclatura E, Z tem outros desdobramentos (por exemplo, quando os

substituintes tambm so insaturados), mas isso foge aos objetivos deste texto.

Atualmente aconselha-se a usar a nomenclatura E, Z para os ismeros geomtricos de alcenos, e a cis,

trans para os cicloalcanos. Nesse caso, a regra muito parecida: quando os substituintes (mesmo
diferentes) esto para o mesmo lado (os dois para cima ou para baixo do plano do tetraedro), a
molcula cis. Se esto em lados opostos, trans. Alguns exemplos so mostrados a seguir (Figura 99):

.67.

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QumicaOrgnica

trans-1,2-dimetil-ciclobutano

cis-1,2-dimetil-ciclobutano

trans-1-etil,2-metil-cicloexano

cis-1-etil,2-metil-cicloexano

Figura 99: Nomenclatura de ismeros geomtricos em ciclo-alcenos

Polienos
Para a designao de compostos com mais de uma ligao (polienos) usamos os prefixos di, tri, tetra,
como nos exemplos a seguir (Figura 100):

Buta-1,3-dieno

Octa-1,4,6-trieno

Ciclo-octatetraeno

Figura 100: Nomenclatura de polienos

Os polienos so muito mais abundantes na natureza do que os alcenos com apenas uma ligao dupla.
Olhe alguns exemplos na Figura 101:

Encontrado na cera que envolve as

cascas de ma
2,6,101-trimetil-Dodeca-2,6,911-tetraeno
(Nome comum: -farneseno)

Composto responsvel pela atrao

sexual em sargaos (tipo de alga marinha)
cis -2-etenil,1-but-1-enil-ciclopentano
(Nome comum: multifideno)

Figura 101: Exemplos de polienos naturais.

.68.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

Em funo da posio das ligaes duplas, os polienos so classificados em:

- Isolados, que so aqueles em que as ligaes duplas so afastadas por um ou mais carbonos
saturados (Figura 102). Eles tm um comportamento qumico igual ao dos alcenos, com apenas uma
ligao dupla.
- Alenos (ou cumulados) onde duas ligaes duplas so feitas a partir de um carbono sp. Essas duas
ligaes duplas so perpendiculares entre si (lembrem-se que os orbitais p so definidos espacialmente
segundo os eixos x,y e z, que so perpendiculares entre si - Figura 102).
- Conjugados, onde as ligaes duplas so separadas por apenas uma ligao simples. O termo
conjugao vem da palavra latina conjugatio, que significa unio (Figura 102).

H
C

P ro p a -1 ,2 -d ie n o
L im o n e n o

S u b s t n c ia e n c o n tra d a n a la ra n ja
e re s p o n s v e l p e lo s e u c h e iro .

M u ito u tiliz a d o c o m o
ra g e n te e m q u m ic a o rg n ic a
ALENO

D IE N O IS O L A D O

- C a ro te n o
P ig m e n to e n c o n tra d o e m v rio s le g u m e s e fru ta s
c o m o c e n o u ra , b e te rra b a , m a n g a e m a m o . o
p re c u rs o r d a v ita m in a -A (s e tra n s fo rm a e m v ita m in a
A n o o rg a n is m o )
P O L IE N O C O N J U G A D O

Figura 102: Polienos isolado, cumulado e conjugado.

Os polienos conjugados recebem uma ateno especial em Qumica Orgnica devido s suas
caractersticas estruturais:

.69.

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QumicaOrgnica

Vamos analisar como esto arrumados os orbitais p na formao das duas ligaes :

Como existem orbitais p em todos os carbonos vizinhos, no final ocorre

uma interao tambm desses orbitais do C-2 e C-3 (em vermelho no

desenho) e a gente diz que os eltrons esto deslocalizados no

=
1

sistema de quatro orbitais p. Essa deslocalizao eletrnica um fator

4
3

que estabiliza a molcula, isto , as molculas que possuem ligaes

conjugadas tm um contedo energtico menor do que os polienos

isolados e os alenos.

Figura 103

O exemplo mostrado foi para um dieno, mas isso pode ser estendido a qualquer polieno.
Um polieno natural muito importante a borracha, que o produto da coagulao adio do ltex da
seringueira (Figura 104). Como a demanda mundial por borrachas com as mais diversas propriedades
de maleabilidade e resistncia trmica grande, alm do produto natural no atender em quantidade
necessidade atual, desenvolveu-se mtodos de copolimerizao do 1,3-butadieno com vrios outros
monmeros, criando vrios tipos de copolmeros que conhecemos por borracha sinttica.

Borracha natural

Figura 104

Figura 104: estrutura molculas da borracha natural (as cobrinhas na extremidade da cadeia significam que essas
cadeias esto se repetindo)

Sistemas muito conjugados so coloridos. Observe alguns exemplos mostrados na Figura 105. Os
carotenos esto presentes em vrios vegetais e causam as cores que variam do amarelo, laranja e
vermelho. A clorofila, substncia responsvel pela fotossntese, a causa da cor verde das plantas. A
melanina um composto presente principalmente nos nossos olhos, pele, cabelo e pelos. Sua
concentrao varia de pessoa para pessoa e determinada geneticamente: quanto maior ela for, mais
escura ser a pele, pelo ou cabelo das pessoas.

.70.

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QumicaOrgnica

CAROTENIDES:

- Caroteno (cenoura, manga, mamo, beterraba)

HO
O
Bixina (urucum)

OH

Licopeno (tomate e melancia)

O
N

O
O

N
Mg
N

Parte da molcula de Melanina

O
O

O O

Clorofila

Figura 105: Exemplos de polienos conjugados naturais

Outra funo orgnica que apresenta ligaes a dos alcinos, que vamos estudar agora.

Alcinos (ou Alquinos)

Alcinos so hidrocarbonetos insaturados cujo grupo funcional a ligao tripla CC com frmula geral
CnH2n-2. Por ser constituda de duas ligaes , a reatividade qumica deles muito parecida com a dos
alcenos.
Os alcinos so menos abundantes na natureza, mas existem grandes quantidades de produtos naturais
que contm, alm de outros grupos funcionais, a ligao CC. Alguns exemplos so o ster
diidromatricaria, primeiro produto natural contendo ligao tripla isolado (1826) da flor de camomila; a
capilina, existente em crisntemos e com atividade contra fungos; e o icitiotereol, veneno isolado de

.71.

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QumicaOrgnica

sapos dendrobates (tambm conhecido por sapo-garimpeiro) que causa desde irritaes na pele at
convulses em mamferos, dependendo da quantidade. Devido a esse efeito, usado como veneno de
flechas por ndios da Bacia do Baixo Amazonas (Figura 106).

Figura 106: Exemplos de alcinos naturais.

O etino, muito mais conhecido como acetileno: H-CC-H, o alcino mais simples e tambm o mais
importante no mundo atual. Foi descoberto na Inglaterra (1836) e muito utilizado em iluminao (em
queimadores apropriados, o acetileno produz luz muito mais clara do que qualquer outro combustvel).
Devido a sua grande capacidade de queima, liberando muito calor, o gs utilizado em maaricos de
solda.
Nas indstrias, utilizado para a obteno de outros compostos, que so matrias-primas importantes.
Por exemplo, o cloreto de vinila que, como j vimos, o monmero do PVC, obtido a partir do acetileno.
O acetato de polivinila (PVA) um polmero cujo monmero (acetato de vinila) obtido tambm a
partir do PVA. A cola branca (cola escolar) e a cola amarela (cola de madeira) so exemplos de coisas
formadas por PVA (Figura 107).

.72.

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QumicaOrgnica

O
O

O
O

Acetato de vinila

PVA

Figura 107: Monmero e polmero de PVA

O acetileno, assim como o eteno, tambm utilizado para o amadurecimento de frutas.

O acetileno obtido facilmente a partir do carvo mineral (coque): reao do carvo com xido de
clcio (cal virgem) em um forno eltrico (alta temperatura) produz carbeto de clcio: CaC2 (um produto
slido, parecido com uma pedra); o carbeto de clcio, ao reagir com a gua produz acetileno (Esquema
2):

CaC2 + 2 H2O

HC CH + Ca(OH)2

Esquema 2: Obteno do acetileno

Uma propriedade pouco comum do gs acetileno que ele se decompe com relativa facilidade
quando comprimido, causando exploses violentas e perigosas. Por causa disso, no comercializado
na forma de cilindros de alta presso, como oxignio, nitrognio e hidrognio, etc.; so usados cilindros
de baixa presso (parecido com os bujes de gs de cozinha, s que bem maiores) que contm um
material absorvente (geralmente l de vidro) e acetona: o acetileno muito solvel em acetona quando
levemente comprimido e isso permite que grande quantidade de gs seja armazenado sem usar
presses altas.
A nomenclatura de alcinos feita da mesma forma que para os alcenos, s que agora usando-se o
sufixo ino. A cadeia principal tambm a maior cadeia que contiver a ligao tripla, a numerao
dessa cadeia se inicia pela terminao mais prxima tripla e a numerao se inicia pelo tomo de
carbono que estiver mais prximo da ligao tripla:

.73.

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QumicaOrgnica

Etino

Propino

Hex-2-ino

3-Propilocti-1-ino

Figura 108

Evidentemente no existe isomeria cis, trans (ou E,Z) em alcinos.

Embora no seja a nomenclatura recomendada pela IUPAC, mais comumente usamos uma nomeao
baseada no acetileno:

Metilacetileno

Dimetil-acetileno

Isopropil-metil-acetileno

Figura 109

Quando existem no mesmo composto ligaes duplas e triplas, normalmente atribui-se a menor
numerao dupla. No entanto, a deciso deve ser feita em conjunto de duplas e triplas, mesmo que a
tripla fique com menor nmero que a dupla. Veja os exemplos abaixo:

1
1

Hex-1-en- 5-ino

3 4
5 6

Octa-(Z) -3,7-dien-1-ino
Figura 110

.74.

4 3
Hexa-(E)-1,3-dien-5-ino

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QumicaOrgnica

Aromticos
O benzeno um composto muito especial em Qumica Orgnica. um composto
extremamente estvel e, por causa disso, benzenos substitudos so encontrados
amplamente na natureza e muito utilizados nas indstrias qumicas.

Benzeno

Figura 111

O benzeno foi descoberto em 1825 por Faraday (qumico ingls, 1791-1867) quando foi isolado como
subproduto da combusto do leo de baleia usado na iluminao pblica das ruas londrinas. Como ele
percebeu que o composto possua o mesmo no de tomos de carbono e hidrognio denominou-o de
hidrognio carburetado. Conta a histria que alguns qumicos defendiam a ideia de denomin-lo
feno, do grego phainen, que significa brilho ou brilhar, pois o mesmo havia sido obtido nos resduos
da queima do gs utilizado para iluminao. Esse nome no pegou, mas interessante notar que o
grupo aril (da mesma forma que grupo alquil designa o alcano menos um hidrognio, o grupo aril
significa o aromtico menos um hidrognio) derivado do benzeno: C6H5- chamado de fenil.

Em 1834, Mitscherlich deduziu que a sua frmula molecular era C6H6 e

OH

denominou-o de benzina, porque observou suas propriedades semelhantes s

do cido benzoico, j conhecido e isolado da resina do benjoim.
Esses compostos com relao C/H baixa eram tipicamente encontrados em

cido
Benzico

leos produzidos por plantas. Por causa disso, os qumicos antigos chamavam
esses compostos de "aromticos", devido ao agradvel aroma que, em geral,
essas substncias possuem. Dessa forma, eles eram distinguidos dos
"alifticos", compostos onde a relao H/C bem mais alta, que eram obtidos,

Figura 112

por exemplo, na degradao qumica de gorduras. Hoje, o termo aromtico

no possui nenhuma correlao com odor.

Mas, somente em 1866 a estrutura correta do benzeno foi proposta por Kekul, aquele mesmo qumico
alemo que definiu Qumica Orgnica como a Qumica que estuda os compostos de carbono (lembrase?). A, fica a pergunta: caramba, por que foi to complicado (levou muito tempo porque havia muita
discusso) para se descobrir a estrutura do benzeno?

.75.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

O problema que o benzeno apresenta caractersticas qumicas muito diferentes do que seria
normalmente de se esperar. Olhe bem a estrutura que foi desenhada: repare que so ligaes duplas
alternadas com ligaes simples.
Os alcenos (inclusive os polienos) realizam classicamente um tipo de reao: sofrem ataque na ligao
dupla de reagentes ricos em eltrons (chamados eletrfilos. Filo significa amigo e ento eletrfilo
um amigo de eltrons, isto , compostos que reagem com quem tem muito eltron, caso das ligaes
insaturadas). Esses eletrfilos fazem reaes de adio, transformando as ligaes duplas em simples,
como no exemplo mostrado abaixo:

Br
+ Br2
Br

Figura 113

Novamente, por correlao, pensaramos: as ligaes duplas do benzeno vo sofrer reao de adio de
bromo. Mas isso no aconteceu. Alm da reao ser mais difcil, precisando do uso de um catalisador
(substncia que se adiciona em uma reao s para aumentar a sua velocidade, o catalisador no entra
no produto da reao), o produto foi o de uma reao de substituio de hidrognio por bromo e no
de adio igual ao dos alcenos:
Catalisador
FeBr3
+ Br2

Br
+ HBr

Figura 114

E mais: s se obteve um produto, o que indicava que todas as ligaes tinham a mesma reatividade (as
ligaes duplas reagiam igual s simples!). Mais tarde, descobriu-se outro fato intrigante: a gente j viu
que ligaes simples so maiores que ligaes duplas, mas, no benzeno, todas as ligaes tm o mesmo
comprimento! Para ser mais preciso, todas medem 1,39 Ao.
Outra coisa tambm causava muita surpresa: alm da combusto (a estabilidade contedo energtico
de uma molcula pode ser pela quantidade de energia liberada na queima at CO2 e gua), outro

.76.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

processo de avaliao da estabilidade o calor de hidrogenao. Para isso, adiciona-se H2 a ligaes

duplas e mede-se a quantidade de energia liberada (calor de hidrogenao).
Quando fizeram isso para o cicloexeno, observaram que o calor de hidrogenao era de 28,6 kcal/mol
(l-se: quilocaloria por mol). Traduzindo: para cada mol de cicloexeno que hidrogenado so liberadas
28,6 kcal:

H
H
+ H2

28,6 kcal/mol

Figura 115

O raciocnio dos qumicos foi, ento: se o benzeno tem trs ligaes duplas, eu vou encontrar um calor
de hidrogenao de 28,6 x 3 = 85,8 kcal/mol. Alm de novamente ter de se usar um catalisador para
fazer essa reao, encontrou-se um valor de 49,3 kcal/mol, bem menor do que o esperado. Em outras
palavras, o contedo energtico da molcula do benzeno menor do que se esperava, isto , o
benzeno tinha uma estabilidade excepcional.
Com essas caractersticas peculiares, vrias estruturas cclicas foram propostas para o benzeno, mas
nenhuma explicava completamente suas propriedades observadas experimentalmente. A estrutura
aceita atualmente baseou-se na proposta de Kekul que, segundo conta a histria, foi enunciada a
partir de um sonho.
Eu estava sentado mesa a escrever o meu compndio, noutro stio. Virei a cadeira para a lareira e comecei a
dormitar. Outra vez comearam os tomos s cambalhotas em frente dos meus olhos. Desta vez os grupos mais
pequenos mantinham-se modestamente distncia. A minha viso mental, aguada por repetidas vises desta
espcie, podia distinguir agora estruturas maiores com variadas conformaes; longas filas, por vezes alinhadas e
muito juntas; todas torcendo-se e voltando-se em movimentos serpenteantes. Mas olha! O que aquilo? Um das
serpentes tinha filado a prpria cauda e a forma que fazia rodopiava trocistamente diante dos meus olhos. Como
se se tivesse produzido um relmpago, acordei;...passei o resto da noite a verificar as consequncias da hiptese.
Aprendamos a sonhar, senhores, pois ento talvez nos apercebamos da verdade". - Augusto Kekul, 1865 (Texto
retirado do livro : BOYD, E.; MORRISON, R. Mol. In:______. Qumica orgnica. 12. ed. Lisboa: Fundacao
Calouste Gulbenkian, 1995. cap. 14.3, p. 701.).

.77.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

Mas, lembrem-se do dito popular: quem conta um conto, aumenta um ponto. Muitas pessoas j dizem
que ele sonhou com cobras, mas na sua palestra original ele fala em movimentos como os da
serpente. A figura da cobra mordendo o prprio rabo um smbolo relacionado alquimia
(conhecemos como ouroboro) e que, dentre as vrias interpretaes dadas a ele, pode representar a
ideia de renovao em um estado mais elevado (e associada a movimento).
Outros historiadores acreditam que o sonho de Kekul foi uma pardia sobre a pardia dos macacos,
que j era bem conhecida na poca. Essa ilustrao, com ligeiras modificaes, apareceu na capa de
uma revista de gozaes alem, em que zombavam sobre os textos publicados na Revista da
Sociedade Qumica Alem. Observem que alguns macacos seguram os ps de seus colegas com ambas
as mos (representando as ligaes duplas entre os carbonos) e outros seguram com uma mo s. As
bananas aparecem nas figuras mais modernas, provavelmente indicando os tomos de hidrognio.
Kekul props, ento, que o benzeno consistia de um sistema cclico com seis tomos de carbono e que
ocorria um equilbrio rpido (ou seja, uma molcula se transformava quase que instantaneamente uma
na outra; o equilbrio qumico sempre representado por duas setas em sentidos contrrios) de tal
modo que no se podia distinguir as ligaes:

Figura 116

Hoje em dia sabe-se que no um equilbrio. Vamos ver a arrumao dos orbitais, que fica mais fcil
entendermos:
1

Figura 117

.78.

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QumicaOrgnica

Hoje em dia sabe-se que no um equilbrio. Vamos ver a arrumao dos orbitais, que fica mais fcil
entendermos:
Da mesma forma que a gente j viu para os polienos conjugados, os eltrons no esto fixos em cada
uma das ligaes . final, olhando para o desenho ao lado, por que os eltrons iriam escolher o que
est sua direita e no sua esquerda para se ligar? Ora, tanto faz. Poderia ser tanto uma estrutura
quanto a outra, daquelas duas propostas no equilbrio por Kekul. Na realidade, os eltrons esto
deslocalizados por todos os orbitais p (evidentemente os carbonos do benzeno so hibridizados sp2),
ou seja, o sistema todo conjugado. Essa deslocalizao eletrnica por todo o anel gera uma nuvem
eletrnica acima e abaixo do plano desse ciclo.
Assim, no um equilbrio, conforme pensou Kekul. Na realidade, o benzeno um hbrido (no uma
coisa nem outra, mas o somatrio delas; a mesma ideia de hibridizao de orbitais) que, por questo
apenas de arranjarmos uma forma de desenhar a representao da molcula, apresentada dessa
maneira.
Dizemos que o benzeno um hbrido de ressonncia (dizemos que temos estruturas de ressonncia
quando a nica diferena entre elas est na posio dos eltrons) das duas estruturas de Kekul. A
notao apropriada para ressonncia com uma seta de duas pontas, conforme mostrado na Figura
118:

Figura 118: Representaes das estruturas de Kekul para o benzeno.

A representao com o crculo significa a nuvem eletrnica. No existe uma representao mais
correta que a outra, embora a que mostra a nuvem esteja mais prxima do modelo proposto. Usa-se
uma ou outra, em funo do que estamos discutindo.
Resumindo, e para ficar bem clara toda essa discusso: escrevemos as duas estruturas para o benzeno,
porque essa uma maneira til (e muito usada) de simbolizar a ressonncia (tambm chamada de
mesomeria), para nos ajudar a compreender vrios aspectos. No entanto, precisamos compreender
que o benzeno NO ora uma, ora outra das duas estruturas: ele AMBAS as estruturas

.79.

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QumicaOrgnica

simultaneamente, ou ele um HBRIDO das duas estruturas. Da o significado do crculo dentro do

hexgono.
As duas estruturas diferentes que compem o hbrido de ressonncia so chamadas de formas
cannicas ou estruturas de ressonncia ou contribuintes de ressonncia.
Naturalmente, a gente conclui que nenhuma das ligaes C-C do benzeno dupla e nenhuma
simples; todas ficam num meio termo entre duplas e simples e so todas iguais.
O ponto mais importante de tudo isso que a ressonncia contribui para estabilizar a molcula,
isto , para diminuir sua energia potencial. Aquela diferena de calor de hidrogenao entre o
esperado e o encontrado que a gente j discutiu, o que chamamos de energia de ressonncia do
benzeno.
Bem, agora que a gente j compreendeu a molcula do benzeno, podemos estender essas
propriedades a outras molculas. Vrios compostos, hidrocarbonetos ou no, so aromticos.
Quando a gente diz que aromtico, estamos afirmando que o composto possui essa estabilizao
extra. Mas, como vou saber se aromtico ou no? S se aparecer um anel igual ao do benzeno? A
resposta para essa ltima questo no. Para ser aromtico o composto deve:
- Ser cclico. claro, pois seno no teramos a nuvem eletrnica fechada.
- Ser planar, pois, caso contrrio, no teramos o entrosamento de todos os orbitais p.
- Clculos mais avanados de matemtica, que no nos interessam, mostram que alm dessas
condies, a estrutura deve obedecer regra de Hckel. Ns j fomos apresentados a ela. aquela que
diz que todo sistema aromtico possui um no tal de eltrons que ao resolvermos a equao 4n+2= no
de eltrons , o resultado d um valor inteiro para n.
A Figura 119 mostra alguns exemplos de compostos aromticos. Observe bem que vrias funes
orgnicas podem estar presentes nos compostos aromticos:

.80.

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QumicaOrgnica

Figura 119: Exemplos de compostos aromticos

Agora, vamos aprender como se faz a nomenclatura dos hidrocarbonetos aromticos: a nomenclatura
dos anis aromticos derivados do benzeno com apenas um substituinte feita colocando-se o
prefixo com o nome de substituinte seguido da palavra benzeno, como nos exemplos a seguir:

.81.

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QumicaOrgnica

Metilbenzeno
Nome comum : TOLUENO

1-metil-etilbenzeno
Isopropilbenzeno
Nome comum :CUMENO

Etenilbenzeno
Vinilbenzeno
Nome comum: ESTIRENO

Figura 120

Quando o anel aromtico possui dois substituintes, esses so indicados ou por nmero ou por um
prefixo especial: 1,2 ou orto (o); 1,3 ou meta (m); 1,4 ou para(p). Veja:

1,2-dimeti-lbenzeno;
o-dimetil-benzeno
nome comum: o-xileno

1,3-dimeti-lbenzeno;
m-dimetil-benzeno
nome comum: m-xileno

1,4dimeti-lbenzeno;
p-dimetil-benzeno
nome comum: p-xileno

Figura 121

Quando os sistemas aromticos so substituintes (na presena de outras funes ou quando a cadeia
carbnica a cadeia principal) os grupos aril so nomeados, da mesma forma, com o uso do sufixo il.
Veja a tabela abaixo e observe que o grupo aril derivado do benzeno designado fenil e o derivado do
tolueno o benzil:

.82.

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QumicaOrgnica

AROMTICO

NOMENCLATURA

GRUPOARIL(Ar)

NOMENCLATURA

Benzeno

C6H5

FENIL

Tolueno

C6H5CH2

BENZIL

Tabela 8: Nomenclatura dos grupos aril

A Figura 122 mostra exemplos desta nomenclatura :

NH2

NH2

2-fenil-hept-1-eno

Fenilamina
Nome comum: ANILINA

Benzilamina

Figura 122: Exemplos de nomenclatura nas quais os aromticos so tratados como substituintes

Os compostos aromticos policclicos (com mais de um anel fundido) so conhecidos por sua
nomenclatura comum:

Naftaleno

Antraceno

F
Figura 123

.83.

Fenantreno

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QumicaOrgnica

Os compostos aromticos mais simples so obtidos do alcatro da hulha e do craqueamento do

petrleo. So muito utilizados como matrias-primas de polmeros e como tintas e vernizes.
O benzeno matria-prima importante para a sntese de outros compostos aromticos (anilina, fenol,
etc.), de borracha sinttica, tintas, etc. No deve ser confundido com o que chamamos de benzina, que
uma mistura de hidrocarbonetos. Apesar de muito utilizado, o benzeno extremamente txico. Sua
forma hexagonal permite que ele entre nos pares de bases do DNA e cause mutaes genticas. Os
riscos com exposio por pouco tempo incluem problemas com o sistema nervoso, com o sistema
imunolgico e anemia. A longo prazo, com a exposio constante, h perigos de cncer, principalmente
leucemia.
O tolueno foi isolado pela primeira vez do blsamo de tolu (pau-de-incenso) e atualmente suas
principais fontes de obteno so carvo e petrleo. utilizado como matria-prima para a produo
de derivados do benzeno, sacarina, detergentes, entre outros.

Os hidrocarbonetos aromticos policclicos (PHA), principalmente o

benzopireno, esto muito associados poluio (fumaa). encontrado
na fumaa de chamins, do cigarro, em alimentos defumados e no carvo.
A medida de sua concentrao no ar uma das tcnicas de medida de

Benzopireno
Figura 124

poluio. Assim como o benzeno, causa cncer.

At agora, ns estudamos os compostos orgnicos que contm apenas carbono e hidrognio, bem
como os aromticos que, como voc j deve ter percebido, no uma funo orgnica, mas uma
propriedade qumica que pode ser encontrada em compostos orgnicos os mais diversos.
Vamos agora aprender um pouco sobre os compostos orgnicos que contm heterotomos.

2. Haletos Orgnicos
Como o prprio nome j nos diz, haletos de alquila ou arila so compostos orgnicos que possuem
um halognio (X) ligado a um grupo alquila (RX) ou arila (ArX). O grupo funcional (aquela parte da
molcula que responsvel por sua reatividade) a ligao C-X.

.84.

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QumicaOrgnica

Atualmente, um nmero enorme de compostos orgnicos halogenados so manufaturados para uso

comercial. J falamos muito do cloreto de vinila, mas no custa lembrar que ele o monmero para a
obteno do PVC. Voc consegue imaginar o mundo de hoje sem o PVC? Em funo de aditivos que se
adiciona no processo de polimerizao, o PVC pode ser rgido ou flexvel, brilhante ou opaco, colorido
ou no, transparente ou fosco.
Com todas essas possibilidades, o PVC utilizado em vrios materiais, tais como: equipamentos
mdico-cirrgicos: bolsas de sangue ( o material que melhor conserva o sangue), tubos para
hemodilise, embalagens de medicamentos; materiais de construo: telhas, portas e janelas, pisos,
encanamentos; embalagens de alimentos: garrafes de gua, de leo, filmes plsticos para
armazenamento.
Compostos orgnicos clorados tambm so muito utilizados como inseticidas. Mas, como est
comprovado que eles se acumulam no meio ambiente e so txicos, seu uso est cada vez diminuindo
mais. O DDT (Dicloro-Difenil-Tricloroetano) e o lindano (usado para matar piolhos e lndeas) so
exemplos de inseticidas desta classe:

Cl

Cl

Cl
Cl

Cl

Cl

Cl
Cl

Cl

Cl
Cl
Lindano

DDT

Figura 125

Compostos fluorados tambm tm importncia como polmeros. O Teflon um polmero fluorado

cujo monmero o tetrafluoroetileno (F2C=CF2) e muito utilizado em materiais antiaderentes
(utenslios de cozinha).
Os cloro-fluoro-carbonos (CFCs), conhecidos por freons, foram at pouco tempo muito utilizados
como gases refrigerantes e propelentes de aerossis. At o incio do sculo XX, os gases utilizados para
fins de refrigerao eram a amnia (NH3), cloreto de metila (CH3Cl) e dixido de enxofre (SO2), todos
txicos. Quando, em 1932, descobriu-se os freons, o mundo comemorou. Eles eram inertes e no
txicos. Rapidamente foram utilizados como gases refrigerantes em geladeiras e ar-condicionados.

.85.

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QumicaOrgnica

Mas, em 1980, constatou-se que eram os responsveis pelo buraco de oznio. Os freons so estveis e
inertes na troposfera, mas ao atingirem a estratosfera reagem com o oznio, que o nosso filtro
protetor das radiaes ultravioletas do sol. Com isso, em 1 de janeiro de 1989 entrou em vigor o
chamado Protocolo de Montreal, no qual vrios pases signatrios (inclusive o Brasil) se
comprometeram a substituir as substncias que estavam reagindo com o oznio. Desde 2003, no
Brasil, o CFC-12 (era o mais usado em geladeiras) est sendo substitudo pelo R-134 A, sigla do 1,1,1,2tetrafluoretano, que parece no causar danos camada de oznio:

Cl
F

Cl
F

F
F

CFC-12

R-134 A

Figura 126

Os compostos de iodo e bromados so principalmente usados como matrias-primas em snteses

industriais.
Um produto natural iodado importante a tiroxina (Figura 108), hormnio regulador da tiroide,
biossintetizado (biossntese a obteno de um produto em organismos vivos) a partir de um
aminocido no iodado. A nossa maior fonte de iodo, importante para essa biossntese, so os
alimentos. Por causa disso, para fornecer iodo ao organismo, no Brasil obrigatria a adio de iodo ao
sal de cozinha.
O mar tem surpreendentemente nos fornecido produtos naturais bromados. O bromosferol (Figura
127) foi isolado de uma alga marinha.

OH

NH2
HO
I

CO2H

H
H

Tiroxina

Br

Hormnio produzido pela

tiride

Bromosferol

Br

Figura 127: Exemplos de compostos halogenados naturais.

.86.

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QumicaOrgnica

A IUPAC aceita dois sistemas diferenciados para dar nome aos compostos halogenados. O mais usado
aquele que trata os halognios como substituintes usando-se os termos fluoro, cloro, bromo e
iodo e dando o nome da mesma forma que fazemos para os hidrocarbonetos:

F
Br

CH3Cl
Clorometano

2-bromopropano

2-iodo-2-metilbutano

Fluorocicloexano

Figura 128

No outro modo, usa-se os nomes fluoreto, cloreto, brometo e iodeto seguido da preposio de
e o nome do grupo orgnico:

Cl
CH3I

Br

CH2Cl2

Iodeto de Metila

Cloreto de sec-propila

Cloreto de metileno

Brometo de benzila

Cloreto de isopropila

Figura 129

Em funo do carbono em que est o halognio, os haletos so classificados em metlicos, primrios,

secundrios ou tercirios:

Cl
CH3I

Haleto secundrio

Haleto metlico

Br

Haleto primrio

Haleto tercirio

Figura 130

.87.

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QumicaOrgnica

Voc deve ter percebido que, neste texto, muitas vezes usamos o nome comum. So nomes to
consagrados, que fica difcil substitu-los pela nomenclatura IUPAC. O triclorometano, por exemplo,
muito mais conhecido por clorofrmio: CHCl3.
O clorofrmio e o cloreto de etila (CH3CH2Cl) j foram muito utilizados como anestsicos gerais. Hoje,
devido sua toxicidade, no so mais usados. Por causa da sensao de torpor e tontura que causam,
esses dois compostos so usados como drogas. O cloreto de etila o constituinte principal do lana
perfume. Atualmente, no Brasil, a venda de clorofrmio controlada pela Polcia Federal (temos que
pedir autorizao especial para comprar e comprovar para o que usou) e o cloreto de etila
considerado droga ilcita.

3. Alcois
Alcois so compostos orgnicos que possuem uma hidroxila (OH) ligada a um carbono sp3.
Quando a gente pensa na palavra lcool, a primeira coisa que passa na cabea da gente o lcool
etlico, ou seja, o lcool presente nas bebidas alcolicas. Os efeitos da euforia causada pelo lcool so
conhecidos h muitssimo tempo, e o relato do uso de vinho visto desde a antiguidade.
Provavelmente, a explicao por essa predileo resida no fato dele ser obtido por fermentao de
acares, um processo qumico simples.
Mas, vrios outros compostos importantes pertencem a essa classe funcional:

O mentol encontrado em diversas espcies de hortel. Atualmente, obtido

tanto por extrao das plantas, como principalmente por sntese. O mentol se
liga na lngua a clulas que induzem, em nvel cerebral, sensao de frio. Por
causa desse efeito, muito utilizado em balas, chicletes, cigarro, pastas de

OH

dentes. Voc j experimentou tomar gua do filtro (gua quente) chupando

uma bala de menta? Se no, experimente. Parece que a gua estava na
geladeira!

Mentol

Figura 131

.88.

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QumicaOrgnica

O colesterol encontrado nas clulas de todos os animais. A maior parte desse colesterol sintetizada
no prprio corpo, sendo apenas pequena parte dele adquirido pela alimentao. O colesterol muito
importante para uma srie de processos que ocorrem no organismo, mas mais conhecido pela
associao com doenas cardiovasculares. O colesterol feito principalmente no fgado e precisa sair
de l e ir para outras clulas do organismo que estejam precisando dele. Para isso, deve ser
transportado pelo sangue, que um meio aquoso. Mas o colesterol insolvel em gua (lembre-se:
apesar de ter uma ligao O-H, polar, a cadeia carbnica dele muito grande e, ento, no final, ele no
uma molcula polar). Por causa disso, se liga a outras molculas (as chamadas lipoprotenas), que o
transportam para todas as clulas. Essas lipoprotenas que so de dois tipos: as de baixa densidade (a
gente conhece pela sigla do termo em ingls: Low Density Protein: LDL), que parecem ser as
responsveis por levar o colesterol para as artrias; e as de alta densidade (High Density Protein: HDL)
que, acredita-se, so as responsveis por absorver os cristais de colesterol que no foram usados e
comeam a se depositar nas paredes das artrias. Comumente, a gente fala da LDL como colesterol
ruim e HDL como colesterol bom. Mas, reparem: a molcula do colesterol a mesma. O que varia so
as molculas que o transportam.

O citronelol um dos constituintes do leo de citronela e um bom

OH

repelente de insetos. As velas e essncias com citronela tm sido

muito utilizadas para afastar o mosquito da dengue.
Citronelol

Figura 132

Para nomenclaturar os alcois, determina-se como cadeia principal a cadeia mais longa que contm
a hidroxila e numera-se pela extremidade mais prxima que contiver essa funo. O sufixo
caracterstico da funo lcool ol. Quando necessrio, indica-se a posio do grupo OH por um
nmero colocado imediatamente antes do sufixo ol.
Outra forma consiste em usar o nome do grupo alquil correspondente com o sufixo ico precedido da
palavra lcool. Essas duas formas esto mostradas na Figura 109.
Assim como a gente j viu para os haletos orgnicos, os alcois so classificados em metlico, primrios,
secundrios ou tercirios (Figura 133) em funo do carbono que est com a OH.

.89.

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OH
CH3OH

OH

OH
Etanol

Metanol
lcool metlico

lcool etlico

LCOOL PRIMRIO

Propan-2-ol

2-Metilpropan-2-ol

Isopropanol

terc-Butanol
lcool terc-butlico

lcool isoproplico
LCOOL SECUNDRIO

LCOOL TERCIRIO

Figura 133: Nomenclatura e classificao dos alcois

O etanol utilizado em bebidas alcolicas, indstria de perfumaria, solventes, solues para

assepsia, etc. No Brasil, muito utilizado como combustvel de motores de exploso (veculos
automotores).
O principal mtodo nacional de obteno do etanol por fermentao da cana-de-acar
(Esquema 3). Fermentao um processo de transformar um produto em outro pela ao de microorganismos que, nesse caso, chamamos de fermento. Para a fermentao da cana-de-acar, o mais
usado o Sacharomices cerevisae, tambm conhecido como fermento do po. O fermento na
presena de gua transforma a sacarose (acar) em glicose que, ento, convertida em etanol.

HO OH

C12H22O11 + H2O
SACAROSE
C6H12O6
GLICOSE

2 C6H12O6
GLICOSE

HO

OH
Sacarose (aucar comum)

.90.

OH

OH

HO

Esquema 3: Fermentao da cana-de-acar

OH
O

HO

2 CH3CH2OH + 2 CO2
ETANOL

HO

OH

OH
OH
Glicose

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Na dcada de setenta, o mundo assistiu a chamada crise do petrleo, quando a escassez elevou
muito o seu preo. Por causa disso, em 1975, o Brasil iniciou o programa Pr-lcool ou Programa
Nacional do lcool, que consistiu em incentivos para a substituio dos carros movidos gasolina por
outros que utilizassem lcool etlico como combustvel. Esse programa foi bem sucedido at a dcada
de 90, quando o preo do lcool, comparado ao da gasolina, deixou de ser vantajoso. Mas, levou ao
desenvolvimento de uma tecnologia nacional espetacular e o Brasil hoje o maior produtor de lcool
combustvel. A fabricao de carros Flex, que se movimentam com uma mistura de lcool e gasolina
pode ser vista como um retorno, de certa forma, desse programa.
Atualmente, no Brasil, vrias pesquisas esto sendo feitas para a obteno de etanol a partir da
mandioca doce. Esse tubrculo possui um teor de sacarose bem maior que a cana e os resultados dessa
pesquisa esto sendo promissores. Talvez, daqui a pouco tempo a gente esteja andando a carros
movidos a lcool de mandioca.
Em pases como os Estados Unidos, onde no h essa disponibilidade de cana, o etanol obtido a
partir do eteno.
Bom, a gente acabou de ver (falamos do lcool da mandioca) que a fermentao para a obteno de
lcool no feita s a partir da cana. As bebidas alcolicas so obtidas da fermentao de vrios
substratos. O vinho, por exemplo, produto de fermentao de uvas. A cerveja, da cevada. A cachaa
da cana mesmo. Agora, independente da sua fonte de obteno, o etanol um depressor (torna as
respostas mais lentas) do sistema nervoso central. Em doses pequenas, causa sensao de euforia e
diminui a nossa capacidade de coordenao motora (diminui nossa capacidade de respostas rpidas,
como, por exemplo, se precisarmos frear um carro rapidamente). Em doses maiores, pode levar
morte.
O metanol (CH3OH), tambm conhecido por lcool de madeira, pode ser obtido por destilao de
madeira (celulose), mas, atualmente, obtido principalmente a partir do carvo e gua (uma mistura
que conhecemos por gs de sntese) ou por oxidao do metano. O metanol usado como matriaprima para a produo de outras substncias (como, por exemplo, o metanaldedo = formol), como
combustvel de avies a jato e carros de corrida e, nos Estados Unidos, como aditivo de gasolina. H
alguns anos, quando a nossa produo de etanol no atendia demanda do mercado, foi usado
tambm aqui como combustvel. Mas, por ser muito txico, seu uso foi abolido.
Atualmente, adquiriu grande importncia, pois utilizado para a produo de biodiesel (vamos ver
isso quando estudarmos os steres).

.91.

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4. Fenis

OH

Quando a funo OH est ligada a carbonos sp2, a reatividade desses compostos

diferente e ento no so classificados como alcois. Quando o carbono sp2 no o
de um sistema aromtico, a gente tem a classe dos enis, que normalmente so
muito instveis e se transformam rapidamente em aldedos ou cetonas. Vamos

FENOL

estud-los quando virmos aquelas funes.

Figura 134

Quando a OH est diretamente ligada a um anel aromtico, temos a classe dos fenis.
Os fenis so muito utilizados como desinfetantes (a creolina uma mistura de fenis e cresis. Os 1, 2
e 3-metil-fenis recebem o nome comum de cresis) e como matria-prima na preparao de resinas e
polmeros (a frmica uma resina obtida da polimerizao do fenol com um aldedo, geralmente
formol), da aspirina e outros medicamentos e mais vrias coisas.
O BHT (Butil-hidroxi-tolueno) e o BHA (Butil-hidroxi-anisol) so antioxidantes (evitam processos de
oxidao) muito usados em alimentos para evitar a rancificao de leos e gorduras.

OH

OH

OCH3
2,6-di-terc-butil-4-metil-fenol

2,6-di-terc-butil-4-metoxi-fenol

BHT

BHA

Figura 135

Na natureza, tambm encontramos vrios compostos fenlicos. Vamos ver alguns:

O eugenol encontrado no cravo-da-ndia e na canela. Sabe aquela sensao esquisita que a gente tem
quando morde o cravo-da-ndia da canjica ou do doce de abbora? Quem causa isso exatamente o
eugenol. Tem poder antissptico e anestsico. Devido a esse poder antissptico, os alimentos que fazem
uso do cravo em sua preparao estragam bem mais lentamente. E por isso que eram to importantes
na poca dos grandes descobrimentos (lembram da busca por especiarias?), pois como ainda no

.92.

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QumicaOrgnica

haviam inventado a geladeira, os alimentos estragavam muito rpido. Por causa tambm dessas
propriedades antisspticas e anestsicas misturado com xido de zinco para preparar o cimento que o
dentista coloca em nossas cries. Nunca repararam que aquilo tem cheiro e gosto de cravo-da-ndia?
O tetraidrocanabinol (THC) outro fenol muito conhecido. o composto responsvel pelas sensaes
causadas pela maconha.
No Brasil, essa droga ilegal, mas em alguns pases utilizada para diminuir a dor de pacientes
terminais (com cncer ou outras doenas).
Atualmente, em muitos lugares do mundo, h um movimento para a legalizao da maconha. Muitos
usurios a consideram uma droga benigna. Alm disso, alegam que sua legalizao aboliria problemas
de trfico. Mas, o fato que difcil a gente saber se os nveis de uso iro aumentar ou permanecero os
mesmos depois da legalizao. Alm do mais, a maconha no uma droga to benfica e segura assim,
pois existem estudos que relacionam seu uso a transtornos mentais, como psicose e esquizofrenia.
A maconha altera o funcionamento do sistema nervoso central, podendo modificar o
comportamento das pessoas que fazem uso dela. Ela vem de uma erva cujo nome cientfico Cannabis
sativa, uma planta originria da sia, mas que se adapta bem em qualquer ambiente. O THC age no
encfalo e pode gerar problemas de concentrao e memria, dificultando o aprendizado e a execuo
de tarefas como dirigir ou operar mquinas. Seu uso contnuo pode causar alterao da imunidade,
reduo dos nveis de testosterona (hormnio sexual masculino), depresso, crises de pnico e reduo
do interesse e motivao para a vida. Ela tambm pode causar uma hipersensibilidade a estmulos
sensoriais e a alteraes de percepo de tempo. As doses elevadas causam perturbaes da memria,
alteraes do pensamento, sentimentos de estranheza, alucinaes e despersonalizao.
Os fenis so nomenclaturados utilizando-se o nome do radical seguido da palavra fenol:

OH

OH

OH
2-etil-fenol

o-etil-fenol

p-hidroxi-fenol
Nome comum: Hidroquinona

NO2
Cl
4-cloro-3-nitro-fenol

Figura 136

OH

.93.

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QumicaOrgnica

Alguns nomes comuns dos fenis foram mantidos pela IUPAC e esto mostrados abaixo:

Figura 137

5. teres
A funo orgnica ter se caracteriza pela presena de um tomo de oxignio entre duas cadeias
orgnicas alifticas ou aromticas. Pode ser vista como uma funo derivada dos alcois e fenis onde o
hidrognio da hidroxila substitudo por uma cadeia carbnica:

R O R

R-O-Ar

Ar-O-Ar

Figura 138

A maior utilizao que os teres encontram so como solventes para tintas e vernizes. O ter etlico
(CH3CH2OCH2CH3) o que conhecemos comumente como ter. J foi muito utilizado como anestsico
por inalao, mas no usamos mais, pois muito inflamvel e havia sempre o risco de incndio nas salas
cirrgicas. Atualmente foi substitudo por outros como o halotano (1,1,1-trifluoro-2-bromo-2cloroetano).
A nomenclatura dos teres feita da seguinte forma: a menor cadeia carbnica tratada como um
substituinte e usa-se a terminao oxi e o resto obedece s regras gerais vistas at aqui. Quando as
duas cadeias so idnticas, podemos usar a nomenclatura: ter + as cadeias com a terminao ico (ex:
ter etlico).

.94.

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QumicaOrgnica

Metoximetano
ter metlico

Metoxietano

O
1-Metoxipropano

2-metoxi-propano

O
O
1-etoxi-1-metoxicicloexano

4-etoxi-pent-1-eno

2-butoxi-benzeno
sec-butoxibenzeno

Figura 139

Os teres so muito usados como solventes porque so estveis, isto , pouco reativos. Mas o ter
cclico de trs membros diferente (so denominados epxidos). Como para fazer o anel de trs temse que forar a barra (os ngulos de um tringulo so bem diferentes dos do tetraedro), a gente diz
que o sistema tensionado. Por causa dessa tenso, ele adora sair reagindo para quebrar o anel. Essa
propriedade explorada e eles so muito utilizados como matria-prima.

O epxido mais simples (sem nenhum substituinte no anel) o que no tem

nenhum substituinte e conhecido como xido de etileno. um gs que mata

bactrias e fungos e, por conta disso, muito usado para a esterilizao de

substncias que no suportariam uma tcnica de esterilizao que usasse

aquecimento. A grande maioria dos materiais mdicos esterilizada com xido

Figura 140

de etileno.

Mas, como j vimos acima, o principal uso do xido de etileno como matria-prima para a obteno
de outras substncias, como, por exemplo, o etilenoglicol: HOCH2CH2OH. O etilenoglicol usado como
refrigerante automotivo, anticongelante e, junto com o xido de etileno, na produo de politeres. As
resinas epxi (ex: O Durepoxi uma resina epxi que na hora do uso a gente mistura com um
endurecedor: poliamida) so um exemplo de politer.

.95.

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QumicaOrgnica

6. Aldedos e Cetonas
Os aldedos e cetonas so uma classe de compostos cuja funo orgnica a carbonila: C=O. Nos
aldedos, o grupo funcional est ligado, de um lado, com um grupo alquil ou aril e, do outro, com um
hidrognio. Nas cetonas, os dois lados da carbonila so ligados a cadeias carbnicas:

O
R

Ar

H
O

ALDEDOS

O
R

Ar

Ar

CETONAS

Ar

Figura 141

Aldedos e cetonas esto em um equilbrio (transformao de um composto em outro) com compostos

isomricos que pertencem funo enol (OH ligado a Csp2). Esse equilbrio muito lento (ocorre muito
devagarzinho). Na maioria dos aldedos e cetonas, a forma enlica muito mais instvel e ento quase
no se forma. Por exemplo, quando eu pego uma garrafa de etanal eu tenho 99,9% das molculas como
aldedo (chamamos genericamente de forma ceto, o ismero que contm a carbonila) e 0,01% das
molculas como enol (forma enol Esquema 4). Esse equilbrio chamado de tautomeria cetoenlica . A gente j viu que um equilbrio qumico indicado por duas setas. Como a forma ceto a que
tem em bem maior quantidade, a seta voltada para ela deve ser bem maior:

OH

O
H

Forma ceto

Forma enol

ETANAL

ETENOL

Esquema 4: Tautomeria ceto-enlica

.96.

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QumicaOrgnica

6.1. Aldedos
Os aldedos, assim como as cetonas, so, em termos de quantidade e variedades estruturais, uma das
classes de produtos naturais mais abundantes. Muitos deles vaporizam com facilidade e por causa disso
so muito utilizados em indstrias de perfumaria. Alguns exemplos de aldedos naturais so mostrados
abaixo:
O cinamaldedo encontrado na casca da canela. Sua principal

aplicao na indstria alimentcia como flavorizante (substncia que

se adiciona aos alimentos e medicamentos para lhes conferir odor e/ou

Cinamaldedo

sabor) de sorvetes, balas, chicletes, doces e bebidas. Tem propriedades

antifngicas e por isso tambm era uma especiaria muito valorizada na
poca dos grandes descobrimentos.

Figura 142

Como aromatizante, adicionado a perfumes com aromas doces ou frutado e em cosmticos,

especialmente em cremes, sabonetes e loes. muito usado tambm em velas e incensos.

O citral, um dos constituintes mais comuns de perfumes com toques

ctricos, , na verdade, uma mistura de dois aldedos isomricos: o
geranil e o neral. Repare que a diferena entre os dois est na

O
H
Geranial

estereoqumica da ligao dupla: o geranial Z, enquanto o neural

H

E. Essa pequena diferena estrutural confere s duas molculas

propriedades olfativas diferentes, j que o geranial possui um forte

O
Neral

odor ctrico, que remete ao limo, e o neral tem um odor menos

acentuado, porm mais adocicado. Alm de seu uso na indstria de
perfumaria, essa mistura de aldedos tambm empregada na

Figura 143

indstria alimentcia para reforar o sabor de limo de balas e outros

comestveis.
Um aldedo extremamente importante para ns o cis-retinal (Figura 36). Quando a luz entra no olho,
ela interage com uma substncia chamada rodopsina. A rodopsina uma mistura de uma protena
(escotopsina) e cis-retinal. Essa interao (luz + rodopsina) transforma o cis-retinal em trans-retinal. Essa
reao leva apenas alguns trilionsimos de segundo e faz com que a rodopsina se converta em
metarodopsina II (rodopsina ativada). Esse composto produz impulsos eltricos que so transmitidos
ao crebro e interpretados como luz. Esse o mecanismo que faz com que a gente enxergue. O cis-

.97.

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QumicaOrgnica

retinal formado a partir da vitamina A e por isso que a falta dessa vitamina causa problemas de
viso.

O
H

cis-Retinal

trans-Retinal

OH

trans-Retinol
Vitamina A

Figura 144: Compostos envolvidos no mecanismo da viso.

A nomenclatura dos aldedos feita da mesma forma que para as outras funes, lembrando que a
cadeia principal a que tem a C=O e usa-se o sufixo al. Alguns aldedos tiveram seu nome comum
consagrados e a IUPAC aceita o seu uso. Esses nomes esto em azul, na Figura 107.
Quando, numa molcula, temos funes como OH, NO2 e NH2, alm da C=O, esta a preferencial para a
nomenclatura. As outras funes so nomeadas como substituintes.

.98.

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QumicaOrgnica

O
H

O
H

Metanal
FORMALDEDO

O
Propanal
PROPIONALDEDO

Etanal
ACETALDEDO

O
2-metil-propanal
ISOBUTIRALDEDO

O
H
H

O
4-metil-pent-3-enal

BENZALDEDO

4-Hexil-hept-5-inal
O

O
NH2 O
H

OH

NO2
p-nitro-benzaldeido

3-amino-butanal

m-hidroxi-benzaldedo

Figura 145: Nomenclatura de aldedos

Para aldedos cclicos, a IUPAC recomenda considerar o grupo CHO parte: d-se o nome do
hidrocarboneto correspondente seguido da palavra carbaldedo.

Cicloexanocarbaldedo

3-alil-ciclopentanocarbaldedo

Figura 146

Com certeza, o aldedo que a gente mais ouve falar o formol. O formaldedo um gs. O que a
gente conhece por formol uma soluo aquosa contendo 37% do gs. Essa soluo tem inmeras
aplicaes. usado como preservativo (usamos formol para, por exemplo, embalsamar peas de

.99.

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cadveres), desinfetante (Lysoform) e antissptico. Tambm usado para fazer seda artificial, tintas,
corantes, solues de ureia (uma mistura de formol com mais ou menos 20% de ureia muito usada
para polimerizaes diversas), resinas melamnicas (so plsticos duros - vrios utenslios de cozinha,
como conchas, so feitos dela; os quadros brancos so outro exemplo de uso dessa resina), vidros,
espelhos e explosivos. Pode, ainda, ser usado na confeco de germicidas e pesticidas.
O formol, alm de gerar solues explosivas, txico. Em pequenas concentraes pode causar
dermatites alrgicas, tosse, perda do tecido capilar, lacrimao e viso embaada. A exposio
constante pode levar at ao cncer no aparelho respiratrio. Por causa disso, o uso de escovas
progressivas base de formol foram proibidas no Brasil. Ela fazia mal a quem usa e principalmente ao
cabeleireiro, que ficava em exposio constante. Seu uso permitido em cosmtica como conservante
e em endurecedor de unhas, mas a sua concentrao muito pequena.
O etanal (mais conhecido como acetaldedo) tambm um conhecido seu, embora talvez voc no
saiba. Quando a gente bebe (lcool etlico) o nosso organismo transforma primeiro o lcool em
acetaldedo e depois em steres diversos e cido actico, formas pelas quais so eliminados. Quando a
gente bebe em excesso, as enzimas que fazem essa transformao no conseguem realiz-la toda, e a a
gente acaba ficando com o acetaldedo no organismo. Esse aldedo que causa enjo, taquicardia, dor
de cabea, tontura...enfim, todos aqueles sintomas que ns chamamos de ressaca. Vai dizer que voc
nunca viu algum com acetaldedo no organismo!

6.3. Cetonas
Como a gente j comentou, cetonas so uma classe de compostos orgnicos onde o grupo funcional
carbonila (C=O) est ligado a duas cadeias carbnicas. Da mesma forma que os aldedos, esto muito
distribudas na natureza e devido s suas propriedades volteis so muito usadas em perfumarias.
Vamos ver algumas cetonas naturais:
A muscona o principal componente do odor de almscar (perfumes

de Musk) e na natureza encontrada em cervos almiscareiros (veados

encontrados na sia). O macho possui uma glndula no abdmen que
Muscona

secreta a muscona na poca do acasalamento. Antigamente, os

perfumes eram feitos a partir do produto extrado do animal. Como

Figura 147

necessrio sacrificar o animal para a remoo dessa glndula e uma

espcie que est em extino, hoje, a muscona obtida sinteticamente
ou substncias com odor semelhantes so utilizadas pela indstria de
perfumaria.

.100.

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QumicaOrgnica

Os hormnios sexuais so substncias produzidas nas gnadas:

O

testosterona nos testculos e progesterona e estrgeno nos ovrios.

H

Durante a infncia esses hormnios esto inibidos, tendo sua produo

iniciada durante a puberdade. So os responsveis pelo aparecimento das

O
Progesterona

caractersticas sexuais secundrias: no homem, surgimento de pelos pelo

OH

corpo (face, axila e regio pubeana), aumento do tamanho peniano,

H

espessamento das cordas vocais, iniciao da espermatognese

(produo de espermatozoide); na mulher, surgimento de pelo no corpo,
alargamento do quadril, desenvolvimento dos seios, incio do ciclo
menstrual e ovognese.

O
Testosterona

Figura 148

A biacetila formada em vrios processos de fermentao (vinho, cerveja) e

encontrada tambm em derivados do leite. um lquido amarelo que tem gosto

e cheiro muito parecidos com o da manteiga. Por conta disso, adicionada

margarina (para que ela fique parecida com manteiga), biscoitos do tipo chips,

Biacetila
Figura 149

produtos de confeitarias e na pipoca de micro-ondas.

As cetonas so nomenclaturadas utilizando-se o sufixo ona. Quando necessrio indicar a posio da

carbonila, o no vem imediatamente antes da terminao ona.
Outra forma, tambm aceita pela IUPAC, considera a carbonila o centro da molcula e o nome dado
colocando-se em ordem alfabtica os dois grupos ligados carbonila com o sufixo ilca. As duas
possibilidades esto mostradas na Figura 150. Os nomes triviais, quando existem, esto colocados em
azul:

.101.

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QumicaOrgnica

O
Propanona
Cetona Dimetlica
ACETONA

Butanona
Cetona etlica e metlica

Pentan-3-ona
Cetona dietlica

Pentan-2-ona
Cetona metlica e proplica

O
Cetona difenlica
BENZOFENONA

Cetona fenlica e etlica

ACETOFENONA

2,5-dimetil-hexan-3-ona
Cetona isobutlica e isoproplica

O
HO

O
Butanodiona
BIACETILA

O
Ciclohexan-1,2-diona

1-hidroxi-pentan-2-ona

Figura 150: Nomenclatura de cetonas

A acetona usada, principalmente, como solvente de esmaltes, vernizes e tintas. A acetona muito
utilizada para a remoo de esmalte de unha e tambm como removedor de supercola. Pode ser usada
para polimento e limpeza de resinas de fibras de vidro e epxi. Ela dissolve a maioria dos plsticos e
fibras sintticas.
A butanona produzida em pequenas quantidades por algumas frutas e vegetais. Nas indstrias, tem
grande aplicao como solventes e usada tambm como denaturador do lcool etlico comercial:
substncia que se adiciona ao lcool para modificar o seu gosto e assim evitar que seja utilizado como
bebida.

7. cidos Carboxlicos
O grupo funcional presente nos cidos carboxlicos a carboxila: COOH. O nome desse grupo funcional
motivo de briga (no bom sentido, ningum sai trocando socos por causa disso...) porque alguns
qumicos dizem que o mesmo grupo dos aldedos e cetonas (carbonila), s que agora substituda por
uma hidroxila. No fundo, tanto faz. Chamar de carbonila ou carboxila no muda em nada as
propriedades dos cidos carboxlicos. Eles so ditos cidos, porque da mesma forma que os cidos que
voc estudou na Qumica Inorgnica, podem reagir com uma base formando um sal. Abaixo, voc pode
ver um exemplo disso com o cido actico:

.102.

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QumicaOrgnica

O
OH
cido actico

+ NaOH

O Na

+ H2O

Hidrxido de sdio

Acetato de sdio

BASE

SAL

CIDO

Figura 151

Que tipos de compostos so produzidos no nosso metabolismo? Ns inalamos oxignio e exalamos

dixido de carbono, um produto de oxidao dos compostos orgnicos. Os cidos carboxlicos tambm
so produtos de oxidao e assim so encontrados como produtos de metabolismo de todos os seres
vivos.
Um exemplo o do cido ltico. Qualquer tarefa que o nosso corpo faz exige energia. Essa energia
proveniente de uma molcula chamada ATP (trifosfato de adenosina). medida que o nosso organismo
vai realizando suas funes, a ATP degradada e depois restaurada por outra fonte energtica que
pode ser, por exemplo, fosfocreatina (uma outra molcula geradora de energia), gorduras ou acares.
Conforme as necessidades energticas vo surgindo, o
corpo primeiro usa o ATP para supri-las. Quando acaba

OH
OH

o ATP, ele usa a fosfocreatina para formar mais ATP.

Mas, uma hora tambm acaba a fosfocreatina e ento o
nosso organismo escolhe outra fonte para produzir
mais ATP. A, ele pode usar as gorduras (triglicerdeos)

ou os carboidratos (glicose). Nessa escolha, dois fatores

so avaliados: a velocidade de produzir mais ATP e se

cido ltico

h ou no presena de oxignio nessa produo.

Figura 152

Na presena de oxignio, o organismo usa as gorduras para obter mais ATP, pois as gorduras geram mais
ATP que os carboidratos e sua fonte quase ilimitada no nosso corpo. No entanto, se em ausncia de
oxignio ou se a gente precisar de velocidade para produzir ATP (isto , se precisarmos que ele seja
formado rapidamente), o organismo ir optar pela glicose, que o que acontece quando estamos
fazendo exerccios muito puxados. Esse modo de formao de ATP tem o inconveniente de formar cido
ltico. O acmulo de cido ltico nos msculos o responsvel pela dor no corpo que sentimos depois
que a gente forou a barra na academia.

.103.

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QumicaOrgnica

Quando o oxignio volta a ficar disponvel ou quando diminumos o ritmo do esforo fsico, o NAD+
transforma o cido ltico em ATP. Uma pessoa est com um condicionamento bom (no sente mais
dor quando faz exerccios puxados) quando o organismo j se adaptou e forma cido ltico com a
mesma velocidade com que o transforma em ATP, e a ele no se acumula mais nos msculos.
Desde antes de Cristo encontra-se relatos do uso da
OH

OH

casca do salgueiro para o combate febre e dor. Mais

tarde, descobriu-se que nessa planta existe a salicilina
que, no nosso organismo, se transforma em cido
saliclico, que quem tem essas propriedades. O chato

OH

OH
COOCCH3

COOH

OH

HO
OH

AAS

cido Salicilico

Salicilina

desse cido que ele corri as paredes do estmago,

Figura 153

ento a indstria farmacutica mudou um pouco a

estrutura dele, fazendo o cido acetilsaliclico (AAS,
aspirina). Esse ltimo ainda causa o mesmo problema,
mas bem menos do que o cido saliclico.

A nomenclatura dos cidos carboxlicos feita usando-se a palavra cido e adicionando-se o sufixo
oico ao grupo alquil ou aril. Outra forma adicionar ao nome do grupo alquil (sem substituir o sufixo)
a palavra carboxlico. Muitos cidos so muito mais conhecidos pelo seu nome trivial (em azul, na
Figura 154):

O
OH

OH

OH
O

cido metanico
cido metanocarboxlico
CIDO FRMICO

cido etanico
cido etanocarboxlixo
CIDO ACTICO

cido butanico
cidobutanocarboxlico
CIDO BUTRICO
O

OH

OH

OH

cido pentanico
cido pentanocarboxlico
CIDO VALRICO

O
OH
O
cido Propenico
cido Propenocarboxlico
CIDO ACRLICO

cido cicloexanico
cido cicloexanocarboxlixo

cido 2-metil-hexanico
cido 2-mwtil-hexanocarboxlico
CIDO 2~METIL-CAPRICO

H2N

OH
OH

OH

O
cido 2-amino-etanico
cido 2-amino-actico
GLICINA

cido 2-hidroxi-benzico
CIDO SALCILICO

Figura 154: Nomenclatura dos cidos

.104.

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QumicaOrgnica

O cido frmico foi obtido pela primeira vez da macerao de formigas, da o seu nome. A dor e
ardncia que a gente sente com a picada de formigas porque elas injetam esse cido quando picam.
Ele usado, hoje, na preparao de couros, como fixador de corantes e na coagulao do ltex das
seringueiras para a obteno da borracha.
O nome do cido actico vem do latim acetum, que quer dizer azedo. O vinagre uma soluo
aquosa de cido actico e obtido por fermentao do lcool etlico na presena de bactrias. usado
como matria-prima para a obteno de vrias coisas, inclusive do cido saliclico.
Com o desenvolvimento da indstria qumica e a necessidade da humanidade de cada vez mais obter
novas matrias, o homem precisou criar matrias-primas que fossem muito reativas, isto , reagissem
com muitas coisas e rapidamente.
Com isso, duas funes orgnicas foram criadas pelo homem, que no so encontradas na natureza :
os haletos de acila (ou de cido), onde o OH da carboxila foi substitudo por um halognio e os
anidridos de cidos que, como o prprio nome diz, pela unio de dois cidos com perda de gua.
Esses cidos podem ser iguais ou no.
Estas funes so nomenclaturadas da mesma forma que os cidos, colocando na frente a palavra
correspondente ao haleto (cloreto, iodeto, brometo; no existem fluoretos de acila) e o sufixo oila ou
anidrido:

O
Cl

Cloreto de etanoila
Cloreto de acetila

O
O

Anidrido etanico
Anidrido actico

Br
Brometo de pentanoila

Iodeto de ciclopentanoila

O
O

Anidrido butanico-etanico

Anidrido butanodiico
ANIDRIDO SUCCNICO

Figura 155

.105.

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QumicaOrgnica

8. steres
Quando o hidrognio da carboxila dos cidos (RCOOH) substitudo por um grupo aliftico ou
aromtico, temos um ster. Os steres de baixo peso molecular so lquidos volteis e muitos so
responsveis pela fragrncia e sabor de flores e frutos. Por causa disso, so muito usados como
flavorizantes em alimentos e em cosmticos. Veja alguns exemplos:
O acetato de isoamila encontrado em bananas e o produto
obtido sinteticamente muito usado na indstria alimentcia (por
exemplo, biscoito de banana) e cosmtica. Mas, cuidado! Apesar de

O
O

seu cheiro agradvel, um dos compostos liberados pelas abelhas,

Acetato de isoamila

atuando como um feromnio (feromnio so compostos qumicos

usados para a comunicao entre indivduos da mesma espcie) de

Figura 156

alerta, que mobiliza as abelhas para se unirem nas ferroadas ao

invasor, que pode ser voc!

Outro ster muito usado na indstria de alimentos o antranilato

de metila. Ele o que d o sabor e odor de uvas a sucos, balas,

O

chicletes, etc.

NH2

Antranilato de m etila

Figura 157

Alm da utilizao como flavorizantes, steres tambm so muito usados como solventes de tintas e
vernizes. Vrios steres so polmeros. A celulose encontrada em madeiras um polmero de glicose
(vrias molculas de glicose ligadas entre si). Um ster da celulose o acetato de celulose, muito
uitlizado para a fabricao de filtros de grande absoro (como o do cigarro) e de tecidos para forros,
guarda-chuvas, tapetes e outros produtos. O politereftalato de etileno (PET), outro polmero que um
ster, e no precisaria nem dizer, muito utilizado para a confeco de garrafas.
Muitos medicamentos tambm so steres. Se voc reparar bem, o AAS que a gente viu quando
estudou a funo cido carboxlico, tambm um ster. E olha que coisa interessante: quando o
mesmo cido saliclico faz o ster na carboxila em vez de na hidroxila (caso do AAS), observe que, na
Figura 158, temos o salicilato de metila, um anti-inflamatrio analgsico, que s deve ser usado por via

.106.

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QumicaOrgnica

tpica ( txico se ingerido em grande quantidade). O AAS no um produto natural, mas o salicilato
de metila encontrado em btulas, rvores que no so encontradas no Brasil.

OH

OH

O
COOH

Salicilato de metila

O
COOH

AAS

cido salicilico

Figura 158: cido saliclico e seus steres derivados: salicilato de metila e AAS

A nomenclatura dos steres feita da seguinte maneira: a cadeia principal aquela que est ligada a
C=O e a designao feita utilizando-se o sufixo oato. A outra cadeia nomenclaturada usando-se a
terminao ila:

Propanoato de metila

Etanoato de etila
Acetato de etila

Enoato de metila
Acetato de metila

O
O

O
Metanoato de fenila
Acetato de fenila

But-2-enoato de sec-propila
But-2-enoato de isopropila

Fenolato de etila

O
O

Metanoato de benzila
Formiato de benzila

2-etenill-cicloexanoato de metila
2-vinil-cicloexanoato de metila

Figura 159

.107.

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QumicaOrgnica

Lipdeos so substncias naturais de origem biolgica, que so insolveis em gua: leos, gorduras e
ceras so os exemplos mais comuns. leos e gorduras so glicerdeos, isto , so steres do glicerol (ou
glicerina):

HO

OH
OH

Figura 160

Em geral, todas as trs hidroxilas do glicerol esto esterificadas (isto , formaram steres) de forma que
esses compostos so tambm conhecidos por triglicerdeos. Chamamos de leo os triglicerdeos que
so lquidos temperatura ambiente, e de gorduras os triglicerdeos que so slidos. A Figura 41 mostra
um exemplo de um triglicerdeo:

O
O

O
O
O

Figura 161: Um triglicerdeo

Os steres podem ser quebrados (em Qumica a gente usa mais o termo clivar) formando o lcool e o
cido correspondente. No caso dos triglicerdeos, os cidos formados so chamados de cidos graxos,
pois a palavra graxa significa gordura:

.108.

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QumicaOrgnica

O
O

OH
O

CLIVAGEM

OH

com H2O

OH

O
O

HO

GLICEROL

HO
HO
O

CIDOS GRAXOS

Figura 162

Os cidos graxos so cidos carboxlicos, geralmente com uma longa cadeia carbnica: a cadeia
carbnica pode ser saturada (alcnica) ou insaturada. Essa longa cadeia carbnica que faz com que os
leos e gorduras no sejem solveis em gua.
Os cidos graxos naturais tm nmero par de carbonos porque sua biossntese (sntese no organismo)
feita por adio de dois tomos de carbono de cada vez e, quando insaturados, a ligao dupla sempre
cis. Gorduras trans no so naturais.
A tabela abaixo mostra exemplos de cidos graxos. A designao abreviada tem o seguinte significado:
o primeiro no indica o no de tomos de carbono, e o no que vem aps os dois pontos significa o n de
C=C que tem na cadeia do cido.O tringulo com um no subscrito diz a posio dessas ligaes duplas.

Nmerode

Nomecomum

NomenclaturaIUPAC

carbonos

Exemplosde

abreviada

ocorrncia

Butrico

Butanoico

C4:0

Leite,manteiga

Caproico

Hexanoico

C6:0

Leite,manteiga

12

Lurico

Dodecanoico

C12:0

leodecoco

18

Esterico

Octadecanoico

C18:0

Seboanimal

18

Oleico

(9Z)Octadecenoico

9C18:1

Azeite

18

Linoleico

(9Z,12Z)Octadecadienoico

9,12C18:2

leodealgodo,
soja,amendoim,
milho,girassol

Tabela 9: Exemplos de cidos graxos.

Designao

.109.

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QumicaOrgnica

Vocs j devem ter visto em rtulos de alguns alimentos a seguinte frase: contm -3 (essa letra grega a
gente chama de mega). Essa uma nomenclatura que se usa apenas para cidos graxos insaturados,
onde o no que aparece depois do mega se refere posio da ligao dupla mais afastada da carbonila,
mas numerando a cadeia de trs para a frente, isto , comeando a numerar a cadeia pelo extremo do
CH3 e no da COOH:

O
9 10 1213 15 16
18
3
5 6 7
1
11
14
17
8
2
4
HO
6
12
1
18 16 14
9 8 7
5 4 3 2
17 15 13 11 10
Numerao omega

Numerao IUPAC

-3

CIDO -LINOLEICO

Figura 163

E para que mais essa complicao? Essa numerao tem importncia por questes biolgicas,
principalmente para os nutricionistas. O corpo humano (alis, os mamferos em geral) pode sintetizar
quase todos os cidos graxos de que precisa a partir dos acares e outras fontes alimentares. No
entanto, no conseguimos fazer os cidos do tipo -3 e nem -6. Acontece que precisamos deles para
muitas finalidades: precisamos ingeri-los em nossa alimentao porque no somos capazes de faz-los e
nossa sade depende deles em grau aprecivel. Por conta disso, so chamados de cidos graxos
essenciais (em bioqumica, essencial significa uma molcula fundamental para a vida, mas que temos
de adquirir a partir de alimentos, porque no sintetizamos).
Ceras so steres de cidos graxos com alcois mono-hidroxlicos (no vem do glicerol) de cadeia longa
ou com vrios anis. Na figura abaixo est a estrutura do palmitato de miricila (o no entre parnteses
significa quantas vezes o CH2 se repete), o componente principal da cera de abelhas:

O
14
O

29
PALMITATO DE MIRICILA
Figura 164

.110.

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QumicaOrgnica

Os sabes (e sabonetes) so sais (usualmente de sdio) de cidos graxos. Na maioria das vezes so
obtidos por clivagem de triglicerdeos com hidrxido de sdio (NaOH). No interior, ainda tem muita
gente que faz sabo de cinzas. A, a base o hidrxido de potssio (KOH), que o constituinte das
cinzas. Assim por exemplo, no sabo de coco temos muito sal:

O
Na

Laureato de sdio

Figura 165

Agora, vamos entender como o sabo limpa:

Se a gente analisar a estrutura das molculas do sabo, percebe que constituda por uma parte
hidrofbica (que no gosta de gua), a cadeia carbnica, e uma parte hidroflica, a extremidade polar
(COO-Na+). Essa estrutura faz com que essas molculas em gua apresentem a tendncia a se agregar,
aproximando as cadeias hidrofbicas umas das outras, excluindo a gua desse grupo e deixando os
extremos hidroflicos em contato com a gua. Esse arranjo chamamos de micela.
A parte hidrofbica da micela que retira as sujeiras apolares, e a hidroflica, as sujeiras polares. Por
isso, tomar banho sem sabonete no limpa! A gua sozinha no retira gordura!
Esses mesmos triglicerdeos de vegetais (no Brasil, estamos testando muito com a mamona) so
utilizados para fazer biodiesel. No biodiesel, a parte alcolica do triglicerdeo (o glicerol) substituda
por um grupo metoxila (OCH3):

O
O

OH
O

CLIVAGEM

OH

com CH3OH

OH

O
O

GLICEROL

MeO
+

MeO
MeO
O

BIODIESEL

Figura 166

.111.

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QumicaOrgnica

Um outro derivado do glicerol, que tambm um ster, o trinitrato de glicerina. Esse ster foi
sintetizado pela primeira vez por Ascario Sobreno, um qumico italiano, no sculo XVIII. O problema
que esse explosivo um lquido muito sensvel e detonava com qualquer movimento, impedindo,
inclusive, o seu transporte. Alfred Nobel, qumico sueco, descobriu que se ele misturasse o trinitrato de
glicerina com um p inerte (usou terra diatomcea: xido de silcio em p) ela poderia ser manuseada
com facilidade. Estava descoberta a dinamite.
A descoberta da dinamite e sua ampla explorao industrial tornaram Alfred Nobel muito rico. Nobel
sempre foi um homem generoso, principalmente no que se diz respeito a atividades humanitrias e
cientficas. Em seu testamento, Nobel deixou a maior parte de sua fortuna para o que veio a ser o mais
famoso prmio internacional de cincias, o prmio Nobel.

9. Aminas
Nossa atmosfera composta basicamente por 20% de oxignio e 80% de nitrognio. No precisamos
nem falar na importncia do oxignio. Mas, e o nitrognio? Onde entra nessa histria?
Ao contrrio do oxignio, que ele prprio um dos ingredientes das oxidaes biolgicas (que vo
originar todos os compostos contendo oxignio: lcool, teres, cidos, etc.) o nitrognio (N2) em si
relativamente inerte. No entanto, por um processo que a gente conhece por fixao de nitrognio
transformado em amnia (NH3), e da se transforma em compostos orgnicos nitrogenados. As aminas
so substncias nas quais os hidrognios da amnia so substitudos por grupos alifticos ou
aromticos.
Em funo dessa substituio, as aminas so classificadas em primrias, secundrias ou tercirias.
Compostos onde o nitrognio est com quatro substituintes e, por conta disso, est positivo, so
denominados de sais de amnio quaternrio:

.112.

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QumicaOrgnica

um neurotransmissor (molcula sintetizada

e estocada nos neurnios que s liberada quando
esse neurnio estimulado, isto , quando vai desen
cadear uma ao). Quando o crebro perde a capacidade
de sintetizar a dopamina, temos a doena de Parkinson.
Uma superatividade dos neurnios que sintetizam a dopamina
gera a esquizofrenia.

NH2
HO
OH
Dopamina
AMINA PRIMRIA

N
H

Constituinte principal do veneno de cicuta, uma planta

de origem europia. O filsofo Scrates foi morto por
envenenamento com esta planta.

Coniina
AMINA SECUNDRIA

N
Trietil-amina

Esta amina tem um cheiro muito desagradvel.um dos

compostos liberados quando um peixe morre e comea
a se decompor. Ela realmente tem cheiro de peixe estragado!

AMINA TERCIRIA

Cl

um produto sinttico utilizado em

condicionadores de cabelo e cremes rinse .

Cloreto de cetil-trimetil-amnio
SAL DE AMNIO QUATERNRIO

Figura 167

As aminas e outros compostos nitrogenados esto entre as molculas orgnicas mais abundantes. Por
serem os constituintes de aminocidos, protenas e alcaloides so essenciais para a Bioqumica (cincia
que estuda a qumica da vida). Muitas, como os neurotransmissores, possuem atividade biolgica.
Devido essa gama de efeitos biolgicos, so muito utilizadas como medicamentos.
Aminocidos so compostos orgnicos que possuem em sua estrutura uma funo amina e uma funo
cido carboxlico. Podem ou no ter outras funes alm dessas. Abaixo (Figura 168) so mostrados
exemplos de -aminocidos (para os aminocidos a gente chama os carbonos vizinhos ao COOH de

, , ...) essenciais:

.113.

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QumicaOrgnica

H2N

SH

COOH

Glicina

H2N COOH

H2N COOH
Fenilalanina

Cistena

N
H O

OH

Prolina

Figura 168: Exemplos de -aminocidos essenciais

Protenas so polmeros constitudos de vrios aminocidos encadeados por meio de uma ligao
peptdica (ligao que ocorre entre a C=O de uma carboxila e o NH de uma amina; uma ligao
amdica:
O
N
H

).

Figura 169

As protenas so de importncia primordial para os seres vivos e existem em todas as clulas vivas. Essa
importncia pode ser avaliada pelo fato de que os cidos nucleicos (DNA e RNA), responsveis pela
hereditariedade, tm como papel principal a codificao (qual aminocido vai se ligar com qual) da
sntese de protenas.
A hemoglobina (que a gente abrevia como Hb) uma protena presente nas clulas vermelhas do
sangue (eritrcitos). constituda por quatro cadeias de aminocidos enovelados entre si (no total so
quase 600 aminocidos). Na extremidade de cada uma dessas cadeias, existe um grande anel orgnico
heterocclico constitudo por vrios ciclos nitrogenados. Esses nitrognios fazem ligao coordenada
com um tomo de ferro e esse sistema cclico todo designado grupo heme . Com essa coordenao,
o ferro fica na forma Fe+2 e ento tem capacidade de se ligar ao oxignio. dessa maneira que o
oxignio transportado para todo o nosso organismo. A morte por asfixia com monxido de carbono
acontece porque, na sua presena, o Fe+2 do grupo heme se liga a ele ao invs do oxignio, ou seja, o
oxignio no mais transportado para as nossas clulas.

.114.

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QumicaOrgnica

Quando ocorre a morte, as vrias protenas animais se decompem em vrias outras substncias. Duas
diaminas so exemplos desses compostos e aparecem em toda carne podre. So as responsveis pelo
cheiro ruim que sentimos. O nome dessas aminas bastante sugestivo:

H2N

H2N

NH2

NH2

1,5-diaminapentano

1,4-diaminabutano

Cadaverina

Putrescina

Figura 170

Apesar de ns a associarmos a coisas mortas, a cadaverina encontrada em pequena quantidade no

smen e a putrescina no suor e na saliva.
Alcaloides so compostos orgnicos nitrogenados, encontrados basicamente em vegetais
(pouqussimos alcaloides so descritos em animais). Um exemplo de alcaloide a cocana.
A cocana extrada das folhas de coca. A folha de coca (cujo consumo atravs do ch ou se mascando
feito chiclete leva apenas absoro de uma dose minscula) usada h mais de 1.200 anos pelos
povos nativos da Amrica do Sul, que a mastigavam para ajudar a suportar a fome, a sede e o cansao.
Os incas e outros povos andinos a usaram para facilitar o trabalho em altas atitudes, onde a rarefao do
ar torna o trabalho rduo muito mais difcil.

H
N Cl

O
O
O

O
Cloridrato de cocana

Figura 171

.115.

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QumicaOrgnica

A forma com que vendida como droga o sal de amnio quaternrio, e muito perigosa, pois muito
mais concentrada que aquela encontrada na folha. A cocana j foi utilizada como anestsico, mas
devido a seus outros tantos efeitos, no mais utilizada em medicina. Ao atuar ao nvel do Sistema
Nervoso Central, causa euforia, mas tambm est comprovado que provoca complicaes
cardiovasculares e neurolgicas graves. Muitas pesquisas mostram a ocorrncia de hemorragias
cerebrais devido ao abuso da cocana. Alguns estudos comprovam que seu uso crnico pode acarretar
em atrofia cerebral, com consequentes dficits na ateno, concentrao, aprendizado e memria
visual e verbal. Alm disso tudo, a cocana causa dependncia qumica.
Uma outra forma na qual a cocana vendida o crack, cinco vezes mais potente e, lgico, muito mais
perigoso. A gente j discutiu as interaes intermoleculares e a consegue entender o porqu. A
cocana o sal de amnio quaternrio, enquanto o crack a amina terciria. Como o crebro
protegido por uma barreira lipdica, quem chega mais no crebro: o cloridrato de cocana (um sal) ou a
molcula sem carga (o crack)?
Como muitos neurotransmissores so aminas, medicamentos que atuam no sistema nervoso
geralmente tambm tm essa funo na sua estrutura. Um exemplo a fluoxetina, que a gente conhece
mais pelo seu nome comercial: Prozac, um antidepressivo.

F3C

N
H
Fluoxetina

Figura 172

Para se nomenclaturar as aminas primrias, adiciona-se ao fim do prefixo referente cadeia carbnica a
palavra amina. Esse prefixo (nome da cadeia carbnica) pode ter a terminao il ou no. Para as
aminas secundrias e tercirias, considera-se como cadeia principal aquela que contm o tomo de
nitrognio e o maior no de carbonos. As outras cadeias so designadas com a letra N na frente:

.116.

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QumicaOrgnica
NH2
NH2

NH2

NH2

Metanaimna

Etanamina

Propan-2-amina

Metilamina

Etilamina

Cicloexanamina
Cicloexilamina

NH2
NH2
NH2
Benzenoamina
Fenilamina
ANILINA

2-fenil-etanamina
2-fenil-etilamina
Benzilamina

(E)-4-metil-hex-3-en-2-amina

N
H

N-etil-N,4-dimetil-hexan-3-amina

N-metil-butan-2-amina

Figura 173

10. Amidas
As amidas so os compostos orgnicos que possuem uma carbonila (C=O) diretamente ligada a um
nitrognio. Quando vimos a funo amina fomos apresentados s protenas, cujas ligaes peptdicas
na realidade so amidas.
Da mesma forma que as aminas, so classificadas em primrias, secundrias ou tercirias:

N
H

NH 2
Metanamida
AMIDA PRIMRIA

N-metil-ciloexanamida
AMIDA SECUNDRIA

N,N-dimetil-formamida
AMIDA TERCIRIA

Figura 174

.117.

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QumicaOrgnica

As amidas tm aplicaes como matrias-primas industriais, medicamentos, fertilizantes e na obteno

de polmeros. As amidas cclicas recebem a designao especial de lactamas. As penicilinas, por
exemplo, possuem um ciclo lactmico:

H
N

HO
NH 2

S
N

COO

Penilicina-G

Figura 175

As amidas so muito encontradas tambm na natureza. Embora hoje muitas sejam obtidas por sntese,
as prprias penicilinas so produzidas por fungos.
A piperina e a chavicina so alcaloides amdicos
encontrados na pimenta do reino. Observe que
uma ismera da outra. Parece que a chavicina
a responsvel pelo sabor picante da pimenta do
reino. Voc j comeu pimenta do reino pura? Se
fizer, vai reparar que arde bem mais do que

depois que foi cozida nos alimentos. Isso porque,

com o aquecimento, a chavicina se converte na

Figura 176

piperina, que menos picante.

J a capsaicina est presente na pimenta malagueta. Essa arde muito! Ela o gs de pimenta, muito
usado pela polcia quando quer controlar agitaes na rua.
Os polmeros de amidas so denominados de nylon. Existem vrios tipos de nylon (diversas amidas so
usadas como monmeros). So usados na confeco de tnis, guarda-chuvas, air-bags, barracas de
acampamento, tecidos para vesturio, etc. Cerca de 10% dos materiais usados em um carro hoje so
feitos de poliamidas, que tem a vantagem de serem leves; diminuindo o peso do carro, a gente diminui
o gasto de combustvel.

.118.

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QumicaOrgnica

A nomenclatura das amidas feita igualzinha a das aminas, mas agora substituindo a palavra amina
por amida:

Figura 177

11. Nitrilas
As nitrilas so compostos orgnicos que possuem o grupo funcional ciano (CN). A presena de nitrilas
na natureza bem mais rara que o dos outros compostos nitrogenados. Quando existem,
normalmente so encontradas na forma de cianoidrinas:

H
C N

NITRILA

so compostos onde o grupo CN est em um

carbono que tambm contm uma hidroxila.
Quando essa hidroxila pertence a um acar,
dizemos que um glicosdeo cianognico. Esses so
compostos txicos, pois liberam HCN e existem em
muitas plantas.

OH
N

CIANOIDRINA

Figura 178

.119.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica
CN

HO

Um glicosdeo cianognico, chamado linamarina, encontrado na

mandioca brava. Ela tem de ser bem cozida antes de consumida (para

HO

OH

degradar esse glicosdeo), pois pode levar morte. Estima-se que cerca de

OH
LINAMARINA

Figura 179

2.500 espcies de vegetais possuem glicosdeos cianognicos como

mecanismo de defesa. Por isso, comum ocorrer envenenamento de gato e
de pessoas por consumir essas plantas ou beber gua onde razes de
mandioca brava foram colocadas de molho.

Uma amida sinttica muito importante a acrilonitrila (H2C=CHCN), pois ela monmero da
poliacrilonitrila.
A poliacrilonitrila (PAN) um polmero muito utilizado em fibras txteis (fibra acrlica), principalmente
para a confeco de roupas de inverno.
A PAN, quando aquecida acima de 180oC, forma um resduo preto com alto teor de carbono que
muito utilizada porque leve e altamente resistente. Esse resduo conhecido como fibra de carbono.
A nomenclatura das nitrilas feita como a das amidas: adiciona-se a palavra nitrila depois do nome do
hidrocarboneto. Quando a nitrila um substituinte, usa-se a designao ciano:

COOH
CN
Etanonitrila

CN
Propanonitrila

CN
Metil-propanonitrila

CN
cido m-ciano-benzico

Figura 180

Bem, acabamos por aqui. Nesse texto, fizemos um breve relato da histria da Qumica Orgnica,
discutimos as propriedades do tomo de carbono, a forma como ele se liga para gerar as diversas
molculas orgnicas e as consequncias dessas ligaes em termos de propriedades qumicas.

.120.

SaladeLeitura

QumicaOrgnica

Fomos apresentados tambm aos principais grupos funcionais (existem muitos outros). Voc deve ter
reparado que a grande maioria dos compostos tem mais de um grupo funcional em sua estrutura e um
pode influenciar no outro.
Agora, uma questo para pensar: mesmo esquecendo as molculas orgnicas presentes nos
organismos vivos, isto , pensando naquelas que a tecnologia j criou, e a cada dia surgem mais
novidades, voc consegue imaginar a sua vida sem Qumica?

.121.