UNIVERSIDADE DO ESTADO DO PAR

CENTRO DE CINCIAS NATURAIS E TECNOLOGIAS

CAMPUS XX

FRANCISCA MARIANE LEITO MARTINS

GLICOSDEOS CIANOGNICOS NA MANDIOCA

CASTANHAL
2014

FRANCISCA MARIANE LEITO MARTINS

GLICOSDEOS CIANOGNICOS NA MANDIOCA

Trabalho

acadmico

apresentado

ao

curso

de

Tecnologia de Alimentos da Universidade do Estado do

Par, para complemento da 2 avaliao da disciplina
Cincias e tecnologia do processamento de cereais,
tubrculos, razes e derivados., sob orientao do Prof.
Dr. Werner Terrazas.

CASTANHAL
2014

RESUMO

O objetivo deste trabalho mostrar as caractersticas do glicosdeo

cianognico, como essa substncia atua na mandioca, as conseqncias que este
pode trazer ao ser consumida e de como pode ser determinado sua toxidade. Os
glicosdeos cianognicos so compostos orgnicos constitudos por uma poro
acar e uma poro no-acar. A mandioca considerada uma planta
cianognica, pois contm o princpio ativo cido ciandrico (HCN). Este um lquido
incolor, muito voltil, considerado como uma das substncias mais txicas que se
conhecem. Nas plantas, o HCN encontra-se ligado a carboidratos denominados de
glicosdeos cianognicos, sendo liberado aps sua hidrlise. Aps a ingesto de
plantas cianognicas,os glicosdeos cianognicos liberam HCN,

o qual

rapidamente absorvido no tubo digestivo e distribudo para os tecidos atravs da

corrente sangunea, ocasionando intoxicao. O conhecimento da toxicidade da
planta limita o seu emprego, tanto na alimentao humana como na nutrio animal.
As tcnicas de processamento industrial para diminuio do princpio txico
baseiam-se na dissoluo em gua ou na volatilizao da alfa-hidronitrila,
envolvendo processos como a macerao, absoro da gua, fervura, torrefao ou
fermentao das razes de mandioca, ou ainda, a combinao desses processos.
Deve-se conhecer melhor quais so os alimentos de origem vegetal que contm
glicosdeos cianognicos, uma vez que esto presentes em inmeras espcies de
vegetais.

Palavras-chave: cianognicos, intoxicao, linamarina

SUMRIO
1

INTRODUO...................................................................................................... 4

CARACTERISTICAS DOS GLICOSDEOS CIANOGNICOS........................... 5

ATIVIDADE DO GLICOSDEO CIANOGNICO NA MANDIOCA...................... 6

INTOXICAO POR CIDO CIANIDRCO......................................................... 8

4.1 Sintomas Provenientes Da Intoxicao................................................................ 8

4.2 Detoxificao Do Glicosdeo Cianognico........................................................ 10
5

DETERMINAO DO GLICOSDEO CIANOGNICO..................................... 10

CONSIDERAES FINAIS................................................................................ 12
REFERNCIAS................................................................................................... 13

1- INTRODUO

A mandioca (Manihot esculenta Crantz) uma planta de origem brasileira,

considerada um importante alimento em pases da Amrica Latina, frica e sia,
devido a sua grande capacidade de adaptao a vrias condies agro-ecolgicas.
Segundo a Embrapa (2003) o Brasil participa com mais de 15 % da produo
mundial, com cerca de 25 milhes de toneladas de razes. Planta de origem
brasileira, a mandioca uma das culturas mais difundidas no pas.
Seu cultivo em todos os estados brasileiros ocorre devido as muitas
vantagens que esta possui como: fcil propagao, elevada tolerncia a longas
estiagens, rendimentos satisfatrios, pouco exigentes em insumos modernos e
tolerncia a pragas e doenas. A mandioca uma raiz rica em amido, utilizada
tanto na alimentao humana e animal, bem como matria-prima em inmeros
produtos industriais.
O uso da mandioca como alimento est sujeito presena de glicosdeos
cianognicos potencialmente txicos. Cagnon et al. (2002) relata que a mandioca
por ser uma planta cianognica, apresenta compostos cianognicos e enzimas
distribudas em concentraes variveis nas diferentes partes da planta. Pela
ruptura da estrutura celular da raiz, a enzima presente (linamarase) degrada estes
compostos (linamarina e lotaustralina), liberando o cido ciandrico (HCN), que o
princpio txico da mandioca e cuja ingesto ou mesmo inalao, representa srio
perigo sade, podendo ocorrer casos extremos de envenenamento.
A capacidade da mandioca de gerar cianeto originou a classificao de
mandioca mansa e mandioca brava. Mandiocas que apresentam valores do
glicosdeo linamarina acima de 100mg/kg, com maior capacidade de gerar cianeto,
so denominadas bravas e as mansas apresentam menor potencial txico, ou seja,
valores de Linamarina abaixo de 100 mg/Kg.
A industrializao da mandioca uma das formas de eliminar a toxidez da
mesma, pois os processos de secagem concorrem para a eliminao deste princpio
txico, porm em vrios alimentos esses resduos permanecem comprometendo sua
comercializao.
O objetivo deste trabalho mostrar as caractersticas do glicosdeo
cianognico, como essa substncia atua na mandioca, as conseqncias que este
pode trazer ao ser consumida e de como pode ser determinado sua toxidade.

2 - CARACTERISTICAS DOS GLICOSDEOS CIANOGNICOS

Os glicosdeos cianognicos so compostos orgnicos constitudos por uma

poro acar e uma poro no-acar. Estes so produtos do metabolismo das
plantas e, provavelmente, fazem parte do sistema de defesa contra herbvoros,
insetos e moluscos.
Os glicosdeos cianognicos so solveis em gua, que potencialmente
liberam cido ciandrico ou on cianeto HCN. Quando o material vegetal dilacerado
como, por exemplo, mediante a mastigao, o glicosdeo em presena de gua
hidrolisado enzimaticamente por -glicosidases, que encontram-se separadas dos
glicosdeos no tecido vegetal intacto.
.

Pela ruptura da estrutura celular da raiz, as enzimas presentes (linamarase;

-glicosidase), degradam estes compostos, liberando o HCN, que o princpio

txico da mandioca e cuja ingesto ou mesmo inalao, representa srio perigo
sade, podendo advir sintomas de intoxicao a depender da quantidade e tipo de
alimento ingerido, podendo ocorrer casos extremos de envenenamento.
O glicosdeo cianognico foi observado em vrias espcies de vegetais.
Atualmente so conhecidas 2650 plantas chamadas cianognicas provenientes de
550 gneros e 130 famlias. As famlias nas quais a cianognese especialmente
comum so: Araceae, Asteraceae, Euphorbiceae, Farbaceae, Flacourtiaceae,
Malesherbiaceae,

Papaveraceae,

Passifloraceae,

Poaceae,

Proteaceae,

Ranunculaceae, Rosaceae, Sabindaceae e Turneraceae (Seigler 1991).

A liberao de HCN por plantas cianognicas ocorre com velocidade
significante somente aps o tecido ser dilacerado e o glicosdeo cianognico entrar
em contato com as enzimas catablicas. No caso especfico do glicosdeo
linamarina, a primeira etapa catalisada por -glicosidase nomeada linamarase. A
clivagem produz glicose e acetonacianoidrina que se dissocia espontaneamente em
pHs>5,0 ou por ao da hidroxinitrila liase (HNL), formando HCN e acetona,
ilustrado na figura 1.

Figura 1 - Cianognese a partir da Linamarina.

Fonte: Autor.

Dentre os glicosdeos cianognicos encontrados naturalmente em alimentos,

tem-se a amigdalina, encontrada nas sementes de frutos da famlia das Rosceas
(pera, ma, pssego, cereja); a linamarina e lotaustralina, encontrados na
mandioca e linhaa e a durrina, encontrada nos gros jovens de sorgo.
A concentrao dos glicosdeos cianognicos varivel nas diferentes
espcies de plantas e numa mesma espcie varia dependendo do clima e outras
condies que influenciam o crescimento da planta como adubao nitrogenada,
deficincia de gua e idade da planta, pois quanto mais nova e de crescimento
rpido, maior ser o teor em glicosdeos cianognicos.
3 ATIVIDADE DO GLICOSDEO CIANOGNICO NA MANDIOCA

A mandioca considerada uma planta cianognica, pois contm o princpio

ativo cido ciandrico (HCN). Este um lquido incolor, muito voltil, considerado
como uma das substncias mais txicas que se conhecem. Nas plantas, o HCN
encontra-se ligado a carboidratos denominados de glicosdeos cianognicos, sendo
liberado aps sua hidrlise.
As plantas cianognicas mais importantes do Brasil so as do gnero Manihot
(Euphorbeaceae). A mais conhecida Manihot esculenta Crantz, conhecida como
mandioca, macaxeira ou aipim. Os tubrculos da M. esculenta so comestveis e a
intoxicao ocorre quando administrados aos ruminantes imediatamente aps a
colheita ou durante a fabricao da farinha e outros produtos, quando os animais
tm acesso a manipueira, lquido rico em HCN, resultante da compresso da massa

ralada das razes (CANELLA et al., 1968).

O fato de a mandioca ser uma planta cianognica, geradora de cianeto

originou a classificao de mandioca mansa e mandioca brava. Mandiocas que
apresentam valores do glicosdeo linamarina acima de 100mg/kg, com maior
capacidade de gerar cianeto, so denominadas bravas e as mansas apresentam
menor potencial txico, ou seja, valores de Linamarina abaixo de 100 mg/Kg.
O sabor amargo foi utilizado como indicador de substncias txicas no
processo de domesticao e utilizado para aumentar os mecanismos de defesa das
plantas. Portanto variedades bravas ou amargas somente podem ser consumidas
aps o processamento para que ocorra a destoxificao, enquanto as variedades
mansas podem ser utilizados para qualquer finalidade, para mesa ou para indstria.
Diversas espcies silvestres de Manihot, conhecidas como manioba ou mandioca
brava causam intoxicao em bovinos e, possivelmente, em outros ruminantes na
regio nordeste do Brasil. No Semi-rido do Nordeste encontram-se oito espcies do
gnero Manihot: 1) Manihot glaziovii Muel. Arg (manioba do Cear); 2) Manihot
dichotoma Ule (manioba de jequi); 3) Manihot cearulescens Pohl (manioba do
Piau); 4) Manihot diamantinensis Allem (mandioca brava); 5) Manihot jacobinensis
Muell. Arg. (mandioca brava); 6) Manihot janiphoides Muel. Arg. (mandioca brava); 7)
Manihot maracasensis Ule (manioba); 8) Manihot sp (mandioca Tapuio).
Alm das oito espcies de Manihot acima mencionadas, existe no semi-rido
nordestino um hbrido natural entre maniobas e mandiocas, conhecido por vrios
nomes, entre os quais destacam-se Prinuna, Pornuncia, Mandioca de Sete Anos e
Manioba de Jardim, muito utilizada atualmente como planta ornamental e que foi
utilizada, tambm, para a produo de farinha. (ARAJO et al., 2001).

Segundo TELES,1987:
O fato da planta de mandioca apresentar caractersticas que
possibilitem sua utilizao total, fornecendo energia,
suplemento protico e fibra, bem conhecido, mas pouco
explorado. Esta situao deve estar associada incerteza
quanto melhor poca, dentro do ciclo das variedades, capaz
de propiciar o mximo aproveitamento com menor risco, tanto
na utilizao, no que diz respeito toxicidade cianognica,

quanto na economicidade do empreendimento, quando feito

com duplo propsito, ou seja, objetivando folha e raiz.

importante que sejam intensificados estudos sobre a melhor utilizao da

mandioca, visando seu melhor aproveitamento, j que a mandioca tem um rico valor
nutricional, industrial e econmico.

4 - INTOXICAO POR CIDO CIANIDRCO

Aps a ingesto de plantas cianognicas,os glicosdeos cianognicos liberam

HCN, o qual rapidamente absorvido no tubo digestivo e distribudo para os tecidos
atravs da corrente sangunea. Segundo SMITH (1994) isso ocorre, em parte,
devido ao peso molecular e tamanho do composto. Acrescenta-se a baixa densidade
de carga, o que aumenta o grau de lipossolubilidade. As intoxicaes s ocorrem
quando doses txicas so ingeridas em curto perodo de tempo, no entanto, a
ingesto da mesma dose txica no espao de um dia, no causa qualquer problema.
O limite para que haja intoxicao por uma substncia txica denominado
Dose Letal (DL), que estabelecida em ensaios experimentais com animais. A DL50
representa a quantidade de substncia txica que em uma dose nica, causa a
morte de 50% dos indivduos que a ingeriram. No caso da linamarina da mandioca,
esse limite ainda discutvel.
A hidrlise dos glicosdeos cianognicos amplamente favorecida quando
ocorre em meio cido. Assim, quando se ingerem vegetais que contenham tais
glicosdeos, estes, ao entrarem em contato com o pH do estmago, encontram um
meio ideal para a liberao do cido ciandrico, causando intoxicao.

4.1- SINTOMAS PROVENIENTES DA INTOXICAO

O HCN possui grande afinidade pela forma heme-frrico da citocromooxidase,

formando nas mitocndrias complexo relativamente estvel ciano-citocromo-oxidase,
deixando o ferro em estado trivalente, interrompendo o transporte de eltrons ao
longo da cadeia respiratria, inibindo, desse modo, o mecanismo oxidativo e a
fosforilizao, ou seja, a transferncia de eltrons da citocromo-oxidase para o

oxignio molecular interrompida e a cadeia respiratria paralisada. Em

conseqncia ocorre uma anxia histotxica, resultando em asfixia tissular, pela
paralisia dos sistemas enzimticos tissulares. Como a oxihemoglobina no pode
liberar o oxignio para o transporte de eltrons, o sangue apresenta uma colorao
vermelho-brilhante (RADOSTITS et al.,2000).
A absoro do HCN rpida, os sinais de intoxicao ciandrica aparecem
logo aps ou mesmo durante a ingesto da planta, e caracterizam-se por dispnia,
taquicardia, mucosas cianticas, sialorreia, tremores musculares intensos, andar
cambaleante a ponto de cair, nistagmo e opisttono. Finalmente ocorre queda
seguida de decbito lateral, dispnia cada vez mais acentuada e coma. A morte
sobrevm por parada respiratria dentro de 15 minutos a poucas horas aps o
aparecimento dos primeiros sinais (TOKARNIA et al., 2000, RADOSTITS et al.,
2000).
Quando a intoxicao envolve o sistema nervoso chamada Neuropatia
Atxica Tropical (TAN), que representada por mielopatia, atrofia ptica bilateral,
surdez bilateral e polineuropatia. AKINTONWA & TUNWASHE (1992) relataram um
caso de intoxicao fatal, em trs pacientes, duas mulheres de 17 e 18 anos e um
menino de oito anos foram admitidos em um hospital em Lagos, Nigria, depois de
ingerir alimento baseado em gari (tipo de farinha de mandioca). Os pacientes tinham
vomitado e reclamavam de dores abdominais logo aps a ingesto da comida. Foi
diagnosticada falncia renal e todos morreram em 24 horas aps a admisso no
hospital.
Outra doena causada pela ingesto de alimentos com compostos
cianognicos o Konzo, doena epidmica oriunda de uma paraparesia espstica
no-progressiva, reportada em diversas reas rurais da frica Sub-Saara, a qual
est associada ao consumo de mandiocas txicas.
Ainda no est claro at que ponto a intoxicao crnica por HCN ocorre
nos animais domsticos. Segundo STEYN (1977), plantas cianognicas ingeridas
em doses abaixo da letal, por perodos prolongados, a intoxicao crnica apresenta
duas formas: a nervosa, o sistema nervoso central seria afetado pela anxia de
longa durao; e bociognica, visto que os glicosdeos so transformados no fgado
em tiocianato, substncia atxica que impede a absoro do iodo pela tireide,
provocando bcio.

4.2- DETOXIFICAO DO GLICOSDEO CIANOGNICO

Os fatores mais importantes que podem levar a detoxificao dos alimentos

so aqueles que interferem no processo bioqumico de hidrlise dos glicosdeos
capazes de gerar cianeto. Esses fatores so: o pH; a disponibilidade de gua e a
temperatura, se os valores de pH estiverem fora do valor timo, a reao de
detoxificao ser mais lenta. Se os valores sarem da faixa ideal, ou seja, abaixo de
3,5 o processo de detoxificao bloqueado e ficam resduos do glicosdeo
A disponibilidade de gua ou atividade de gua indispensvel, j que sem
gua disponvel as reaes so paralisadas ou tornam-se muito lentas, portanto a
rapidez do processo de secagem e a temperatura so importantes para a eliminao
do HCN. A secagem ao sol, por ser mais lenta que na estufa, pode facilitar a
eliminao do cianeto, permitindo maior tempo de ao da enzima, e a secagem na
sombra ainda melhor. O processo de preparo com gua livre favorece a
detoxificao do HCN.
A detoxificaao pode ser realizada tambm por ralao ou triturao do
material vegetal, permitindo que a ruptura das clulas libere as -glicosidades,
enzimas capazes de hidrolisar os glicosdeos cianognicos; por aquecimento para
remover os resduos de cianeto livre (acetonacianidrina e HCN); e por prensagem,
onde os glicosdeos solveis em gua so arrastadas com a gua existente no
material ciandrico, embora possa trazer srios transtornos ambientais, em razo
da presena do cianeto em guas residuais.

5- DETERMINAO DO GLICOSDEO CIANOGNICO

O conhecimento da toxicidade da planta limita o seu emprego, tanto na

alimentao humana como na nutrio animal. As tcnicas de processamento
industrial para diminuio do princpio txico baseiam-se na dissoluo em gua ou
na volatilizao da alfa-hidronitrila, envolvendo processos como a macerao,
absoro da gua, fervura, torrefao ou fermentao das razes de mandioca, ou
ainda, a combinao desses processos.
Aparentemente, a maior parte da cianidrina, normalmente liberada nesses
processamentos, porm comum ficarem alguns resduos que podem ser
suficientes para produzirem sintomas de intoxicao. A estabilizao das razes

frescas, a reduo dos compostos cianognicos a nveis seguros e alteraes de

textura e sabor do produto, que melhoram a sua aceitabilidade pelo consumidor, so
conseqncias do processamento.
A determinao e a quantificao de glicosdeos cianognicos no material
vegetal podem ser realizadas em laboratrio pelo mtodo de O, onde a extrao dos
glicosdeos consiste de 0,1M de cido ortofosfrico, contendo 25% de etanol.
Outro teste que bastante utilizado para determinao dos glicosdeos
cianognicos pelo o teste do papel picrosdico. Prepara-se este papel reagente,
molhando-se tiras de papel filtro em uma soluo composta de 5g de carbonato de
sdio e 0,5g de cido pcrico dissolvido em gua destilada, para 100 mL de soluo.
As tiras de papel assim preparadas apresentam-se amarelas. A amostra da planta
esmagada e colocada em um vidro fechado, fixando a tira do papel de ensaio j
seca, na tampa do vidro, de modo que fique suspensa livremente acima do material.
Em seguida mantm-se o vidro em posio vertical, a temperatura de 30C a 35C.
O papel anteriormente de cor amarela, na presena do HCN, muda gradualmente
para a cor laranja seguido do vermelho tijolo. O aparecimento da cor vermelho tijolo
intensa, dentro de 5 a 10 minutos, indicativo de quantidades txicas. Quanto mais
rpido mudar a cor maior ser a quantidade do HCN.

6 CONSIDERAES FINAIS

Deve-se conhecer melhor quais so os alimentos de origem vegetal que

contm glicosdeos cianognicos, uma vez que esto presentes em inmeras
espcies de vegetais. Muitas pessoas j foram levadas a bito por desconhecer tal
toxicidade, principalmente por ingerirem em excesso ao que o organismo suporta
como os tubrculos, razes, folhas, sementes ou frutos de vegetais com alto teor de
glicosdeos cianognicos.
Sabe-se que muitos produtos de origem vegetal ao serem processados
reduzem ou eliminam a toxidez. Portanto de extrema importncia que rgos de
extenso rural, governamentais ou no, assim como escolas, divulguem estas
informaes e que os resultados de pesquisas sejam de livre acesso a toda
populao.
de fundamental importncia um estudo abrangente de glicosdeos
cianognicos presentes em alimentos para um melhor conhecimento da toxidez que
os alimentos oferecem, principalmente se no forem adequadamente processados.

REFERNCIAS

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